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EP de Ingeniería Ambiental
Química Orgánica 2021-II
Dávila D.R., Delgado L.M., Inocente M.A., Leyva D.L, Lopez M.A., Pacco L.M., Tolentino J. D.
1. OBJETIVO
-Transesterificar los ácidos grasos del aceite reutilizado con metanol para obtener
biocombustible.
-Desarrollar el procedimiento óptimo para un mayor rendimiento del biodiesel.
2. MARCO TEÓRICO
2.1. Bases Teóricas
2.1.1. Biocombustibles
Se define como biocombustible a todo tipo de combustible que se obtiene de
restos orgánicos (biomasa), en la actualidad se usan con mayor frecuencia el maíz,
trigo y azúcar. Estos cuando son utilizados liberan CO2, las emisiones netas de los
biocombustibles se consideran “cero” porque se equilibran con el CO2 absorbido por
las fuentes de energías renovables, lo cual lo vuelve saludable para el medio ambiente,
otras de las principales ventajas de su uso son la facilidad con el que cualquier vehículo
puede adaptarse a este y bajar la contaminación de los sectores como el transporte
pesado , marítimo o la aviación en lo cual es difícil electrificar o reemplazar el
combustible convencional.
2.1.2. Biodiesel
Es un biocombustible que se produce a partir de aceites vegetales o animales
(pueden ser usados o nuevos). Para la elaboración del biodiésel a partir de estos
aceites se utiliza comúnmente el proceso de transesterificación que consiste en
intercambiar un grupo alcoxi de un alcohol, y se puede usar en un motor diésel sin
modificaciones. En la actualidad, el mercado mundial del biodiesel es dominado por
Alemania seguido por EE.UU (10%) y Francia(17%).
2.1.2.1. Estructura
El biodiesel según las especificaciones de la norma ASTM (American Society
for Testing and Material Standard), son ésteres monoalquílicos de ácidos grasos de
cadena larga derivados de lípidos naturales, tales como aceites vegetales o grasas
de animales que se emplean en motores de ignición por compresión, entre otras
aplicaciones.
La transesterificación, es la reacción entre un aceite vegetal o grasa animal y
un alcohol en un medio catalizador, para producir ésteres alquílicos y glicerina. La
figura muestra la estructura del biodiesel tras la reacción que transforma las
moléculas de triglicéridos grandes y ramificados, en moléculas de ésteres
alquílicos, lineales de menor tamaño y muy similares a las del petrodiesel.
FIGMMG
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Figura 1: Formación de la estructura del biodiesel
b. Punto de inflamación
Siguiendo la norma ASTM D-92, el valor mínimo de esta característica del
biodiesel debe ser de 120°C y el valor del producto obtenido fue de 140°C,
presentando de esta manera una diferencia con el valor estimado, de 20°C, lo cual
indica que se necesita una mayor temperatura para que el biocombustible se
vuelva una mezcla que se incendia al ponerla en contacto con una llama o chispa
(Garcia, 2013).
c. Densidad
Esta propiedad depende de la materia prima utilizada para su producción. Un
exceso de metanol, genera disminución en la densidad, situación que causa
problemas al motor. Según la norma ASTM D-287 el valor mínimo de esta
característica del biodiesel debe ser de 860 kg/m3 y el valor máximo de 900 kg/m3;
el valor del producto obtenido fue de 877 kg/m3, el cual es aceptable ya que se
halla dentro del rango establecido, indicando de esta manera que con los lavados
realizados al biodiesel, se retiró el metanol presente.
d. Viscosidad cinemática
Siguiendo las normas ASTM D-445, el valor mínimo de esta característica del
biodiesel debe ser de 1.9 mm2/s y el valor máximo de 6 mm2/s; el valor del
producto obtenido fue de 5.4069 mm2/s lo que nos indica que es aceptable ya que
se encuentra dentro del rango establecido. La viscosidad es un parámetro
sumamente importante en los combustibles, ya que afecta directamente al
proceso de atomización (Knothe, 2010). Combustibles con alta viscosidad tienden
a formar gotas más grandes en la inyección y a ocasionar una mala atomización del
combustible, así como a fomentar la formación de depósitos en el motor y a
provocar la necesidad de mayor energía en el bombeo del combustible.
