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La 

nitración es un proceso químico general para la


introducción de un grupo nitro en un compuesto
químico mediante una reacción química .
Ejemplos de nitraciones simples son la conversión
de glicerina en nitroglicerina con ácido
nítrico y sulfúrico , la de la cianhidrina de acetona con
ácido nítrico en anhídrido acético para obtener nitrato
de acetocianhidrina [ 1 ] y la conversión de α-
bromobutirato de etilo en α- nitrobutirato de etilo
con nitrito sódico 

El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y


caliente dando nitrobenceno. La reacción presenta dos
inconvenientes: es lenta y además el ácido nítrico
concentrado y caliente puede oxidar cualquier
compuesto orgánico.
Un procedimiento más seguro consiste en emplear
una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico. El ácido
sulfúrico actúa como catalizador, permitiendo que la
reacción se lleve a cabo rápidamente y a una menores
temperatura.
El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico
generando el ion nitronio (NO2 +), que es el
electrófilo de la reacción de sustitución electrofílica
aromática.
TIPOS DE NITRACIÓN
En cada uno de los ejemplos indicados, un grupo nitro
reemplaza a un átomo de hidrógeno. Sin embargo el
grupo nitro puede reemplazar a otros átomos o grupos
de átomos

La O-nitración para dar nitratos y N-nitración para dar


nitraminas son de mucho menor importancia comercial
para los compuestos aromáticos que la C-Nitración.

Los compuestos nitrados pueden ser producidos por


determinadas reacciones de adición como ser ácido
nítrico, o bióxido de nitrógeno con compuestos
orgánicos no saturados. Por ejemplo Olefinas o
Acetilenos.

Nitración Tipo Iónico


Muchas nitraciones iónicas emplean ácidos mezcla, la
que usualmente contiene ácido nítrico + un ácido
fuerte, por ejemplo ácido sulfúrico / ácido perclórico /
ácido hidrofluórico / resinas de intercambio iónico
conteniendo grupos de ácido sulfónico utilizan al
agente nitrante en solución líquida.

En muchos casos se presentan 2 fases inmiscibles


(líquidas) dentro del reactor, se mantiene una leve
presión sobre la atmosférica para conservar las dos
fases líquidas. En la fase orgánica se concentran los
nitrohidrocarburos. En la fase ácida se concentra el
agua. El lugar de la nitración propiamente dicha está
junto a la interfase.

El tipo iónico se usan comúnmente en la nitración de


hidrocarburos aromáticos, alcoholes simples glicoles,
gliceroles, celulosas y aminas.
Estos complejos se forman lentamente pero se
descomponen rápidamente en medio ácido (aniónico,
HSO4- ,NO3- ).
El protón H+ abandona el complejo formando el
producto nitrado y regenerando el "catalizador" con el
anión (HSO4- + H+ ⇌ H2SO4).

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