Universidad Pedagógica Experimental Libertador

Instituto Pedagógico de Caracas

Departamento de Biología y Química
Catedra: Química Orgánica II

Efectos relativos sobre

la reactividad al variar
el Nucleófilo

Edilexys Gil
Caracas, Junio 2021 19819975
 Nucleófilo

.. - Aniones o Moléculas con pares de

X
..
..

Y electrones no compartidos

2
David Klein (2012). Química Orgánica. Pag, 254
Nucleófilo
Cualquier átomo que posee un par libre localizado puede ser nucleófilo,
al igual que, los enlaces π.

Región de alta densidad

electrónica

3
David Klein (2012). Química Orgánica. Pag, 254
 Fuerza del Nucleófilo
-
A Una especie con una
carga negativa es un
Siguiendo el aumento u nucleófilo más fuerte
en el tamaño, la m que una especie neutra
polarizabilidad, y la e similar. En particular,
disminución de la n una base es un
electronegatividad. nucleófilo
t
más fuerte que su ácido
a
conjugado.

+ Disminuye
-
Siguiendo el aumento de la electronegatividad.
4
Wade. L.(2011). Química orgánica. Vol1.(7°). pag.234.
 Fuerza del Nucleófilo

5
Tomado: Wade. L.(2011). Química orgánica. Vol1.(7°). pag.234.
 Importante
¡La basicidad y la nucleofilia son propiedades distintas!
:definida por la constante de equilibrio para abstraer un protón,

rapidez de ataque a un átono de carbono electrofílico

En ambos casos, el nucleófilo (o base) forma un nuevo

enlace. 6
Wade. L.(2011). Química orgánica. Vol1.(7°). pag.234.
¿Cómo influye el Nucleófilo en la
Reacción?
La velocidad de un proceso SN2 depende de la concentración del nucleófilo y,
por lo tanto, de la fuerza del mismo

Nucleófilo

Fuerte Débil

Acelera la velocidad Enlentece la Velocidad

de reacción de reacción
7
 ¿Cómo influye el Nucleófilo en la
Reacción?

La velocidad de un
proceso SN1 no depende
de la concentración ni de
la fuerza del nucleófilo, ya
que, el mismo no participa
en el paso limitante de la
velocidad.

8
 Importante

En los procesos Unimoleculares sólo participa una entidad química en el

paso más lento de la reacción y, como consecuencia, la velocidad de la
reacción no se ve afectada por cuanto nucleófilo este presente.

Depende sólo de la velocidad del paso lento, la perdida del grupo

saliente.

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Efecto estérico sobre la nucleofilia

Para funcionar como un nucleófilo, un ion o molécula debe acercarse a un átomo

de carbono para atacarlo. Los grupos voluminosos del nucleófilo dificultan este
acercamiento y disminuyen la rapidez de reacción

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THANKS!
Any questions?

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