introducción de un grupo nitro en un compuesto químico mediante una reacción química . Ejemplos de nitraciones simples son la conversión de glicerina en nitroglicerina con ácido nítrico y sulfúrico , la de la cianhidrina de acetona con ácido nítrico en anhídrido acético para obtener nitrato de acetocianhidrina [ 1 ] y la conversión de α- bromobutirato de etilo en α- nitrobutirato de etilo con nitrito sódico
El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y
caliente dando nitrobenceno. La reacción presenta dos inconvenientes: es lenta y además el ácido nítrico concentrado y caliente puede oxidar cualquier compuesto orgánico. Un procedimiento más seguro consiste en emplear una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico actúa como catalizador, permitiendo que la reacción se lleve a cabo rápidamente y a una menores temperatura. El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico generando el ion nitronio (NO2 +), que es el electrófilo de la reacción de sustitución electrofílica aromática. TIPOS DE NITRACIÓN En cada uno de los ejemplos indicados, un grupo nitro reemplaza a un átomo de hidrógeno. Sin embargo el grupo nitro puede reemplazar a otros átomos o grupos de átomos
La O-nitración para dar nitratos y N-nitración para dar
nitraminas son de mucho menor importancia comercial para los compuestos aromáticos que la C-Nitración.
Los compuestos nitrados pueden ser producidos por
determinadas reacciones de adición como ser ácido nítrico, o bióxido de nitrógeno con compuestos orgánicos no saturados. Por ejemplo Olefinas o Acetilenos.
Nitración Tipo Iónico
Muchas nitraciones iónicas emplean ácidos mezcla, la que usualmente contiene ácido nítrico + un ácido fuerte, por ejemplo ácido sulfúrico / ácido perclórico / ácido hidrofluórico / resinas de intercambio iónico conteniendo grupos de ácido sulfónico utilizan al agente nitrante en solución líquida.
En muchos casos se presentan 2 fases inmiscibles
(líquidas) dentro del reactor, se mantiene una leve presión sobre la atmosférica para conservar las dos fases líquidas. En la fase orgánica se concentran los nitrohidrocarburos. En la fase ácida se concentra el agua. El lugar de la nitración propiamente dicha está junto a la interfase.
El tipo iónico se usan comúnmente en la nitración de
hidrocarburos aromáticos, alcoholes simples glicoles, gliceroles, celulosas y aminas. Estos complejos se forman lentamente pero se descomponen rápidamente en medio ácido (aniónico, HSO4- ,NO3- ). El protón H+ abandona el complejo formando el producto nitrado y regenerando el "catalizador" con el anión (HSO4- + H+ ⇌ H2SO4).
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