Química Orgánica Oxigenados - Compressed

Química Orgánica
Docente: Josselyne Briceño

Ejercicios de repaso
Nombrar el siguiente compuesto
 Paso 1. Identificamos el grupo funcional (Alcano)

 Los alcanos no tienen grupo funcional
 Paso 2. Identificamos la cadena más larga (9 carbonos) =
nonano
La numeración debe otorgar los menores localizadores
8 9
1 2 3,4,5,6 7
 Paso 3. Identificamos los números localizadores de

carbono desde la ramificación más cercana al extremo.
8 9
2 - metil
2 - metil
7 - metil
1 2 3,4,5,6 7
7 - metil
 Paso 4. Identificamos los sustituyentes y sus carbonos

localizadores y los nombramos
8 9
2 - metil
2 - metil
7 - metil
1 2 3,4,5,6 7 7 - metil
 Paso 5. Ordenamos en orden alfabético utilizando

prefijos de agrupación de ser necesario
2,2,7,7 – TETRAmetilnonano
 Paso 1. Identificamos el grupo funcional (Alqueno)

 Doble enlace
 Paso 2. Identificamos la cadena más larga, Se toma como
cadena principal la que contiene al mayor número
posible de enlaces múltiples
1 2 3 4 5 6
 Paso 3. Identificamos los números localizadores de

carbono desde el grupo funcional más cercano al externo
 Si están a la misma distancia, tomar en consideración la
ramificación más cercana al grupo funcional
1 2 3 4 5 6
2 - metil
4 - etil

1 2 3 4 5 6
2 - metil
4 - etil
 Paso 5. Ordenamos en orden alfabético utilizando

prefijos de agrupación de ser necesario
4 – etil – 2 – metil - 1,3,5 - hexaTRIeno

 Paso 1. Se toma como cadena principal la que

contiene al mayor número posible de enlaces
múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
 Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de
los extremos tiene preferencia el doble.
1 2 3 4 5 6
 Paso 2. Identificamos los números localizadores de carbono

 Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de
los extremos tiene preferencia el doble.
1 2 3 4 5 6
3 – (1-etinil)
1 2

1 2 3 4 5 6
3 – (2-etinil)
 Paso 4. nombramos en orden alfabético

 Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre
en -eno-ino (usando prefijos de agrupación de ser necesario)
3 – (1-etinil) – 4 - hexen-1-ino
 Paso 1. Identificamos ciclos (hexano)

 Si el ciclo contiene mayor número de carbonos que los sustituyentes alifáticos, el ciclo el grupo principal.
 Si el ciclo contiene menor número de carbonos que los otros radicales alifáticos, la cadena más larga será la de
mayor número de carbonos.
 Los grupos oxigenados tienen prioridad, en este caso, radicales alifáticos y ciclos se vuelven sustituyentes
1- etinil
1 2 2- etil
6 3 4 - metil
5 4
 Paso 2. Identificamos los sustituyentes y nombramos

 Paso 3. Localizamos los carbonos bajo el sustituyente de mayor
prioridad, a la dirección del radical más cercano
1- etinil
1 2 2- etil
6 3 4 - metil
5 4
 Paso 4. Nombramos la molécula en orden alfabético
2- etil -1- etinil – 4 - metilciclohexano

Hidrocarburos Aromáticos
 El más importante de los hidrocarburos aromáticos es el benceno, C6H6.
 Formada por un anillo de C6,
 6 electrones deslocalizados, que proporcionan una gran estabilidad a su molécula
 Características especiales, distintas a las de los demás hidrocarburos.
 A pesar de ser un compuesto muy insaturado presenta una reactividad baja.
Se dan casos con dos y tres H sustituidos.
Asociación de anillos bencénicos.
El número de compuestos aromáticos conocidos sea muy grande.

Nomenclatura Regla 1: Regla 2: Regla 3:
En grupos Identificar el carbono Numerar los
aromáticos el 1 y determinar qué carbonos del anillo
carbono 1 siempre compuesto de acuerdo con el
es el que tiene el aromático es. sustituyente más
grupo cercano al carbono 1.
sustituyente. En caso de tener
dos sustituyentes
localizados a la
misma distancia
del carbono 1, el
de mayor peso
tendrá mayor
prioridad.
Radicales
aromáticos
 Paso 1. Identificamos grupo funcional

 Es un aromático
6 5
1 4
2 3
 Paso 2. Identificamos sustituyentes y ubicamos números localizadores

de carbono
 Seleccionamos el sustituyente que tenga más cerca un segundo radical
6 5 1- etil
2- metil
1 4
4 - isopropil
2 3
 Paso 3. Nombramos los susituyentes

