Está en la página 1de 11

PRCTICA #9: PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LAS CETONAS Y LOS ALDEHDOS.

Kristty Ortiz Beltrn Alba Lpez Rodrguez UNIVERSIDAD INDUSTRIAL DE SANTANDER FACULTAD DE CIENCIAS ESCUELA DE QUMICA Fecha Realizacin: febrero 22/2010 Fecha entrega: marzo 1/2010 2071776 2071748

1. FICHAS DE SEGURIDAD BENZALDEHDO: Frase R: R 22 Nocivo por ingestin. Frase S: S 24 Evtese el contacto con la piel. ACETONA: Frase R: R 11-36-66-67 Fcilmente inflamable. Irrita los ojos. La exposicin repetida puede provocar sequedad o formacin de grietas en la piel. La inhalacin de vapores puede provocar somnolencia y vrtigo. Frase S: S 9-16-26 Consrvese el recipiente en lugar bien ventilado. Conservar alejado de toda llama o fuente de chispas - No fumar. En caso de contacto con los ojos, lvense inmediata y abundantemente con agua y acdase a un mdico. ACIDO CLORHIDRICO: Frase R: R 36/37/38 Irrita los ojos, la piel y las vas respiratorias. Frase S: S 26 En caso de contacto con los ojos, lvense inmediata y abundantemente con agua y acdase a un mdico. NITRATO DE PLATA: Frase R: R 8-34-50/53 Peligro de fuego en contacto con materias combustibles. Provoca quemaduras. Muy txico para los organismos acuticos, puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acutico.

Frase S: S 26-36/37/39-45-60-61 En caso de contacto con los ojos, lvense inmediata y abundantemente con agua y acdase a un mdico. sense indumentaria y guantes adecuados y proteccin para los ojos/la cara. En caso de accidente o malestar, acdase inmediatamente al mdico (si es posible, mustresele la etiqueta).Elimnense el producto y su recipiente como residuos peligrosos. Evtese su liberacin al medio ambiente. Recbense instrucciones especficas de la ficha de datos de seguridad. HIDROXIDO DE SODIO: Frase R: R 35 Provoca quemaduras graves. Frase S: S 26-36/37/39-45 En caso de contacto con los ojos, lvense inmediata y abundantemente con agua y acdase a un mdico. sense indumentaria y guantes adecuados y proteccin para los ojos/la cara. En caso de accidente o malestar, acdase inmediatamente al mdico (si es posible, mustresele la etiqueta). FORMALDEHDO: Frase R: R 20/21/22-40-43 Nocivo por inhalacin, por ingestin y en contacto con la piel. Posibles efectos cancergenos. Posibilidad de sensibilizacin en contacto con la piel. Frase S: S 36/37 sense indumentaria y guantes de proteccin adecuados. ACETALDEHDO: Frase R: R 12-36/37-40 Extremadamente inflamable. Irrita los ojos y las vas respiratorias. Posibles efectos cancergenos. Frase S: S 16-33-36/37 Conservar alejado de toda llama o fuente de chispas - No fumar. Evtese la acumulacin de cargas electroestticas. sense indumentaria y guantes de proteccin adecuados. ISOBUTILMETILCETONA: Frase R: R 11-20-36/37-66 Fcilmente inflamable. Nocivo por inhalacin. Irrita los ojos y las vas respiratorias. La exposicin repetida puede provocar sequedad o formacin de grietas en la piel. Frase S: S 9-16-29 Consrvese el recipiente en lugar bien ventilado. Conservar alejado de toda llama o fuente de chispas - No fumar. No tirar los residuos por el desage. REACTIVO DE FELLING: Sulfato de cobre: Frase R: R 22-36/38-50/53 Nocivo por ingestin. Irrita los ojos y la piel. Muy txico para los organismos acuticos, puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acutico.

