UNIVERSIDAD ESTATAL AMAZÓNICA

QUÍMICA ÓRGANICA
PROFESORA: Estela Guardado Yordi, PhD
SUMARIO
HIBRIDACION

1. HIDROCARBUROS
ISOMERÍA

2. ALCANOS
HC
3. ALQUENOS NOMENCLATURA PROPIEDADES

4. ALQUINOS USOS
HIDROCARBUROS
Compuestos que tienen C y H

Alcanos

Hidrocarburos Alifáticos Alquenos

Alquinos

Esta clasificación data del siglo XIX

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Todos los enlaces son

Alcanos
sencillos

contienen al menos un
HIDROCARBUROS
Alquenos enlace doble carbono-
ALIFATICOS
carbono

contienen al menos un
Alquinos enlace triple carbono-
carbono
EJEMPLOS DE HIDROCARBUROS ALIFATICOS
Ejemplos de estas tres clases de hidrocarburos alifáticos son los
compuestos de dos carbonos, PERO QUE LA UNION CARBONO
CARBONO ES DIFERENTE:
LOS ELECTRONES COMO ONDA Y EL ENLACE
QUÍMICO
G. N. Lewis propuso su modelo de enlace de pares electrónicos
compartidos en 1916, casi una década antes de la teoría de Louis de
Broglie de la dualidad onda-partícula.
La perspectiva radicalmente diferente de De Broglie de un electrón y el
éxito de Erwin Schrödinger al usar ecuaciones de onda para calcular la
energía de un electrón en un átomo de hidrógeno, apoyaron la creencia
de que los enlaces en las moléculas podían explicarse con base en
interacciones entre las ondas electrónicas.

Este pensamiento produjo dos teorías del enlace químico

usadas en forma amplia: una es llamada modelo del enlace de
valencia, la otra, modelo del orbital molecular
REPRESENTACION
DEL ENLACE DE
VALENCIAEN H2
 HIDROCARBUROS
Hidrocarburos como fuente de energía
• El gas natural es un hidrocarburo que
puede encontrarse tanto en los subsuelos
marinos como continentales y se presenta
en un estado gaseoso compuesto de
metano principalmente, y de propano y
butano en menor medida.
• Los hidrocarburos son una fuente
importante de generación de energía para
las industrias, para nuestros hogares y
para el desarrollo de nuestra vida diaria.
Al separan sus elementos se logra su
aprovechamiento a través de la industria
petroquímica.
• La industria de la petroquímica, ha
multiplicado el uso del petróleo en la
fabricación de diferentes objetos fabricados
con plásticos y fibras sintéticas. Muchas
cosas que nos rodean como lapiceros, la
tela de la ropa de baño, las cremas, las
pinturas, los insecticidas, muchas partes
de las máquinas y de los
electrodomésticos, y aún las botellas de
gaseosa requieren de la petroquímica para
existir.
ALCANOS
ALCANOS
 Metano
La agricultura es una de las fuentes más
La ganadería es la actividad más
importantes de metano a la atmósfera.
importante en la generación
Todos los años millones de toneladas de
de metano, debido a que los
metano son producidas por microbios
rumiantes en sus procesos
que viven en condiciones anaeróbicas
digestivos emiten grandes
degradando la materia orgánica de
cantidades de metano.
cultivos inundados
ALCANOS

ETANO

PROPANO
ANGULOS DE ENLACE DE SERIE DE ALCANOS
HIBRIDACIÓN sp3
HIBRIDACIÓN sp3

el modelo de hibridación orbital explica que el carbono tenga cuatro

enlaces en lugar de dos, que los enlaces sean más fuertes de lo que
serían en ausencia de la hibridación y que el arreglo tenga forma
tetraédrica alrededor del carbono.

Los enlaces sp3 que implican

Los ejes de los orbitales sp3
Los cuatro orbitales sp3
apuntan hacia los vértices de
tienen la misma energía.
un tetraedro
orbitales híbridos sp del
carbono son más fuertes que
los que implican orbitales 2s
o 2p sin hibridar.
EJEMPLO - Hibridación sp3 en el metano
ALCANOS
• Su reactividad es muy reducida en
comparación con otros compuestos orgánicos.
• Todos los enlaces de los alcanos son sencillos
(esto es, de tipo sigma), es decir, covalentes
que comparte un par de electrones en un
orbital s.
• Debido a esto la estructura de un alcano sería
de la forma, donde cada línea o barra
representa un enlace covalente donde se
comparten equitativamente un par de
electrones entre los átomos enlazados.
REPRESENTACION (SERIE ALCANOS)
PROPIEDADES ALCANOS
PUNTOS DE EBULLICION A 1atm
 Y MÁS ESTRUCTURAS….

Aumentando el número de carbonos aumenta el peso

molecular y aumentan p.e y p.f
ISOMERIA

La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos,

que tienen la misma fórmula molecular de iguales proporciones
relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan
estructuras químicas distintas y, por ende, diferentes propiedades
y configuración
 ISOMERIA
Ambos son gases a
temperatura ambiente,
pero el butano hierve a
casi 10°C más que el
isobutano y tiene un
punto de fusión casi
20°C mayor.

