Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Campo 1

Química Orgánica II

Reporte # 10
Obtención de Chalcona

Profesores:

Karina Franco francisco

Luis Antonio Martínez Arellano

Alumnos:

De luna Hernandez Elizabeth

Granados Ramírez Anayansi Hazel

Sosa San German Juan Carlos

Fecha de entrega: 6 de mayo

 Introducción
Las condensaciones unen a dos o más moléculas con la pérdida de una molécula
pequeña como agua o alcohol. La condensación aldólica es reversible debido a que
se establece un equilibrio entre productos y reactivos. Las concentraciones de
los productos de la concentración de una cetona son pequeñas.
En condiciones básicas, la condensación aldólica implica la adición nucleofílica del
ión enolato, quees un nucleófilo fuerte, a otro grupo carbonilo. El producto es un
aldol. El mecanismo de condensaciones aldólicas catalizadas por base es el
siguiente:

Posteriormente el aldol sufre una deshidratación, es decir la perdida de una

molécula de agua para generar un compuesto alfa-beta insaturado el cual es más
estable.

La reacción que en un principio se pensaba hacer, la reacción de

Claisen Schmidt del Benzaldehído con la Acetofenona, no se pudo
realizar. Sin embargo, se llevó a a cabo la reacción de Claisen-Schmidt
del Cinamaldehido y la acetona.

Recordemos que, para que se lleve a cabo una reacción de

Claisen-Schmidt , se necesita un aldehído sin carbonos alfa y una
cetona con carbonos alfa en presencia de álcali acuoso para formar
cetonas α,β-insaturadas. Esta es una condensación aldólica cruzada.
Datos:

Reactivo Volumen Densidad Peso Molecular Mol*

Analítico (mL) (g/mL (g/mol)

Acetofenona 0.2 1,03 g/mL 120,15 g/mol 1.71x10-3

Benzaldehído 0.2 1,04 g/mL 106,121 1.96x10-3

g/mol

Etanol 1.2 0.7893g/mL 46,06844 0.02056

g/mol

NaOH al 60 %. 0.2 2,13 g/mL 39,997 g/mol 0.010650

𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛*𝑑𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑
*Mol= 𝑃𝑀

De este modo, el aldehído no puede experimentar la autocondensación

por lo que ocurre menor número de reacciones colaterales.

El producto principal es el 6-fenil-2,4-hexadienal.

Una reacción de Michael ocurre cuando un ion enolato reacciona con un
compuesto α,β-insaturado para dar el producto de adición conjugada.
Para evitar el producto de adición de Michael, se añade Cinamaldehido
en exceso para que reaccione con toda la acetona y ésta no pueda
reaccionar con el producto.
Otro producto posible es el de adición directa al grupo carbonilo. Para
controlar la aparición de este producto, se añade acetona como reactivo
limitante.
Para conocer los gramos teóricos a obtener del producto, se usa la
siguiente tabla:
Por lo que el rendimiento,según lo obtenido es:

*0.6 g obtenidos

0.6g*(100%/0.7068g)=84.889%

Conclusiones

A pesar de no realizar la reacción programada, se logró ilustrar en el

laboratorio una reacción de Claisen-Schmidt entre el cinamaldehido y la
acetona. se logró con el método de re-cristalización obtener unos
cristales, aunque pequeños bastante cercanos al punto de fusión teórico
Como se ve, las condensaciones cruzadas proporcionan un buen
número de productos de reacción, aunque el hecho de que el aldehído
no contenga hidrógenos alfa minimiza la cantidad de productos. Para
saber cualitativamente los productos de reacción, sería necesario
conocer los puntos de fusión de los reactivos. Aunque es un dato difícil
de saber.