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Trabajo Final – Aylén Tejerina Hidrocarburos

Consignas
1. Hidrocarburos: clasificación: Alifáticos y Aromáticos
2. Nomenclatura IUPAC de los compuestos mencionados.
3. Formas de representación: molecular, mínima, desarrollada, semidesarrollada y simplificada
4. Propiedades: Físicas y Químicas
5. Isometría
6. Hidrocarburos ramificados: reglas secuenciales de nomenclatura IUPAC
7. Petroquímica: Aplicaciones Industriales de los hidrocarburos (tres)

1
Trabajo Final – Aylén Tejerina Hidrocarburos

Hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrógeno. Entre los átomos
de carbono pueden existir enlaces simples, dobles o triples. Constituyen el esqueleto de las moléculas
orgánicas.
Podemos clasificar los hidrocarburos en dos grandes grupos:
 Hidrocarburos alifáticos

Los hidrocarburos alifáticos pueden ser de cadena lineal, cíclicos, saturados o no saturados:

Lineales o alcanos
Solo enlaces
Saturados sencillos C-C
Cíclicos o cicloalcanos

Hidrocarburos alifáticos
Enlaces
Olefinas o alquenos
dobles C=C
Ciclos con dobles
No saturados Cicloalquenos enlaces C=C

Enlaces
Acetilenos o alquinos triples C C
CH3 CH3
CH3
CH CH CH CH2 CH3
CH2 CH2 CH3

Hidrocarburo lineal (ramificado)

Cicloalcano (notación
simplificada a la derecha)
CH3
CH3 CH CH2
CH CH CH3 CH3 C CH2 CH3
C
Olefina (alqueno)
Alquino
Cicloalqueno

2
 Hidrocarburos aromáticos, bencénicos o arenos.
Los hidrocarburos aromáticos son los derivados del benceno (C 6H6), cuya singular estructura
le confiere unas propiedades características (aromaticidad).

Nomenclatura IUPAC
La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) es una organización
internacional fundada en 1919 por químicos  del mundo académico e industrial conscientes
de  la importancia de la estandarización de pesos, medidas, nomenclatura y símbolos en el
campo de la Química. Dicha estandarización era fundamental tanto para el desarrollo y
crecimiento de la actividad científica como de las relaciones y comercio internacional.
Un nombre IUPAc indica:
La familia al que pertenece un compuesto
El numero de carbonos de la cadena principal
El tipo y localización de los sustituyentes.

Regla IUPAC para nombrar alcanos


1- Encuentre la cadena continua más larga de átomos de carbono
2- utilice el nombre de esta cadena como el nombre base del compuesto
3- nombre a los sustituyentes unidos a la cadena principal como grupos alquilos. De la posición de
cada grupo alquilo según el átomo de carbono al que está unido

Hidrocarburos saturados lineales (alcanos)

Los hidrocarburos saturados de cadena lineal tienen de fórmula general CnH2n+2. Sólo
contienen enlaces simples C-C. Pueden ser de cadena lineal o presentar ramificaciones
laterales.
En una cadena carbonada podemos identificar carbonos primarios, o de final de cadena,
en los que solo uno de sus enlaces se utiliza para enlazar con otro carbono; secundarios,
enlazados a dos carbonos; terciarios, enlazados a tres carbonos, o cuaternarios cuando
sus cuatro enlaces son uniones C-C:

