Universidad Nacional Abierta y a Distancia – UNAD -

Curso: Química Orgánica - Programa: Ingeniería Ambiental

ESCUELA DE CIENCIAS AGRÍCOLAS, PECUARIAS Y DEL MEDIO AMBIENTE

QUIMICA ORGANICA

AYLLEN CRISTHIE VASQUEZ CRUZ

C.c. 1094247167
Grupo: 288

JOHNY ROBERTO RODRIGUEZ

Tutor

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD

Centro de Atención Comunitaria de Atención Virtual
Febrero del 2016
 Universidad Nacional Abierta y a Distancia – UNAD -
Curso: Química Orgánica - Programa: Ingeniería Ambiental

 En la segunda semana Cada estudiante dará respuesta a una serie de preguntas

con base en temáticas orientadoras que deben ser incluidas en la respuesta:

1. ¿Por qué el átomo de carbono puede formar cuatro enlaces consigo mismo
y/o con otros elementos químicos?

Los cuatro enlaces del carbono se orientan simétricamente en el espacio de modo que
considerando su núcleo situado en el centro de un tetraedro, los enlaces están dirigidos a
lo largo de las líneas que unen dicho punto con cada uno de sus vértices. La formación de
enlaces covalentes puede explicarse, recurriendo al modelo atómico de la mecánica
cuántica, como debida a la superposición de orbitales o nubes electrónicas
correspondientes a dos átomos iguales o diferentes. Así, en la molécula de metano CH4
(combustible gaseoso que constituye el principal componente del gas natural), los dos
electrones internos del átomo de C, en su movimiento en torno al núcleo, dan lugar a una
nube esférica que no participa en los fenómenos de enlace; es una nube pasiva. Sin
embargo, los cuatro electrones externos de dicho átomo se mueven en el espacio
formando una nube activa de cuatro lóbulos principales dirigidos hacia los vértices de un
tetraedro y que pueden participar en la formación del enlace químico. Cuando las nubes
electrónicas de los cuatro átomos de hidrógeno se acercan suficientemente al átomo de
carbono, se superponen o solapan con los lóbulos componentes de su nube activa, dando
lugar a esa situación favorable energéticamente que denominamos enlace.

-Definición del átomo de carbono, fuentes naturales, formas alotrópicas, entre otros
aspectos

DEFINICIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO:

El átomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la química orgánica, y dado

que las propiedades químicas de elementos y compuestos son consecuencia de las
características electrónicas de sus átomos y de sus moléculas

Caracteristicas

El carbono es el primer miembro del grupo IV; es el segundo elemento después del
hidrógeno, que constituye numerosos compuestos, debido a su facilidad de combinación
con otros carbonos y con otros elementos.

Los átomos de carbono forman enlaces unos con otros originando largas cadenas que
pueden ser lineales, ramificadas o anillares. Gracias a esta propiedad existen más de 18
millones de compuestos del carbono mientras que en la química inorgánica o mineral sólo
existen unos 6 millones de compuestos.

La causa de este elevado número de compuestos radica en las siguientes propiedades:

1. El carbono es tetravalente.
 Universidad Nacional Abierta y a Distancia – UNAD -
Curso: Química Orgánica - Programa: Ingeniería Ambiental

2. Está situado en la parte central de la tabla periódica, puede unirse con los elementos
de la derecha o de la izquierda.

3. Puede unirse con otros átomos de carbono, formando compuestos en cadena.

4. Presenta numerosos isómeros a medida que aumenta el número de carbonos en los

compuestos.

FUENTES NATURALES:

El carbono es un elemento ampliamente difundido en la naturaleza, en la corteza

terrestre, se encuentra principalmente en forma de carbonatos de calcio o magnesio. En
la atmósfera lo encontramos principalmente como gas carbónico (CO₂) y monóxido de
carbono (CO). El carbono se conoce desde la antigüedad. Los egipcios obtenían carbón
de leña de forma similar a la actual. El término carbono procede del latín carbo que
significa carbón de leña.

FORMAS ALOTRÓPICAS:

Puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y

cristalino en forma de grafito o diamante respectivamente.

