PRACTICA 5: PREPARACIÓN DEL 2-CLORO-2-METILPROPANO VÍA

REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA UNIMOLECULAR (SN1)

Corredor Ovalle Génesis Samara
Universidad Industrial de Santander, Facultad de Ciencias, Escuela de Química
2021

RESUMEN

En la presente práctica, se preparará el 2-cloro-2-metilpropano, por medio de una

reacción de sustitución nucleofílica entre el 2-metil-2-propanol y el ácido clorhídrico
concentrado. Seguido a esto, por medio del secado el halogenuro obtenido de alquilo se
purificará por destilación. Por último se caracterizará con ayuda del espectro infrarrojo
(IR) se realizará la caracterización del producto final obtenido, también se utilizará una
prueba de nitrato de plata para la identificación del respectivo grupo funcional.

OBJETIVOS
 Mediante una reacción de de sustitución nucleofílica tipo SN1, sintetizar
el 2-cloro-2-metilpropano a partir del 2-metil-2-propanol.
 Caracterizar por medio del espectro infrarrojo y pruebas cualitativas de
identificación de grupos funcionales; el 2-cloro-2-metilpropano.
INTRODUCCIÓN

Los halogenuros de alquilo son compuestos en los que el halógeno tiene una hibridación sp3 es
su unión a un carbono.1 La reacción de alcoholes con halogenuros de hidrógeno es lo que forma
mayormente halogenuros de alquilo, gracias a sus caracterizticas como bases, que los hacen
tener mas tendencia a aceptar un protón de los ácidos fuertes, esto permite la disociación
completa de las sustancias presentes, dando así como producto final halogenuros de alquilo y
agua.

El clavo de olor es una planta aromática de la familia Lamiaceae nativa de áreas tropicales, se
cosecha principalmente sin abrir los botones florales, que se secan para producir brotes de clavo
1
de olor enteros. El aceite volátil del clavo de olor contiene eugenol hasta 95% y otros como
eugenol acetilo, β-cariofileno, salicilato de metilo, pineno y vainillina. Para extraer estos aceites
esenciales se emplea la destilación por arrastre con vapor 2. La destilación a vapor, a pesar de ser
poco usada debido a las limitaciones que hay en las sustancias necesarias; tiene gran uso y
provecho cuando se trata de aislar compuestos a partir de sus debidas fuentes naturales.
Un dato bastante importante es que el eugenol que se isla por medio de la destilación es un gran
agente terapeútico para preveneir la diabetes tipo 2. Reduce muy efectivamente la
hiperglucemia por medio de la inhibición de la glucogénesis hepática 3. El eugenolos tiene muy
buenas propiedades de tipo analgésico y anti-inflamatorias. En la actualidad se continúa
empleando en el campo de la medicina gracias a las propiedades explicadas anteriormente.
En este experimento se aislará el eugenol para luego caracterizarlo con ayuda de la
espectroscopía infrarroja y pruebas de tipo cualitativo. Esta es una técnica altamente versátil y
utilizada a nivel universal para la obtención de aceites senciales.

FUNDAMENTO TEÓRICO
Los clavos son los cogollos aromáticos de un árbol de la familia Myrtaceae, Eugenia
caryophyllus. Son nativos de las Islas Molucas en Indonesia, y se utiliza principalmente como
especia. El clavo se cosecha comercialmente principalmente en la India, Pakistán, Indonesia,
Madagascar, Zanzíbar, Sri Lanka y Tanzania. Sin embargo, Indonesia y Madagascar son los
principales productores de petróleo de brotes de clavo.
También puede considerarse como un medio de eutanasia humano con dosis más elevadas y la
dosis recomendada es de 400 mg/l. El eugenol es un líquido aceitoso incoloro o amarillo pálido
que se extrae de diferentes aceites esenciales, especialmente de aceite de clavo, nuez moscada,
albahaca, canela y laurel. En el aceite de brote de clavo está presente en concentraciones de
aproximadamente 80-90% donde la hoja de clavo contiene 82-88% de eugenol. El eugenol se
utiliza en perfumería, aromatizantes, aceites esenciales y también en la medicina. 4
El eugenol es parte de los compuesto de la clase “alilbencenos”. A continuación se muestra su
estructura química.

Fig 1. Estructura química del eugenol.

El eugenol mata determinadas líneas celulares humanas de cáncer de colon in vivo e in vitro . El
eugenol puede tener efectos terapéuticos potenciales frente a enfermedades caracterizadas por
una actividad osteoclástica excesiva5.
 DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR
Una mezcla que tiene dos líquidos inmiscibles, X y Y. Se tiene que la presión de vapor total a
una cierta temperatura es igual a las presiones de vapores que tendrían a esa misma temperatura

2
N. Nurdjannah, N. Bermawie, in Handbook of Herbs and Spices (Second Edition), Volume 1, 2012.
3
Rojo, L. Vásquez, B. San Román, J. Beb, S. (2008). Eugenol funcionalized poly(acrylic acid)
derivatives in the formation of glassionomer cements. Dental Materials. 24, 1709-1716.
4
Lawless J. The illustrated encyclopaedia of essential oils. The completed guide to the use of oils in
aromatherapy and herbalism, health and well-Being. Element Books. Longmead, Shaftesbury, Dorset;
1992.
5
Jaganathan SK, Supriyanto E. Antiproliferative and molecular mechanism of eugenol-induced apoptosis
in cancer cells. Molecules. 2012; 17(6):6290-304
ambas partes sin mezclarlas, cada componente entonces ejercería su propia presión de vapor sin
depender de la otra parte.
Ptotal =P X + PY

