Cuaderneta de Ejercicios. Química Orgánica 101.

Práctico VI: Estereoquímica

1. Dadas las siguientes estructuras, indicar:

a) Cuáles de ellas corresponden a compuestos que NO son quirales.
b) Cuáles de ellas poseen carbonos asimétricos.
c) Cuáles de ellas poseen un plano de simetría.
Cl H H O
H Cl
CH3
Et OH
H Me Me D CH2CH3
Pr CH3 O
H

A B C D

H3C H
Me
O Me
H2N C C C
H OH

OH H
Cl OH
E F G H

Me
CH3 CH3

H3C CH3
O
H H
HS H
Me
I J K

2. Indique con un asterisco todos los carbonos quirales de las siguientes moléculas:
O OH
H3 C CH3
H CH3 HO N
N H H 3C OH
H H OH
H
O N O
NH2
H H
N
O O OH
HO OH O OH O O

HO OH Colesterol Licorina Tetraciclina

Timidina

3. Formule los siguientes compuestos de acuerdo con la estereoquímica asignada. Indique en

cada caso si son o no ópticamente activos:
a) (2R,3R)-2,3-Dicloro-1-butanol.
b) Ácido (1S,3R)-3-bromociclohexanocarboxílico.
c) (2S,3R)-2,3-dimetoxibutano.

Práctico VI: Estereoquímica

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4. Indique la relación estereoquímica que guardan los siguientes pares de compuestos, y la
configuración absoluta de sus carbonos quirales:

a) CH3 CHO b) CH3 I

H Cl Br CH3 I H3C
Br CH3 Cl H
CHO CH3 OH
OH

5. Estudie la estereoquímica (número y estructura de todos los estereoisómeros, actividad

óptica y configuración absoluta de todos los carbonos quirales) de 2,3-pentanodiol y de 2,4
pentanodiol.

6. Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:

a) Una molécula con un solo carbono asimétrico y configuración R hace girar el plano de
la luz polarizada siempre en el sentido de las agujas del reloj.
b) Un compuesto levorotatorio desvía el plano de la polarización de la luz en sentido
contrario a las agujas del reloj.
c) Una molécula con un solo centro asimétrico siempre es quiral.
d) Una molécula con varios centros asimétricos no siempre es quiral.
e) Un compuesto que tenga varios centros asimétricos y un plano de simetría es meso.
f) Dos estructuras cuales quiera constituyen un par de enantiómeros si no son
superponibles.
g) Dos diasterómeros son imágenes especulares superponibles.
h) Epimerización es el cambio de configuración de un solo centro asimétrico en una
molécula que contiene más de uno.
i) Sólo las mezclas racémicas no giran el plano de la luz polarizada.
j) Un compuesto de fórmula C9H20 no puede ser ópticamente activo.

7. Indique si son verdaderas o falsas cada una de las siguientes afirmaciones:

Cuando una estructura y su imagen especular no son superponibles….
a) ….existe quiralidad.
b) ….se trata de un par de enantiómeros.
c) ….son dos diasterómeros.
d) ….constituyen una forma meso.

8. Dados los estereoisómeros de 2-metilciclohexano-1,3-diol que se muestran a continuación,

señale:
a) Los compuestos meso.
b) Los compuestos ópticamente activos.
Me Me Me Me
HO OH HO OH HO OH HO OH

A B C D

Práctico VI: Estereoquímica

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9. Formule los siguientes compuestos. En los casos a y b formule el confórmero más estable y
en los casos c y d utilice proyecciones de Fischer.

a) (1R,3S)-1,3-di-ter-butilciclohexano.
b) (1S,3S)--1-iodo-3-metilciclohexano.
c) (2S,3S)-2,3-dibromopentano.
d) El enantiómero del compuesto de la parte c).

10. El aminoácido lisina puro dibujado más abajo, presenta en disolución acuosa una rotación
óptica específica de [α]D = + 13.5°, (c = 2, H2O). Indique cuales de las siguientes
afirmaciones son verdaderas y cuáles falsas.
a) Es levógiro
b) Tiene un único carbono asimétrico O

con configuración S. H2N

OH
c) No tiene plano de simetría. H2 N H
d) Siendo S no puede ser (+). Lisina

11. Una muestra de lisina (ver jercicio 10) preparada por un procedimiento sintético presentó
una rotación óptica específica [α]D = + 8.1°, (c = 2, H2O), inferior a la que corresponde al
isómero puro. ¿Cuál es su pureza óptica?
a) 80 % b) 60 % c) 40 % d) 20 %.

12. Indique las estructuras de todos los estereoisómeros de los compuestos dados, y las
configuraciones absolutas de todos los carbonos quirales.
a) Br b) Br c) O OH
H

H3C N
Br

13. a) Proponga una estructura para un alcano quiral de configuración R y fórmula C8H18.
b) Proponga una estructura para una cetona quiral de configuración S y fórmula C6H12O.
c) Dado el siguiente compuesto, indique la configuración absoluta de su(s) carbono(s)
quirales. Indique además, cuál es el confórmero más estable.
COOH
H3C H

H OH
H

14. Indique el nombre IUPAC de los siguientes compuestos, incluyendo su estereoquímica.

Br
a) Cl b)
c)
H H3 C H
C C H3C
H3 C H
H Cl
Cl

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