-Configuración electrónica del átomo de carbono

La configuración electrónica es: 1s² 2s² 2p²

La existencia de cuatro electrones en la última capa sugiere la posibilidad bien de ganar

otros cuatro convirtiéndose en el ion C4- cuya configuración electrónica coincide con la
del gas noble Ne, bien de perderlos pasando a ion C4+ de configuración electrónica
idéntica a la del He. En realidad una pérdida o ganancia de un número tan elevado de
electrones indica una dosis de energía elevada, y el átomo de carbono opta por compartir
sus cuatro electrones externos con otros átomos mediante enlaces covalentes. Esa
cuádruple posibilidad de enlace que presenta el átomo de carbono se denomina tetra
valencia.

-Hibridaciones del átomo de carbono, características, geometría y ejemplos

La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos puros

para generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen características
combinadas de los orbítales originales.

 HIBRIDACION SP3

La configuración electrónica desarrollada para el carbono es:

 Universidad Nacional Abierta y a Distancia – UNAD -
Curso: Química Orgánica - Programa: Ingeniería Ambiental

El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del orbital 2s al orbital 2p.

Después de la promoción electrónica sigue la mezcla de los orbitales formándose 4

orbitales híbridos 3p3 cada uno con un electrón

Estos orbítales son idénticos entre si, pero diferentes de los originales ya que tienen
características de los orbítales “s” y “p”. combinadas. Estos son los electrones que se
comparten. En este tipo de hibridación se forman cuatro enlaces sencillos.

 HIBRIDACIÓN SP2

En este tipo de hibridación se combinan solo dos orbitales “p” con un orbital “s”,
formándose tres orbitales híbridos sp2

El átomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos.

 HIBRIDACIÓN SP

En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p” con el orbital “s”. Con este tipo
de hibridación el carbono puede formar un triple enlace.

GEOMETRÍA MOLECULAR

El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se resume en el siguiente

cuadro.
 Universidad Nacional Abierta y a Distancia – UNAD -
Curso: Química Orgánica - Programa: Ingeniería Ambiental
 Universidad Nacional Abierta y a Distancia – UNAD -
Curso: Química Orgánica - Programa: Ingeniería Ambiental

Características

El carbono tiene un número atómico 6 y nº de masa 12; en su núcleo tiene 6 prot. y 6

neutrones. y está rodeado por 6 electrones, distribuidos:

2 en el nivel 1s

2 en el nivel 2s

2 en el nivel p

-Enlaces covalentes e iónicos en química orgánica

 Universidad Nacional Abierta y a Distancia – UNAD -
Curso: Química Orgánica - Programa: Ingeniería Ambiental

2. ¿Qué compuestos de naturaleza orgánica puede formar el átomo de carbono?

El carbono está presente en la atmósfera en un 0.03% por volumen como dióxido de

carbono. Varios minerales, como caliza, dolomita, yeso y mármol, tienen carbonatos.
Todas las plantas y animales vivos están formados de compuestos orgánicos complejos
en donde el carbono está combinado con hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y otros
elementos. Los vestigios de plantas y animales vivos forman depósitos: de petróleo,
asfalto y betún. Los depósitos de gas natural contienen compuestos formados por
carbono e hidrógeno

-Definición del concepto “función química orgánica”

Son todas aquellas funciones que deriven compuestos que entre sus moléculas que
contengan moléculas de carbono que formen enlaces covalentes carbono-carbono o
carbono-hidrógeno, también conocidos como compuestos orgánicos.

-Tipos de funciones orgánicas, estructura, características básicas y ejemplos

Las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un átomo
o grupo atómico definido (grupo funcional) que le confiere a la molécula sus propiedades
características. Al conjunto de sustancias que tienen el mismo grupo funcional se le llama
función química. Una serie homóloga es el conjunto de compuestos orgánicos que tienen
el mismo grupo funcional.

Las funciones orgánicas se clasifican de la siguiente manera:

Funciones hidrogenadas: Sólo existen en la molécula átomos de carbono e hidrógeno.

Son los hidrocarburos, que pueden ser de cadena cerrada o abierta. A su vez pueden ser
saturados (enlaces simples), o insaturados (enlaces dobles o triples).

Funciones oxigenadas: En la molécula existen átomos de carbono, oxígeno e

hidrógeno. Son alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres y ésteres.

Funciones nitrogenadas: Las moléculas están constituidas por átomos de carbono,

nitrógeno e hidrógeno y a veces de oxígeno. Son amidas, aminas y nitrilos.

La IUPAC ha establecido las siguientes reglas generales para la nomenclatura y

formulación de compuestos orgánicos:

La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante.

El número de carbonos de la cadena se indica con los siguientes prefijos:

 Universidad Nacional Abierta y a Distancia – UNAD -
Curso: Química Orgánica - Programa: Ingeniería Ambiental

El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo
funcional.

Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su

correspondiente número de localizador separado de un guión y con la terminación “il” o
“ilo” para indicar que son radicales. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con
prefijos di-, tri-, tetra-, etc.

Se indicarán los sustituyentes por orden alfabético, a continuación el prefijo indicativo del
número de carbonos que contiene la cadena principal y por último, la terminación
(sufijo)característica del grupo funcional más importante.

Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el

correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al orden de
preferencia mencionado anteriormente

UNCIONES HIDROGENADAS: HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e

hidrógeno, constituyen la función fundamental de la química orgánica, por lo cual también
se les conoce como función madre o soporte debido a que los demás compuestas se les
consideran derivado de la función.

HIDROCARBUROS ALIFATICOS

Pueden ser de cadena abierta o cerrada e incluyen a 3 grupos generales.

LOS ALCANOS

Donde cada átomo de carbono forma 4 enlaces simples o llamados enlaces (σ)

ALCANOS, ACÍCLICOS LINEALES Son hidrocarburos saturados de cadena abierta. Se

nombran con un prefijo que indica el número de átomos de carbono y el sufijo

Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada en la que cada átomo de carbono se

une al siguiente con enlaces sencillos y se completa con los átomos de hidrógeno
correspondientes a la tetra valencia propia del átomo de carbono.

Ejemplos:
 Universidad Nacional Abierta y a Distancia – UNAD -
Curso: Química Orgánica - Programa: Ingeniería Ambiental

ALCANOS, ACÍCLICOS RAMIFICADOS

Son iguales que los anteriores pero con sustituyentes que constituyen las ramificaciones.
El nombre del hidrocarburo se forma con los nombres de los sustituyentes por orden
alfabético, añadiendo al final, sin separación, el nombre de la cadena principal. Varias
cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc. Para ello se siguen
las reglas de la IUPAC:

a) Localizar la cadena principal: la que tenga mayor longitud. A igual longitud, la que
tenga mayor número de sustituyentes.
b) Numerar la cadena principal. Utilizar la numeración que asigne los números más
bajos a los sustituyentes. A iguales combinaciones, se escoge la menor
numeración por orden alfabético de sustituyentes
c) Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su localizador
separado por un guión. La representación de estos compuestos a partir de su
nombre sistemático se hace dibujando la cadena principal, numerándola e
identificando los sustituyentes con sus respectivos localizadores.

Ejemplos:

ALCANOS CÍCLICOS

Son hidrocarburos saturados de cadena cerrada. Se nombran igual que los de cadena
abierta pero anteponiendo el prefijo ciclo. Se representan de la misma manera que los de
cadena abierta y se pueden omitir los símbolos de C e H que se suponen localizados en
los vértices de la figura.

Ejemplos:
 Universidad Nacional Abierta y a Distancia – UNAD -
Curso: Química Orgánica - Programa: Ingeniería Ambiental

ALQUENOS

Se llaman alquenos a los hidrocarburos que tienen uno o más dobles enlaces (σ) y
enlaces (π). Se nombran igual que los alcanos pero terminan en -eno, y se indica la
posición del doble enlace con el localizador más bajo posible. Se representan

dibujando la cadena hidrocarbonada señalando el olos dobles enlaces y se completa con

los átomos de hidrógeno. Si hay ramificaciones, se toma como cadena principal la más
larga de las que contienen al doble enlace y se comienza a numerar por el extremo más
próximo al doble enlace. Cuando existe más de un doble enlace, la terminación es -dieno,
- trieno, etc.

Ejemplo:
 Universidad Nacional Abierta y a Distancia – UNAD -
Curso: Química Orgánica - Programa: Ingeniería Ambiental

3. ¿Cómo suceden las reacciones orgánicas?

-Definición de reacción química

-Tipos de reacción más comunes en química orgánica, definiciones y ejemplos

-Ejemplo de una reacción química orgánica de importancia industrial, ambiental o

biológica: estudio de caso