Esc.

de Fruticultura y Enología – 5°4ta año - Química Orgánica

Escuela de Fruticultura y Enología

Docente: Gimena López
Año: 5° 4ta
Turno: Tarde
Área: Química Orgánica

GUÍA N° 5
ALQUENOS
¿Por qué maduran más rápido las frutas en una bolsa? La principal responsable es una
pequeña sustancia llamada etileno (CH2=CH2). A temperatura ambiente, el etileno es
un gas que actúa como hormona de crecimiento y desencadena el proceso de
maduración. En un lugar bien ventilado, una fruta sola no produce suficiente etileno
como para afectar a las frutas cercanas de manera significativa. Pero cuando se coloca
una fruta en una bolsa, el etileno se acumula y hace que madure más rápido. Muchas
frutas se cosechan cuando aún están inmaduras, se transportan y se rocían luego con
gas etileno para promover su maduración. En algunos casos, la exposición al etileno es
insuficiente, lo que explica por qué a veces se encuentran bananas verdes en las
tiendas.
El etileno es un alqueno. Los alquenos son hidrocarburos que tienen un enlace doble
carbono-carbono. Ya vimos que la fórmula molecular de un alcano no cíclico es CnH2n+2.
También se vio que la fórmula general de un alcano cíclico es CnH2n, pues la estructura
cíclica reduce en dos el número de hidrógenos.
La fórmula molecular general de un alqueno no cíclico también es CnH2n porque,
como resultado de un enlace doble, un alqueno tiene dos hidrógenos menos que un
alcano con el mismo número de carbonos. De tal modo, la fórmula molecular general de
un alqueno cíclico debe ser CnH2n-2.

Puesto que los alcanos contienen el número máximo de enlaces C—H posibles, es
decir, están saturados por los hidrógenos, se les denomina hidrocarburos saturados.
Por su parte, los alquenos se reconocen como hidrocarburos no saturados porque tienen
un número de hidrógenos inferior al máximo.

ESTRUCTURA
Cada átomo de carbono en el eteno forma cuatro enlaces, pero cada uno está unido a
sólo tres átomos:

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Para unirse a tres átomos, el carbono hibrida tres orbitales atómicos. Cuando se hibridan
tres orbitales (un orbital s y dos p), se obtienen tres orbitales híbridos. Éstos se
denominan orbitales sp2. Tras la hibridación, cada átomo de carbono tiene tres orbitales
sp2 idénticos y un orbital p no hibridado.

HIBRIDACIÓN SP2 DEL CARBONO

ETANO

Los ejes de los tres orbitales sp2 quedan sobre un plano. Para reducir la repulsión al
mínimo, los tres orbitales necesitan quedar tan alejados entre sí como sea posible. Esto
significa que los ángulos de enlace son todos cercanos a 120°. El orbital p no hibridado
queda perpendicular al plano definido por los ejes de los orbitales sp2.
Los carbonos del eteno forman dos enlaces entre sí. Esto se denomina enlace doble.
Los dos enlaces carbono-carbono del enlace doble no son idénticos. Uno de ellos es
resultado del traslape de un orbital sp2 de un carbono con un orbital sp2 del otro carbono;
este es un enlace sigma (σ). Cada carbono utiliza sus otros dos orbitales sp2 para
traslapar el orbital s del hidrógeno y formar los enlaces C—H. El segundo enlace
carbono-carbono se forma por el traslape de los dos orbitales p no hibridados. Con el
traslape, lado con lado, de los orbitales p se forma un enlace pi (π). De tal modo, en un
enlace doble, uno de los enlaces es σ y el otro es π. Todos los enlaces C—H son
enlaces σ.

NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Un grupo funcional es el centro de reactividad de una molécula. En un alqueno, el
enlace doble es el grupo funcional. El sistema de la IUPAC utiliza un sufijo para denotar
a ciertos grupos funcionales. Por ejemplo, el nombre sistemático de un alqueno se
obtiene reemplazando la terminación ano del nombre del hidrocarburo base con el
sufijo eno.

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Así, al alqueno de dos carbonos se le llama eteno y al de tres, propeno. Con frecuencia,
al eteno también se le llama por su nombre común: etileno.

Los pasos generales para nombrar alquenos son similares a los de los alcanos:
1- Se numera la cadena más larga con un grupo funcional (en este caso, el doble
enlace) en la dirección que da al sufijo del grupo funcional el número más pequeño
posible. La posición del doble enlace se indica mediante el número inmediato previo al
alqueno. Por ejemplo, 1-buteno significa que el enlace doble está entre el primer y el
segundo carbono del buteno; 2-hexeno significa que el enlace doble está entre el
segundo y tercer carbonos del hexeno.

2- El nombre del sustituyente se cita antes del nombre de la cadena más larga que
contiene al grupo funcional, junto con un número que designa al carbono, al cual está
unido tal sustituyente. Observe que, si hay un sufijo de grupo funcional y un sustituyente,
el sufijo del grupo funcional obtiene el menor número posible.

3- Si una cadena tiene más de un enlace doble, primero se identifica la cadena que
contiene todos los enlaces dobles con su nombre de alcano, reemplazando la
terminación “no” con el sufijo apropiado: dieno, trieno, etc. La cadena se numera en la
dirección que asigne el menor número al nombre del compuesto.

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4- Si una cadena tiene más de un sustituyente, los sustituyentes se citan en orden

alfabético, empleando las mismas reglas de nomenclatura estudiadas para los alcanos.
Luego se asigna el número apropiado a cada sustituyente.

5- Si en ambas direcciones se obtiene el mismo número para el sufijo del grupo

funcional alqueno, el nombre correcto es el que contiene el menor número de
sustituyente.

6- En los compuestos cíclicos no es necesario utilizar un número para denotar la

posición del enlace doble porque los anillos siempre se numeran de manera que el
enlace doble esté entre los carbonos 1 y 2. Para determinar el número de un sustituyente
es necesario seguir el anillo en la dirección que asigne el menor número posible al
nombre.

7- Si el anillo tiene más de un enlace doble son necesarios los números.

Dos grupos que contienen un enlace doble carbono-carbono son usados como nombres
comunes, el grupo vinil y el grupo alil. El grupo vinil es el más pequeño posible, contiene
un carbono vinílico; el grupo alil es el más pequeño posible con un carbono alílico.
Cuando “alil” se usa en la nomenclatura, el sustituyente debe estar unido al carbono
alílico.

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ACTIVIDADES
1- Nombre los siguientes compuestos

i) j)

k) l)

m)

2- Señale el nombre correcto para cada uno de los siguientes compuestos

3- Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos

a- 3-etil-2,4-dimetil-3-hepteno d- 3,3-dietil-1,4-hexadieno
b- 4,5-dimetil-2-hexeno e- 4,4-dimetil-2-(1-metlletil)-2-
c- 3-propil-1-hepteno penteno

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f- 3-etil-2,3-dimetil-1,4-pentadieno j- 3-propil-1,4-hexadieno
g- 2,3-dimetil-2-buteno k- 4,6-dietil-2,6-dimetil-3-Isopropil-
h- 4,4-dimetil-2-(1-metiletil)-2- 2noneno.
penteno l- ciclopropeno
i- 6-metil-6-propil-2,4,7-nonatrieno

4- Dibuje una estructura de línea para cada una de las siguientes moléculas
a- 3-isopropil-2,4-dimetil-2-penteno
b- 4-etil-2-dimetil-2-hexeno
c- 1,2-dimetilciclobuteno

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