 Paso 4. Nombramos la Molécula en orden alfabético
1- etil – 4 – isopropil – 2-metilbenceno
Derivados disustituidos
 Regla 1:
 Numerar los átomos de C del benceno de modo
que se asignen a los sustituyentes los números más
bajos que sea posible.
 Los sustituyentes pueden colocarse en los
derivados disustituidos en tres posiciones distintas
y se nombran por orden alfabético:
 —Carbonos 1 y 2: posición orto- (o-)
 —Carbonos 1 y 3: posición meta- (m-)
 —Carbonos 1 y 4: posición para- (p-)
1- metil
1 2- metil
6 2
5 3
4
 Paso 1. Grupo funcional

 Paso 2. Identificamos sustituyentes y ubicamos números localizadores de
carbono
1
6 2
5 3
4
 Paso 3. Nombramos en orden alfabético o utilizando derivados

sustituidos
1,2- dimetilbenceno
(o) - dimetilbenceno
Haluros de Alquilo
 Son agrupaciones de átomos
 Procede de la pérdida de un átomo de
hidrógeno por parte de un hidrocarburo.
 Sustituido por halogenos (altamente
electronegativos) = F, Cl, Br, I
 Los radicales alquilo procedentes de los
alcanos se nombran sustituyendo la
terminación -ano del alcano por – ilo
 Ej. Cloruro de Metilo


 Doble enlace y halógeno
 Mayor prioridad el doble enlace
3 2 1
 Paso 2. Ubicamos números localizadores

 Desde el grupo funcional de mayor prioridad
3-CLORO
3 2 1
1 -eno
 Paso 3. Nombramos en orden alfabético

3-CLORO-1-propeno
Compuestos oxigenados
 Un gran número de compuestos orgánicos contiene en su
molécula oxígeno e hidrógeno.
Alcoholes
Procedentes de los hidrocarburos alifáticos mediante sustitución de átomos de H por el
grupo funcional hidroxilo —OH.
La fórmula general de un monoalcohol es: R—OH

Tipos
 Tres tipos de alcoholes:
 La estabilidad va a depender del

número de sustituyentes que tenga.
El alcohol terciario será más estable que las

anteriores porque tiene menos enlaces C—H.
Nomenclatura
1 2 3 Alcohol terciario
 Regla 1:
 Llamamos monoalcoholes o polialcoholes si poseen un
solo grupo —OH o varios, respectivamente.
 Regla 2: Alcohol terciario
 En caso se intercalan los prefijos di-, tri-... para indicar el
número de grupos —OH.
1 2 3 4
 Regla 3:
 El nombre del alcohol se deriva de la cadena más larga
que posee el grupo —OH, más la terminación –ol
 Regla 4: 1 2 Alcohol primario (Diol)
 La posición del grupo funcional se determina cuando se
comienza a numerar por el extremo de la cadena más
próximo al grupo.
Alcohol primario Alcohol primario


 hidroxilo
6 2 – etano
5 1
3 – etano
4 2
3
 Paso 2. Identificamos sustituyentes y ubicamos números localizadores

de carbono
6 2 – etil
5 1
3 – etil
4 2
3
2,3– dietilciclohexanOL
Fenoles
Proceden de la La fórmula general de

sustitución de átomos de los monofenoles es:
H en los hidrocarburos
aromáticos Ar—OH
En el benceno.
(o)-bencenodiol
1
6 2
5 3
4

 Hidroxilo
 Paso 2. Identificamos los sustituyentes
 Paso 3. ubicamos los números localizadores
2 – metil
1
6 2 4 – metil
6 – metil
5 3
4
 Paso 3. nombramos sustituyentes

 Paso 4. Numeramos en orden alfabético
2,4,5 – trimetilFENOL
Éteres
Los éteres son compuestos

Se denominan con los
en los que un átomo de
nombres de los grupos
oxígeno está enlazado a dos
alquilo o arilo, según su
grupos alquilo o arilo
orden alfabético, más la
mediante la siguiente
palabra éter.
estructura: R – O – R’
 La nomenclatura IUPAC para el grupo éter los nombra cambiando la terminación
"ilo" por "oxi" en el alquilo sustituyente.
Se toma como cadena principal la de mayor longitud

y se nombra el alcóxido como un sustituyente.
Isopropil
1-propenil
1 2 3

 éter
 Paso 2. Identificamos los radicales
Isopropil
1-propenil
1 2 3
Isopropil 1-propenil éter

Éter Isopropil 1-propenilico
1-(IsopropanOXI)propeno
1 2 3 4 5 6

 Hidroxilo y éter
 Mayor prioridad, alcohol
 Ëter nombrado como sustituyente (OXA)
1 - ol
1 2 3 4 5 6
3 - oxa
5 - oxa
 Paso 4. Nombramos sustituyentes

 Paso 5. Nombramos la molécula
3,5 – dioxahexanol
Epóxidos
RADICAL QUE SE UNIDOS POR MEDIO SON ÉTERES

