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Consignas
1. Hidrocarburos: clasificación: Alifáticos y Aromáticos
2. Nomenclatura IUPAC de los compuestos mencionados.
3. Formas de representación: molecular, mínima, desarrollada, semidesarrollada y simplificada
4. Propiedades: Físicas y Químicas
5. Isometría
6. Hidrocarburos ramificados: reglas secuenciales de nomenclatura IUPAC
7. Petroquímica: Aplicaciones Industriales de los hidrocarburos (tres)
1
Trabajo Final – Aylén Tejerina Hidrocarburos
Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrógeno. Entre los átomos
de carbono pueden existir enlaces simples, dobles o triples. Constituyen el esqueleto de las moléculas
orgánicas.
Podemos clasificar los hidrocarburos en dos grandes grupos:
Hidrocarburos alifáticos
Los hidrocarburos alifáticos pueden ser de cadena lineal, cíclicos, saturados o no saturados:
Lineales o alcanos
Solo enlaces
Saturados sencillos C-C
Cíclicos o cicloalcanos
Hidrocarburos alifáticos
Enlaces
Olefinas o alquenos
dobles C=C
Ciclos con dobles
No saturados Cicloalquenos enlaces C=C
Enlaces
Acetilenos o alquinos triples C C
CH3 CH3
CH3
CH CH CH CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
Cicloalcano (notación
simplificada a la derecha)
CH3
CH3 CH CH2
CH CH CH3 CH3 C CH2 CH3
C
Olefina (alqueno)
Alquino
Cicloalqueno
2
Hidrocarburos aromáticos, bencénicos o arenos.
Los hidrocarburos aromáticos son los derivados del benceno (C 6H6), cuya singular estructura
le confiere unas propiedades características (aromaticidad).
Nomenclatura IUPAC
La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) es una organización
internacional fundada en 1919 por químicos del mundo académico e industrial conscientes
de la importancia de la estandarización de pesos, medidas, nomenclatura y símbolos en el
campo de la Química. Dicha estandarización era fundamental tanto para el desarrollo y
crecimiento de la actividad científica como de las relaciones y comercio internacional.
Un nombre IUPAc indica:
La familia al que pertenece un compuesto
El numero de carbonos de la cadena principal
El tipo y localización de los sustituyentes.
Los hidrocarburos saturados de cadena lineal tienen de fórmula general CnH2n+2. Sólo
contienen enlaces simples C-C. Pueden ser de cadena lineal o presentar ramificaciones
laterales.
En una cadena carbonada podemos identificar carbonos primarios, o de final de cadena,
en los que solo uno de sus enlaces se utiliza para enlazar con otro carbono; secundarios,
enlazados a dos carbonos; terciarios, enlazados a tres carbonos, o cuaternarios cuando
sus cuatro enlaces son uniones C-C:
Carbono terciario
Carbono secundario CH3 CH3
Nomenclatura
Los hidrocarburos de cadena lineal se nombran con un prefijo que indica el número de átomos
de carbono de la cadena y la terminación -ano, característica de los hidrocarburos saturados.
Los primeros término de la serie, hasta cuatro átomos de carbono, reciben nombres especiales:
CH4
Un conjunto de compuestos
Metano que, teniendo el mismo grupo
CH3-CH3 Etano
CH -CH -CH funcional, cada uno de ellos
Propan
o
3 2 3
se diferencia del anterior en
CH3-CH2- CH2-CH3 Butano que posee un grupo -CH2-
(metileno) más, constituyen
CH3-CH2 - CH2- CH2 -CH3 Pentan una serie homóloga.
o
CH3-CH2 - CH2- CH2 - CH2 -CH3 Hexano
A partir de los hidrocarburos podemos obtener los radicales de alquilo por pérdida de un
hidrógeno (lo que deja un enlace libre). Los radicales de alquilo se nombran igual que los
hidrocarburos de los que derivan cambiando la terminación -ano por -il o -ilo:
CH3- Metil o metilo
CH3-CH2 - Etil o etilo
CH3-CH2-CH2- Propil o propilo
CH3-CH2- CH2-CH2- Butil o butilo
CH3 CH3
CH Isopropil CH - CH2 Isobutil
CH3 CH3
Para nombrar hidrocarburos saturados ramificados ese aplican los criterios siguientes:
1. Elegir la cadena principal. Para ello aplicar, por orden, las siguientes normas:
o La más larga
o La que tenga mayor número de sustituciones
o La que tenga los localizadores(2) más bajos.
