Química Orgánica

Docente: Josselyne Briceño

Compuestos Nitrogenados
Sustancias El compuesto más Forma tres enlaces
orgánicas común que con dos electrones
caracterizadas por contiene libres.
la presencia de nitrógeno es el Cuando tiene

nitrilos.
Compuestos nitrogenados

las aminas, las amidas y los

A este grupo pertenecen

Estructura del nitrógeno

nitrógeno en su amoníaco cuatro enlaces,
molécula. tiene carga
positiva.
Importancia
• Son ácidos carboxílicos que
Aminoácidos:
Urea:
contienen, al menos, un grupo
amino, –NH2 .
• Se conocen más de 500
aminoácidos naturales.
• Solo 20 de ellos constituyen
prácticamente todas las
proteínas de los seres vivos.
• (NH2 –CO–NH2 )
• Se obtiene a partir del amoníaco.
• Es el fertilizante nitrogenado más
utilizado
• La urea es esencial para los tallos
y las hojas de planta, en los que se
realiza la fotosíntesis.
• La planta utiliza el nitrógeno para
producir vitaminas y proteínas.
Aminas
Derivadas formalmente del Sustitución de átomos de H por
amoníaco, NH3 grupos alquilo o arilo.
primarias, secundarias y
terciarias.
Estructuralmente hablando, la
amina terciaria va a tener
mayor estabilidad que la
secundaria y mucho más que la
primaria, debido a que los
enlaces N-R van a tener ser más
fuertes que los enlaces N-H
Nomenclatura
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo más la terminación -amina

Se añade el prefijo di- o tri- para las aminas secundarias o terciarias.

Estas también pueden nombrarse considerando el mayor grupo alquilo como fundamental y situando
antes de los otros grupos la letra N-

Etilamina N-metiletilamina N,N-dimetiletilamina

Ejercicios de repaso
Nombrar el siguiente compuesto
Ejercicios de repaso
Nombrar el siguiente compuesto

3 2 1
Propil
etil

 Paso 1. Identificamos grupo funcional

 amina
 Paso 2. Identificamos los radicales y sustituyentes
 Paso 3. ubicamos los números localizadores
Ejercicios de repaso
Nombrar el siguiente compuesto

3 2 1
Propil
etil

 Paso 4.Nombramos el compuesto

 N-etilpropilamina
Ejercicios de repaso
Nombrar el siguiente compuesto
Ejercicios de repaso
Nombrar el siguiente compuesto
2 1
metil
metil

 Paso 1. Identificamos grupo funcional

 amina
 Paso 2. Identificamos los radicales y sustituyentes
 Paso 3. ubicamos los números localizadores
Ejercicios de repaso
Nombrar el siguiente compuesto
2 1
metil
metil

 Paso 4. Identificamos el compuesto

N,N’ – dimetilamina
Amidas
Estos compuestos se derivan de los ácidos carboxílicos por sustitución del grupo —OH del carboxilo
por —NH2 .

Se nombran reemplazando la terminación -oico del ácido carboxílico por la terminación -amida. En
las amidas sustituidas debemos especificar los sustituyentes unidos al nitrógeno anteponiendo la letra
N-.
Importante

En el campo de los polímeros

encontramos las denominadas
Interés especial porque el
poliamidas, entre las cuales
grupo —CO—NH— es la
destaca el nailon. También es
base de las proteínas.
útil en la fabricación de
resinas y materiales plásticos.
Nomenclatura
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo más la terminación -amida

Se añade el prefijo di- o tri- para las aminas secundarias o terciarias.