Frase S: S 22-60-61 No respirar el polvo. Elimnense el producto y su recipiente como residuos peligrosos. Evtese su liberacin al medio ambiente. Recbense instrucciones especficas de la ficha de datos de seguridad. DIOXANO: Frase R: R 11-19-36/37-40-66 Fcilmente inflamable. Puede formar perxidos explosivos. Irrita los ojos y las vas respiratorias. Posibles efectos cancergenos. La exposicin repetida puede provocar sequedad o formacin de grietas en la piel. Frase S: S 9-16-36/37-46 Consrvese el recipiente en lugar bien ventilado. Conservar alejado de toda llama o fuente de chispas - No fumar. sense indumentaria y guantes de proteccin adecuados. En caso de ingestin, acdase inmediatamente al mdico y mustresele la etiqueta o el envase. 2. Procedimiento Muestras: formaldehdo, acetona, benzaldehdo, isobutil metil cetona. Ensayo de la 2,4-dinitro fenil hidracina

Se adicionaron En un tubo de ensayo 1 mL del reactivo 2,4-dinitro fenil hidracina - dietilengicol + 1 gota de formaldehdo (muestra)

Se agit Y se adicion 3 gotas de HCl concentrado

Se observ Durante 3-5 minutos obteniendo un cambio de coloracin y un precipitado

Se repiti El proceso para la acetona y el benzaldehdo

Diagrama 1. Ensayo de la 2,4-dinitro fenil hidracina dietilengicol.

Reaccin de adiccin bisulfitica Se adicion En tubo de ensayo 2.5 mL de solucin de saturada de bisulfito de sodio + 0.5 mL de benzaldehdo. Se agit Y se someti a bao de hielo Se repiti El proceso para acetona y el isobutil metil cetona Se observaron Al Al Los resultados y se compararon

Diagrama 2. Reaccin de adiccin bisulfitica.

Reaccin con el reactivo de Tollens Se adicion En un tubo de ensayo 0.5 mL de AgNO3 al 5% + gotas de solucin de hidrxido de amonio al 5% + 2 gotas de formaldehdo Se agit Y se observ despus de 2 minutos sometindola a calentamiento Se repiti El proceso para la acetona

Diagrama 3. Reaccin con el reactivo Alde Tollens.

Reaccin con el reactivo de Fehling Se adicion En tubo de ensayo 1 mL de solucin de Fehling A + 1 mL de solucin de Fehling B + 3 gotas de benzaldehdo Se calent Y se observaron los resultados Se repiti El proceso para el formaldehdo

Diagrama 4. Reaccin con el reactivo de Fehling.

Al

Reaccin del Haloformo Se adicion En un tubo de ensayo 3 gotas de acetona + 2 mL de H2O + 1 ml de NaOH al 10% + 5 En un mL de solucin de yodo-yoduro de potasio Se calent Durante 2 minutos y se decolor con NaOH al 10%

Se diluy Al En H2O dejando reposar en bao de hielo hasta la aparicin de precipitado amarillo

Diagrama 5. Reaccin del Haloformo.

Al

3. RESULTADOS Y ANLISIS DE RESULTADOS muestra Formaldehdo (+) Acetona (+) Benzaldehdo (+) Coloracin solucin inicial Amarillo claro Amarillo Naranja Coloracin solucin final + HCl Incolora con precipitado amarillo

Tabla 1. Ensayo de 2,4-dinitro fenil hidracina

Se adicion una sustancia nucleoflica como el reactivo de 2,4- dinitro fenil hidracina en dietilengicol a formaldehdo donde se observ un cambio de coloracin de anaranjado- rojiza a amarillo plido acompaado de un precipitado amarillo debido a que presenta un grupo carbonilo en su estructura el cual convierte al carbono del grupo carbonilo en electrfilo siendo susceptible al ataque de un nucleoflo como hidracina. Siendo evidente en el precipitado amarillo la presencia de un grupo carbonilo. De igual forma se observ en el benzaldehdo y en la acetona dando positiva la prueba para presencia del grupo carbonilo. Muestra Benzaldehdo Acetona Isobutil metil cetona Solucin a temperatura ambiente 2 fases incolora 2 fases Solucin en frio 2 fase ms definidas Turbidez (blanca) Una fase

Tabla 2. Reaccin de adiccin bisulfitica.

Se observo experimentalmente como el ion bisulfito de la solucin acuosa de bisulfito de sodio ataco al grupo carbonilo de la acetona como nucleoflo de manera que se form una turbidez blanca finalizando con un precipitado en fro. De igual manera se observ una fase con turbidez en frio del isobutil metil cetona aunque observando inicialmente a temperatura ambiente hubieron dos fases donde la solucin de bisulfito de sodio estuvo en el fondo, lo contrario fue con el benzaldehdo tanto a temperatura ambiente con en frio se observaron dos fase donde el benzaldehdo quedo en la superficie.

