NUCLEÓFILOS Y ELECTRÓFILOS

RUPTURA HOMOLITICA Y HETEROLITICA

 Conocimientos previos
El enlace químico se refiere a las fuerzas de atracción que mantiene
unidos a los átomos en los compuestos. Existen dos tipos principales
de enlaces:

• Iónico: resulta de la interacción electrostática entre iones, que

suele ser el resultado de la transferencia neta de uno o mas
electrones de un átomo o grupo de átomos a otro.

• Covalente: resulta de la compartición de uno o mas pares de

electrones entre dos átomos.
 Conocimientos previos

El número y la distribución de electrones en las capas mas externas

de los átomos determinan las propiedades químicas y físicas de los
elementos así como el tipo de enlace químico que forman.
Escribimos fórmulas de Lewis como método conveniente para seguir
la pista de estos electrones.

En el enlace químico solo participan los electrones de valencia, que

suelen ser los electrones de las capas mas externas ocupadas. En la
representación de los puntos de Lewis, solo los electrones de los
orbitales mas externos s y p ocupados se muestran como puntos.
 Conocimientos previos

Fórmulas de puntos de Lewis de los átomos de los elementos representativos

Ruptura de enlace
En toda reacción química se lleva a cabo el rompimiento de los
enlaces existentes en las moléculas que participan en la reacción y
por ende, la formación de otros nuevos productos.

Estudiar los mecanismos de las reacciones, considera el proceso

concreto que produce la transformación de las sustancias
reaccionantes en productos de reacción.

Tomando en cuenta el mecanismo de ruptura o formación de

enlaces, las reacciones se pueden clasificar en: homolíticas y
heterolíticas
REACCIONES DE HOMÓLISIS
RUPTURA HOMOLÍTICA

Estas reacciones tienen lugar cuando el enlace covalente se rompe de manera

equitativa; es decir, cada uno de los fragmentos producidos por la ruptura se lleva
consigo a uno de los electrones que formaban parte del enlace original. Este
proceso, normalmente, da lugar a especies radicalarias o radicales libres (entidades
químicas con un número impar de electrones). La formulación general de este
proceso es:
Ejemplos de ruptura homolítica
REACCIONES DE HETERÓLISIS
RUPTURA HETEROLÍTICA

Este tipo de reacciones se producen cuando la ruptura del enlace es asimétrica, es

decir, uno de los dos fragmentos del enlace se quedan con los dos electrones del
enlace covalente original.
Se produce en aquellos compuestos orgánicos que presentan enlaces covalentes
muy polarizados. Este proceso origina una especie cargada negativamente (la
que se lleva los electrones) y otra cargada positivamente, por lo tanto, se forman
iones. Este tipo de ruptura da lugar a los carbocationes y carbaniones, tal y como
se describe a continuación:
Ejemplos de ruptura heterolítica