ORGÁNICA 2

DEBER GRUPAL N°1.

IDENTIFICACIÓN DE UNA SUSTANCIA DESCONOCIDA:

2-METIL-1 PROPANOL
Contenido

1. Características físicas...............................................................................................................3
2. Análisis Elemental....................................................................................................................3
3. Espectroscopia infrarroja........................................................................................................4
4. Solubilidad................................................................................................................................5
5. Análisis funcional orgánico......................................................................................................5
5.1. Diferenciación de los alcoholes con el Reactivo de Lucas..................................................5
5.1.1. Procedimiento.............................................................................................................5
5.1.2. Resultado y deducciones.............................................................................................5
5.2. Prueba con Nitrato Cérico Amoniacal................................................................................6
5.2.1. Procedimiento.............................................................................................................6
5.2.2. Prueba positiva...........................................................................................................6
6. Formación de derivados...........................................................................................................6
6.1. Caracterización reológica de estireno-butadieno-estireno...................................................7
7. Referencias bibliográficas........................................................................................................7
1. Características físicas

El butanol es un alcohol superior con cuatro carbonos en su estructura y un grupo funcional

hidroxilo (-OH). Existe en forma de cuatro isómeros. Uno de estos isómeros es el 2-metil-
1-propanol también conocido como isobutanol.(Paiva, 2017)

En la tabla 1 se muestran las propiedades físicas correspondientes al 2-metil-1-propanol

Tabla 1.
Propiedades físicas del 2-metil-1-propanol.
Propiedad Valor Unidad
Estado Liquido
Punto de fusión -108 °C
Color Incoloro
Punto de ebullición 106-108 °C
Olor alcohólico
Poder calorífico 33.07 MJ/kg
Presión de vapor a 25°C 1.387 kPa
Fuente: Paiva, 2017

2. Análisis Elemental.

El análisis elemental es una técnica de caracterización que permite determinar el contenido

total de carbono, hidrogeno, azufre y oxigeno mediante la completa e instantánea oxidación
de la muestra con oxígeno puro a una temperatura de 1275 K. Los productos de combustión
se separan y detectan por un detector de conductividad térmica (TCD) que proporciona la
concentración de cada uno de los componentes individuales de la mezcla. (Cambra, 2015)

El análisis elemental ha sido llevado a cabo en la Universidad de Zaragoza, en el

laboratorio de instrumentación del GPT con el equipo TruSpec Micro H/C/N de LECO. Los
valores obtenidos del análisis elemental de butanol se muestran en la tabla 2, en donde se
puede apreciar el isobutanol.(Cambra, 2015)

Tabla 2.
Análisis elemental de los isómeros del butanol.
 Sustancia T [K] %Carbono %Hidrógeno C/H molar

Isobutanol 1473 98.01 0.35 22.57

Fuente: Cambra, 2015

3. Espectroscopia infrarroja.

En la ilustración 1, se muestra el espectro infrarrojo (IR) de una muestra de isobutanol, en

la cual se puede apreciar las asignaciones de cada pico. De tal manera, el número 1 indica
la tensión O-H: que corresponde a la banda ancha desde 3500 a 3200 cm -1. Y el numero 2
indica la tensión C-O: correspondiente a la banda comprendida entre 1250-1000 cm-1. Para
el isobutanol el valor de la longitud de onda corresponde a 1050 cm -1, puesto que es un
alcohol primario.

Ilustración 1. Espectro IR del isobutanol.

Fuente: Universidad Nacional Autónoma de México

4. Solubilidad

 Moderadamente soluble en agua, Solubilidad en agua 85 g/l a 20 °C

 Fácilmente soluble en etanol.
 Fácilmente soluble en éter.
5. Análisis funcional orgánico

5.1. Diferenciación de los alcoholes con el Reactivo de Lucas

La prueba de Lucas implica la adición del reactivo de Lucas a un alcohol desconocido para
observar si se separa de la mezcla de reacción una segunda fase.

5.1.1. Procedimiento

En un tubo de ensaye, colocar 0.3 mL o 3 mg del compuesto problema (para este caso una
mezcla de isobutanol, ter-butanol y 2-butanol), agregar 2.0 mL del reactivo de Lucas a 26 –
27 °C, tapar el tubo y agitar con cuidado; dejar en reposo la mezcla el tiempo requerido
para la formación del cloruro alquílico. Registrar el tiempo necesario para que se lleve a
cabo la reacción (reloj en mano), se forma una capa o emulsión insoluble arriba o en el seno
del líquido.[ CITATION Bar13 \l 12298 ]

Reactivo de Lucas: Disolver 13.6 g (0.1 mol) de cloruro de zinc anhidro en 10.5 g (0.1 mol)
de ácido clorhídrico concentrado, con enfriamiento[ CITATION Bar13 \l 12298 ]

5.1.2. Resultado y deducciones

Los alcoholes terciarios son los más reactivos, seguidos por los secundarios y por último
los primarios. Al producirse la reacción de halogenación, tras aplicar el reactivo de Lucas a
los alcoholes, se podrá apreciar que la solución que contiene al alcohol terciario presentará
una turbidez inmediata debido a la formación del halogenuro de alquilo. Mientras que, en el
caso del alcohol secundario, la turbidez se producirá al cabo de unos minutos y para el
alcohol primario nunca ocurrirá ya que se necesitaría un catalizador para que la reacción
ocurra.[ CITATION Luj \l 12298 ]