Muestra Formaldehdo Benzaldehdo Acetona

Resultados Color plateado Dos fases, color gris Color amarillo

Tabla 3. Reaccin con el reactivo Tollens.

El reactivo de Tollens es un agente oxidante que consta de una solucin de nitrato de plata en hidrxido de amonio y lleva los aldehdos hasta cidos y reduce el ion plata a plata metlica donde se forma un espejo en la superficie interna del recipiente empleado. Las cetonas no reaccionan con el reactivo de Tollens. El formaldehido reaccion y se observ un color plateado en el tubo de ensayo, siendo este, el resultado esperado debido a que los aldehdos reaccionan con el reactivo de Tollens, dando como resultado de la reaccin un color plateado. La acetona no reacciono con el reactivo de Tollens, siendo este, el resultado esperado debido a que las cetonas no reaccionan con el reactivo, de modo que se el reactivo de Tollens permite determinar si la sustancia es o no, aldehdo.

Muestra Benzaldehdo Formaldehdo

Solucin inicial 2 fases (insoluble) Azul oscuro

Solucin final sometida a calentamiento Un fase de color azul oscuro Color gris con precipitado rojizo

Tabla 4. Reaccin con el reactivo de Fehling.

Se observo un precipitado de color rojizo de xido cuproso cuando se someti a calentamiento formaldehdo debido a reduccin de este siendo prueba positiva para la presencia del grupo carbonilo de un aldehdo aliftico, donde el oxidante es el ion cprico Cu (II) que se redujo a cuproso Cu (I) el cual precipito de coloracin rojiza como xido demostrando el tipo de sustancia presente. El benzaldehdo no presento el precipitado debido a presenta en su estructura benceno que le da la caracterstica de aromtico impidiendo la reduccin dando negativa la prueba para este.

Muestra Acetona Isobutil metil cetona formaldehdo

Solucin inicial: H2O + NaOH Amarilla

Solucin final : H2O + NaOH + (I2-KI) Caf

Solucin final sometida a calentamiento y descoloracin con NaOH al 10% Incolora con precipitado amarillo Incolora con precipitado amarillo Caf sin precipitado

Tabla 5. Reaccin del Haloformo.

Se observ experimentalmente como los tres hidrgenos de grupo metilo adyacente al grupo carbonilo se acidifican siendo sustituidos por tomos de yodo en el momento en que el grupo hidroxilo se adiciono al grupo carbonilo con la expulsin del triyodometiluro como precipitado se color amarillo y formndose cido carboxlico en solucin acuosa durante el calentamiento.

4. PREGUNTAS Ordene la siguientes sustancias segn su solubilidad en el agua:

a) Acetaldehdo, propionaldehdo, benzaldehdo, formaldehdo, valerealdehdo, n-butiraldehdo.


O H

H H

H O H
H

O H
H

H H H H

O
O CH3

Acetaldehdo formaldehido propionaldehdo benzaldehdo

valerealdehdo

H3C

n-butiraldehido El acetaldehdo y el formaldehido presenta 2 y 1 carbono, esto los hace mas solubles en agua que los otros aldehdos mencionados anteriormente, el propionaldehdo es el siguiente mas soluble debido a que presenta una cadena de 3 carbonos, el benzaldehdo, valerealdehdo, nbutiraldehdo son solubles (poco solubles ) en el orden nombrado, el benzaldehdo presenta ms de 4 carbonos, lo cual lo hace menos soluble en agua al igual que el valerealdehdo, nbutiraldehdo que presentan la misma solubilidad, la solubilidad se puede determinar de acuerdo con la cantidad de carbonos presentes en la cadena. b) 3-hexanona, 3-pentanona, etil-metil cetona, metil fenil cetona, difenil cetona, acetofenona, benzofenona. Teniendo en cuenta la solubilidad de cada sustancia, y la cantidad de carbonos presentes en la cadena, puesto que la solubilidad disminuye al aumentar la cantidad de carbonos de la cadena. Etil metil cetona presenta la mayor solubilidad y 3-pentanona = Benzofenona presentan la menor solubilidad. Etil metil cetona > acetofenona > 3-hexanona > 3-pentanona = Benzofenona Un compuesto desconocido X cuya frmula molecular es C8H8O, reaccion (+) con el reactivo 2,4- dinitro fenil hidracina y con el reactivo yodoformo, pero dio (-) la prueba de Tollens. Analice los resultados, escriba las reacciones (+) indicando que grupo funcionales posiblemente estn presentes y determine la estructura del compuesto X. RTA/ Acetofenona (metil fenil cetona)

O CH3

Cierto compuesto da positiva la prueba de Tollens pero no la Fehling; cul de los siguientes ser y por qu?: metanal, propanona, benzaldehdo, cido actico, propanol.

