UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE CIENCIAS
ESCEULA PROFESIONAL DE QUÍMICA
CURSO: CARBOHIDRATOS, AMINOÁCIDOS Y HETEROCICLICOS, CQ 361 PER.
ACAD. 2020-2

SINTESIS DEL 2-FENILINDOL

Apellidos y nombres: Revollar Casas Katherine Lucia Código: 20172221J

1. Toxicidad de los reactivos que se mencionan en la guía de práctica

Reactivos Toxicidad

 Toxicidad oral aguda: Si es ingerido, provoca

quemaduras severas de la boca y la garganta, así
como peligro de perforación del esófago y del
estómago., Náusea, Vómitos, Existe riesgo de
aspiración al vomitar., Posible obstrucción
Ácido acético glacial (CH3COOH) pulmonar tras aspiración del vómito.
 Toxicidad aguda por inhalación: Irritación de
las mucosas, Tos, Insuficiencia respiratoria,
perjudica las vías respiratorias, Pulmonía,
bronquitis, Su inhalación puede producir edemas
en el tracto respiratorio., Los síntomas pueden
retrasarse.
 Irritación de la piel: Provoca quemaduras
graves.
 Irritación ocular: Provoca lesiones oculares
graves. ¡Riesgo de ceguera!

Acetofenona  Toxicidad aguda por inhalación: Irritaciones

en las vías respiratorias.
 Irritación de la piel: Consecuencias posibles:
Dermatitis
 Irritación ocular: Provoca irritación ocular
grave.

Ácido clorhídrico (HCl)

 Toxicidad oral aguda: Irritaciones de las mucosas
en la boca, garganta, esófago y tracto estomago-
intestinal.
 Toxicidad aguda por inhalación: Irritación de las
mucosas, Tos, Insuficiencia respiratoria, perjudica
las vías respiratorias
 Toxicidad específica en determinados órganos -
exposición única: Mezcla puede irritar las vías
respiratorias. Órganos diana: Sistema respiratorio
 Irritación de la piel: Provoca irritación cutánea.
  Irritación ocular: Provoca irritación ocular grave.

 Toxicidad aguda: Alta

 Corrosión/irritaciones cutáneas: Sí
 Lesiones oculares graves/irritación ocular: Sí
Fenilhidrazina  Sensibilización respiratoria o cutánea: Sí
 Mutagenicidad en células germinales: Si
 Toxicidad sistémica específica de órganos
diana: Sistema nervioso central, sistema
circulatorio.
 Peligro por aspiración: Daño renal.
 Posibles vías de exposición: Oral, dermal y
respiratoria.
 Efectos inmediatos: Irritación y corrosión de
órganos.
 Efectos retardados: Daño renal, cáncer.
 Efectos crónicos: Irritación.

 Toxicidad agua: compuesto poco contaminante

del agua
 Corrosión/irritaciones cutáneas: Sí.
 Lesiones oculares graves/irritación ocular: Sí.
 Sensibilización respiratoria o cutánea: Sí.
 Toxicidad sistémica específica de órganos
Etanol diana: Riñones, sistema nervioso central, hígado.
 Peligro por aspiración: Sí.
 Posibles vías de exposición: Dermal y
respiratoria.
 Efectos inmediatos: Irritación y corrosión de
órganos.
 Efectos crónicos por exposición única: Causa
daño a los siguientes órganos: Riñones, sistema
nervioso central, sistema nervioso periférico,
sistema cardiovascular, tracto respiratorio superior,
hígado.

 Toxicidad oral aguda: Si es ingerido, provoca

Pentóxido de fosforo (P2O5)
quemaduras severas de la boca y la garganta, así
como peligro de perforación del esófago y del
estómago
 Toxicidad aguda por inhalación: Irritación de las
mucosas, Tos, Insuficiencia respiratoria,
Consecuencias posibles: perjudica las vías
respiratorias, Pulmonía, bronquitis
 Irritación de la piel: Provoca quemaduras graves
 Irritación ocular: Provoca lesiones oculares
graves. Riesgo de turbidez en la córnea. ¡Riesgo de
ceguera!