Carbono terciario
Carbono secundario CH3 CH3

CH3 CH2 C CH2 CH CH3


Carbono primario CH3
Carbono cuaternario

Nomenclatura
 Los hidrocarburos de cadena lineal se nombran con un prefijo que indica el número de átomos
de carbono de la cadena y la terminación -ano, característica de los hidrocarburos saturados.
Los primeros término de la serie, hasta cuatro átomos de carbono, reciben nombres especiales:
CH4
Un conjunto de compuestos
Metano que, teniendo el mismo grupo
CH3-CH3 Etano
CH -CH -CH funcional, cada uno de ellos
Propan
o
3 2 3
se diferencia del anterior en
CH3-CH2- CH2-CH3 Butano que posee un grupo -CH2-
(metileno) más, constituyen
CH3-CH2 - CH2- CH2 -CH3 Pentan una serie homóloga.
o
CH3-CH2 - CH2- CH2 - CH2 -CH3 Hexano
A partir de los hidrocarburos podemos obtener los radicales de alquilo por pérdida de un
hidrógeno (lo que deja un enlace libre). Los radicales de alquilo se nombran igual que los
hidrocarburos de los que derivan cambiando la terminación -ano por -il o -ilo:
CH3- Metil o metilo
CH3-CH2 - Etil o etilo
CH3-CH2-CH2- Propil o propilo
CH3-CH2- CH2-CH2- Butil o butilo

CH3 CH3
CH Isopropil CH - CH2 Isobutil
CH3 CH3
 Para nombrar hidrocarburos saturados ramificados ese aplican los criterios siguientes:
1. Elegir la cadena principal. Para ello aplicar, por orden, las siguientes normas:
o La más larga
o La que tenga mayor número de sustituciones
o La que tenga los localizadores(2) más bajos.
2. Numerar la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a un sustitu-
yente. Si ambos extremos equidistan del primer sustituyente, proseguir con el segundo
hasta encontrar la primera diferencia.
3. Nombrar los sustituyentes por orden alfabético. A la hora de clasificar alfabética-
mente no se consideran los prefijos numerales (di, tri...) de los sustituyentes simples.
4. Nombrar la cadena principal.

Ejemplos:

1 CH3 CH3
3 4 5 6
CH3 CH CH CH CH2 CH3
2 Cadena principal
CH2 CH3
Localizado
r Sustitución

3-etil-2,4-dimetilhexano

Los números se se- El nombre de la cade-


paran mediante guio- na principal se une al
nes de los nombres del último sustituyente
de los sustituyentes
El prefijo numeral no cuen-
Los números se sepa- ta a la hora de establecer
ran mediante comas el orden alfabético

1 CH3 3
CH3 CH CH2 CH3 3-etil-2-metilheptano
CH
2 CH2 CH2 CH2 CH3
4 5 6 7

Cl F
3 2 ¡Ojo! el flúor se Br CH3
1
CH3 C CH nombra como susti- CH3 CH C CH3
tuyente como fluoro.
Cl F CH3

2,2-dicloro-1,1-difluoropropano
3-bromo-2,2-dimetilbutano

Los hidrocarburos en los que se ha sustituido algún hidrógeno por un halógeno ya no son
hidrocarburos en sentido estricto, sino derivados halogenados de los hidrocarburos.

CH3 C 3 CH CH

CH3 CH2 C H CH2 3


CH2 C H3 3 ,3,5-trimetiheptano

CH3 CH2 CH3

CH3
CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3 5,6-dietil-3-metildecano

CH2 CH3

Pueden existir dos compuestos que tengan idéntica fórmula molecular y que sean compuestos
distintos (con distintas propiedades), debido a que los átomos de carbono están unidos de
forma distinta (tienen una fórmula estructural distinta). Este tipo de compuestos se dice que
son isómeros. Una isomería típica de los hidrocarburos es la isomería de cadena o isomería
constitucional, que es debida a la distinta disposición de los átomos en la molécula.
Ejemplos de isómeros constitucionales o de cadena:
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH3
CH3 C CH3
CH3
CH3
Pentano Metilbutano Dimetilpropano
Hidrocarburos saturados cíclicos (cicloalcanos)

En este tipo de hidrocarburos los átomos de carbono se encuentran unidos formando anillos.

Nomenclatura

 Los cicloalcanos se nombran anteponiendo el nombre de los sustituyentes (en orden alfabético)
al del hidrocarburo correspondiente con la palabra ciclo antepuesta.
 La numeración del ciclo se hace de tal forma que los localizadores sean los más bajos posibles.
Si hay duda decide el orden alfabético de los sustituyentes.
Alquenos u olefinas

Grupo funcional: C C
Los alquenos son hidrocarburos no saturados que contienen dobles enlaces carbono-carbono.
Nomenclatura

 Los alquenos se nombran igual que los hidrocarburos saturados correspondientes cambiando
la terminación -ano por -eno.
 En caso de que sea necesario se especifica la posición del o de los dobles enlaces con un
número (localizador). Los localizadores se colocan inmediatamente antes de la termina-
ción característica del compuesto (eno).
 La numeración de la cadena se hace de forma que los localizadores correspondientes a
los dobles enlaces tengan los números más bajos posibles.
 Si el alqueno tiene sustituciones se toma como cadena principal la que contenga mayor
número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga.

