Anexos: Informe parcial proyecto ID 3602 (pág.

1 de 20)

Tabla 1. Datos experimentales sobre la extracción del aceite esencial del limoncillo
(Cymbopogon Citratus) y la separación y purificación del citral

Análisis proximal
Material vegetal
Parámetro g/100g (bs)
Humedad 13.53

Limoncillo ( Cymbopogon Citratus) Cenizas 10.71

Grasa 2.16
Sitio de Recolección: Vereda Miraflores
Municipio Inza – Cauca Proteína 5.20
Cantidad recolectada: 8 kilos Fibra 2.00
Materia
Parte vegetal analizada: hojas y tallos 77.10
Orgánica
Carbono 44.72
Aceite Esencial Caracterización

Color Amarillo pálido

Método: Extracción por arrastre con vapor de agua con un
equipo tipo clevenger
Olor Limón
Diseño de experimentos: 2x2
Variables estudiadas: cantidad (2) - tiempo (2) Índice de
1.4805-1.497
Parámetros óptimos: Tiempo: 1,30 horas. Cantidad: refracción
150g. Rendimiento: 1.2%
Densidad 0.8876

Citral (C10H16O) Caracterización

Método de separación: Estado Líquido
Formación de aducto con bisulfito de sodio en Color Amarillo Pálido
medio ácido, seguido de separación por filtración.
Descomposición del aducto por adición de hidróxido Olor Limón
de sodio y purificación del citral por destilación bajo Índice de
presión reducida. 0.895
refracción
Punto de
Rendimiento: 73.22% 225-228oC
ebullicion
2.000 (0,0030) g de aceite esencial
Fecuencias de absorción en IR (cm-1)
Frecuencia Asignación
3020 C-H, anillo
1.5000 ( 0,0050 )g de citral 2925 C-H, alcano
2762 CH, aldehído
1674 C=O
1640 C=C
1446 CH2, CH3,

1
 Anexos: Informe parcial proyecto ID 3602 (pág. 2 de 20)

Figura 1. Espectro Infrarrojo – FT (KBr) del Citral (cis, trans - 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-al)

Cis-citral

Trans-citral

Figura 2. Separación de la mezcla de isómeros de 1,2-diaminociclohexano por resolución con

ácido L-(+)-tartárico: Obtención de (+)-trans-(1R, 2R)-diaminociclohexano

Figura 3. Separación de la mezcla de isómeros de 1,2-diaminociclohexano por resolución con

ácido D-(-)-tartárico: Obtención de (-)-trans-(1S, 2S)-diaminociclohexano.

Figura 4. Espectro Infrarrojo – FT (KBr) de (+)-trans-(1R, 2R)-diaminociclohexano obtenidos por

reacción en agua (a) y metanol (b)

(b)

(a)

2
 Anexos: Informe parcial proyecto ID 3602 (pág. 3 de 20)

Figura 5. Separación de la mezcla de isómeros de 1,2-diaminociclohexano mediante formación

de complejos de níquel(II): obtención de la forma cis y (±)-trans-diaminociclohexano

Figura 6. Hidrólisis de los complejos de níquel (II) (cis, (±)-trans)-1,2-diaminociclohexano

+ NiCl2.6H2O

3
 Anexos: Informe parcial proyecto ID 3602 (pág. 4 de 20)

Figura 7. Espectro Infrarrojo – FT (KBr) del sulfato de cis-diaminociclohexano

Figura 8. Espectro Infrarrojo – FT (KBr) de cloruro de , (±)-trans-diaminociclohexano

4
 Anexos: Informe parcial proyecto ID 3602 (pág. 5 de 20)

Tabla 2. Rendimientos y propiedades de las sales de (cis, (±)-trans)-1,2-diaminociclohexano

Compuesto Rendimiento P.f. (°C)

D-(-)-tartrato de 1,2- diaminociclohexano 65% 268 - 271
L-(+)-tartrato de 1,2- diaminociclohexano 79% 263 - 266
Dicloruro de (±)-trans-1,2-diaminociclohexano 35% 321 - 326
Sulfato de cis-1,2-diaminociclohexano 80% 295 - 300

Figura 9. Síntesis del ligando N,N´-bis(saliciden)-(±)-trans-1, 2-ciclohexanodiamina (SALCN)

Tabla 3. Caracterización del ligando SALCN

UV-Vis
MS (m/z) IR(cm-1) p.f.(°C) Solubilidad
[λ(nm)/ε(Lcm-1mol-1)]
ν OH 3500 (a)
ν C-H (ar) 2931 (m) Metanol
322 (M+)
νCH2 2860 256 (20154) Etanol
201 (C13H11NO+)
ν C=N 1627 (mf) 320 (8145) 113 Xileno
122 (C7H7NO+)
νC=C 1499 (m) Cloroformo
77 (C7H7+)
ν C-O 1279 (f) Diclorometano
ν =C-H (ar) 762 (mf)
IR: Ar= aromático, Cy=ciclohexano, d=débil, m=media, f=fuerte, mf=muy fuerte, a=ancha, h=hombro

