GUIA DE ESTUDIO

SEMANA 09.1
CANOS Y CICLOALCANOS)

1. Defina Hidrocarburos: Son compuesto orgánicos compuestas por átomos de carbono

y hidrogeno .Se clasifican en dos tipos: Alifatos y cíclicos

2- Complete el siguiente esquema de la clasificación de hidrocarburos, escribiendo en

los cuadros, el nombre de la familia del hidrocarburo que corresponda a la estructura
colocada debajo de los cuadros

Alcano
Alquinos
Cicloalguenos
Alqueno

ALCANOS también conocidos como Parafinas (del latín, poca afinidad), poseen
enlaces simples carbono-carbono y la relación más alta de Hidrógenos por carbono
de todos los hidrocarburos. También se denominan Hidrocarburos Saturados. La
composición de todos los miembros del grupo responde a la fórmula C nH2n +2, donde n
es el número de átomos de carbono de la molécula. Por ejemplo cuando n es: n=1 
CH4 ; si n=3  C3H8

1/8
2-De las siguientes fórmulas subraye las que corresponden a un alcano. Encierre en
un círculo las que corresponden a Hidrocarburo (recordar que los hidrocarburos, solo
contienen C e H )
C5H12 C13H28N C2H6 C32H66 C6H6 C4 H8 C7H16S C23H48O

3- Si un alcano posee 8 Carbonos, cuántos Hidrógenos tendrá .? 18

4- Si un alcano posee 46 Hidrógenos, cuántos carbonos posee.? 22

Nomenclatura de alcanos
Se proponen los siguientes nombres según el número de Carbonos que posea.
Consulte la Tabla 11.2 donde se dan los nombres de los alcanos desde 1C hasta 10C,
y en la siguiente tabla, se dan desde 11C a 20 C :
#de Fórmula Nombre #de Fórmula Nombre
C C
11 CH3 (CH2)9CH3 Undecano 16 CH3 (CH2)14CH3 Hexadecan
o
12 CH3 (CH2)10CH3 Dodecano 17 CH3 (CH2)15CH3 Heptadecan
o
13 CH3 (CH2)11CH3 Tridecano 18 CH3 (CH2)16CH3 Octadecano
14 CH3 (CH2)12CH3 Tetradecan 19 CH3 (CH2)17CH3 Nonadecan
o o
15 CH3 (CH2)13CH3 Pentadecan 20 CH3 (CH2)18CH3 Eicosano
o

1- Nomenclatura trivial usa prefijos como : n, iso, neo , (entre otros ).

a- Prefijo n- para cualquier alcano, por largo que sea, en el cual todos los carbonos
forman una cadena continua sin ramificaciones, Por ejemplo:
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)4CH3

n-Pentano n-Hexano Ambos son no ramificados.

b- Prefijo iso- se aplica si tienen un grupo metilo unido al segundo carbono. En éste
caso se antepone el prefijo iso y se cuenta el número total de carbonos que posee,
para dar el nombre final. NO se puede usar éste prefijo si hay más grupos metilo, o si
el grupo metilo está en otra posición, o si hay más sustituyentes presentes.

CH3 CH3
CHCH2CH3 CH(CH2)2CH3
CH3 CH3
Isopentano Isohexano

c- Prefijo neo- se utiliza en alcanos que poseen dos grupos metilos en el segundo
carbono. En éste caso se antepone el prefijo neo y se cuenta el número total de
carbonos que posee para dar el
nombre final.
No debe usarse éste prefijo si los
grupos metilo están en otras
posiciones, o hay otros
 sustituyentes presentes.

Neopentano(5 C en total) Neohexano (6 C en total)

2- Nomenclatura sistemática, oficial ó nomenclatura UIQPA ( reglas dadas por la Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada)

2- Para nombrar alcanos sustituidos:

2.1- Primero escoja la cadena carbonada más larga( la que incluya al mayor número de
átomos de C, unidos en forma continua), éste dará el nombre base al compuesto.
2.2- Numere la cadena carbonada, en el sentido que le toque la numeración más baja a
los carbonos, que posean sustituyentes.
2.3- Identifique los sustituyentes por sus nombres. Cuando éstos son derivados de
alcanos, se conocen como radicales ó grupos alquilo y reciben el nombre del alcano
que los origina cambiando la terminación “ano” por “il ó “ilo”. Ejemplo.

