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Fundamentos
La preparación de un haluro (halogenuro) de alquilo necesitamos como
ingrediente de partida un alcano, alquenos, alquinos o alcohol. En particular, los
alcoholes reaccionan con una gran variedad de reactivos para producir haluros de
alquilo porque el enlace con el –OH tiene un polo bien electronegativo y es un
buen nucleófilo. Cuando un alcohol reacciona con un haluro de hidrógeno, ocurre
una sustitución nucleofílica y el producto de esta reacción es un haluro de alquilo y
agua. En este experimento partimos de los ingredientes 1-butanol y HBr.
La reacción requiere un ácido fuerte para protona el grupo hidroxilo. Este grupo se
convierte en agua como grupo saliente. La mezcla de NaBr y H2SO4 también
cataliza al alcohol. La reacción procede por un mecanismo de sustitución
nucleofílica biomolecular (SN2).
La reacción se lleva a cabo mediante una técnica de calentamiento, llamado
reflujo. Al finalizar la reacción, la mezcla se separa en dos fases. La capa superior
contiene el 1-bromobutano y la capa inferior contiene los componentes
inorgánicos. Las técnicas de purificación incluyen: destilación con arrastre al
vapor, extracción y destilación final para purificar el producto. En la destilación con
arrastre al vapor, el agua y el 1-bromobutano se separan, dejando los compuestos
inorgánicos en el residuo de destilación.
La primera extracción es con ácido sulfúrico concentrado. Sin embargo, 1-
bromobutano no forma sal con ácido sulfúrico y permanece en el tubo de reacción
como una capa separada. Una segunda extracción con hidróxido de sodio
remueve cualquier ácido sulfúrico que quede. El 1-bromobutano húmedo entonces
se seca con sulfato de sodio anhidro y luego se purifica por destilación.