FORMA POR UN DE UN ENLACE CÍCLICOS TAMBIÉN
ÁTOMO DE OXÍGENO COVALENTE. DENOMINADO
Y DOS DE CARBONO. OXIRANO.
TIENEN UNA
ELEVADA
REACTIVIDAD
CIERTAS MOLÉCULAS QUE

CONTIENEN MÁS DE UN GRUPO
FUNCIONAL DE ESTE TIPO
INTRODUCEN CÁNCER EN ANIMALES
DE LABORATORIO.
Nomenclatura
Se nombran anteponiendo la Se indica los carbonos que están

palabra epoxi- al hidrocarburo unidos al oxígeno con números
separados por comas.
5 4 3 2 1

 Epóxido
5 4 3 2 1
2,3 - epoxi
 Paso 4. Nombramos sustituyentes

2,3 - epoxipentano
Aldehidos y Cetonas
Se caracterizan por la presencia, en sus moléculas, del grupo funcional
carbonilo —CHO.
En los aldehídos, el carbono de este grupo funcional es primario:

Nomenclatura aldehídos
Se cambia la terminación -o de estos por -al.
Como sustituyente se nombra “formil/al”
Si existe un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena, el nombre del aldehído lleva la
terminación -dial.
La función del grupo es prioritaria a los dobles o triples enlaces.

El nombre es 2-pentenal, debido a que en el carbono dos
de igual manera, debemos nombrar al doble enlace. hay un doble enlace y es un aldehído de cinco carbono
5 4 3 2 1
3-fenil
4-in

 Aldehído
 Paso 2. Identificamos los radicales y sustituyentes
5 4 3 2 1
3-fenil
4-in
3-fenil-4-in-pentanal
3-fenil-4-pentinal
Cetonas
En las cetonas, el carbono Para nombrar a las cetonas

del grupo funcional es la terminación —o del
secundario. hidrocarburo se cambia por 2,4-penatandiona
—ona
2-pentanona
Nomenclatura Cetonas
Se cambia la terminación -o de estos por –ona.
• Si se vuelve sustituyente, se nombra como OXO
Con un número localizador, se indica la posición del carbonilo.
Si hay más de un carbonilo, se intercalan los prefijos di-, tri
La función del grupo es prioritaria a los dobles o triples enlaces.
• de igual manera, debemos nombrar al doble enlace.

• Ej. El nombre es 6-hepten-2,3-diona, debido a que en el carbono seis hay un doble enlace y es
una cetona de 7 carbonos
2-ona
1 2 3 4

 cetona
2-ona
1 2 3 4
2-butanona
Etil metil cetona
Ácidos Carboxílicos
Se caracterizan por la presencia, en su molécula, del grupo funcional carboxilo

(—COOH).
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos. En este caso se sustituye

la terminación -o de estos por -oico y se antepone la palabra ácido.
Nomenclatura
01 03
Se cambia la Si hay más de un
terminación -o de carboxilo, se
estos por –oico y se intercalan los
antepone ácido.
02 prefijos di-, tri
• Ej etanodioico
04
Con un número La función del
localizador, se grupo es prioritaria
indica la posición a los dobles o triples
del carboxilo. enlaces, alcoholes,
cetonas y aldehidos.
5 4 3 2 1
3-OXO
4 3 2 1
4-OXO
 Carboxilo
5 4 3 2 1
4-OXO
4 3 2 1
3-OXO
Ácido 4-OXO-pentanoico
Ácido 3-OXO-butanocarboxílico
Nombrar el siguiente compuesto 3-ol
1 2 3 4 5 1-oico
3-oico
1 2 3
5-oico
2-ol
1-caboxilico
 Paso 1. Identificamos grupo funcional 3-caboxilico
 Carboxilo 5-caboxilico
Nombrar el siguiente compuesto 3-ol
1 2 3 4 5 1-oico
3-carboxi
1 2 3
5-oico
2-ol
1-caboxilico
 Paso 4. nombramos la molécula 3-caboxilico
Ácido 3-ol-3-carboxi-1,5-pentanodioico 5-caboxilico
Ácido 2-ol-1,3,5-propanoTRICARBOXÍLICO
3
2
1 1,4-dioico
4
6

 Carboxilo
3
2
1 1,4-dioico
4
6
Ácido 1,4-bencenodioico
Ácido (p)-bencenodioico
Ácido (p)-bencenodicarboxÍlico
Ésteres
Los ésteres constituyen una

clase de compuestos • El —OH ha sido sustituido
derivados de los ácidos
carboxílicos + alcohol por el grupo —OR'
Su estructura general es: • R—COO-R’.
Se les nombra a partir del

nombre del ácido de
procedencia sustituyendo la
terminación -oico de este por - • etanoato de etilo
oato y añadiendo la preposición
de y el nombre del radical R'.
4 3 2 1 Ácido 3-butenoico
metanol