El primer término de la serie, el eteno CH2 CH2 , se puede nombrar también como etileno.
Existen algunos radicales insaturados que por su importancia conviene conocer:
CH2=CH- Vinil o vinilo
CH2=CH- CH2 - Alil o alilo
Ejemplos:

CH3 CH= CH - CH3 CH3 CH= CH CH CH3 CH3 C=C CH3


CH2

pent-2-eno
4-metilpent-2-eno CH3 Cl Cl 2,3-diclorobut-2-eno

CH3

CH3 CH= C CH CH2 CH2


CH3 CH3 CH= C CH= CH2

CH3
CH3
3,4-dimetilhept-2-eno 3-metilpenta-1,3-dieno

Los alquenos presentan la llamada iso- mería de


posición ya que existen com- puestos con idéntica CH2= CH
CH2 CH3 CH3 CH= CH -CH3
fórmula molecular que difieren en la posición del
grupo funcional (doble enlace) en la molécula but-1-eno but-2-eno
Debido a la imposibilidad de rotación alrededor del doble enlace los alquenos presentan un
tipo de isomería característica llamada isomería cis-trans o geométrica. Se presenta cuando
los carbonos unidos mediante doble enlace se encuentran, a su vez, enlazados a átomos o
grupos atómicos diferentes. Existe entonces la posibilidad de dos compuestos con estructura
diferente. En uno de ellos los grupos idénticos se sitúan en el mismo lado del doble enla-
ce (isómero cis) y en el otro están situados en distinto lado (isómero trans).

Los isómeros cis-trans del retinal tienen un


H3C CH3 papel clave en el proceso de visión.
C=C
Estos isómeros se encuentran en los bastones
H H asociados a una proteína, la rodopsina, que al
absorber luz provoca que el cis- retinal se
CH3 cis-but-2-eno transforme en trans-retinal en un tiempo muy
CH= CH3
CH corto (10-12 s). El cambio de geometría provoca
but-2-eno H CH3 una serie de reacciones químicas que provocan
C=C el cierre de los poros por los que iones Na+
H3C H atraviesan la membrana plasmática del bastón,
provocando una diferencia de potencial, que se
trans-but-2-eno transmite al nervio óptico enviando una señal al
cerebro que provoca la sensación de visión.

CH3 CH2 CH= CH CH2 CH3 H CH2 CH3


C=C
hex-3-eno CH3 CH2 H
CH3 CH2 CH2 CH3
C=C trans-hex-3-eno
H H
cis-hex-3-eno
Cicloalquenos

Los cicloalquenos son hidrocarburos insaturados que poseen uno o más dobles enlaces en su cadena
que está, además, ciclada

Nomenclatura

 Los cicloalquenos se nombran igual que los hidrocarburos saturados cíclicos (cicloalcanos),
cambiando la terminación -ano por -eno.
 El ciclo se numera de forma que los dobles enlaces tengan los números más bajos posi-
bles. Los localizadores se colocan inmediatamente antes de la terminación
característica del compuesto (eno).
Ejemplos: CH2 CH3

Cl
Ciclohexeno ciclopenta-1,3-dieno CH3 CH3 CH3

4-cloro-3-metilciclohexeno 1- etil-3,4-dimetilciclopenteno

Acetilenos o alquinos

Grupo funcional: C C
Los alquinos son hidrocarburos insaturados caracterizados por tener triples enlaces carbono-

carbono. Nomenclatura

 Los alquinos se nombran igual que los hidrocarburos saturados correspondientes, cambiando la
terminación -ano por -ino. Los localizadores se colocan inmediatamente antes de la termi-
nación característica del compuesto (ino).
 Se elige como cadena principal la que posea más número de triples enlaces. En caso de
duda, se elige como principal la más larga.
 La numeración de la cadena se hará de forma tal que los triples enlaces tengan los
localiza- dores más bajos.
El primer término de la serie, el
CH CH , se puede nombrar también como acetileno.
etino
Ejemplos: CH
3
HC C CH2 CH3
CH3 C C CH CH3
but-1-ino
4-metilpent-2-ino