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e. Índice de cetano
El valor mínimo aceptado por la norma ASTM D-4737 para el número de
cetano es de 47 y el valor que se obtuvo del fue de 55.6, siendo la diferencia entre
estos dos valores, de 8.6; el valor de la caracterización es un resultado aceptable
con respecto al que establece la norma, debido a que un número alto de cetano
implica un arranque más fácil y un buen encendido en frío; por otro lado, un bajo
número de cetano genera ruidos en el motor, prolongando el retraso en la ignición
y aumentando el peso molecular en las emisiones (Knothe, 2010).
2.2.2. Composición
Los triglicéridos resultan de la unión de tres ácidos grasos con una glicerina por
medio de la formación de enlace éster y la liberación de agua. Por su parte, los
ácidos grasos presentan en su estructura un grupo carboxilo terminal y una cadena
alifática que le confiere propiedades hidrofóbicas. Su conformación atómica está
determinada por la fórmula general CHვ-(CH2)n-COOH. La clasificación de ácidos
grasos se basa en la saturación de la biomolécula, por lo que se encuentran dos
tipos de ácidos grasos: los ácidos grasos saturados e insaturados (monoinsaturados
y poliinsaturados). Los ácidos grasos saturados presentan enlaces simples en la
cadena alifática. Los insaturados se subdividen en monoinsaturados, tienen un
doble enlace en la cadena carbonada, y los poliinsaturados, tienen más de un doble
enlace en la cadena. (Segura, 2015, p. 34)
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Figura 2: Estructura de triglicéridos
a. Cristalización:
c. Viscosidad:
d. Densidad:
e. Solubilidad:
2.3. Alcohol
2.3.2. Estructura
El alcohol es un compuesto orgánico que presenta en su estructura al grupo
hidroxilo (-OH). El tipo de carbono, al que se une el grupo hidroxilo por un enlace
covalente, permite clasificar los alcoholes en primarios, secundarios y terciarios. De
este modo, un alcohol primario está unido a un carbono que tiene un enlace covalente
con otro carbono, un alcohol secundario está unido a un carbono enlazado a otros dos
carbonos y, finalmente, un alcohol terciario está unido a un carbono enlazado a otros
tres carbonos (Figura 3). A diferencia de la molécula de agua que presenta un ángulo
H-O-H de 104.5º, el metanol tiene un ángulo de enlace C-O-H de 108.9º. Esto se debe
a la diferencia de tamaño entre el hidrógeno y el grupo metilo, ya que contrarresta la
repulsión ejercida por el par de electrones libres del oxígeno. Asimismo, la diferencia
entre la longitud de enlace del O-H (0.96 A) y el O-C (1.4A) evidencia un mayor carácter
covalente del último. (Millán, 2012, p.10)
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2.3.3. Propiedades físicas
2.4. Catalizador
Figura 9
Mecanismo de la transesterificación
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Figura 10
Mecanismo de transesterificación catalizada por NaOH.
2.6.1 Concentración
Estequiométricamente, en la reacción de transesterificación se necesitan tres moles de
alcohol y una de triglicérido (aceite) para producir tres moles de ésteres alquílicos y una de
glicerina; sin embargo, la alcohólisis es una reacción reversible y requiere un exceso de
alcohol para desplazar el equilibrio hacia los productos, concluyendo que las relaciones
molares altas conllevan mayores conversiones en cortos tiempos (Monsefú, 2019). El
aumento de la proporción molar de alcohol:aceite más allá de 6:1 no aumenta el
rendimiento del en la obtención de ésteres metílicos, sino más bien provoca que el
proceso de purificación de biodiesel sea más complicado lo que eleva el costo de
producción y para relaciones molares menores a 6:1, la reacción no es completa (Sharma
et. al, 2008).
