�cido graso

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Representaciones en tres dimensiones de varios �cidos grasos.

Un �cido graso es una biomol�cula de naturaleza lip�dica formada por una larga
cadena hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o n�mero de �tomos de carbono,
en cuyo extremo hay un grupo carboxilo, es decir, un ox�geno enlazado doblemente
con el carbono y un grupo hidroxilo (OH) enlazado con el mismo. Esto le da
condici�n de �cido a la mol�cula. Cada �tomo de carbono se une al siguiente y al
precedente por medio de un enlace covalente sencillo o doble. Al �tomo de su
extremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados por �tomos de hidr�geno
(H3C-). Los dem�s �tomos tienen libres los dos enlaces, que son ocupados igualmente
por �tomos de hidr�geno ( ... -CH2-CH2-CH2- ...). En el otro extremo de la mol�cula
se encuentra el grupo carboxilo (-COOH) que es el que se combina con uno de los
grupos hidroxilos (-OH) de la glicerina o propanotriol, reaccionando con �l y
uni�ndose mediante un enlace tipo �ster. El grupo carboxilo tiene car�cter �cido y
el grupo hidroxilo tiene car�cter b�sico (o alcalino).

En general, se puede formular un �cido graso gen�rico como R-COOH, donde R es la

cadena hidrocarbonada que identifica al �cido en particular.

Los �cidos grasos forman parte de los fosfol�pidos y glucol�pidos, mol�culas que
constituyen la bicapa lip�dica de todas las membranas celulares. En los mam�feros,
incluido el ser humano, la mayor�a de los �cidos grasos se encuentran en forma de
triglic�ridos, mol�culas donde los extremos carbox�lico (-COOH) de tres �cidos
grasos se esterifican con cada uno de los grupos hidroxilos (-OH) del glicerol
(glicerina, propanotriol); los triglic�ridos (grasas) se almacenan en el tejido
adiposo .

�ndice
1 Estructura qu�mica
2 Propiedades
3 Nomenclatura
4 Clasificaci�n
5 �cidos grasos esenciales (AGE)
6 Metabolismo primario y secundario
6.1 Bios�ntesis de �cidos grasos saturados monocarbox�licos de cadena lineal
6.1.1 �cidos grasos saturados de cadena corta
6.1.2 �cidos grasos saturados de cadena media
6.1.3 �cidos grasos de cadena impar
6.1.4 �cidos palm�tico
6.1.5 �cidos grasos de cadena larga
6.2 �cidos grasos insaturados
6.2.1 �cidos grasos monoinsaturados
6.2.2 �cidos grasos acetil�nicos
6.2.3 �cidos grasos poliinsaturados
6.3 Derivados de reducci�n
6.4 Derivados de oxidaci�n
6.5 �cidos grasos ramificados
6.6 Productos de condensaci�n de �cidos grasos
6.6.1 Acetogeninas annon�ceas
6.7 �cidos grasos ?-c�clicos
6.8 �cidos grasos endoc�clicos
6.9 �steres de �cidos grasos
7 Papel biol�gico de los �cidos grasos
7.1 Funci�n energ�tica
7.2 Funci�n estructural
7.3 Funci�n reguladora
8 Los �cidos grasos, la nutrici�n y las enfermedades cardiovasculares
9 V�ase tambi�n
10 Referencias
11 Enlaces externos
Estructura qu�mica
Los �cidos grasos constan de una cadena alqu�lica con un grupo carboxilo (�COOH)
terminal; la f�rmula b�sica de una mol�cula completamente saturada es
CH3�(CH2)n�COOH. Los �cidos grasos de los mam�feros tienen estructuras
relativamente sencillas, pero los de otros organismos pueden ser muy complejos, con
anillos ciclopropano o abundantes ramificaciones.1?

Mol�cula de �cido este�rico, un �cido graso saturado, representada de manera

esquem�tica.

La misma mol�cula con el grupo carboxilo disociado.

