EJERCICIO DE EXAMEN DE QUÍMICA ORGÁNICA

1. Para saber si una sustancia sólida esta pura cuál de los siguientes
criterios sería el más apropiado:

a) Solubilidad
b) λ absorción en el U.V.
c) Ausencia de coloración en el compuesto
d) Que presente una sola mancha al correrlo en cromatografía en placa
delgada
e) Que presente cristales bien formados al microscopio

2. Se pretende hacer la siguiente reacción:

¿Qué disolvente sería el mas adecuado?

a) éter etílico anhídro

b) hexano-acetato de etilo
c) etanol anhidro
d) acetona
e) agua

3. En la reacción de nitración del benceno con HNO3/H2S04 el paso

determinante (lento) de la reacción es:
4. Un método empleado para obtener

es:

5. En la siguiente serie de aminas aromáticas:

El orden decreciente de basicidad será:

a) I, II, III, IV
b) III, IV, II, I
c) II, I, IV, III
d) I, III, II, IV
e) IV, II, III, I
6. Al reaccionar los siguientes compuestos CH2=CH-CH3 + HOCl →
producen:

a) CH2-CH-CH3
| |
HO Cl

b) CH2-CH-CH3
| |
Cl OH

c) CH2-CH-CH3
| |
ClO H

d) CH2-CH-CH3
| |
H OCl

e) CH2=CH-CH2
|
Cl

7. El ácido acético se puede obtener fácilmente por:

a) Oxidación de éter-etílico con KMnO4/acuoso a 20ºC

b) Reducción de ácido propiónico con H2/Pd 30º C 100 psi
c) Hidratación de acetileno con H2SO4/acuoso y HgSO4 como catalizador
d) Oxidación de etanol con KMnO4/acuoso en presencia de NaOH a 25º C
seguida de acidulación
e) Hidrogenación de acetaldehído con H2/Ni Raney a 20º C y 100 psi

8. En la siguiente reacción: CH3MgCl + H2O → se produce un gas a

temperatura ambiente. Este gas es:

a) H2
b) CH4
c) CH3-CH3
d) CO2
e) CO

9. Al hacer reaccionar los compuestos CH3-ONa + CH3-CH2-Cl se obtiene

como producto principal:

a) CH3-O-CH2-CH2-Cl
b) CH3-0-CH2-CH3
c) Cl-CH2-O-CH2-CH2-CH3

e) CH3-CH2-CH2-OH + NaCl
10. ≡CH con H2SO4 ac + HgSO4 produce
La reacción de CH3-C≡
a) Propionaldehido
b) Acetona
c) Ácido propiónico
d) Alcohol isopropílico
e) Alcohol n-propílico

11. El jabón común es un producto de la reacción de:

a) Grasa vegetal + HCl (acuoso)

b) Cera + H2SO4 (acuoso)
c) Grasa animal + NaOH (acuosa)
d) Aceite vegetal + HCl (acuoso)
e) Parafina + NaOH (acuosa)

12. En el mecanismo de cloración de alcanos catalizado con luz, la

primera etapa (primer paso) consiste en la ruptura:

13. En la conformación de silla el ciclohexano tiene doce hidrógenos

distribuidos de la siguiente manera:

Uniones Uniones Uniones Uniones

Ecuatoriales α Ecuatoriales β Axiales α Axiales β

a) 0 6 6 0
b) 3 3 3 3
c) 6 0 6 0
d) 2 4 2 4
e) 4 2 4 2

14. Para el 2,3-dicloro butano, el compuesto meso será el que cumpla

con el requisito:

a) El carbono 1 es R y el carbono 2 es S
b) El carbono 2 es R y el carbono 3 es R
c) El carbono 2 es S y el carbono 3 es R
d) El carbono 2 es S y el carbono 3 es S
e) El carbono 3 es S y el carbono 4 es R

15. Un método general de la obtención de amidas es:

16. En una reacción de nitración sobre acetofenona el producto mas

abundante será:

17. Los grupos funcionales, ester, cetona, alquino y amida están

presentes en el conjunto:

a) acetato de amilo, 2-butanona, estireno, difenil acetileno.

b) acetona, butano, butirato de etilo, acetamida
c) benzoato de etilo, propino, benzamida, ciclohexanona
d) butirato de amilo, cis-3-hexeno, ciclohexanona, 2-butino
e) acetato de etilo, propiofenona, fenilacetileno, fenantreno
18. ¿ Cuál de las siguientes estructuras es el enantiómero del
compuesto I ?:

19. El nombre del siguiente compuesto

es:

a) acetato de etilo
b) ácido propiónico
c) formiato de etilo
d) etoxiacetaldehido
e) acetato de metilo

20. La condensación aldólica por tratamiento básico de propal

produce:

a) 2-metil-2-pentenal
b) hexanal
c) hexenal
d) 3-metil-2-pentenal
e) 4-metil-2-pentenal

21. Examine cuidadosamente las siguientes estructuras y diga cuál

afirmación es correcta:
a) 1 y 2 son tautómeros
b) 2 y 3 son isómeros
c) 2 y 5 son formas que contribuyen al híbrido en resonancia
d) 1 y 4 son isómeros
e) 1 y 3 son tautómeros

22. El mecanismo que explica la siguiente reacción

CH3-CH2-CH2-Br + NaCN → CH3-CH2-CH2-CN se denomina:

a) SN1
b) SN2
c) E1
d) SNi

23. La regla de Markovnikov se refiere a:

a) Adición de peróxidos a olefinas

b) Adición de haloácidos a olefinas
c) Adición de perácidos a olefinas
d) Adición de halógenos a olefinas
e) Efecto catalítico de los peróxidos

24. Se desea cristalizar una sustancia que tiene las siguientes

solubilidades:

Disolvente Solubilidad Solubilidad

a T ambiente en caliente

agua 0.50 0.90

etanol 0.80 13.00
xileno 25.00 45.00
CCl4 15.00 18.00

El disolvente mas adecuado sería:

a) agua
b) etanol
c) xileno
d) CCl4
e) ninguno de los anteriores
25. Cuál será el producto principal de la reacción: