2

0 FENOLES
1
7
QUIMICA ORGANICA II

ALUMNO: VICTOR JOSE MALCA HURTADO

MISS: ADANIYA-HIGA-BEATRIZ JUANA

ESTRUCTURA

 Son derivados aromáticos que presentan grupos "hidroxilo", OH.

 Tienen cierto carácter ácido y forman sales metálicas. Se encuentran ampliamente
distribuidos en productos naturales, como los taninos.
EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES EN EL pKa
 4-metilfenol Ácido o-
2-nitrofenol 3-bromo-4- Ácido p-hidroxi-
p-metilfenol hidroxibenzoico
o-nitrofenol metilfenol sulfónico
(p-cresol) (salicílico)

1,3,5-
1,2-bencenodiol 1,3-bencenodiol 1,4-bencenodiol 1,2,3-bencenotriol
bencenotriol
(Catequina) (Pirocatequina) (Hidroquinona) (Pirogalol)
(Floroglucinol)
RESONANCIA
SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTROFÍLICA
MÉTODOS INDUSTRIALES
MÉTODOS DE LABORATORIO
BIBLIOGRAFÍA:

ADE, L.G.; "Química Orgánica", quinta edición,

2004. Páginas 410-411, 4117-418
Fundamentos de Química orgánica, Paula Yurkanis
Bruice
Curso: Química Orgánica II Estudiantes:
• Malca Victor
Profesora: Adaniya Beatriz
• Silva Roly
 IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES

Grupo funcional: -OH

R-OH

Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario

IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES
Ensayos químicos:
• Reacción con cloruro de acetilo (CH3COCl).
Carácter ácido confirma presencia de –OH.
• Reactivo de Lucas: ZnCl2/HCl (conc.)
 ROH 1° -> no sucede nada.
 ROH 2° -> solución opalescente (2 fases).
 ROH 3° -> separación inmediata de 2 fases.
• Oxidación de alcoholes: K2CrO7/H2SO4
 ROH 1° Oxidados por el anhídrido crómico.
 ROH 2°
 ROH 3° -> No sucede nada.
IDENTIFICACION DE ALCOHOLES
Ensayos químicos:
• Prueba del Yodoformo: I2/NaOH
Resulta positiva para los metilcarbinoles.
IDENTIFICACION DE ALCOHOLES
Ensayos espectroscópicos:
• Espectroscopia infrarroja:
IDENTIFICACIÓN DE ÉTERES
Grupo funcional: R-O-R
 Según el tipo de estos radicales, los éteres pueden ser:

 Alifáticos, R—O—R(los dos radicales alquílicos).

 Aromáticos, Ar—O—Ar(los dos radicales arílicos).
 Mixtos, R—O—Ar (un radical alquílico y otro arílico).

 Los éteres se llaman simétricos cuando los dos radicales son iguales y, asimétricos, si
son distintos.
ensayo del ferrox.

Para distinguir éteres alifáticos de hidrocarburos se aplica

el ensayo del ferrox.
Positivo para la coloración rojo o rojo purpura

Los ariléteres pueden diferenciarse de los alquiléteres con

el ensayo formaldehido-acido sulfúrico y los
alquiléteres son solubles en HCl concentrado por formación
de sales de oxonio, mientras que los ariléteres
y los alquilariléteres no son solubles

El ensayo de Lucas también tiene importancia

industrial (negativo a este ensayo)
E
s
p
e
c
t
r
o

I
R
 ESPECTRO DE RMN-1H DEL METIL TERT-BUTIL ÉTER
Cuando recorre un pico, el trazo del integrador (azul)
se eleva una altura que es proporcional al área del pico.

En el ter-butil metil éter hay tres hidrógenos de metilo y nueve hidrógenos del grupo
ter-butil. La integración habrá hecho un trazo para los hidrógenos ter-butil que es tres
veces mayor que el trazo de los hidrógenos de metilo. El área relativa para los metilos y
el ter-butil es 1:3.
ESPECTRO DE RMN-13C DEL DIETILÉTER
En la galería de tutoriales del capítulo 13 del libro de Química Orgánica
de Paula Yurkanis Bruice (Espectroscopia de masa)
Thank you …