Son frecuentes los �cidos grasos insaturados (con dobles enlaces), casi siempre de
configuraci�n cis; cuando hay m�s de un doble enlace por mol�cula, siempre est�n
separados por un grupo metileno (�CH2�). Los �cidos grasos comunes en los seres
vivos tienen un n�mero par de �tomos de carbono, aunque algunos organismos
sintetizan �cidos grasos con un n�mero impar de carbonos. Algunos animales,
incluido el ser humano, tambi�n producen �cidos grasos ramificados, con uno o
varios grupos metilo (�CH3) a lo largo de la cadena, como es el caso de las
estructuras de ecolocalizaci�n de los cet�ceos en que se hallan grandes cantidades
de �cido isoval�rico.1?

Propiedades
Los �cidos grasos son mol�culas anfip�ticas, es decir, tienen una regi�n apolar
hidr�foba (la cadena hidrocarbonada) que repele el agua y una regi�n polar
hidr�fila (el extremo carbox�lico) que interact�a con el agua(H2O). Los �cidos
grasos de cadena corta son m�s solubles que los �cidos grasos de cadena larga
porque la regi�n hidr�foba es m�s corta.

Si se colocan �cidos grasos en agua o en otro disolvente polar forman una capa
superficial debido a su baja densidad; formar�n una pel�cula con sus colas (la
parte no polar) orientadas hacia arriba, fuera del agua, de manera que no quedan en
contacto con la misma y la cabeza polar dentro del agua. Si se agita, las colas
tienden a relacionarse entre s� mediante interacciones hidrof�bas creando ambientes
donde no hay agua, como es el caso de una micela ya sea monocapa o bicapa.

Nomenclatura
Los �tomos de carbono de los �cidos grasos se numeran de dos maneras:

N�meros ar�bigos
Empezando por el carbono carbox�lico (�COOH), que recibe el n�mero 1; el carbono 2
es el que queda inmediatamente tras el 1 y as� sucesivamente.

Alfabeto griego
El carbono carbox�lico no recibe letra. Se empieza a nombrar desde el carbono 2, al
cual se le asigna la letra a; al carbono 3 se le otorga la letra � (de donde
proviene el t�rmino �-oxidaci�n, que es la ruta metab�lica de degradaci�n de los
�cidos grasos en la matriz mitocondrial). Independientemente del n�mero de carbonos
del �cido graso, el �ltimo carbono es el del extremo metilo (CH3�), al que se le
asigna la letra ? (omega, la �ltima letra del alfabeto griego).

El modo oficial de denominar los �cidos grasos consiste en el n�mero de �tomos de

carbono seguido por dos puntos y el n�mero de dobles enlaces; la localizaci�n de
los mismos se designa por el n�mero del �tomo de carbono donde empieza, contando a
partir del extremo carbox�lico. As�, el �cido oleico se designa 18:1(9); el n�mero
18 nos indica el n�mero de carbonos, el 1 tras los dos puntos, el n�mero de dobles
enlaces y el 9 entre par�ntesis que este doble enlace comienza en el 9� carbono
(est� entre el 9� y el 10�), contando desde el extremo �COOH.

No obstante, se usa otro modo de designaci�n de los �cidos grasos insaturados, que
ha adquirido bastante popularidad: la posici�n que ocupan los dobles enlaces se
indica con respecto al �ltimo carbono de la cadena (el extremo CH3�), o sea, el
carbono ?; de ah� derivan las denominaciones de ?-3, ?-6, etc. Un �cido graso ?-3
ser� el que tenga su primer doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y un �cido graso
?-6 tendr� el primer doble enlace entre los carbonos 6 y 7, siempre a contar desde
el extremo CH3�.

Dado que el primer m�todo empieza a contar desde el extremo �COOH y el segundo
desde el extremo CH3�, puede producirse cierta confusi�n.

