REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

L N “181 ANIVERSARIO BATALLA DE CARABOBO

MARIARA – EDO CARABOBO – OD71980863
NOMBRE: ________________________________ SECCIÓN:________
GUIA DE QUÍMICA PARA 5to AÑO
GRUPOS FUNCIONALES E ISOMERÍA.
La Química Orgánica se define como la rama de la Química que estudia la
estructura, comportamiento, propiedades y usos de los compuestos que co ntienen
carbono. Los compuestos orgánicos se clasifican de acuerdo a determinadas
agrupaciones de átomos que por sus características le confieren al resto de la cadena
unas propiedades químicas especiales. A ese grupo de átomos se le llama Grupo
Funcional. El grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos unidos a una cadena
carbonada, representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y
como Ar compuestos aromáticos. Los grupos funcionales son responsables de la
reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos.
A continuación veremos los principales grupos funcionales, con una descripción
breve de sus propiedades y algunos ejemplos.
ALCOHOLES: poseen el grupo hidroxilo (-OH).
El metanol CH3 -OH es el alcohol más sencillo, el etanol CH3 -CH2 -OH es uno
de los alcoholes más conocidos por nosotros. Lo usamos como desinfectante y es el
componente principal de las bebidas alcohólicas.
ÉTERES: poseen un oxígeno unido a dos átomos de carbono por medio de enlaces
simples. Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas: Considerar el grupo alcoxi
como un sustituyente (siendo R el radical más sencillo). O Citar los dos radicales que
están unidos al O por orden alfabético y a continuación la palabra éter.
CH3 -O-CH2 -CH3 (Etil-metil-éter Ó Metoxietano)
ALDEHÍDOS Y CETONAS: presentan un doble enlace entre un carbono y un
oxígeno (grupo carbonilo). El aldehído tiene, unido al carbono del carbonilo, un carbono y
un hidrógeno, y se nombra con la terminación –al, mientras que una cetona tiene unido sólo
átomos de carbono y se nombra con el sufijo -ona.

Butanal 2-Pentanona
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: Se caracterizan por tener el grupo carboxilo (-
COOH) en el extremo de la cadena. Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al
nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminación "-oico"

Ácido etanoico
 ÉSTERES: Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico
por una cadena hidrocarbonada, R'. Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO,
terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alquílico, R'.

etanoato de etilo o acetato de etilo

AMINAS: Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH 3 ) al

sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos.
Según el número de hidrógenos que se sustituyan se denominan aminas primarias,
secundarias o terciarias.

Se nombran añadiendo al nombre

del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".

metilamina

AMIDAS: Derivan de los ácidos carboxílicos por substitución del grupo -OH por un

grupo amino. Se nombran

como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida"

etanamida

NITROCOMPUESTOS:Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que

proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un número localizador su posición en la
cadena carbonada.

2-nitrobutano 3-nitro-1-propeno

NITRILOS: Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a
veces también se les denomina cianuros de alquilo.

etanonitrilo ó Cianuro de etilo

HALOGENUROS: Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula:
R-X, Ar-X.

1-cloropropano

1-bromo-2-buteno

ISOMERÍA

En la química orgánica, uno de los temas más característicos es la isomería, ya que es

