Alcoholes.

Propiedades físicas y
químicas
Síntesis, obtención y
aplicaciones

QUÍMICA ORGÁNICA

Facultad de Ciencias Ambientales

UNIVERSIDAD DE LA COSTA – CUC

Barranquilla,2016
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
ALCOHOLES
ALCOHOLES
APLICACIONES DE LOS ALCOHOLES
APLICACIONES DE LOS ALCOHOLES
APLICACIONES DE LOS ALCOHOLES
APLICACIONES DE LOS ALCOHOLES
APLICACIONES DE LOS ALCOHOLES
APLICACIONES DE LOS ALCOHOLES
PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES
 PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES
 A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad
disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidróxido (-
OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en
comparación con la porción del hidrocarburo. A partir del hexanol
son solubles solamente en solventes orgánicos.

 Existen alcoholes de cuatro átomos de carbono que son

solubles en agua, debido a la disposición espacial de la
molécula. Son moléculas simétricas.
PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES
PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES
 OBTENCIÓN DE LOS ALCOHOLES
POR CRACKING DEL PETRÓLEO.
El craking o craqueo es la ruptura de moléculas del petróleo para obtener
productos derivados.
Los alquenos que se obtienen en este proceso pueden dar alcoholes, al
agregarse agua en presencia del ácido sulfúrico y sales de mercurio como
catalizadores.
CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH

POR HIDRÓLISIS DE DERIVADOS HALOGENADOS.

Para esto se calienta una solución acuosa de un álcali con un derivado
halogenado de un alcano

CH3- CH2I + KOH CH3-CH2OH + KI

Iodoetano hidróxido etanol
de potasio
 OBTENCIÓN DE LOS ALCOHOLES

REDUCCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS.

La reducción de un aldehído lleva a la formación de un
alcohol primario, y la reducción de una cetona lleva a la
formación a un alcohol secundario.

CH3-CHO + H2 CH3-CH2OH
etanal hidrógeno etanol

CH3-CO-CH3 + H2 CH3-CHOH-CH3
propanona hidrógeno 2-propanol
 OBTENCIÓN DE LOS ALCOHOLES
Reactivos de Grignard.
Los reactivos de Grignard se preparan mediante la reacción del
haluro de alquilo con magnesio metálico en una disolución con
éter. No existen restricciones en cuanto a los haluros de alquilo
utilizados, pero los yoduros de alquilo son los más reactivos seguidos
de los bromuros y los cloruros. No es normal para un fluoruro de
alquilo formar reactivos de Grignard. El orden de reactividad para los
haluros de alquilo es: R-I > R-Br > R-Cl >> R-F.
Formación de alcoholes primarios utilizando los reactivos de
Grignard.
La adición de un reactivo de Grignard al formaldehído, seguida de
protonación, da lugar a un alcohol primario con un átomo de carbono
más que en el reactivo de Grignard.

Dependiendo del compuesto carbonílico utilizado se pueden obtener

alcoholes primarios, secundarios o terciarios. La reacción de un
reactivo de Grignard con un formaldehído producirá un alcohol primario
tras la protonación.
Formación de alcoholes secundarios utilizando reactivos de
Grignard
Los reactivos de Grignard se añaden a los aldehídos para formar,
después de la protonación, alcoholes secundarios.
 Formación de alcoholes terciarios utilizando reactivos de
Grignard.

Una cetona tiene dos grupos alquilo enlazados a su átomo de

carbono carbonílico. La adición de un reactivo de Grignard, seguida
de protonación, da lugar a un alcohol terciario, con tres grupos
alquilo enlazados al átomo de carbono carbinol.

Los alcoholes terciarios se pueden obtener fácilmente mediante la

adición de un reactivo de Grignard a una cetona, seguida de
protonación, con ácido diluido
 Resumen de las reacciones de Grignard.
Los alcoholes primarios y secundarios se pueden sintetizar mediante la adición
de reactivos de Grignard al formaldehído y a los aldehídos, respectivamente.
Una segunda forma de obtener alcoholes primarios es la adición de un reactivo
de Grignard al óxido de etileno. Esta reacción añadirá átomos de carbono a la
cadena.
 Resumen de las reacciones de Grignard: alcoholes
terciarios.
Los alcoholes terciarios se pueden preparar mediante el ataque de los reactivos
de Grignard con las cetonas, los cloruros de acilo y los ésteres. Cuando se
utilizan los cloruros de acilo y los ésteres, el alcohol tendrá dos grupos alquilo
idénticos
 Reducción de un grupo carbonilo mediante un hidruro.
Los compuestos carbonilos se pueden reducir a alcoholes mediante la
utilización de hidruros como el borohidruro de sodio (NaBH4) y el
hidruro de aluminio y litio (LiAlH4 o LAH). El nucleófilo, un hidrógeno
cargado negativamente (hidruro), atacará al átomo de carbono del
carbonilo de cetonas y aldehídos para producir alcoholes primarios o
secundarios después de la protonación.
 REACCIONES DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

Sustitución de derivados clorados:

(CH3)3C–Cl + NaOH  (CH3)3C–OH + NaCl

Nota: Esta reacción compite con la de eliminación, si bien en este
caso, por formarse un carbocatión estable (terciario) se favorece la
sustitución.