CH3 CH3
HC C CH CH CH2 CH3 HC C CH2 C CH2 CH3
Los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces se nombran siguiendo las normas siguientes:
 Se elige como cadena principal:
La que posea mayor número de insaturaciones.
La más larga.
La que tenga mayor número de enlaces dobles.
 La cadena principal se numera de tal forma que las insaturaciones tengan los números más
bajos posibles. En caso de duda, se asignan los números más bajos a los dobles
enlaces.
 Si hay doble y triples enlaces los compuestos se nombran como –eninos, no como inenos.

CH C CH C C CH2

Hidrocarburos aromáticos (bencénicos)

Grupo funcional:

Se denominan compuestos aromáticos al benceno (C6H6) y todas aquellas sustancias que por tener
núcleos bencénicos en su molécula poseen propiedades químicas similares.

La fórmula del benceno se corresponde con una estructura cíclica con dobles enlaces alternados. Sin em-
bargo los estudios realizados muestran que todos los enlaces C-C del ciclo son iguales e intermedios entre
un enlace sencillo y uno doble, pudiendo considerarse como un híbrido de resonancia (mezcla) de varias
estructuras posibles, de las cuales las más importantes son las dos representadas a la izquierda. Para re-
presentar la equivalencia de todos los enlaces se pinta una circunferencia en el interior del anillo (derecha)

Estructuras resonantes Híbrido de resonancia

La deslocalización de los electrones de los dobles enlaces sobre todos los átomos de carbono del anillo
provoca que exista una gran densidad electrónica por encima y por debajo del plano del anillo hacien-
do que los compuestos aromáticos sean especialmente sensibles a ataques electrófilos (reactivos con
carga positiva que atacan, preferentemente, zonas de las moléculas con carga negativa)

Estructura del anillo bencénico


El anillo de seis átomos de car-
bono es plano. Por encima y por
debajo se localiza una gran den-
sidad electrónica, debido a la Bencénico
deslocalización de los electrones Polibencénico
de los dobles enlaces, formando
una estructura tipo "sandwich".

Condensado
Nomenclatura

 En los hidrocarburos con un único sustituyente se nombra el radical seguido de la palabra


ben- ceno (sin espacio entre ambos)

metilbenceno vinilbenceno
(tolueno)
(estireno) clorobenceno etilbenceno

 En los hidrocarburos bencénicos con dos sustituyentes se fija la posición de estos mediante
los números 1,2- , 1,3- , 1,4-; o bien mediante los prefijos orto (o-), meta (m-) y para (p-):

1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno


orto-dimetilbenceno meta- para-dimetilbenceno
o-dimetilbenceno dimetilbenceno m- p-dimetilbenceno
o-xileno dimetilbenceno p- ileno
m-xileno

 Los hidrocarburos bencénicos con tres o más sustituyentes se numeran dando a estos los
números más bajos posibles. En caso de que se presenten varias opciones, se numera dando
prioridad a los sustituyentes ordenados por orden alfabético:

2-etil-4-metil-1-vinilbenceno 1,2,4-tribromobenceno

A veces se puede considerar que el benceno se encuentra como sustituyente de una cadena. Entonces hay
que tener en cuenta que el radical del benceno se denomina fenilo y el del tolueno bencilo:

fenil o fenilo bencil o bencilo


 Una fórmula química es una representación escrita de una molécula, la cual debe indicar la
clase de átomos que la forman y la cantidad de cada una de ellos. Además, la masa de la
molécula y la relación ponderal de los elementos que entran en su combinación.

     Fórmula general: consiste en una fórmula que expresa de forma bastante general la
estructura básica fundamental de algún tipo de compuesto químico, utilizando variables para
señalar la cantidad de átomos de cada elemento.