5
 Anexos: Informe parcial proyecto ID 3602 (pág. 6 de 20)

Figura 10. Síntesis de [Mn(III)(SALCN)Cl] mediante metalación del ligando con acetato de
manganeso(II)

Tabla 4. Caracterización del complejo [Mn(SALCN)Cl]

UV-Vis
IR(cm-1) p.f. (°C) Solubilidad
[λ(nm)/ε(Lcm-1mol-1)]
ν HOH 2859 (a)
243 (19800)
ν -CH2(ar) 2930 (m)
281 (9711)
ν -C-H 2859 (m) Etanol
316 (7122)
ν C=N 1623 (mf) >300 Cloroformo
417(2182)
ν C=C 1545 (m) Diclorometano
422 (2487)
ν C-O 1313 (mf)
479(1288)
ν =C-H (ar) 762 (m)
IR: Ar= aromático, Cy=ciclohexano, d=débil, m=media, f=fuerte, mf=muy fuerte, a=ancha, h=hombro

6
Anexos: Informe parcial proyecto ID 3602 (pág. 37 de 20)

37
 Anexos: Informe parcial proyecto ID 3602 (pág. 37 de 20)

ANEXO 1. DATOS DE CARACTERIZACIÓN DE LOS LIGANDOS SALENH 2

Tabla 1. Propiedades físicas, datos espectroscópicos y de masas de los ligandos SALENH 2

Pf UV-Vis {CHCl3}
Compuesto %R IR(cm-1) {KBr} MS (m/z)
(°C) [λ(nm)/ε(Lcm-1mol-1)]
ν-OH 3433(a)
ν-C-H (ch) 2929 (m)
322 (M+)
ν-CH2(ch) 2860(m) 256 (2.0X106)
cis- 201 (C13H11NO+)
93 137.3-138.4 +15.17 ν C=N 1617 (mf) 320 (8.1X105
SALCNH2 122 (C7H7NO+)
ν C=C 1446 (m)
77 (C7H7+)
ν C-O 1308 (f)
ν =C-H (ar) 751(mf)
ν-OH 3500 (a)
ν-C-H (ch) 2930 (m)
322 (M+)
ν-CH2(ch) 2855 (m) 256 (2.0X106)
trans- 201 (C13H11NO+)
95 117.3-119.2 --- ν C=N 1627 (mf) 320 (8.1X105)
SALCNH2 122 (C7H7NO+)
ν C=C 1499 (m)
77 (C7H7+)
ν C-O 1279 (f)
ν =C-H (ar) 762 (mf)
ν-OH 3500 (a)
ν-C-H (ch) 2934 (m) 322 (M+)
- 256 (2.0X106)
(R,R)- 116.8 – ν-CH2(ch) 2861 (m) 201 (C13H11NO+)
53 1072.2 320 (8.1X105)
SALCNH2 119.4 ν C=N 1627 (mf) 122 (C7H7NO+)
8
ν C=C 1496 (m) 77 (C7H7+)
ν C-O 1275 (m)

*ch: ciclohexano, ar: aromático, a: ancha, m: media, mf: muy fuerte, f: fuerte

37
 Anexos: Informe parcial proyecto ID 3602 (pág. 38 de 20)

Tabla 2. Datos de Espectroscopía de RMN-1H y RMN-13C (CDCl3) para cis-SALCNH2 y (R,R)-SALCNH2

RMN-1H (ppm) RMN-13C (ppm)

trans-SALCN cis-SALCN δ (ppm)

δ (ppm) Integración δ (ppm) Integración (R,R)-SALCN cis-SALCN
(OH) 13.35 1H, s 13.51 1 H, s C1 118.68 118.84
–N=C7(H)- 8.29 2H, s 8.38 2 H, s C2 160.98 161.25
N-C8H 3.34-3.36 2 H, m 3.65 2 H, mc C3 116.78 117.03
C9H 1.96-2.05 2 H, mc 2.01-2.04 2 H, mc C4 132.16 132.26
C9H 1.90-1.91 2 H, mc 1.83-1.96 2 H, mc C5 118.60 118.52
C10H 1.75-1.78 2 H, mc 1.69 2 H, mc C6 131.49 131.40
C10H 1.49-1.53 2 H, mc 1.64 2 H, mc C7 164.72 164.15
C4H 7.30 2 H, ddd 7.34-7.31 2 H, ddd C8 72.69 69.46
C6H 7.25 2 H, dd 7.28 2 H, dd C9 33.11 30.70
C3H 6.93 2 H, dd 6.94-696 2 H, dd C10 24.19 22.4
C5H 6.81 2 H, dt 6.91 2 H, dt
*s: singlete, ddd: doble doblete de dobletes, dd: doble doblete, dt: doblete de tripletes, mc: multiplete complejo