CH3–CH2–CH2–Cl + 2 NH3  CH3–CH2–CH2–NH2

+ NH4Cl
 Hidrogenación catalítica de cetonas y aldehídos.
La reducción de una cetona o un aldehído a alcohol implica la adición
de dos átomos de hidrógeno al enlace C=O. Esta adición se puede
llevar a cabo por hidrogenación catalítica, generalmente utilizando
níquel como catalizador.

El níquel Raney es un hidrógeno rico en polvo de níquel que es más

reactivo que los catalizadores Pd o Pt. Esta reacción no se utiliza
frecuentemente porque también reduce los enlaces dobles y triples
que pueden encontrarse en la molécula.
 Hidratación de Alquenos.
Para obtener alcoholes por hidratación de alquenos se utiliza el ácido
sulfúrico y el calor.

Hidroboración.
(Adición de borano R3B) de alqueno en presencia de peróxido de
hidrógeno (H2O2) en medio alcalino da origen a un alcohol.
REACCIONES DE LOS ALCOHOLES
 REACCIONES DE LOS ALCOHOLES
FORMACIÓN DE SALES. Los alcoholes reaccionan con los
metales, produciendo sales.

CH3-OH+ Na CH3ONa + H 2O
Metanol sodio metanoato de sodio

OXIDACIÓN. Según la clase de alcohol, la oxidación de

estos conduce a la formación de aldehídos o de cetonas. Así,
los alcoholes primarios dan origen a aldehídos y los
secundarios a cetonas.

CH3-CH2-OH + O2 CH3-CHO + H 2O
etanol etanal
 DERIVADOS DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes reaccionan con metales formando derivados llamados
alcóxidos.

Para nombrar a estos compuestos, se debe conservar la raíz de los

alcoholes y terminarlo en óxido.
 REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

Eliminación: de un grupo de átomos. Se produce un doble

enlace.

CH3–CH2OH  CH2=CH2 + H2O

Sustitución de alcoholes:

CH3–CH2–OH + HBr  CH3 CH2–Br + H2O

 REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

Desidratación:
Es considerada una reacción de eliminación, donde el alcohol
pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno. Aquí se pone de
manifiesto el carácter básico de los alcoholes. La reacción ocurre en
presencia de ácido sulfúrico y en calor.
 FENOLES
Los fenoles resultan de reemplazar un hidrógeno o más del
anillo aromático por un OH o más.
Fórmula general: Ar – OH
El miembro más simple e importante de esta familia es el
hidroxibenceno o Fenol.

CLASES DE FENOLES
Según el número de grupos hidroxilo (-OH): Monofenoles,
difenoles y trifenoles
 FENOLES
Para algunos fenoles, suelen emplearse nombres
comunes como cresoles (metilfenoles), catecol (o-
dihidroxibenceno), resorcinol (mdihidroxibenceno) y e
hidroquinona (p-dihidroxibenceno).
 USOS DE LOS FENOLES
 Resina fenólica para la industria de abrasivos
 Fabricación de alquil fenoles para aditivos de aceites
lubricantes.
 Adhesivos para la industria maderera y zapatera.
 Resinas para laminados decorativos e industriales.
 Barnices aislantes de conductores.
 Aditivos conservadores en cosméticos.
 Fabricación de conservadores de maderas.
 Fabricación de colorantes.
 Fabricación de Caprolactama (nylon).
 BIBLIOGRAFIA
•WADE, L.G. Química Orgánica. Prentice Hall. México, 1993.
Quinta Edición. 1312p.
•McMURRAY. Jhon. Química Orgánica. Internacional Thomson
Editores. México, 2000. Quinta Edición. 1284p.
•MORRINSON, Robert., BOYD, Robert N. Química Orgánica.
Fondo Educativo Interamericano S.A. Bogotá, 1999. Tercera
Edición- 1291p.
•BONNER, Wiliam A., CASTRO, Albert. Química Orgánica Básica.
Alhambra Editores. Madrid. 1998. 599p
GRACIAS POR SU ATENCIÓN