Objetivo

Aprender un método de preparación de alquenos, específicamente por

deshidratación catalítica de un alcohol y pruebas de insaturación que le servirán
para detectar la presencia de centros de insaturación; así como a controlar los
factores experimentales que modifiquen el equilibrio de una reacción reversible.

Parte Teórica

1. Alquenos
a) Propiedades físicas
Las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la de los
alcanos. A temperatura ambiente, los primeros términos (eteno,
propeno y buteno) son gases; a partir de los pentenos (C 5H10) hasta
los octadecenos (C18H36) son líquidos, los restantes (más de 18
átomos de carbono) son sólidos. Son insolubles en agua, pero
solubles en disolventes orgánicos, tales como el alcohol y el éter.
Los puntos de fusión y de ebullición son algo más bajos y la
densidad un poco más elevada que la de los alcanos de igual
número de átomos de carbono. En general los puntos de fusión y de
ebullición y la densidad se incrementan a medida que aumenta la
masa molecular.
b) Reacciones de adición a dobles ligaduras
Los alquenos, a diferencia de los alcanos, reaccionan con una gran
cantidad de reactivos mediante reacciones de adición al enlace
doble. También a diferencia de los alcanos, estas reacciones se
producen fácil y rápidamente, aun en la oscuridad
 Sin embargo, cuando el alqueno no es simétrico, existiría la
posibilidad de la formación de isómeros.
Markovnikov observó que las reacciones de adición de ácidos
halogenhídricos se producían siempre de la misma manera, y
postuló un enunciado que expresa que el protón se adiciona al doble
enlace de un alqueno uniéndose al carbono que contenga mayor
número de átomos de hidrógeno (Regla de Markonikov).

c) Métodos de preparación
 Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilos
 Deshalogenación de diaholegenuros vecinales
 Deshidratación de alcoholes
 Hidrogenación parcial de alquinos
2. Alcoholes
a) Deshidratación catalítica de alcoholes
La deshidratación de alcoholes es un método ampliamente utilizado
para obtener alquenos, sin embargo, la reacción requiere de un
medio ácido como catalizador y temperaturas elevadas, siendo esta
reacción un ejemplo obligado en la enseñanza de la química de los
compuestos orgánicos y que ha formado parte de los cursos de
laboratorio durante muchos años. La Química Verde persigue la
producción de compuestos, pero previendo la generación de
productos peligrosos, así como minimizando los impactos a la salud
y el ambiente.
b) Catalizadores empleados en la deshidratación de alcoholes
Otro proceso, ya comentado, que suele producirse generalmente con
toda clase de catalizadores es la isomerización de alquenos. Entre
ellas destaquemos a la síntesis de 1-olefinas, prácticamente sin
transponer, con óxidos de thorio.
La actividad catalítica, frente a procesos de deshidratación y
deshidrogenación de alcoholes puede hacerse atendiendo a las
características texturales o tipo de semiconductividad de los
compuestos utilizados como catalizadores. Asimismo, se ha
correlacionado la actividad catalítica con la acidez superficial de los
catalizadores.
c) Estabilidad de iones carbonio
La estabilidad de un carbocatión depende del número de grupos
alquilo unidos al carbono que soporta la carga positiva. Así, los
carbocationes primarios son menos estables que los secundarios y
estos a su vez menos estables que los terciarios.
El fenómeno por el que los grupos alquilo estabiliza a los
carbocationes se denomina hiperconjugación. La hiperconjugación
se puede definir como la interacción entre el enlace carbono-
hidrógeno de la cadena y el orbital vacío del carbono positivo. Esta
 interacción supone una cesión de carga hacia el carbocatión que lo
estabiliza.
d) Mecanismos propuestos de todas las reacciones involucradas

Aplicaciones

 El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la

elaboración de plásticos.
 El polietileno es un compuesto utilizando en la fabricación de envolturas,
recipiente, fibras, moldes, etc.
 El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y
tomates. En la antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con
oxigeno) y en la fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de
combate).
 El propeno (nombre común propileno), se utiliza para elaborar polipropileno
y otros plásticos, alcohol isopropílico (utilizado para fricciones) y otros
productos químicos.
 los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos
como la zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los
ojos, también son alquenos

Propiedades fisicoquímicas

 H2SO4
Estructura: 

Masa molar: 98.08g/mol

Estado físico: líquido, aceitoso
Punto de ebullición: 274°C
Punto de fusión: 3°C
Densidad: 1.84g/cm3
Solubilidad: Soluble en agua y alcohol etilico
Rombo de seguridad:

 C2H5OH

Estructura:

Masa molar: 46.07 g/mol

Estado físico: Líquido incoloro

Punto de ebullición: 78.37 °C

Punto de fusión: -114.1 °C

Densidad: 789 kg/m³

Solubilidad: Miscible

Rombo de seguridad

Bibliografía
 Gustavo Avila . (2009). Obtención de alquenos aplicando los
principios de la química verde. 18 de octubre del 2021 , de
 scielo Sitio web: http://www.scielo.org.mx/scielo.php?
script=sci_arttext&pid=S0187-893X2010000200012
 Juan Manuel Campelo Perez . (1977). Deshidratación de
alcoholes en fase gaseosa, catalizada por sistemas
ortofosfato de aluminio-alumina . 18 de octubre del 2021 , de
Universidad Complitense de Madrid Sitio web:
https://eprints.ucm.es/id/eprint/54237/1/5326698905.pdf
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