Ácido fosfórico (H3PO4)  Toxicidad agua: Peligroso. Mortal para peces en

concentraciones mayores 0,138 g/L.
 Corrosión/irritaciones cutáneas: Sí.
 Lesiones oculares graves/irritación ocular: Sí.
 Sensibilización respiratoria o cutánea: Sí.
 Mutagenicidad en células germinales: En
estudio.
  Peligro por aspiración: Sí.
 Posibles vías de exposición: dermal, ocular.
 Efectos inmediatos: Dermatitis.
 Efectos retardados: Edema pulmonar.
 Efectos crónicos: Edema pulmonar.

2. Diagrama de proceso químico

A. Preparación de la Fenilhidrazona de la acetofenona

2ml Acetofenona (l)

A. Reacción química
i. 1.64 mL fenilhidrazina
ii. 6mL etanol
iii. 3 gotas acido acético glacial
iv. Enfriar (0-5°C)

Mezcla reaccional: Fenilhidrazona, +

fenilhidrazina + etanol + acido acetico
glacial + agua
B. Separación
i. Lavar con HCl(ac) 1%
ii. Lavar con 10mL etanol
HCl + etanol + agua iii. Filtración simple

Fenilhidrazona impura

C. Purificación
i. Recristalización con etanol

D. Identificación
Fenilhidrazona pura (s) Pto.fusión: 106°C

B. Preparación del 2-fenilindol

 Fenilhidrazona (s)

A. Reacción química
i. Acido polifosfórico
ii. Calentar en baño de agua hirviendo (100°C)
iii. Agitación constante t=10'

Mezcla reaccional: 2-Fenilindol + acido

polifosfórico

iv. Dejar enfriar

ii. 45mL H2O fria
iii. Agitación constante
B. Separación
Restos ácidos + H2O i. Filtración simple
ii. Lavar con H2O helada

2-Fenilindol impura

C. Purificación
i. Recristalización por reflujo

D. Identificación
2-fenilindol pura (s)
Pto.fusión: 188-189°C

3. Ecuación química

A. Preparación de la Fenilhidrazona de la acetofenona

O
H H CH3
N
CH3 NH2 C2H5OH (l) \ CH3COOH (l) N
+ N
0-5°C
(l) (l) (s)

Acetofenona Fenilhidrazina Fenilhidrazona

B. Preparación del 2-fenilindol

H CH3
N
N +
100°C \ t=10'
N
(s) H (s)
(sol)
Fenilhidrazona
Acido polifosfórico 2-fenilindol

4. Referencia según APA

[1] Eur, P., & Kgaa, M. (2007). Ficha de Datos de Seguridad del ácido acético
glacial. Toxicology, 2006(1907), 1–5.

[2] Eur, P., & Kgaa, M. (2007). Ficha de Datos de Seguridad Acetofenona.
Toxicology, 2006(1907), 1–5.
 [3] Eur, P., & Kgaa, M. (2007). Ficha de Datos de Seguridad acido clorhidrico.
Toxicology, 2006(1907), 1–5.

[4] UNIVERSIDAD NACIONAL HEREDIA COSTA RICA, “Hoja de seguridad

Clorhidrato de hidroxilamina MSDS,” Esc. Quim. Nac., pp. 1–6, 2016.

[5] Universidad Nacional Heredia Costa Rica. (2012). Hoja De Seguridad Etanol,
1–7. Retrieved from http://www.quimica.una.ac.cr/index.php/documentos
electronicos/category/13-hojas-de-seguridad?start=40

[6] Eur, P., & Kgaa, M. (2007). Ficha de Datos de Seguridad pentóxido de fosforo.
Toxicology, 2006(1907), 1–5.

[7] Universidad Nacional Heredia Costa. (2016). Hoja de seguridad Ácido

fosfórico MSDS, 1–6.

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