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UNIVERSIDAD PEDAGÓGICA Y TECNOLÓGICA DE COLOMBIA

QUÍMICA ORGÁNICA

Informe de laboratorio

Profesor Jhon Edison Hernández Botia

SÍNTESIS DE ALQUENOS A PARTIR DE ALCOHOLES.


Synthesis of alkenes from alcohols.

Autores:

Resumen

Abstract:

PALABRAS CLAVE(S): Alquenos-alcoholes- síntesis de alquenos - Insaturación


KEYWORDS: Alkene-Alcohols- alkene synthesis- unsaturation.

INTRODUCCIÓN:
Los alquenos según (Hernández, 2020) son ̈hidrocarburos insaturados que tienen doble
enlace carbono-carbono en su molécula ̈.(p. 6).Hidrocarburos insaturados se refiere a
compuestos orgánicos conformados por átomos de C e H únicamente, donde un átomo de
carbono no está saturado, es decir, está unido a átomos mediante un enlace doble o triple,
en el caso de los alquenos doble, un enlace σ y uno π, favoreciendo diversas reacciones
que son útiles para la fabricación de compuestos biológicos e industriales. Es de resaltar
que los compuestos de este tipo tienen una terminación eno como el eteno o propeno.

Uno de los métodos para la obtención de alquenos es la deshidratación de alcoholes, el


proceso se lleva a cabo con un ácido fuerte que puede ser sulfúrico o fosfórico entre otros,
los ácidos protonan ( adición de un protón H+) al grupo hidroxilo del alcohol, estos se
calientan experimentando una reacción de deshidratación que los convierte en alquenos.
En síntesis del Ciclohexeno a partir la deshidratación del Ciclohexanol de (Verdugo
& Blanco, 2019) se dice ̈el alcohol protonado pierde una molécula de agua, luego el
precursor es desprotonado por una base, se crea un nuevo doble enlace y el catalizador
ácido es regenerado¨.  En este laboratorio se pudo evidenciar la obtención del eteno a
partir del etanol (alcohol primario) y realizar otros experimentos con este.
METODOLOGÍA
Materiales:
1. Balón de tres bocas.
2. Alcohol etílico o etanol.
3. Pieza de porcelana
4. Mechero
5.Pipeta.
6. Soporte universal
7. Manguera con salida de vidrio
8. Tubos de ensayo
9. Tubo con desprendimiento lateral
10. Termómetro
11. Fósforos
12. Tapones
13. Espátula
14. embudo de decantación
15. Pinzas
16. Permanganato de potasio
17. Ácido sulfúrico

RESULTADOS

 Prueba de Baeyer
A uno de los tubos de ensayo, añádale unas cinco gotas de una solución de KMn04 (compuesto
oxidante) al 1% y observar lo que ocurre.

La reacción con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (-C≡C-) en un material orgánico ocasiona que el color se
desvanezca de púrpura-rosado a incoloro. Este en un principio tiene una coloración morada y al tener
contacto con el etileno empieza a cambiar de color, y poco a poco llega a ser transparente. Se ve un cambio
de color a café y este hace un asentamiento en el fondo del tubo de ensaye y el parte superior primero se
torna amarillenta pero conforme se va haciendo la reacción este tiende a hacerse transparente. Su reacción
es lenta.
 Halogenación: A un tubo de ensayo con etileno adicione 2 ml de agua de bromo
agite y observe.
Se puede observar que el color cambia de amarillo a transparente, el bromo rompe el doble enlace.

 En un principio el agua de bromo tiene una coloración amarillenta similar a la orina, cuando se le somete al
contacto con el gas etileno este se va tornando cada vez mas claro hasta llegar a ser totalmente
transparente. Su reacción es rápida comparada a la prueba de Bayer.

 Combustión: Al tubo con desprendimiento lateral deje salir el gas, acerque un


fosforo encendido y observe la llama.

Cuando se le acerca la flama al etileno este funciona como un gran combustible, ya que aviva mas la llama
lográndose observar que este genera y desprende grandes cantidades de energía

DISCUSIÓN
En la práctica de la obtención del eteno apartir de alcohol se puede dar cuenta como el gas eteno influye
mucho en las soluciones expuestas como en el permanganato de potasio que lo cambia de color de
morado a marrón y de igual manera en el agua de bromo cambia de amarillo a trasparente. Este es un
claro ejemplo que este gas tiene propiedades exclusivas ante algunas
soluciones.
El eteno es un compuesto organico el cual tiene doble enlace, ademas este es
utilizado como anestésico, ademas se lo puede encontrar en las platas.
Este compuesto tiene una hibridación de sp2, el cual toma la forma geométrica
triangular plana con un ángulo de 120 grados.
Al añadir el ácido en el alcohol este tiende a calentar, es porque el ácido es un
reactivo con gran potencialidad a ser corrosivo y peligroso y al estar en
contacto con una solución con diferentes propiedades, este se ejecuta de
manera distinta

CONCLUSIONES:

● Para obtener un alqueno en este caso el etileno, podemos realizar la deshidratación de


alcoholes, en este caso el etanol usando el HSO4, se quita el (OH) para generar una carga
+ en el carbono donde el OH estaba, formando en ese mismo carbono un doble enlace

ANEXO
Ejercicios

1. Calcular el volumen de oxígeno que se necesita, para la combustión completa de 1500 ml de


propeno y determine el volumen de C02 que se forma.
2. Qué volumen de etileno, puede obtenerse por deshidratación de 45 g de etanol de 85% en peso
de pureza.
3. ¿Cuál es el volumen de oxígeno necesario para quemar totalmente 150 mL de 2- penteno?

Bibliografía:
Hernández, P. (2020). Alquenos. Obtenido de
https://repository.uaeh.edu.mx/bitstream/bitstream/handle/123456789/19671/alquenos.pdf?
sequence=1&isAllowed=y
Verdugo , J., & Blanco , S. (2019). Síntesis del Ciclohexeno a partir la deshidratacion del
Ciclohexanol. (U. I. Santander, Editor) Obtenido de
https://www.academia.edu/41972457/Lab_Qu%C3%ADmica_Org
%C3%A1nica_II_Informe_6_S
%C3%ADntesis_del_Ciclohexeno_a_partir_la_deshidratacion_del_Ciclohexanol_via_Elimin
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