2. Numerar la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a un sustitu-
yente. Si ambos extremos equidistan del primer sustituyente, proseguir con el segundo
hasta encontrar la primera diferencia.
3. Nombrar los sustituyentes por orden alfabético. A la hora de clasificar alfabética-
mente no se consideran los prefijos numerales (di, tri...) de los sustituyentes simples.
4. Nombrar la cadena principal.
Ejemplos:
1 CH3 CH3
3 4 5 6
CH3 CH CH CH CH2 CH3
2 Cadena principal
CH2 CH3
Localizado
r Sustitución
3-etil-2,4-dimetilhexano
1 CH3 3
CH3 CH CH2 CH3 3-etil-2-metilheptano
CH
2 CH2 CH2 CH2 CH3
4 5 6 7
Cl F
3 2 ¡Ojo! el flúor se Br CH3
1
CH3 C CH nombra como susti- CH3 CH C CH3
tuyente como fluoro.
Cl F CH3
2,2-dicloro-1,1-difluoropropano
3-bromo-2,2-dimetilbutano
Los hidrocarburos en los que se ha sustituido algún hidrógeno por un halógeno ya no son
hidrocarburos en sentido estricto, sino derivados halogenados de los hidrocarburos.
CH3 C 3 CH CH
CH3
CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3 5,6-dietil-3-metildecano
CH2 CH3
Pueden existir dos compuestos que tengan idéntica fórmula molecular y que sean compuestos
distintos (con distintas propiedades), debido a que los átomos de carbono están unidos de
forma distinta (tienen una fórmula estructural distinta). Este tipo de compuestos se dice que
son isómeros. Una isomería típica de los hidrocarburos es la isomería de cadena o isomería
constitucional, que es debida a la distinta disposición de los átomos en la molécula.
Ejemplos de isómeros constitucionales o de cadena:
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH3
CH3 C CH3
CH3
CH3
Pentano Metilbutano Dimetilpropano
Hidrocarburos saturados cíclicos (cicloalcanos)
En este tipo de hidrocarburos los átomos de carbono se encuentran unidos formando anillos.
Nomenclatura
Los cicloalcanos se nombran anteponiendo el nombre de los sustituyentes (en orden alfabético)
al del hidrocarburo correspondiente con la palabra ciclo antepuesta.
La numeración del ciclo se hace de tal forma que los localizadores sean los más bajos posibles.
Si hay duda decide el orden alfabético de los sustituyentes.
Alquenos u olefinas
Grupo funcional: C C
Los alquenos son hidrocarburos no saturados que contienen dobles enlaces carbono-carbono.
Nomenclatura
Los alquenos se nombran igual que los hidrocarburos saturados correspondientes cambiando
la terminación -ano por -eno.
En caso de que sea necesario se especifica la posición del o de los dobles enlaces con un
número (localizador). Los localizadores se colocan inmediatamente antes de la termina-
ción característica del compuesto (eno).
La numeración de la cadena se hace de forma que los localizadores correspondientes a
los dobles enlaces tengan los números más bajos posibles.
Si el alqueno tiene sustituciones se toma como cadena principal la que contenga mayor
número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga.
El primer término de la serie, el eteno CH2 CH2 , se puede nombrar también como etileno.
Existen algunos radicales insaturados que por su importancia conviene conocer:
CH2=CH- Vinil o vinilo
CH2=CH- CH2 - Alil o alilo
Ejemplos:
pent-2-eno
4-metilpent-2-eno CH3 Cl Cl 2,3-diclorobut-2-eno
CH3
CH3
CH3
3,4-dimetilhept-2-eno 3-metilpenta-1,3-dieno
Los cicloalquenos son hidrocarburos insaturados que poseen uno o más dobles enlaces en su cadena
que está, además, ciclada
Nomenclatura
Los cicloalquenos se nombran igual que los hidrocarburos saturados cíclicos (cicloalcanos),
cambiando la terminación -ano por -eno.