Estas también pueden nombrarse considerando el mayor grupo alquilo como fundamental con la
terminación ano por “an” y situando antes de los otros grupos la letra N-
Ejercicios de repaso
Nombrar el siguiente compuesto
Ejercicios de repaso
Nombrar el siguiente compuesto
5 4 3 2 1
3-en

 Paso 1. Identificamos grupo funcional

 amida
 Paso 2. Identificamos los radicales y sustituyentes
 Paso 3. ubicamos los números localizadores
Ejercicios de repaso
Nombrar el siguiente compuesto
5 4 3 2 1
3-en

 Paso 4. Nombramos el compuesto

3-pentenamida
Ejercicios de repaso
Nombrar el siguiente compuesto
Ejercicios de repaso
Nombrar el siguiente compuesto

Etil = acetil
Etil = acetil

 Paso 1. Identificamos grupo funcional

 amida
 Paso 2. Identificamos los radicales y sustituyentes
 Paso 3. ubicamos los números localizadores
Ejercicios de repaso
Nombrar el siguiente compuesto

Etil = acetil
Etil = acetil

 Paso 4. Nombramos el compuesto

Diacetanamida
dietanamida
Ejercicios de repaso
Nombrar el siguiente compuesto
Ejercicios de repaso
Nombrar el siguiente compuesto

metil
metil

 Paso 1. Identificamos grupo funcional

 amida
 Paso 2. Identificamos los radicales y sustituyentes
 Paso 3. ubicamos los números localizadores
Ejercicios de repaso
Nombrar el siguiente compuesto

metil
metil

 Paso 4. Nombramos el compuesto

N,N- dimetilbenzaamida
Nitrilos
En esta clase de compuestos está presente el grupo funcional ciano, —C≡N, unido a un grupo alquilo o
arilo: R — C ≡ N. Se nombran sustituyendo la terminación -oico del ácido carboxílico de igual número
de carbonos por -nitrilo.

Hay un error que se puede evitar si se toma en cuenta la diferencia entre un nitrilo y una amina
terciaria. • Nitrilo:Triple enlace que hay entre el carbono y el nitrógeno para formar el nitrilo. •
Amina terciaria:Tres sustituyentes diferentes
Nomenclatura

2 1 4 3 2 1

 Paso 1. Identificamos grupo funcional

 Éster: Nitrilo
 Paso 2. Identificamos los radicales y sustituyentes
 Paso 3. ubicamos los números localizadores
 Paso 4. Nombrar la molécula

Etanonitrilo 3-metilbutanonitrilo
Ejercicios de repaso
Nombrar el siguiente compuesto
Ejercicios de repaso
Nombrar el siguiente compuesto

3-metil

 Paso 1. Identificamos grupo funcional

 Nitrilo, carbonitrilo
 Paso 2. Identificamos los radicales y sustituyentes
 Paso 3. ubicamos los números localizadores
Ejercicios de repaso
Nombrar el siguiente compuesto

3-metil

 Paso 4. Nombramos el compuesto

3-metilbutanonitrilo
Ejercicios de repaso
Nombrar el siguiente compuesto
Ejercicios de repaso
Nombrar el siguiente compuesto

 Paso 1. Identificamos grupo funcional

 Nitrilo, carbonitrilo
 Paso 2. Identificamos los radicales y sustituyentes
 Paso 3. ubicamos los números localizadores
Ejercicios de repaso
Nombrar el siguiente compuesto

 Paso 4. nombramos el compuesto

Cianuro de propilo
Ejercicios de repaso
Nombrar el siguiente compuesto
Ejercicios de repaso
Nombrar el siguiente compuesto

etil

 Paso 1. Identificamos grupo funcional

 Nitrilo, carbonitrilo
 Paso 2. Identificamos los radicales y sustituyentes
 Paso 3. ubicamos los números localizadores
Ejercicios de repaso
Nombrar el siguiente compuesto

etil

 Paso 4. nombramos el compuesto

1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
Nitrocompuesto

En esta clase de compuestos está presente el grupo funcional nitro, -NO2, unido a un grupo alquilo o
arilo: R — C ≡ N.

Se nombran añadiendo el prefijo NITRO a la terminación del alcano

Ejercicios de repaso
Nombrar el siguiente compuesto
Ejercicios de repaso
Nombrar el siguiente compuesto

1- nitro

 Paso 1. Identificamos grupo funcional

 Nitrocompuesto, doble enlace
 Doble enlace prioritario
 Paso 2. Identificamos los radicales y sustituyentes
 Paso 3. ubicamos los números localizadores
Ejercicios de repaso
Nombrar el siguiente compuesto

1- nitro

 Paso 4. Nombramos el compuesto

1- nitropropeno
1-nitroprop-1-eno