Ácidos carboxílicos

& Derivados
Dr. Oscar Humberto Pérez Díaz

Ciudad de México, 2020

 Ácidos carboxílicos
•Productos orgánicos de máximo grado de
oxidación biológica y metabólica (salvo CO2),
ampliamente dispersos en la naturaleza y en
organismos vivos.
¿Familiarizados con el sabor avinagrado de un vino, ocasionado
por la sobreoxidación del etanol a ácido acético?

Básico /
Electrófilo Nucleofílico

Electrófilo
Carboxilo
 Ácidos carboxílicos
Son compuestos orgánicos que muestran sobre el
mismo átomo de carbono un carbonilo y un grupo
hidróxilo, dicha mezcla de grupos funcionales se llama
carboxilo y se representa COOH ó CO2H

Ácido acético Ácido Butírico Ácido hexanoico Ácido Láctico

Vinagre Mantequilla Calcetines Leche agria

Ácido Oxálico Ácido Malónico Ácido Succínico Ácido Glutárico

 Nomenclatura Ácidos carboxílicos
Para nombrar los ácidos carboxílicos se cuantifica el
número de carbonos y se emplea la raíz del alcano
correspondiente al número de carbonos y se le agrega el
sufijo oico, se antepone a la raíz el prefijo Ácido

Ejemplo.
4 átomos de carbono = alcano Butano
Raíz = butan
Nombre del Ácido en el ejemplo:
Ácido butanoico

Ácidos unidos a ciclalcanos Ácidos dicarboxílicos: prefijo

Ácido + nombre cicloalcan + Ácido + raíz + prefijo di previo al
palabra carboxílico subijo oico.
Ácido ciclohexan carboxílico Ácido pentanodioico
 Nomenclatura de
Ácidos carboxílicos

Ácido
Éster Amida Aldehído Alcohol Amina
Carboxílico
Anhídrido Haluro de ácido Nitrilo Cetona Tiol

Estructura Nombre IUPAC Nombre Común Origen nombre

HCOOH Ácido metanoico Ácido Formico Formica
latín=hormiga
CH3COOH Ácido etanoico Ácido Acético Acetum
latín=vinagre
CH3CH2COOH Ácido propanoico Acido Propiónico Pion
griego=grasas
CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido Butírico Butyrum
latín=mantequilla
CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido Valérico Valeriana (aroma)

CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido Caproico Caper

latín=cabra
CH3CHOHCOOH Ácido 2-hidroxi-propanoico Acido Láctico Lactis
latín=leche
CH3(CH2)18COOH Ácido eicosanoico Ácido Araquidónico Araquis
griego=cacahuate
 Nomenclatura de
Ácidos dicarboxílicos
Estructura Nombre IUPAC Nombre Común Origen nombre
HOOCCOOH Ácido etanodioico Ácido Oxálico Oxalis
griego=amargo
HOOCCH2COOH Ácido propanodioico Ácido Malónico Malum
latín=manzana
HOOCCH2CH2COOH Ácido butanodioico Acido Succínio

HOOC(CH2)3COOH Ácido pentanodioico Ácido Glutárico

HOOC(CH2)4COOH Ácido hexanodioico Ácido Adípico Adipus

latín=grasa
HOOCHC=CHCOOH Ácido cis-butenodioico Acido Maleico

HOOCHC=CHCOOH Ácido trans-butenodioico Ácido Fumárico

HOOCC4H4COOH Ácido bencen 1,2- Ácido o-Ftálico

dicarboxílico

HOOCC4H4COOH Ácido bencen 1,4- Ácido p-Ftálico

dicarboxílico
 Ácidos carboxílicos
Forman dímeros a través de puentes de hidrógeno, esto
lleva a elevados puntos de ebullición de los COOH

Ácidez frente a bases, formación del carboxilato

metálico correspondiente (altamente soluble en H2O)
 Ácidos carboxílicos
Comparativo de puntos de ebullición

No. Aldehído Alcohol Ácido Carboxílico

Carbonos
1 Formaldehido -19° Metanol 65° Fórmico 100°
2 Acetaldehido 20 ° Etanol 78° Acético 118°
3 Propanaldehido 49° Propanol 98° Propiónico 141°
4 Butiraldehido 75° Butanol 118° Butírico 164°
4 Isobutiraldehido 63° Isobutanol 109° Isobutírico 154°
5 Valeraldehido 103° Pentanol 138° Valérico 187°
5 Isovaleraldehido 92° Isopentanol 131° Isovalérico 176°
8 Octanal 171° Octanol 195° Octanoico 237°
7 Benzaldehido 178° Alcohol bencílico 205° Benzoico 266°
 Ácidos carboxílicos
Efectos de los sustituyentes sobre la acidez de los ácidos.
 Ácidos carboxílicos
Compuesto pKa Compuesto pKa
Ácidos alcanoicos Diácidos

Otros Ácidos
1er pKa

1er pKa

Ácidos benzoicos
 Ácidos carboxílicos
Síntesis de ácidos Carboxílicos
Ruptura oxidativa de alquinos

Oxidación de alcoholes primarios

Oxidación de alquibencenos (Oxidación Bencílica)

 Ácidos carboxílicos
Hidrólisis Total de Nitrilos (compuestos orgánicos Ciano)

Calor

Calor

Carboxilación de Reactivos de Grignard (Organomagnesianos)

Atención. Aumento de un átomo de Carbono más a la cadena
 D
E
R
I
V
A
D
O
Nitrilos S
R-CN
D
E

A
C
I
D
O
 Nomenclatura
• Halogenuros de ácido
Ácido ----oico ------ halogenuro de …ilo
 Nomenclatura
• Anhídridos
Ácido -----ico Anhídrido -----ico
 Nomenclatura
• Ésteres
Ácido ---ico raíz lat ato de R unido al O
 Nomenclatura
• Amidas
Ácido ----ico Raíz latina ----amida
Sustitución Nucleofílica en el grupo acilo

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Mecanismo
 Haluros de acilo
Síntesis
 Haluros de acilo
• Hidrólisis : reacción con agua para dar un ácido carboxílico.
• Alcoholisis : reacción con un alcohol para generar un éster.
• Aminolisis : reacción con amoniaco o amina para formar una amida.
• Reducción : reacción con Hidruro (LiAlH4) para obtener un alcohol 1ario.
• Reactivo de Grignard : reacción con reactivo de Grignard para
sintetizar un alcohol 3ario.
 Haluros de acilo
• Reactivo de Gilman.

• Acilación de Friedel-Crafts.
 Anhídridos de ácido
• Síntesis
Anhídridos de ácido
 Anhídridos de ácido
• Reacciones de anhídridos de ácido
 Anhídridos de ácido
• Empleo en síntesis
Esteres
 Esteres
• Síntesis
Esteres
Esteres
Esteres
 Esteres
• Esterificación de Fischer
 Esteres
• Saponificación (Hidrólisis de ésteres)

• Mecanismo
Síntesis de Amidas
Reacciones Amidas
Síntesis de Nitrilos
Reacciones de Nitrilos
Reacciones de Nitrilos