El ciclo se numera de forma que los dobles enlaces tengan los números más bajos posi-
bles. Los localizadores se colocan inmediatamente antes de la terminación
característica del compuesto (eno).
Ejemplos: CH2 CH3
Cl
Ciclohexeno ciclopenta-1,3-dieno CH3 CH3 CH3
4-cloro-3-metilciclohexeno 1- etil-3,4-dimetilciclopenteno
Acetilenos o alquinos
Grupo funcional: C C
Los alquinos son hidrocarburos insaturados caracterizados por tener triples enlaces carbono-
carbono. Nomenclatura
Los alquinos se nombran igual que los hidrocarburos saturados correspondientes, cambiando la
terminación -ano por -ino. Los localizadores se colocan inmediatamente antes de la termi-
nación característica del compuesto (ino).
Se elige como cadena principal la que posea más número de triples enlaces. En caso de
duda, se elige como principal la más larga.
La numeración de la cadena se hará de forma tal que los triples enlaces tengan los
localiza- dores más bajos.
El primer término de la serie, el
CH CH , se puede nombrar también como acetileno.
etino
Ejemplos: CH
3
HC C CH2 CH3
CH3 C C CH CH3
but-1-ino
4-metilpent-2-ino
CH3 CH3
HC C CH CH CH2 CH3 HC C CH2 C CH2 CH3
Los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces se nombran siguiendo las normas siguientes:
Se elige como cadena principal:
La que posea mayor número de insaturaciones.
La más larga.
La que tenga mayor número de enlaces dobles.
La cadena principal se numera de tal forma que las insaturaciones tengan los números más
bajos posibles. En caso de duda, se asignan los números más bajos a los dobles
enlaces.
Si hay doble y triples enlaces los compuestos se nombran como –eninos, no como inenos.
CH C CH C C CH2
Grupo funcional:
Se denominan compuestos aromáticos al benceno (C6H6) y todas aquellas sustancias que por tener
núcleos bencénicos en su molécula poseen propiedades químicas similares.
La fórmula del benceno se corresponde con una estructura cíclica con dobles enlaces alternados. Sin em-
bargo los estudios realizados muestran que todos los enlaces C-C del ciclo son iguales e intermedios entre
un enlace sencillo y uno doble, pudiendo considerarse como un híbrido de resonancia (mezcla) de varias
estructuras posibles, de las cuales las más importantes son las dos representadas a la izquierda. Para re-
presentar la equivalencia de todos los enlaces se pinta una circunferencia en el interior del anillo (derecha)
La deslocalización de los electrones de los dobles enlaces sobre todos los átomos de carbono del anillo
provoca que exista una gran densidad electrónica por encima y por debajo del plano del anillo hacien-
do que los compuestos aromáticos sean especialmente sensibles a ataques electrófilos (reactivos con
carga positiva que atacan, preferentemente, zonas de las moléculas con carga negativa)
Condensado
Nomenclatura
metilbenceno vinilbenceno
(tolueno)
(estireno) clorobenceno etilbenceno
En los hidrocarburos bencénicos con dos sustituyentes se fija la posición de estos mediante
los números 1,2- , 1,3- , 1,4-; o bien mediante los prefijos orto (o-), meta (m-) y para (p-):
Los hidrocarburos bencénicos con tres o más sustituyentes se numeran dando a estos los
números más bajos posibles. En caso de que se presenten varias opciones, se numera dando
prioridad a los sustituyentes ordenados por orden alfabético:
2-etil-4-metil-1-vinilbenceno 1,2,4-tribromobenceno
A veces se puede considerar que el benceno se encuentra como sustituyente de una cadena. Entonces hay
que tener en cuenta que el radical del benceno se denomina fenilo y el del tolueno bencilo:
Fórmula general: consiste en una fórmula que expresa de forma bastante general la
estructura básica fundamental de algún tipo de compuesto químico, utilizando variables para
señalar la cantidad de átomos de cada elemento.
Fórmula empírica: este tipo de fórmula nos proporciona la cantidad de los átomos que
contiene, expresada con los números enteros más pequeños posibles.