2.6.3 Temperatura
La temperatura de reacción tiene una influencia positiva en la velocidad de
reacción. De acuerdo con Castro, et. al. (2007) para lograr un buen rendimiento de
biodiesel a partir de aceites vegetales y utilizando como catalizador una base (NaOH ó
KOH), se necesita un rango de temperatura, logrando así, mejores resultados a una
temperatura de 60 a 75°C, obteniendo un rendimiento de 100 % de biodiesel. También
se ha demostrado que a una temperatura superior a 50°C la transesterificación tiene
un impacto negativo cuando se usa aceite puro y un efecto positivo cuando se usa
aceite usado con mayor viscosidad (Leung & Guo, 2006)
2.6.4 Catalizador
En general, los catalizadores utilizados para el proceso de transesterificación
son ácidos, bases o enzimas. La transesterificación catalizada por una base es más
rápida que la realizada por un ácido. El catalizador más usado para el proceso de
transesterificación es el hidróxido de sodio debido a su bajo costo en comparación con
el hidróxido de potasio. El catalizador es eficaz al 1% en peso en relación con el aceite,
para una relación molar alcohol:aceite de 6:1, obteniéndose un 98% de conversión de
los triglicéridos a éster metílico (LOAIZA, 2003)
3. MATERIALES Y REACTIVOS
3.1. Materiales
En laboratorio
Procedimiento casero
2 Telas de 20x20 cm
1 Embudo de vástago corto
1 Termómetro (0-100°C)
1 Balanza analítica
2 Vaso precipitado de 250 mL
3 Recipientes de vidrio con tapa rosca
1 Gafa protectora
Guantes aislantes
Cronometro
Pulverizador
1 Jeringa de 10 mL
1 Plancha de calentamiento
3.2. Reactivos
400 mL Metanol (99%)
2 mL Agua destilada
10 g Hidróxido de sodio (98%)
3.3. Recurso vegetal
1 L Aceite reutilizado
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1. Ensayo N°1:
-Filtrar la muestra con un embudo de vástago corto, utilizando la tela de 20x20 cm
como papel filtro y así disminuir la cantidad de impurezas y residuos que pueda
contener el aceite reciclado.
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- Verter la muestra filtrada en una botella de vidrio, cuantificando el contenido con la
ayuda de un vaso precipitado de 250 mL, hasta llegar a la cantidad deseada que es
500mL de aceite reutilizado.
Biodiesel
Glicerina
- Lavar el biodiesel agregando una capa superficial fina de agua destilada con ayuda del
pulverizador.
-Dejar reposar hasta que el agua destilada llegue al fondo del envase y retirar el biodiesel
con ayuda de la jeringa.
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- Pesar el biodiesel y glicerina obtenida
Biodiesel
-Calentar en baño maria 250 mL de aceite reutilizado sobre una cocina eléctrica hasta
encontrarse en un rango de 60 a 70 °C.
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- Filtrar la muestra con un embudo de vástago corto, utilizando la tela como papel
filtro y así disminuir la cantidad de impurezas y residuos que pueda contener el aceite
reciclado.
-Dejar reposar la mezcla 1 hora para que la reacción se dé por completo y se pueda
observar la decantación.
TimeLapse de separación de biodiésel y la glicerina:
https://drive.google.com/file/d/1FQzd_ZtYOdx3R5ahzR-eQJWR70pxy8Gd/view?usp=sharing
Biodiesel
Glicerina
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- Lavar el biodiesel agregando una capa superficial fina de agua destilada con ayuda
del pulverizador, y dejar reposar 1 hora hasta que el agua destilada llegue al fondo del
envase y se forme una capa de color blanco lechoso, para luego retirar el biodiesel
con ayuda de la jeringa.