Ejemplos de �cidos grasos saturados

Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura N�mero lip�dico
�cido propi�nico �cido propanoico CH3CH2COOH C3:0
�cido but�rico �cido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0
�cido val�rico �cido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0
�cido caproico �cido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0
�cido en�ntico �cido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0
�cido capr�lico �cido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0
�cido pelarg�nico �cido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0
�cido c�prico �cido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0
- �cido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0
�cido l�urico �cido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0
- �cido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0
�cido mir�stico �cido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0
- �cido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH C15:0
�cido palm�tico �cido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0
�cido marg�rico �cido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH C17:0
�cido este�rico �cido octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0
- �cido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH C19:0
�cido araqu�dico �cido eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0
- �cido heneicosanoico CH3(CH2)19COOH C21:0
�cido beh�nico �cido docosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0
- �cido tricosanoico CH3(CH2)21COOH C23:0
�cido lignoc�rico �cido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0
�cido pentacosanoico CH3(CH2)23COOH C25:0
�cido cer�tico �cido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH C26:0
�cido carboc�rico �cido heptacosanoico CH3(CH2)25COOH C27:0
�cido mont�nico �cido octacosanoico CH3(CH2)26COOH C28:0
- �cido nonacosanoico CH3(CH2)27COOH C29:0
�cido mel�sico �cido triacontanoico CH3(CH2)28COOH C30:0
- �cido henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH C31:0
�cido laceroico �cido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH C32:0
�cido ps�lico
�cido ceromel�sico �cido tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH C33:0
�cido g�dico �cido tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH C34:0
�cido ceropl�stico �cido pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH C35:0
�cido hexatriacont�lico �cido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH C36:0
Ejemplos de �cidos grasos insaturados
Nombre trivial Estructura qu�mica ?x C:D n-x
�cido miristoleico CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis-?9 14:1 n-5
�cido palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-?9 16:1 n-7
�cido sapi�nico CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-?6 16:1 n-10
�cido oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-?9 18:1 n-9
�cido ela�dico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans-?9 18:1 n-9
�cido vacc�nico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans-?11 18:1 n-7
�cido linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis-?9,?12 18:2 n-6
�cido linoel�idico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH trans,trans-?9,?12
18:2 n-6
�cido a-Linol�nico (ALA) CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
cis,cis,cis-?9,?12,?15 18:3 n-3
�cido ?-Linol�nico (GLA) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH
cis,cis,cis-?6,?9,?12 18:3 n-6
�cido estearid�nico (SDA) CH3(CH2)CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH
cis,cis,cis,cis-?6,?9,?12,?15 18:4 n-3
�cido pun�cico CH3(CH2)3CH=CH-CH=CH-CH=CH(CH2)7COOH cis,trans,cis-?9,?11,?13
18:3 n-5
�cido eicosenoico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)9COOH cis-?11 20:1 n-9
�cido araquid�nico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOHNIST
cis,cis,cis,cis-?5?8,?11,?14 20:4 n-6
�cido eicosatetraenoico (ETA) CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)6COOH
cis,cis,cis,cis-?8,?11,?14,?17 20:4 n-3
�cido eicosapentaenoico (EPA) CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
cis,cis,cis,cis,cis-?5,?8,?11,?14,?17 20:5 n-3
�cido er�cico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-?13 22:1 n-9
�cido docosapentaenoico (DPA) CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)5COOH
cis,cis,cis,cis,cis-?7,?10,?13,?16,?19 22:5 n-3
�cido docosahexaenoico (DHA)
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH
cis,cis,cis,cis,cis,cis-?4,?7,?10,?13,?16,?19 22:6 n-3
�cido nerv�nico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH cis-?15 24:1 n-9
�cido tetracosapentaenoico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
cis,cis,cis,cis,cis-?9,?12,?15,?18,?21 24:5 n-3
�cido tetracosahexaenoico
�cido nis�nico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH
cis,cis,cis,cis,cis,cis-?6,?9,?12,?15,?18,?21 24:6 n-3