Por ejemplo, la fórmula molecular de la glucosa es C6H12O6 , entonces la fórmula empírica
se obtiene simplificando los subíndices de la fórmula, claro si es posible, dividiéndolo entre
un factor común, que en este caso será entre el número seis. Por lo tanto la fórmula
empírica de la glucosa es CH2O.
Por ejemplo:
Fórmula desarrollada: en este tipo de fórmula se muestra de manera más específica como
se encuentran enlazados los átomos en la molécula. Por ejemplo:
Fórmula estructural: este tipo de fórmula nos muestra realmente como es la molécula,
debido a que a través de modelos espaciales, se puede ver su distribución espacial y
geometría de los enlaces.
Hay diferentes tipos:
Modelos poliédricos: los átomos se representan por tetraedros, octaedros, que se unen
por sus vértices y permiten ciertos giros o torsiones.
Por ejemplo:
Punto de ebullición. Aumenta a medida que aumenta el tamaño del alcano (la cantidad de
átomos de carbono). Esto se debe a que las fuerzas intermoleculares son mayores cuando la
molécula es más grande. Por ejemplo, el punto de ebullición del butano es – 0,5 mientras
que el punto de ebullición del nonano es 150,8.
Densidad. También aumenta cuando la molécula es de mayor tamaño.
Solubilidad. Son insolubles en agua. Esto se debe a que son sustancias polares, es decir que
las cargas eléctricas de cada molécula están separadas.
La isomería
se refiere a la existencia de dos o más sustancias que poseen la misma fórmula molecular,
pero cuya estructura es diferente en cada uno de los compuestos. ... Se conocen dos clases
principales de isomería: isomería constitucional (o estructural) y estereoisomería
(o isomería espacial).
En la química orgánica, uno de los temas más característicos es la isomería, ya que es
frecuente el hecho de que varios compuestos distintos tengan la misma formula molecular.
A este fenómeno se le conoce como isomería, y a las sustancias implicadas, se las llama
isómeros.
Así, isómeros son los compuestos que, aún teniendo la misma formula molecular, poseen
diferencias estructurales o en la configuración espacial, así como también a menudo
presentan diferencias en las propiedades físicas y químicas.
-Isomería de posición
-Isomería de función
La isomería de cadena, es propia de los compuestos que sólo se distinguen entre sí en el
orden en el que se encuentran enlazados sus átomos dentro de la molécula. En
consecuencia, posen diferencias en cuanto a las propiedades físico-químicas se refiere.
Ejemplo: La molécula de butano y el 2-metilpropano (isobutano), ambos poseen la fórmula
molecular : – C4H10
CH3-CH2-CH2-CH3 ( n- butano)
CH3
│
CH3-CH-CH3
(2- metilpropano)
Isomería de posición:
Aparece cuando los isómeros se distinguen en la posición del grupo funcional en la cadena
carbonada.
Por ejemplo, el 1-butanol y el 2-butanol, tienen una formula molecular de C4H9O, en cambio
las formulas estructurales para cada caso son distintas.
Isomería de función:
Este tipo de isomería se produce cuando los isómeros se diferencian en el grupo funcional.
Los isómeros de función, aunque tienen la misma fórmula molecular, pertenecen a distintas
familias, por lo tanto se comportan como sustancias diferentes, porque realmente lo son.
Un ejemplo representativo es el C2H6O, que corresponde a las estructuras de un etanol y
un éter:
CH3-CH2OH (etanol)
CH3-O-CH3 ( Dimetil éter)
Esteroisomería:
Se llama estereoisomeros a los compuestos que, aún teniendo una estructura idéntica,
cambian en la disposición tridimensional de los átomos.
Esta isomería puede ser de dos tipos distintos: geométrica u óptica.
Isomería geométrica o cis-trans:
Esta isomería está presente en los hidrocarburos etilénicos y es producida por la rigidez del
doble enlace que poseen C=C, más concretamente, del enlace π. Se impide de este modo
la rotación de los átomos que se encuentran alrededor del doble enlace, en contraposición a
lo que ocurre en el enlace simple C-C.
Este tipo de isomería se produce cuando los dos enlaces restantes de cada carbono, se
usan para la unión de sustituyentes diferentes. Por lo cual existen dos isómeros, uno
llamado cis-, y el trans-.