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-Calentar el biodiesel en baño maría a 60° para quitar el agua que aun contiene y
pesar el biodiesel y glicerina obtenida
5. RESULTADOS
5.1. Temperatura óptima para obtener mayor rendimiento de biodiesel
El biodiesel obtenido a partir del aceite usado y metanol, nos permitió obtener
266 mL y 212 mL en el primer y segundo ensayo respectivamente. En la tabla N° 1, se
muestra un aumento en el rendimiento del ensayo, en los cuales se utilizó distintas
temperaturas de reacción (19°C-68°C). Podemos observar que el factor temperatura
genera diferencias significativas en la obtención de biodiesel.
Rendimiento: %
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266
𝑎) 𝑥100 = 38%
700
212
𝑏) 𝑥100 = 47.1%
450
Se puede apreciar detalladamente en la Tabla N°1, que al aumentar la temperatura,
se logra mayores rendimientos de biodiesel, observando que a 68 °C se contiene un
rendimiento de 47.1 %. Castro, et. al. (2007), nos menciona que para lograr un buen
rendimiento de biodiesel a partir de aceites vegetales y utilizando como catalizador
una base (NaOH ó KOH), se necesita un rango de temperatura, logrando así, mejores
resultados a una temperatura de 60 a 75°C, obteniendo un rendimiento de 100 % de
biodiesel. Asimismo, podemos observar que a medida aumente la temperatura, el
tiempo de reacción se hacer menor.
Después de lavar el biodiesel con agua destilada, para retirar toda impureza que
aún pueda tener la muestra, a su vez se calentó en baño maría a 60° para retirar toda
presencia de agua que pueda contener la muestra, ya que esto ocasionaría que el
rendimiento del biodiesel sea menor, debido a la presencia de los ácidos, ya que
provoca la formación de jabón consumiendo el catalizador; por ello la materia prima
grasosa debe ser libre de agua.
6. CONCLUSIONES
De acuerdo con los resultados obtenidos se puede decir que tras el desarrollo de la
transesterificación de aceites usados se pudo obtener biodiesel de manera óptima, esto
debido a que:
- La relación molar idónea entre aceite:alcohol fue de 1:6 ya que se necesita un exceso de
alcohol.
- La reacción de transesterificación se dio en medio básico, ya que de realizarse en medio
ácido podría ocurrir dificultades en la reacción.
- La temperatura del aceite en el desarrollo fue de 68°C, ya que se demostró que a esta
temperatura se da un mayor rendimiento.
- El proceso se desarrolla sin problemas sin presencia del agua, ya que se previene de
producir otras reacciones que afectarían el rendimiento.
- En la prueba para verificar el color de la flama se obtuvo una tonalidad lo cual indicaba
la pureza del combustible.
Hernández, P. N. B., Santamaría, J. R. A., & Cano, G. J. (2004). Estudio experimental de las
variables que afectan la reacción de transesterificación del aceite crudo de palma para la
producción de biodiesel. Scientia et technica, 1(24), 169-174.
https://dialnet.unirioja.es/servlet/articulo?codigo=4844914
Knothe, G. (2010). Calidad del combustible biodiésel y la norma astm. Revista Palmas,
31(especial,), 162-171.
https://publicaciones.fedepalma.org/index.php/palmas/article/view/1563
Leung, D., & Guo, Y. (2006). Transesterification of neat and used frying. Fuel Process Technol,
87, 883-890. https://www.semanticscholar.org/paper/Transesterification-of-neat-and-
used-frying-oil-%3A-Leung-Guo/7481ca6e66402efd90686e1a35cfaea973608ab8
Sharma, Y. C., Singh, B., & Upadhyay, S. N. (2008). Advancements in development and
characterization. ELSEVIER, 87, 2355–2373.
https://www.scienceopen.com/document?vid=08bc6410-d69e-4ef3-b0af-
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