 Éster: carboxi + alcohol
Nombrar el siguiente compuesto 2-en
4 3 2 1 Ácido 3-butenoico
metanol
 Paso 4. nombramos la molécula: oico por oato, ol por ilo
3-en- butanoato de metilo

3-butenoato de metilo
Tenemos:
- Ac. Benzoico
- etanol

 Éster: Carboxilo y alcohol
Tenemos:
- Ac. Benzoico
- etanol
 Paso 4. nombramos la molécula: oico por oato, ol por ilo
Benzoato de etilo
Tenemos:
- Ac. propanoico
- fenol

 Éster: Carboxilo y alcohol
Tenemos:
- Ac. propanoico
- fenol
 Paso 4. Nombrar la molécula: oico por oato, ol por ilo
Propanoato de fenilo
Tioésteres
Los enlaces Liberan gran Se forman

tioésteres son de cantidad de cuando
alto contenido energía libre al reacciona un
energético ser hidrolizados. grupo carboxilo
con un grupo SH
Fórmula general Son un producto Se oxidan fácil y

R-S-CO-R'. de la esterificación rápidamente
entre un ácido produciendo
carboxílico y un sulfóxidos y
tiol sulfonas.
Nomenclatura
 Se nombran aplicando la palabra tioéster al final del nombre de la molécula y se
sustituye la terminación -ico del ácido por -ato seguido por el nombre del radical
alquilo. Pentanoato de metil tioéster

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Docente: Josselyne Briceño

 Paso 1. Identificamos el grupo funcional (Alcano)

 Paso 3. Identificamos los números localizadores de

 Paso 4. Identificamos los sustituyentes y sus carbonos

 Paso 5. Ordenamos en orden alfabético utilizando

 Paso 1. Identificamos el grupo funcional (Alqueno)

 Paso 3. Identificamos los números localizadores de

 Paso 4. Identificamos los sustituyentes y sus carbonos

 Paso 5. Ordenamos en orden alfabético utilizando

4 – etil – 2 – metil - 1,3,5 - hexaTRIeno

 Paso 1. Se toma como cadena principal la que

 Paso 2. Identificamos los números localizadores de carbono

 Paso 3. Identificamos los sustituyentes y sus carbonos

 Paso 4. nombramos en orden alfabético

 Paso 1. Identificamos ciclos (hexano)

 Paso 2. Identificamos los sustituyentes y nombramos

 Paso 4. Nombramos la molécula en orden alfabético

2- etil -1- etinil – 4 - metilciclohexano

Asociación de anillos bencénicos.

El número de compuestos aromáticos conocidos sea muy grande.

 Paso 1. Identificamos grupo funcional

 Paso 2. Identificamos sustituyentes y ubicamos números localizadores

 Paso 3. Nombramos los susituyentes

 Paso 1. Grupo funcional

 Paso 3. Nombramos en orden alfabético o utilizando derivados

 Ej. Cloruro de Metilo

 Paso 1. Identificamos grupo funcional

 Paso 2. Ubicamos números localizadores

 Paso 3. Nombramos en orden alfabético

La fórmula general de un monoalcohol es: R—OH

 La estabilidad va a depender del

El alcohol terciario será más estable que las

Alcohol primario Alcohol primario

 Paso 1. Identificamos grupo funcional

 Paso 2. Identificamos sustituyentes y ubicamos números localizadores

 Paso 3. nombramos en orden alfabético

Proceden de la La fórmula general de

 Paso 1. Identificamos grupo funcional

 Paso 3. nombramos sustituyentes

Los éteres son compuestos

Se toma como cadena principal la de mayor longitud

 Paso 1. Identificamos grupo funcional

 Paso 4. nombramos en orden alfabético

Isopropil 1-propenil éter

 Paso 1. Identificamos grupo funcional

 Paso 4. Nombramos sustituyentes

RADICAL QUE SE UNIDOS POR MEDIO SON ÉTERES

CIERTAS MOLÉCULAS QUE

Se nombran anteponiendo la Se indica los carbonos que están

 Paso 1. Identificamos grupo funcional

 Paso 4. Nombramos sustituyentes

En los aldehídos, el carbono de este grupo funcional es primario:

Como sustituyente se nombra “formil/al”

La función del grupo es prioritaria a los dobles o triples enlaces.

 Paso 1. Identificamos grupo funcional

 Paso 4. Nombramos la molécula

En las cetonas, el carbono Para nombrar a las cetonas

• Si se vuelve sustituyente, se nombra como OXO

Con un número localizador, se indica la posición del carbonilo.

Si hay más de un carbonilo, se intercalan los prefijos di-, tri

La función del grupo es prioritaria a los dobles o triples enlaces.

• de igual manera, debemos nombrar al doble enlace.