RTA/ los aldehdos aromticos reaccionan con el reactivo de Tollens pero no con los reactivos de Fehling. Las cetonas no reaccionan con este reactivo tampoco. Benzaldehdo

De las reacciones de las pruebas que realizo en el laboratorio y analice los resultados.

RTA/ Reactivo de Tollens:


H O H N H H H + Ag0

O H
O

H
H

+ Ag(NO3)2

NH3

+ Ag(NO3)2
O CH3 CH3

NH3

no reacciona

+ Ag(NO3)2

NH3

no reacciona.

El reactivo de Tollens oxid el aldehdo, y la plata se redujo a plata metlica. Si no reacciona el color de la solucin es gris o negro y se puede decir que es una cetona. Localizacin de Aldehdos y cetonas:
O N O R R
1

O NH O NH2 H N
+

O N

+
O O

O N HN N R R
1

Para localizar el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas, se realiza la prueba de la reaccin rpida con 2,4-dinitrofenilhidrazina, en la cual se observa la formacin de un precipitado que va de amarillo a naranja. Prueba del Yodoformo: Es una prueba para identificar cetonas por medio del tratamiento del con Na en mezcla de NaOH y YODO, los compuestos orgnicos que contienen el grupo carboxilo (especficamente cetona) se

convirtieron en la sal soluble de un acido carboxlico (con un tomo de carbono menos), observndose un precipitado amarillo del yodoformo. Los compuestos que presenten el grupo carboxilo (cetona) reaccionaran con yodo en hidrxido de sodio produciendo precipitados de yodoformo, de color amarillo brillante, los compuestos que contienen el grupo CHOHCH3 dan una prueba positiva al yodoformo debido a que se oxida a metil cetona: CHOHCH3 + I2 COCH3 + 2I- + 2 H2O

Despus la metil cetona reacciona con el yodo y el ion hidrxido que producen yodoformo: CHOHCH3 + 3 I2 + 3OHCOCl3 + OHCOCl3 + 3I- + 3 H2O

COO- + CHI3 (precipitado Amarillo).

El grupo al cual se une la funcin COCH3 y CHOHCH3 podra ser arilo, alquilo o hidrogeno, de modo que hasta el etanol y el acetaldehdo darn positivo en la prueba:
H3C O CH3 I2 NaOH H2O

HC O- + CHI3

5. CONCLUSIONES Se demostr la capacidad de un grupo carbonilo de acidificar los hidrgenos metilo de manera que las metil cetonas como la acetona y el isobutil metil cetona reacciona en presencia de yodo-yoduro de potasio en medio bsico, a diferencia del formaldehdo. Reacciones entre el grupo carbonilo con un reactivo como la 2,4-dinitro fenil hidracina muestra la presencia simplemente del grupo mas no da mucha informacin acerca de que es la sustancia. Se deben someter la sustancia a otras pruebas ms especficas como el reactivo de Tollens y Fehling. Se demostr experimentalmente que los aldehdos alifticos reaccionan a prueba como el reactivo de Fehling para diferenciarse de los aldehdos aromticos. Se concluy que el grupo carbonilo es muy susceptible a ataque de nucleoflo debido a la electronegatividad del oxigeno presente en el grupo. 6. BIBLIOGRAFIA LOZANO, luz Amparo. Manual de laboratorio de qumica orgnica1. Universidad Industrial de Santander. Bucaramanga, 1994. Morrison, R. Boyd, R. Qumica orgnica. Ed. Prentice Hall. Garca R, Arcesio. Aubad L, Aquilino. Zapata P, Rubn. Hacia la qumica 2. Ed Themis SA. CHERONIS, Nicholas. Semmicro Experimental Organic Chemistry. 1edicin. John de Graff, INC. New Cork,1958. Pag: 109-118. BOSSERT, Roy y BRODE, Wallace. Laboratory test and notebok for organic chemistry. Cuarta edicin. John Wiley & sons, INC. 1968. Pag: 43-45