Estructura nombr Otra Alcano que lo

del e representaci origina /
radical ón características
CH3- Metil No hay Metano, es el más pequeño
CH3CH2- Etil C2H5- Etano
CH3CH2CH2- Propil C3H7- Propano/H se pierde de un C
1ario.
CH3CHCH3 Isoprop (CH3 )2CH- Propano/H se pierde de un C
il 2ario
CH3CH2CH2CH2- Butil C4H11- Butano / H se pierde de un
C.1ario
* Sec- ------------------
Butano/H se pierde de un C. 2ario
butil
* Ter- (CH3 )3C- Butano/H se pierde de un C. 3ario
butil
* Complete el cuadro escribiendo la estructura de éstos dos radicales
2.3- De la posición de los radicales en orden alfabético* a sus nombres, a través de
los números que identifican al carbono donde se encuentran en la cadena carbonada.
si el mismo radical se repite dos, tres, cuatro veces debe usarse el prefijo “di”, “tri”,
“tetra”, según sea el caso ( éstos prefijos NO alteran el orden alfabético).
* Butil ( incluye:sec- butil, ter-butil) ; etil, isopropil, metil, propil.
2.4- Entre número y numero use comas y entre número y nombres se usan guiones.
2.5- El nombre final debe darlo de acuerdo al número de carbonos que posea la
cadena carbonada más larga. Por ejemplo si ésta posee 8C, seria octano. Entre el
nombre del último radical y el nombre base No debe haber espacio de separación. A
continuación se dan ejemplos:

El nombre será : 4-Etil-2-metilheptano : note la numeración de derecha a izquierda,

para que le toque la numeración menor a los carbonos con los sustituyentes. Note que
se nombra el “Etil”, antes que el “Metil “, debido al orden alfabético ( no al numérico en
que aparecen.:).La cadena carbonada más larga tiene 7 carbonos por eso termina en
heptano.
 Nombre : 3,3,5,-trimetilheptano.
Como el mismo radical aparece dos veces
en el carbono 3, esto se indica a través
de: 3,3.

CH2CH3 CH3 CH3

CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH3
CH CH3-CH-CH2-CH3 CH3
CH3 CH3

El nombre será : 6-sec-butil-9-etil-10-isopropil-3,4,7-trimetiltridecano.

De nombre UIQPA a la estructura abajo escrita.

3-etil-9,10-dimetiltridecano

De nombre UIQPA al alcano abajo representado 2,4-dimetilpentano

ALCANOS CICLICOS O CICLOALCANOS:

Son Hidrocarburos cíclicos su fórmula general es CnH2n
Lea la información acerca de los cicloalcanos, en la página 418 y la tabla 11.4 y
conceptos vistos en clase para completar el siguiente cuadro:

Nombre Fórmula-estructural condensada Fórmula de esqueleto Fórmula

molecular*
Ciclopropano (CH2)3 CH2 Ej: C3 H6

CH2 CH2

Ciclobutano (CH2)4 CH2 CH2 EJ: C4H8

CH2 CH2
 Ciclopentano (CH2)5 CH2 EJ: C5H10

CH2 CH2

CH2 CH2
Ciclohexano (CH2)6 CH2 EJ:C6 H12
CH2 CH2

CH2 CH2
CH2
*Calcule contando el # de C y # de H totales que posee la molécula ( vea el ejemplo).

5- Que palabra antepone al nombre del Hidrocarburo que origina al cicloalcano?raiz 6

6- Si un cicloalcano posee 7 carbonos? Que nombre recibe. Cicloheptano .

Para cicloalcanos monosustituidos, debe dar el nombre del radical y a continuación el

nombre del ciclo alcano: ejemplo

Se llama Metilciclopropano

De nombre al compuesto
anterior: etilciclohexano

Escriba la estructura del Isopropilciclobutano :

PROPIEDADES DE LOS ALCANOS:

A-Propiedades físicas relevantes:
Los alcanos presentan las siguientes tendencias en relación a sus propiedades físicas:
a.1- Punto de ebullición, fusión, densidad : aumentan a medida que aumenta el número
de carbonos en la cadena ( es decir aumenta su peso molecular).
Aunque hay aumento de la densidad respecto al aumento del peso molecular
generalmente son menos densos que el agua ( densidades < a 1g /mL ) por eso flotan
en el agua.( Ha visto los derrames de petróleo en los océanos.? Siempre se va a la
superficie. La mayoría de los componentes del petróleo flotan) .
a.2 Respecto al punto de ebullición, éste disminuye a medida que se ramifica la
cadena. “ A mayor el número de ramificaciones disminuye el punto de ebullición”.
a.3- Son prácticamente insolubles en agua, debido a que poseen enlaces covalentes
NO polares. (C-C y C-H)
a.4- Respecto a su estado físico a temperatura ambiente:
1C - 4C : son gases
5C-17C : son líquidos
18C en adelante son sólidos
Propiedades físicas de los 10 primeros alcanos.
Nombre F.molecula Pf (°C) Pe ( °C) Densid Esta
r ad do
(g/mL) Físic
o
Metano CH4 -182 -161 ---- Gas
Etano C2H6 -183 -89 ---- Gas
Propano C3H8 -188 - 42 ---- Gas
Butano C4H10 -138 - 0.5 ---- Gas
Pentano C5H12 -130 36 0.63 Líquido
Hexano C6H14 -95 69 0.66 Líquido
Heptano C7H16 -91 98 0.68 Líquido
Octano C8H18 -57 125 0.70 Líquido
Nonano C9H20 -54 151 0.72 Líquido
Decano C10H22 -30 174 0.73 Líquido