frecuente el hecho de que varios compuestos distintos tengan la misma fórmula molecular.
A este fenómeno se le conoce como isomería, y a las sustancias implicadas, se las llama
isómeros. Así, isómeros son los compuestos que, aún teniendo la misma fórmula molecular,
poseen diferencias estructurales o en la configuración espacial, así como también a menudo
presentan diferencias en las propiedades físicas y químicas.
Existen diferentes clases de isomería, pudiendo clasificarse en dos grandes grupos:
La isomería plana, que trata las diferencias estructurales de las cadenas carbonadas,
la disposición de los sustituyentes, o las diferentes organizaciones de los componentes para
formar un tipo u otro de grupo funcional, que generará un compuesto orgánico diferente. Y
la isomería espacial, o estereoisomería. Este tipo de isomería trata la disposición en el espacio
de los diferentes grupos funcionales o sustituyentes, estudiando la relación de unos con otros
en la cadena carbonada.
Así, la diferencia esencial entre los dos grupos, radica en que, la isomería plana trata
moléculas con cadenas distintas, mientras que en la estereoisomería, aunque las cadenas
carbonadas sean iguales, la colocación espacial de los elementos de dicha cadena en el
espacio no será igual.
Dentro de la isomería estructural plana, existen tres subtipos: Isomería de cadena,
Isomería de posición e Isomería de función.
ISOMERÍA DE CADENA: Es propia de los compuestos que sólo se distinguen entre sí en
el orden en el que se encuentran enlazados sus átomos dentro de la molécula. En
consecuencia, posen diferencias en cuanto a las propiedades físico-químicas se refiere.
Ejemplo: La molécula de butano y el 2-metilpropano (isobutano), ambos poseen la
fórmula molecular: C4H10 CH3
CH3-CH2-CH2-CH3 (n- butano) y │
CH3-CH-CH3 (2- metilpropano)
ISOMERÍA DE POSICIÓN: Aparece cuando los isómeros se distinguen en la posición del
grupo funcional en la cadena carbonada. Por ejemplo, el 1-butanol y el 2-butanol, tienen
una formula molecular de C4H9O, en cambio las formulas estructurales para cada caso son
distintas.
 ISOMERÍA DE FUNCIÓN: Este tipo de isomería se produce cuando los isómeros se
diferencian en el grupo funcional. Los isómeros de función, aunque tienen la misma fórmula
molecular, pertenecen a distintas familias, por lo tanto se comportan como sustancias
diferentes, porque realmente lo son.
Un ejemplo representativo es el C2H6O, que corresponde a las estructuras del etanol
y un éter: CH3-CH2OH (etanol). CH3-O-CH3 (Dimetil éter)
ESTEROISOMERÍA: Se llama estereoisomeros a los compuestos que, aún teniendo
una estructura idéntica, cambian en la disposición tridimensional de los átomos.
Esta isomería puede ser de dos tipos distintos: geométrica u óptica.
ISOMERÍA GEOMÉTRICA O CIS-TRANS: Esta isomería está presente en los
hidrocarburos etilénicos y es producida por la rigidez del doble enlace que poseen C=C, más
concretamente, del enlace π. Se impide de este modo la rotación de los átomos que se
encuentran alrededor del doble enlace, en contraposición a lo que ocurre en el enlace simple
C-C.
Este tipo de isomería se produce cuando los dos enlaces restantes de cada carbono, se
usan para la unión de sustituyentes diferentes. Por lo cual existen dos isómeros, uno llamado
cis-, y el trans-. Los isómeros cis-, son aquellos que tienen dos sustituyentes iguales al mismo
lado del enlace. Y Los isómeros trans- tienen sustituyentes iguales, pero colocados a distintos
lados.

Ácido Cis-2Butendioco Ácido Trans -2Butendioco

ISOMERÍA ÓPTICA: Los isómeros ópticos son aquellos que manifiestan un

comportamiento distinto ante la luz polarizada, desviando el plano de polarización con un
cierto ángulo con respecto a un punto fijo, por ejemplo desde el punto de vista de un
observador que dirigiese su mirada hacia la fuente de luz. Según hacia el lado que se desvíe,
existen dos tipos:
– Levógiro, en el caso del isómero con desvío hacia la izquierda.
– Dextrógiro, cuando un isómero se desvía el mismo ángulo que el levógiro, pero
hacia la derecha.
Se dice que este tipo de isómeros son ópticamente activos. Esta isomería está causada
por la presencia de átomos de carbono asimétricos en la molécula, es decir, cuatro
sustituyentes diferentes. La diferencia estructural entre dos isómeros que sean ópticos, tiene
su raíz en que sus moléculas no se pueden superponer, pues entre sí tienen la misma relación
que una imagen reflejada en un espejo.
Así podemos definir enantiómero, como dos estructuras especulares de la misma
molécula, no superponibles. En cambio, se conoce como diasteroisómeros, a los isómeros
ópticos que entre sí, no son enantiómeros.
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ACTIVIDADES A REALIZAR.
Después de leer el resumen anterior de grupos funcionales e Isomería,
investigue a profundidad el tema, para que pueda contestar o resolver lo que a
continuación se le asigna.
I.- Seleccione la respuesta correcta que corresponde a los siguientes enunciados.
1.- Cuando un isómero desvía la luz polarizada hacia la izquierda de llama:
a) ( ) Levógiro b) ( ) Dextrógiro c) ( ) isómeros cis d) ( ) isómeros trans.
2.- Las aminas, las amidas y los nitrilos son compuestos que contienen;
a) ( ) Oxígeno b) ( ) Halógeno c) ( ) Nitrógeno d) ( ) azufre
3.- El propanol y el éter etilmetilico son isómeros de:
a) ( ) Cadena b) ( ) posición c) ( ) Función d) ( ) óptico
4.- El propanoato de butilo es un:
a) ( ) Alcohol b) ( ) Éter c) ( ) Ácido d) ( ) Éster
II.- Complete el siguiente cuadro:

Grupo funcional Serie homóloga Formula Sufijo Ejemplo

Hidroxilo

Alcoxi

Carbonilo

Carboxilo

acilo

Amino

Amino y carbonilo

Nitro

Nitrilo

Haluro
 III.- Dadas las siguientes formulas moleculares indicar si cada uno de los compuestos
podría ser un alcohol, éter, aldehído, cetona o ácido. Escribir sus fórmulas estructurales y
nómbrelos.
a) CH4O b) C2H6O c) C2H4O2 d) C3H6O e) CH2O
IV.- Escribe: a) Dos hidrocarburos saturados (alcanos) que sean isómeros de cadena entre
sí. b) Dos cetonas que sean entre sí isómeros de posición. c) Un aldehído que tenga
isomería óptica. d) Un alqueno con isomería geométrica. e) un acido con su respectivo
isómero de función.