– Los isómeros cis-, son aquellos que tienen dos sustituyentes iguales al mismo lado del
enlace.
La palabra quiral, procede del griego, y significa “mano”. De igual modo, al carbono que se
encuentra unido a grupos diferentes, se le conoce como carbono quiral.
Una mezcla que posee igual concentración en disolución, de los dos isómeros, se la conoce
como “mezcla racémica”, o también racemato, siendo ópticamente inactiva, debido a que se
compensa con dos giros en sentido contrario.
En cambio, se conoce como diasteroisómeros, a los isómeros ópticos que entre sí, no son
enantiómeros.
También puede darse el caso, que un compuesto con carbonos asimétricos sea inactivo,
ópticamente hablando. Este hecho ocurre por ejemplo, en algunas formas del ácido
tartárico, el cual posee dos carbonos asimétricos.
Numere la cadena principal por el extremo que le asigne el número más bajo posible al
"primer punto de diferencia" de modo que los sustituyentes reciban los menores números
posibles.
Nombre los sustituyentes o ramificaciones diferentes en la cadena principal (etil, metil, etc.).
Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se alfabetiza por la b. Los demás, que no tienen guión,
se toman como una sola palabra. Por ejemplo isobutil se alfabetiza por la i.
Los prefijos multiplicativos di, tri, etc. no tienen que ver con el orden alfabético de los
sustituyentes.
Por ejemplo dimetil se alfabetiza por la m. Si hay sustituyentes complejos, el nombre de
éstos se considera como una sola unidad, se encierra en paréntesis y el número que indica
su posición en la cadena principal, se coloca fuera del paréntesis.
En estos sustituyentes los prefijos multiplicativos di, tri, etc. Si tienen que ver en el orden
alfabético. Así por ejemplo, se considera que el sustituyente (1,2 – dimetilpropil) empieza
por la letra d.
Alfabetice los sustituyentes. Por convención en los nombres comunes que tienen un prefijo
separado por un guión (sec- y tert-) se ignora ese prefijo al alfabetizar.
Se escribe el nombre completo del compuesto como una sola palabra, sin espacio,
insertando los números que indican la posición de los sustituyentes, separando entre sí los
números por comas y éstos de los nombres por guiones.
El último sustituyente no se separa del nombre de la cadena principal con un guión. Así, por
ejemplo, 2,2-dimetilpentano (correcto) 2,2-dimetil-pentano (incorrecto).
Pasos:
1.- Encuentre la cadena principal:
Para ver el gráfico seleccione la opción "Descargar" del menú superior
En este caso, nueve carbonos: nonano
etil, dimetil, propil
5.- Escriba el nombre del compuesto como una sola palabra, sin espacios, insertando los
índices de posición de los sustituyente, y por último, el nombre de la cadena principal unido
al nombre del último sustituyente.
El nombre completo del alcano ramificado cumpliendo las reglas IUPAC es:
4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano
Para formular un alcano complejo dado su nombre, se cumplen las siguientes reglas:
1.- Se formula la cadena principal.
Nota: Cuando utilice la nomenclatura Zig-Zag cada extremo y vértice de la línea representa
un carbono con sus respectivos hidrógenos. Si utilizas la nomenclatura tradicional debes
estar pendiente que cada carbono sólo tiene 4 enlaces y que sus enlaces no compartidos
con carbonos deben saturarse con átomos de H.
Estos productos petroquímicos dan vida a muchos productos de uso difundido en el mundo
actual: plásticos, acrílicos, nylon, fibras sintéticas, guantes, pinturas, envases diversos,
detergentes, cosméticos, insecticidas, adhesivos, colorantes, refrigerantes fertilizantes, llantas,
etc.
El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de
plásticos.
El alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas
para obtener el plástico POLIETILENO, de gran uso en cañerías, envases, bolsas y
aislantes eléctricos. También se utiliza para obtener alcohol etílico, etilen-glicol, cloruro de
vinilo y estireno.
El propileno (propeno) es materia prima del POLIPROPILENO, usado en la industria textil y
para fabricar tubos y cuerdas.
El isobutileno se utiliza para obtener tetra etilo de plomo, cuestionado aditivo de las naftas.
APLICACION DE LOS ALQUINOS