En este sentido, se espera que los resultados se obtengan según los datos mostrados en la
tabla 3.
Tabla 3.
Resultado prueba de Lucas.
Alcohol Reactivo de Lucas
Isobutanol 2 fases
2-butanol Turbidez
Ter-butanol Mayor turbidez
Fuente: Paiva, 2017

5.2. Prueba con Nitrato Cérico Amoniacal

5.2.1. Procedimiento
En un tubo de ensaye se agrega 1.0 mL del reactivo de nitrato cérico amoniacal, agregar 4 a
5 gotas del compuesto problema líquido o de 0.2-0.3 g de un sólido. Agitar esta mezcla a
cuidadosamente y observar si el color amarillo del reactivo cambia al rojo.[ CITATION
Bar13 \l 12298 ]

5.2.2. Prueba positiva

Formación de un compuesto alcohóxilo rojo de cerio (IV) es una prueba positiva. Observar
la solución cuidadosamente y comprobar si aparece un color rojo. Si no se observa ningún
cambio en 15 min, o al menos una hora se considera como prueba positiva. También notar
si las burbujas del dióxido de carbono se liberan. [ CITATION Bar13 \l 12298 ]

6. Formación de derivados.

La deshidratación de isobutanol de base biológica abre la cadena de valor a las olefinas C4

como el isobuteno y el butadieno y a los biopolímeros derivados de C4.

Como es bien sabido por la química basada en galletas, la polimerización en cadena

catiónica de isobuteno produce el poliisobuteno homopolímero (PIB), mientras que la
copolimerización de aproximadamente 98% de isobuteno con aproximadamente 2% de
isopreno produce caucho de butilo. El 1,3-butadieno se homopolimeriza por polimerización
de cadena aniónica o radical para producir polibutadieno (BR) o se copolimeriza con otros
tipos de monómeros como el estireno y el acrilonitrilo para producir cauchos de estireno-
butadieno (SBR) o termoplásticos de acrilonitrilo-butadieno-estireno (ABS).(Pascault,
Höfer, & Fuertes, 2012)
 6.1. Caracterización reológica de estireno-butadieno-estireno.

Se estudiaron las propiedades reológicas de los betunes modificados con copolímero de

estireno-butadieno-estireno (SBS). Los aglutinantes modificados se prepararon usando un
mezclador de laboratorio. Se mezclaron cinco tipos de betún de cuatro fuentes con dos
polímeros SBS a diferentes niveles de contenido de polímero. Las propiedades reológicas
de los aglutinantes modificados se caracterizaron mediante análisis mecánico dinámico en
amplios rangos de temperaturas y frecuencias. (Lu & Isacsson, 1997)

La adición de los polímeros SBS aumentó la elasticidad del aglutinante a altas temperaturas
y mejoró la flexibilidad del aglutinante a bajas temperaturas. La susceptibilidad a la
temperatura de los betunes también se redujo mediante la modificación SBS; sin embargo,
esta propiedad no se puede evaluar con un parámetro de un solo valor. El grado de
modificación con respecto a la reología del aglutinante varió con temperatura y frecuencia,
y dependía de la fuente / grado de betún y la concentración y estructura del polímero.(Lu &
Isacsson, 1997)

7. Referencias bibliográficas.

Barba, J., & López, J. (2013). Análisis Funcional Orgánico. México: Universidad
Autónoma Metropolitana .
Cambra, S. G. (2015). ormación de hollín y PAH’s en la pirólisis de butano. Universidad
de Zaragosa. Retrieved from https://zaguan.unizar.es/record/48251?ln=es
Lu, X., & Isacsson, U. (1997). Rheological characterization of styrene-buta- diene-styrene
copolymer modified bitumens. Elsevier, 11(1), 23–32. https://doi.org/10.1016/S0950-
0618(96)00033-5
Luján, R., & Graciela, M. (s.f.). La Gallina Pipa-Química. Obtenido de
https://lagallinapipa.files.wordpress.com/2013/04/tp7.pdf
Paiva, L. (2017). ESTUDO DO 1-BUTANOL E 2-METIL-1-PROPANOL EM MISTURAS
COM A GASOLINA E O DIESEL: UMA ANÁLISE SOB A PERSPECTIVA DA
ESPECIFICAÇÃO BRASILEIRA. Universidad de Brasilia. Retrieved from
https://repositorio.unb.br/bitstream/10482/31599/1/2017_LuizFilipePaivaBrandão.pdf
Pascault, J., Höfer, R., & Fuertes, P. (2012). Mono-, Di-, and Oligosaccharides as
Precursors for Polymer Synthesis. Polymer Science:A Comprehensive Reference, 10,
59–82. https://doi.org/10.1016/B978-0-444-53349-4.00254-5
Universidad Nacional Autónoma de México. (s.f.). UNAM Faculta de Química. Obtenido
de http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/2.0EspectrosInfrarrojo_2053.pdf