SERIE HOMÓLOGA:
Son compuestos que pertenecen a una misma familia y tienen las siguientes
características en común:
Cada miembro se diferencia del compuesto anterior y del siguiente por un grupo
constante. Por ejemplo en los alcanos, el butano C 4H10 se diferencia del propano y
pentano por un grupo –CH 2- ( grupo metilen) de más ó de menos, pero todos los
integrantes pueden ser representados por la misma fórmula molecular : Cn H 2n +2
Ej. de serie homologa : CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3
Escriba la formula estructural de un homólogo del Hexano :

ISOMEROS ESTRUCTURALES
Busque en el glosario de su libro, el concepto de isómeros estructurales y cópielo en
éste espacio:

Lea página 420, y fig. 11.5 y escriba lo solicitado en el siguiente cuadro:

Fórmulas de los isómeros estructurales Fórmulas de isómeros estructurales del

del C4H10 C5H12
Respecto a las estructuras del cuadro anterior, responda:
a-Cuál de los isómeros del C5H12
Es más ramificado? Iso pentano Posee menor punto de ebullición? Neo pentano
b-Encierre en un círculo rojo al isobutano y con un círculo azul al Neopentano.
c-Dé nombre UIQPA del Isopentano y del Neopentano

Dé el nombre del alcano que cumpla con lo siguiente:

a-Gas a temperatura ambiente, posee dos carbonos secundarios:etileno_
B-Mayor punto de ebullición que el hexano, pero menor que el octano:
heptano c-Líquido a
temperatura ambiente, posee 18 H gasolina
D-Densidad menor que el decano y mayor que el heptano, con número impar de
átomos de C: nonano
e-Su peso molecular aproximadamente es 72 g /mol C5 H12
(pentano) f-Su fórmula
molecular es C7H16 heptano

B- Propiedades Químicas

COMBUSTIÓN DE ALCANOS:
Es una reacción química de oxidación en la cual generalmente se desprende una gran
cantidad de energía. En los alcanos, las combustiones pueden ser:

Combustión completa: Los productos de la combustión son CO2 y H2O y sucede con
presencia suficiente de O2. Por ejemplo:

CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O + Energía

C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O + Energía

2 C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O + Energía

Combustión incompleta: Se obtienen como productos, CO ( de alta toxicidad para el

ser humano) gran cantidad de C (hollín ) y H 2O. Se produce en ambientes donde la
cantidad de O2 es insuficiente. Ej:

2C3H8 + 5O2 → 2CO(g) + 4C(s) + 8H2O

a- Lea: Química y Salud Toxicidad del monóxido de carbono, pág. 430 y responda:
a-A que componente de la Hemoglobina se enlaza el CO ( monóxido de Carbono).?
Carboxihemoglobina
b-Que capacidades del ser humano pueden reducirse al unirse la hemoglobina al CO?
Imposibilita la obtención del oxígeno y este tiene como consecuencia en la muerte de
células ,
c-En qué condiciones la combustión de Butano, Petróleo, madera puede producir
Monóxido de Carbono? La condición es cuando se produce una combustión
incompleta d-Con
que fórmula se representa a la unión CO-Hemoglobina. Hb+CO->HbCO
e-En qué %, de unión Hemoglobina-Monoxido de Carbono, una persona puede
presentar: Mareo, confusión mental 8% a 14% . Inconsciencia y muerte:
25%
.
HALOGENACIÓN:
Los alcanos reaccionan con los halógenos, principalmente cloro y bromo; la reacción es
fotoquímica, es decir necesita presencia de luz (LUV) .Es una reacción donde se
sustituyen, en la molécula del alcano, átomos de hidrógeno por átomos de halógeno,
formando como producto secundario el Hidrácido respectivo ( HCl , HBr, HI, HF)

Por ejemplo:

Recordar que la
porción de la luz que activa la halogenación de alcanos es la LUV

Complete.
Luv

1) CH3-CH2 –CH2 CH3 + Br2  CH3-CH2-CH2 CH2 Br + HBr

luv

2) CH3-CH2-CH3 + Cl2  CH3-CH2-CH2-Cl + HCl