38
 Anexos: Informe parcial proyecto ID 3602 (pág. 39 de 20)

ANEXO 2. DATOS DE CARACTERIZACIÓN DE LOS COMPLEJOS [Mn(SALEN)]Cl

Tabla 3. Análisis elemental para los complejos [Mn(SALCN)]Cl*

Fórmula molecular
Complejo %C %H %N %O %Cl %Mn
(Peso molecular, g/mol)
C20H20N2O2MnCl  3H2O 49.59 4.47 5.62 18.6 8.86 12.87
[Mn(cis-SALCN)]Cl
(482.81) (49.75) (5.86) (5.80) (19.88) (7.34) (11.38)
[Mn(trans- C20H20N2O2MnCl  H2O 57.77 4.98 6.24 8.78 8.87 13.28
SALCN)]Cl (428.81) (57.22) (5.05) (6.67) (9.53) (8.44) (13.09)
[Mn((R,R)- C20H20N2O2MnCl  7H2O 44.35 4.32 4.65 26.88 8.43 11.37
SALCN)]Cl (554.81) (44.75) (6.40) (5.22) (26.83) (6.60) (10.23)

* Entre paréntesis el valor teórico esperado

Tabla 4. Datos experimentales y comportamiento electroquímico de los complejos [Mn(SALCN)]Cl*

Rendimiento (%) Conductividad Comportamiento electroquímico

COMPUESTO 2 -1 -1
Síntesis Química Electrosíntesis (cm mol ohm ) E1/2 EpA EpC Elect. Tipo
[Mn(cis-SALCN)]Cl 75.19 90.02 56.58 ± 0.24 -0.128 -0.100 -0.226 2 R
[Mn(trans-SALCN)]Cl 72.53 88.01 52.10 ± 0.26 -0.187 -0.160 -0.279 2 R
[Mn((R,R)-SALCN)]Cl 71.29 92.99 55.99 ± 0.27 -0.168 -0.140 0.026 2 R
* Convenciones: (E1/2) potencial de onda media, (EpA) potencial de pico anódico, (EpC) potencial de pico catódico, (Elect.) número de electrones transferido, (R) Reversible, (I) Irreversible, (C)
Cuasireversible, entre paréntesis el valor teórico esperado

39
 Anexos: Informe parcial proyecto ID 3602 (pág. 40 de 20)

Tabla 5. Datos Espectroscópicos de IR y UV-Vis para los complejos [Mn(SALCN)]Cl

UV-Vis (CHCl3) FT-IR (KBr)

Compuesto
Color λ(nm)/ε (L cm-1mol-1) Asignación Enlace Vibraciones (cm-1)
6
256nm (2.0X10 ) n→π* C=N γ(C=N) 1627 (mf)
SALCNH2 Amarillo 5
320nm (8.1X10 ) π→π* Aromático γ(C-O) 1308-1278 (f)
243nm (2.0X106) n→π* C=N γ(C=N) 1620 (mf)
5
281nm (9.2 X10 ) π→ d N→Mn3+ γ(C-O) 1311 (f)
[Mn(cis-SALCN)]Cl Marrón
316nm (7.3 X105) π→π* Aromático γ(N-M) 457 (d, h)
417nm (2.1 X105) d-d Mn3+ γ(O-M) 518-604 (d, h)
213nm (2.0X106) n→π* C=N γ(C=N) 1623 (mf)
254nm (9.7 X105) π→ d O→Mn3+ γ(C-O) 1314 (f)
[Mn(trans-SALCN)]Cl Marrón 5
404nm (2.2 X10 ) π→π* Aromático γ(N-M) 425 (d, h)
317nm (7.3 X105) d-d Mn3+ γ(O-M) 518-604 (d, h)
6
237nm (2.0X10 ) n→π* C=N γ(C=N) 1614 (mf)
218nm (1.0X106) π→ d O→Mn3+ γ(C-O) 1311 (f)
[Mn((R,R)-SALCN)]Cl Marrón 5
281nm (6.7 X10 ) π→π* Aromático γ(N-M) 425-467 (d, h)
401nm (2.2 X105) d-d Mn3+ γ(O-M) 518-604 (d, h)
ch: ciclohexano, ar: aromático, a: ancha, m: media, mf: muy fuerte, f: fuerte

40
 Anexos: Informe parcial proyecto ID 3602 (pág. 58 de 20)

ANEXO 5: PROYECTO DE TESIS DE MAESTRÍA EN CIENCIAS

QUÍMICA

58
 Anexos: Informe parcial proyecto ID 3602 (pág. 59 de 20)

ANEXO 6. RADICACIÓN PROYECTO

59
 Anexos: Informe parcial proyecto ID 3602 (pág. 60 de 20)

ANEXO 7. ARTÍCULO PUBLICABLE

60
 Anexos: Informe parcial proyecto ID 3602 (pág. 61 de 20)

ANEXO 8. CERTIFICACIÓN V SIMPOSIO INTERNACIONAL DE QUÍMICA 2013, SANTA CLARA, CUBA

61
Anexos: Informe parcial proyecto ID 3602 (pág. 62 de 20)

62
 Anexos: Informe parcial proyecto ID 3602 (pág. 63 de 20)

ANEXO 9. PROYECTO DE PREGRADO APROBADO

63
Anexos: Informe parcial proyecto ID 3602 (pág. 64 de 20)

64