28/2/2021 Isomería

Isomería

La existencia de moléculas que poseen la misma fórmula molecular y propiedades distintas se conoce como
isomería.Los compuestos que presentan esta carácterística reciben el nombre de isómeros.

La isomería puede ser de dos tipos:

Isomería constitucional
Isomería en el espacio o estereoisomería

Isomería constitucional.

Las moléculas que presentan este tipo de isomería se diferencian en la conectividad, es decir,tienen los mismos átomos
conectados de forma diferente (distinta fórmula estructural).

La isomería constitucional se clasifica en:

Isomería de cadena u ordenación.Presentan isomería de cadena u ordenación aquellos compuestos que tienen
distribuidos los átomos de C de la molécula de forma diferente.

Isomería de posición.La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones químicas están
enlazadas a átomos de carbono que tienen localizadores diferentes.

Isomería de función.La presentan aquellos compuestos que tienen distinta función química.

Metámeros.Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas.

Isomería en el espacio o estereoisomería.

La isomería en el espacio se clasifica en:

Isomería conformacional
Isomería configuracional

La isomería configuracional se clasifica a su vez en:

Estereoisomería geométrica.La presentan los compuestos que se diferencian únicamente en la disposición de sus
átomos en el espacio.Moléculas con fórmulas moleculares idénticas pueden presentar estructuras espaciales
diferentes.Estas moléculas pueden ser:

aquellas cuyas cadenas tienen dobles enlaces.Una característica del doble enlace es su rigidez,que
impide la libre rotación y reduce los posibles intercambios de posición que pueden experimentar los átomos
de una molécula.

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Sistemas cíclicos planos

Sistemas cíclicos plegados

Estereoisomería óptica.Las moléculas que presentan este tipo de isomería de diferencian únicamente en el efecto
que tienen sobre la luz.Recibe el nombre de molécula quiral aquella que no se puede superponer con su
imagen especular.Toda molécula no quiral recibe el nombre de aquiral.Si una molécula posee un plano de
simetría es aquiral.Una molécula quiral puede presentar, al menos, dos configuraciones diferentes ,una
imagen especular de la otra,que constituyen una pareja de enantiómeros.Uno de ellos gira el plano de
polarización de la luz hacia la derecha (dextrógiro) y se identifica con la letra R;el otro gira el plano de
polarización de la luz hacia la izquierda (levógiro) y se identifica con la letra S.Este tipo de nomenclatura recibe
el nombre de Nomenclatura R,S.

Se denomina carbono asimétrico o estéreocentro aquel carbono que tiene los 4 sustituyentes distintos.Si una
molécula tiene un único carbono asimétrico, sólo puede existir una par de enantiómeros.Si tiene dos carbonos
asimétricos da por resultado un máximo de cuatro estereoisómeros (dos pares de enantiómeros).En general,una
molécula con n carbonos asimétricos hace posibles 2n estereoisómeros ( 2n-1 pares de enantiómeros ).Los
estereoisómeros que no son imagenes especulares se denominan diastereisómeros .Esta generalización implica que
los estereoisómeros cis - trans son un tipo de diastereisómeros.

Se denominan compuestos meso a aquellos que, conteniendo carbonos asimétricos, son aquirales (existe un plano
de simetría).

Se denomina mezcla racémica a aquella que contiene un par de enantiómeros en una proporción del 50% de cada
uno.La desviación de la luz polarizada producida por dicha mezcla es nula.

Sinopsis Isomería
Isómeros constitucionales
Mismos átomos con distinta conectividad.
(Diferente fórmula estructural)
Isomería conformacional
Isomería Diferentes conformaciones
Misma fórmula molecular y Enantiómeros
distintas propiedades Estereoisómeros
Estereoisómeros que
Mismos átomos con
Isomería configuracional son imágenes especulares
diferente disposición espacial
Diferentes configuraciones Diastereoisómeros
Estereoisómeros que no
son imágenes especulares

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