ALCOHOLES

Mg. Adela Collantes Ll.

DEFINICIÓN

Son compuestos orgánicos de mucha importancia que se caracterizan por tener puntos de
ebullición mayores que los alcanos, los alcoholes representan un átomo de hidrogeno unido
a uno de los elementos mas electronegativos como lo es el oxigeno, resulta la formación de
una carga negativa sobre el oxigeno y una ligera carga positiva sobre el hidrogeno.
ESTRUCTURA

 La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede

de la sustitución formal de uno de los hidrógenos del agua por un grupo alquilo.

En el agua el ángulo del enlace H-O-H es de 104.5º y el ángulo que forman los dos pares
de electrones no compartidos es de 114º. Estos ángulos de enlace se pueden explicar
admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de oxígeno.
 NOMENCLATURA

 Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo
(OH) y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador más bajo posible. El nombre de la
cadena principal se obtiene cambiando la terminación –o del alcano por –ol

Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes en primarios,
secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de átomos de carbono enlazados al grupo
OH
Acidez

 Al igual que el protón del hidroxilo del agua, el protón del hidroxilo de un alcohol es
débilmente ácido. Una base fuerte puede sustraer el protón del hidroxilo de un alcohol
para generar un alcóxido.
Constante de disociación de un alcohol

La constante de disociación ácida de los alcoholes varía según su estructura

desde aproximadamente 10-16 para el metanol hasta aproximadamente 10-
19 par la mayor parte de los alcoholes terciarios.
 La acidez de los alcoholes disminuye a medida que aumenta el grado de sustitución en el resto alquílico.
pKa en disolución acuosa:
Identificación de alcoholes con Sodio
metálico

El hidrógeno que conforma el hidroxilo es reemplazado por la molécula de sodio, desprendiendo así
hidrógeno gaseoso lo que explica el burbujeo en la reacción, esta prueba funciona con casi todos
los alcoholes pero la diferencia está en la velocidad de la reacción , esta es mucho mas rápida en
alcoholes primarios, un poco mas lenta con alcoholes secundarios y con alcoholes terciarios muy
lenta, casi sin reacción.
 Prueba de Oxidación

Para esta prueba se preparó ácido crómico, disolviendo dicromato de potasio en ácido
sulfúrico, el agente oxidante es el ácido crómico que es de color naranja cuando reacciona
con un alcohol oxidable se reduce de la forma cromo (III) produciendo ese color azul
verdoso, para esta prueba los alcoholes primarios dan como producto ácido carboxílico,
mientras que los alcoholes secundarios dan como producto cetonas como se muestra en la
reacción anterior, cabe resaltar que los alcoholes primarios inicialmente dan como producto
aldehídos pero estos a su vez acaban oxidándose a ácidos carboxílicos , para obtener una
oxidación controlada en alcoholes primarios y obtener aldehídos es necesario otros agentes
oxidantes que contengan piridina.
Prueba de Fenoles

La reacción consiste en agregar cloruro de hierro (III) a una solución de

fenol, el resultado obtenido es una variación de color de azul a negro
debido a la alta concentración de los reactivos. Esta respuesta se debe
al ataque producido por el Ion cloruro al hidrógeno del grupo hidroxilo
provocando una ruptura de enlace y la unión del grupo fenóxido al
hierro (formación de complejo), considerando que las disoluciones de
fenoles presentan coloración, también se estima una reacción de
oxidación del fenol llamada Quinona las cuales son coloreadas.
Identificación de Fenoles

Sodio

Bromo
TAREA DE REFORZAMIENTO

 Resolver en casa el Word “TAREA DE ALCOHOLES”