La mezcla empezará a hervir en el momento que la presión de vapor sea igual a la presión
externa. Esa temperatura se mantendrá constante durante toda la destilación y será inferior a la
de X y Y. El vapor producido de estas mezclas puede ser descrito por una combinación de la ley
de Raoult y la ley de Dalton, como se muestra en la siguiente ecuación para una mezcla de dos
componentes.
Ptotal =P X + PY =POX AX+ POY AY
De esta ecuación se pueden concluir diversas cosas: primero, ya que la fracción molar no es un
factor, es muy posible que un componente menor en el balón de destilación pase a ser un
componente mayor en el destilado si existe una presión de vapor aprecibale, es decir, que la
composición del destilado no tiene dependencia alguna con la cantidad de agua o vapor que se
utilice en el matraz de destilación.
La temperatura de destilación por vapor, siempre será menor a 100ºC, esto permite que los
aceites esenciales vegetales, se extraigan de la mezcla a una temperatura más baja que su punto
de ebullición normal, mejorando los tiempos al no tener tanta descomposición.

- MONTAJE

El proceso de montaje de destilación con arrastre de vapor, es un proceso

sumamemnte cuidadoso, al igual que su ejecución. Este montaje consiste en un
balón generador de vapor, este se comunica por medio de uniones de vidrio
donde se va a posicionar el material que se quiere destilar. En el balón de
destilación el tubo de vidrio tiene que llegar casi hasta el fondo del balón para
asegurar que el vapor atraviese el lecho del material que se quiere destilar. Este
vapor interactúa con los componentes de tipo volátil que están en el clavo, y que
serán vaporizados y arrastrados graias a la corriente de vapor. Este vapor llegará
a un condensador donde los componentes del vapor van a cambiar de fase para
así finalizar con la recolección de la mezcla líquida, que será posteriormente
tratada con separación física.
METODOLOGÍA
Preparación de la muestra:
 Pesar 15g de clavo, anotar el peso exacto.
 Romper las semillas utilizando mortero.
 Mezclar la especia con 150mL de agua en un balón de fondo redondo.
 Añadir piedras porosas.
 Conectar con el aparato de destilación.
 Dejar en remojo 15 min.
 Antes de empezar calentamiento, asegurarse que el clavo esté mojado.
- Destilación por arrastre de vapor:
 Hacer circular el agua de enfriamiento.
 Comenzar a calentar hasta velocidad de destilación cte.
 Continuar destilación hasta que al menos 50mL de destilado se hayan recogido.
- Extracción aceite esencial:
 Transferir el destilado a un embudo de separación y añadir 15mL de
diclorometano para extraer el destilado.
 Agutar el embudo y ventilar.
 Permitir la separación de capas.
 Separar la fase orgánica y colocarla nuevamente en el embudo de decantación.
 Lavar con 10mL de sln saturada de cloruro de sodio.
 Transferir la capa inferior de diclorometano a un erlenmeyer limpio y seco.
 Repetir nuevamente con una porción nueva de 15mL de diclorometano.
 Colocar en el mismo erlenmeyer que se utilizó en la primera extracción.
 Adicionar al erlenmeyer 2g de sulfato de sofio anhidro granular.
 Dejar reposar 10-15min con agitación esporádica.
- Evaporación:
 Pesar un tubo de ensayo limpio y seco.
 Colocar una porción de la capa orgánica seca y trasvasar al tubo de ensayo.
  En la cabina, el disolvente diclorometano es evaporado lentamente empleando
una suave corriente de aire o nitrógeno y calentamiento a aproximadamente con
un baño de agua.
 Añadir una segunda porción de la solución de diclorometano
Una vez obtenido el eugenol de debe determinar la cantidad de eugenol aislado y
calcular el porcentaje de recuperación de eugenol basado en el peso del material
vegetal de partida, las flores secas del clavo. Además se debe identificar la
estructura del eugenol por medio del espectro infrarrojo (IR) y confirmar la
presencia del grupo funcional fenol (ArOH) y el doble enlace Carbono-Carbono
(C=C) utilizando pruebas cualitativas de identificación.

FICHA DE SEGURIDAD (MSDS)

DICLOROMETANO

Rotulo NFPA Rotulo UN

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS RIESGOS Y PRECAUCIONES
Punto de ebullición 40 °C (1013 hPa)
Densidad 1.33 g/cm3 (20 °C)
Número de evaporación1.9
Límite de explosión 13 - 22 %(V)
Temperatura de ignición 605 °C DIN
51794
Punto de fusión -95 °C
Presión de vapor 584 hPa (25 °C)
Solubilidad 20 g/l
EXPOSICIÓN
Tipo de peligro Síntomas Prevención Primeros auxilios
Inhalación Tos, dolor de cabeza. Ventilación, Aire limpio
extracción localizada
o protección
respiratoria.
Piel Piel seca. Guantes de
Quitar las ropas
protección. contaminadas, aclarar
y lavar con agua y
jabón.
Ojos Enrojecimiento, Gafas de seguridad. Enjuagar con
dolor, quemazón. abundante agua
durante varios
minutos, después
proporcionar
asistencia médica.
Ingestión Sensación de No comer durante el Proporcionar
quemazón, confusión, trabajo. asistencia médica.
vértigo, pérdida del
conocimiento.