Butano e isobutano

La misma formula molecular pero diferente

estructura y características químico-físicas
FORMULACIÓN
 Sustituyentes alquil
“R” es la parte de la En el caso de los alcanos se usa el sufijo
molécula que queda “ano”, por el respetivo sustituyente se
con un enlace libre. usa el termino: grupo “il” o grupo “ilo”
1. Nombra la siguiente estructura según la
nomenclatura IUPAC: 1-Cuál es la cadena principal?
2-Por donde comienzo a enumerar?
3-Cuáles son los sustituyentes y
dónde se encuentran?
1. Nombra la siguiente estructura según la
nomenclatura IUPAC:
ALQUENOS Y ALQUINOS
 ?
SEGUIR AL-QUE-NOS MOLESTE
ALQUENOS, HIBRIDACION sp2
Hidrocarburos no saturados que se caracterizan por la presencia de, al menos, un
doble enlace en su estructura (constituye su grupo funcional).

H H
C C
H H
Eteno: es el alqueno mas simple de todos
Son compuestos La fórmula general de un
de mayor alqueno de cadena
reactividad que los abierta con un solo doble
alcanos enlace es CnH2n.

Es uno de los productos químicos más

importantes de la industria química, siendo el
compuesto orgánico más utilizado en todo el
mundo.
USOS DEL ETENO
es un gas de olor agradable que se emplea como Anéstesico y para acelerar el
proceso de maduración de las frutas y verduras.

También se usa como materia prima para fabricar otros productos

Se emplea como intermedio en la industria química y para la producción de

plástico

se utiliza en la producción de vidrio especial para la industria automotriz (vidrios

de automóviles)

se utiliza como un gas de combustible oxidante en el corte de metales, las

soldaduras y la pulverización térmica de alta velocidad

se utiliza como refrigerante

Goma y plástico: El etileno se usa en la extracción de goma.

REGLAS DE NOMENCLATURA
1. Seleccionar la cadena más larga que contenga el doble enlace o
el mayor número de dobles enlaces. El nombre fundamental del
alqueno se generará cambiando la terminación –ano,
correspondiente al alcano con el mismo número de carbonos,
por la terminación –eno.
2. Numerar la cadena principal empezando por el extremo más
próximo al doble enlace, e indicar la posición del doble enlace
por el número que corresponda al primer carbono del mismo
(1-penteno, 2-penteno, etc.).
3. Indicar el número de grupos alquilo y su posición de
unión a la cadena principal.

4. Si el compuesto tiene dos enlaces dobles será un dieno,

si tiene tres, un trieno, un tetraeno cuatro, etc. El
alquenos que contienen más de un doble enlace, la
cadena principal es la que contiene el mayor número de
enlaces dobles. La numeración de la cadena se efectúa de
manera que a los enlaces dobles se les asigne los
localizadores mas bajos posibles
 Nomenclatura de alquenos
Ejemplo:

Fórmula Molecular Estructura Nombre Oficial

C2H4 H2C=CH2 eteno
C3H6 H2C=CH-CH3 propeno
C4H8 H2C=CH-CH2-CH3 1-buteno
C4H8 H3C-HC=CH-CH3 2-buteno
C9H18 5-etil-3-metilhexe

C2H5
 ISOMERÍA DE ALQUENOS
Los alquenos, al igual que los alcanos, pueden
presentar isomería de cadena, pero por la
presencia del doble enlace presentan también
isomería de posición y geométrica.

RECORDAR:
Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular
pero diferente estructura.
Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. Los
isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y
se clasifican en isómeros de cadena, posición y función.
 ISOMERÍA DE ALQUENOS
Isomería de posición:
Son isómeros de posición aquellos que presentan igual fórmula
molecular y sólo se diferencian en la posición del doble enlace.
Ejemplo:

C4H8 H2C=CH-CH2-CH3 H3C-HC=CH-CH3

1-buteno 2-buteno

C5H10 CH3-CH=CH-CH2-CH3 H2C=CH-(CH2)2-CH3

2-penteno 1-penteno
 ISOMERÍA GEOMÉTRICA
Debido a la restricción a la libre rotación alrededor del doble
enlace, en las moléculas de estos compuestos pueden existir
dos tipos diferentes de moléculas que difieren en la posición
de los átomos en el espacio.
 ISOMERÍA GEOMÉTRICA
• Peligro grasas trans.

• Elevan el colesterol LDL y

reducen el HDL.
• Propicia la formación de placas de
ateroma en las arterias.
• Se incrementan el riesgo de
padecer enfermedades
cardiovasculares.
Alquinos: Hidrocarburos no saturados que se
caracterizan por la presencia de, al menos, un triple
enlace en su estructura (constituye su grupo funcional).
NOMENCLATURA SERIE DE ALQUINOS
NOMENCLATURA
ISOMERÍA DE ALQUINOS
Los alquinos, al igual que los alcanos y los alquenos,
pueden presentar isomería de cadena, pero por la
presencia del triple enlace, como los alquenos,
presentan isomería de posición, pero no geométrica.

Isomería de Posición: Son isómeros de

posición aquellos que presentan igual
fórmula general y sólo se diferencian en la
posición del triple enlace.

TRABAJO AUTÓNOMO: Hacer tres isómeros de

posición con la fórmula molecular C10 H18.
ISOMERÍA DE CADENA

• Distribución de átomos en la cadena que origina

compuestos diferentes con la misma fórmula
molecular.