UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

ESCUELA PROFESIONAL DE QUIMICA FC

SOLUCIONARIO EXAMEN FINAL DE QUÍMICA ORGANICA III –CQ 441,
CQ 361
CICLO 2020 -1

1.- Desarrolle todos los pasos del mecanismo de la SINTESIS DEL 2 -FENIL INDOL…………….. (3P)

2.- Desarrolle el mecanismo de las reacciones químicas de la síntesis de SKRAUP de la Primaquina

(alcaloide quinoleico) , empezar utilizando la reacción de un aldehído  insaturado con: 2-nitro,3-
OMe -Anilina (3P)

Primaquina (R=CH(CH2)3NH2
3.- Desarrolle el mecanismo de la síntesis del alcaloide indolico llamado “GRAMINA “, utilizar el
método de la reacción de MANNICH, (3p)

4.- Desarrolle el mecanismo de la síntesis del; 3-CIANO- 2- PIRIDONA, Partiendo de

1,3 – DICARBONILO + CIANO ACETAMIDA = 3-CIANO- 2- PIRIDONA (3p)

5. Sintetizar una cumarina , y desarrollar el mecanismo de la reacción, utilizando como materia
prima el o-hidroxibenzaldehido y un compuesto 1,3 di carbonílico (di ácido ) catalizado por una
base fuerte. (3P)

cumarina

6. SINTETISAR LA ISOQUINOLINA A PARTIR DE - FENETIL AMINA (C6H5CH2CH2 NH2 ) TRATAMIENTO

CON CLORURO DE ACIDO PARA FORMAR UNA AMIDA, UTILIZANDO COMO AGENTE DE CICLACION
PCl3 (3p)

7.-DESARROLLE LA SÍNTESIS DE QUILICO PARA FORMAR, ISOXAZOLES, A PARTIR DE OXIDO DE

NITRILO CON ALQUINOS Y PIRAZOLES A PARTIR DE NITRILIMINA CON ALQUINOS (2p)

Los óxidos de Nitrilo reaccionan como 1,3-dipolos con alquinos en una reacción de ciclo adición
[3+2] para formar isoxazoles
Una de las estructuras de resonancia de los óxidos de nitrilo se representa como un 1,3-dipolo.
Con los alquinos como dipolarófilos, ocurre una reacción de cicloadición [3+2] para formar
isoxazoles.

Los Nitrilimina reaccionan como 1,3-dipolos con alquinos en una reacción de ciclo adición [3+2]
para formar pirazoles

BUENA SUERTE /SEPTIEMBRE DE 2020

M.Sc. OTILIA ACHA DE LA CRUZ