UNIDAD 3

S11

ALDEHIDOS Y CETONAS
QUÉ PUEDES COMENTAR AL OBSERVAR LAS
IMÁGENES? Acetato de pentilo
Etanoato de pentilo
RESPONDE LAS SIGUIENTES PREGUNTAS:

Qué pueden comentar sobre las imágenes presentadas?

Qué son los aldehidos?
Cómo son las cetonas?
Qué genera el excesivo consumo de alcohol en una persona?
Qué disolvente contienen las pinturas?
Qué son los fenoles?
 LOGRO DE APRENDIZAJE

Al finalizar la clase el alumno reconoce a los aldehídos y cetonas a

partir de sus propiedades físicas y químicas, como las diferentes
aplicaciones químicas que se utilizan en la vida cotidiana y en la
industria.
CONTENIDO

 Grupo carbonilo: aldehídos

 Propiedades fisicoquímicas de los aldehídos
 Nomenclatura de aldehídos.
 Métodos de obtención.
 Reacciones químicas y aplicaciones industriales.
 Grupo carbonilo: cetonas.
 Propiedades fisicoquímicas de las cetonas.
 Nomenclatura de cetonas.
 Métodos de obtención de las cetonas.
 Reacciones químicas y aplicación de los cetonas.
 ALDEHIDOS
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas por el
grupo carbonilo
Dos átomos de
hidrógenos

Unido a un átomo
de hidrógeno y de
carbono

ALDEHIDOS

Hibridación
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 PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS DE LOS
ALDEHIDOS
 Solubles en agua (polares), hasta C5
 Los primeros aldehídos (metanal y etanal) polimerizan
fácilmente en solución, pero se puede obtener la forma
monomérica destilándolos:

 Puntos de fusión y ebullición más altos que los alquenos pero

más bajos que los alcoholes.
 Algunos presentan olores agradables: almendras, canela,
vainilla, etc.
 NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS
Se nombra sustituyendo la terminación (ol) del nombre del hidrocarburo por (al).
Los aldehídos mas simples tienen nombre triviales que son aceptados por la IUPAC.
Los aldehídos son funciones terminales, van siempre al
inicio o final de la estructura
En caso que el aldehído también se encuentre como sustituyente:
En caso el ciclo presente otros sustituyentes menos importantes se
los nombre primero
Nomenclatura de ciclos con aldehídos:
 OBTENCION DE ALDEHIDOS
Aldehidos y cetonas poseen estructuras similares por lo que se
puede aplicar los mismos procesos.
OBTENCION DE ALDEHIDOS
 REACCIONES QUIMICAS
Reacción de condensación con derivados de amoniaco (base) y ácidos

Reaccion de oxidacion: se oxidan fácilmente formando acidos carboxílicos.

Se emplean oxidantes relativamente débiles, como soluciones alcalinas de compuestos
cúpricos y Argentosos como los reactivos de Fehling, Benedict y Tollens.
 REACCION DE TOLLENS

El Ag2O es un oxidante muy suave que oxida selectivamente los aldehídos a

ácidos carboxílicos en presencia de alcoholes.
La reacción se conoce como prueba de Tollens y es usada como certeza de
la existencia de un grupo aldehído en la molécula.
El reactivo en realidad es una solución amoniacal de sales de plata y si el
ensayo es positivo se deposita plata metálica en las paredes del tubo de
ensayo (espejo de plata).
 REDUCCION CATALITICA

Experimentalmente: se puede reducir un doble enlace entre C=C en

presencia de cetonas o aldehidos.
 CETONAS

Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas por el

grupo carbonilo

Unido a dos
átomos de
carbono

CETONA Unido a dos

CETONAS Grupo carbonilo átomos de
carbono
 PROPIEDADES FISICAS DE LAS CETONAS
 Estado físico: son líquidos los que tienen hasta 10 carbonos,
mayor a lo mencionado son solidos.
 Olor: Las pequeñas proporcionan un olor agradable, las
medianas un olor fuerte y desagradables, las mas grandes son
inodoras.
 Solubilidad: insolubles en agua a excepción de la acetona o
propanona y solubles en éter, cloroformo y alcohol.
 Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes
de hidrogeno, haciéndose polares.
 Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual
peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y acido
caboxilicos en condiciones iguales.
 NOMENCLATURA IUPAC DE LAS CETONAS

Elegir la cadena principal con el grupo cetona. Se coloca el sufijo “ONA”.

Enumerar el grupo C=O en la posición más baja

propanona butanona
NOMENCLATURA COMUN DE CETONAS
OBTENCION DE LA ACETONA
 REACCIONES DE ADICION
Reacciones de hidratación de cetonas:
Al adicionar agua al doble enlace de oxigeno resulta un diol,
formando así un hidrato.
 OXIDACIÓN Y REDUCCIÓN DE ALDEHIDOS Y
CETONAS

REACCIÓN DE FELLING
 REDUCCION CATALÍTICA

Aldehidos →alcohol primario. • Generalmente se realiza entre

Cetonas→alcohol secundario 25 𝑦 100℃ y entre 1 a 5 Atm.
 Qué aprendimos hoy?

 Los aldehídos y las cetonas presentan el grupo carbonilo pero tienen

diferente ubicación en su estructura.
 Los aldehídos son mas reactivos que las cetonas.
 Los aldehídos se pueden obtener por la oxidación de alcoholes primarios.
 Las cetonas se pueden obtener por la oxidación de alcoholes secundarios.
 Por medio de la reducción de los aldehídos y cetonas obtenemos alcoholes
primarios y secundarios respetivamente.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
SOLOMONS, GRAHAM T.W. Química Orgánica. 11ª edición. Editorial Limusa. México. 2012.

MORRISON, ROBERT Y BOYD ROBERT. Química Orgánica. 5ª edición. Editorial Pearson

Educación. México. 2004.

CHANG, RAYMOND. Química. 9ª edición. Editorial Mc Graw. Hill Interamericana. Madrid.

2007.

https://gradocienciasdelmar.files.wordpress.com/2012/03/problemas-tema-7.pdf

http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema16.pdf

http://kinesiologia2010.bligoo.cl/media/users/7/388894/files/26197/sesion-18..pdf