 Por ejemplo, la fórmula general de los alcanos es CnH2n+2 donde n es el número de


carbonos de la molécula.

Fórmula empírica: este tipo de fórmula nos proporciona la cantidad de los átomos que
contiene, expresada con los números enteros más pequeños posibles.
 
Por ejemplo, la fórmula molecular de la glucosa es C6H12O6 , entonces la fórmula empírica
se obtiene simplificando los subíndices de la fórmula, claro si es posible, dividiéndolo entre
un factor común, que en este caso será entre el número seis. Por lo tanto la fórmula
empírica de la glucosa es CH2O.

Fórmula molecular: este tipo de fórmula expresa los elementos que constituyen la


molécula y el número de cada uno de ellos.
 Por ejemplo:
Butano: C4H10
Sacarosa: C12 H22 O11

Fórmula semidesarrollada: aparece agrupados los átomos que están unidos a un mismo


átomo de carbono de la cadena. Este tipo de fórmulas son las más utilizadas. 
Por ejemplo:
Heptano: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Etanol: CH3-CH2-OH

Fórmula estructural de zigzag: llamadas también cadenas lineales, son aquellas donde


solo se utiliza segmentos que representen la cadena de carbonos, indicando que cada
extremo de un segmento es un átomo de carbono. Los átomos de hidrógeno no se ven
reflejados en la estructura, pero pueden ser obtenidos restando a 4 (la valencia del carbono)
el número de segmentos que se unen en un punto. Los enlaces dobles y triples se
representan añadiendo uno o dos segmentos paralelos, respectivamente. 

Por ejemplo:

Fórmula lineal del etanol


 

Fórmula desarrollada: en este tipo de fórmula se muestra de manera más específica como
se encuentran enlazados los átomos en la molécula. Por ejemplo:
Fórmula estructural: este tipo de fórmula nos muestra realmente como es la molécula,
debido a que a través de modelos espaciales, se puede ver su distribución espacial y
geometría de los enlaces.
Hay diferentes tipos:

Modelo de esqueleto, de armazón: no se dibujan los átomos de C e H.


Modelo de bolas y barras, o de bolas y varillas.
Modelo de bolas, compacto o espacial sólido.

Modelos poliédricos: los átomos se representan por tetraedros, octaedros, que se unen
por sus vértices y permiten ciertos giros o torsiones.
Por ejemplo: 

Propiedades físicas de los hidrocarburos

La densidad aumenta cuando las moléculas del hidrocarburo son mayores. 

 Punto de ebullición. Aumenta a medida que aumenta el tamaño del alcano (la cantidad de
átomos de carbono). Esto se debe a que las fuerzas intermoleculares son mayores cuando la
molécula es más grande. Por ejemplo, el punto de ebullición del butano es – 0,5 mientras
que el punto de ebullición del nonano es 150,8.
 Densidad. También aumenta cuando la molécula es de mayor tamaño.
 Solubilidad. Son insolubles en agua. Esto se debe a que son sustancias polares, es decir que
las cargas eléctricas de cada molécula están separadas.

Propiedades químicas de los hidrocarburos

 Combustibles. Todos los hidrocarburos pueden llegar a la oxidación completa. Comienzan a


oxidarse ante la presencia de oxígeno o ante una fuente de calor. Una de las sustancias
resultantes de la combustión es el dióxido de carbono. Por eso los hidrocarburos son
sustancias contaminantes al ser utilizados como combustible.
 Pirolisis. Al exponer a los alcanos a un calor de 800 grados pueden descomponerse
formando alquenos e hidrógeno libre.
 Halogenación. Bajo la presencia de luz con rayos ultravioletas, los alcanos reaccionan junto a
los halógenos, produciendo derivados de los alógenos.

La isomería
 se refiere a la existencia de dos o más sustancias que poseen la misma fórmula molecular,
pero cuya estructura es diferente en cada uno de los compuestos. ... Se conocen dos clases
principales de isomería: isomería constitucional (o estructural) y estereoisomería
(o isomería espacial).
En la química orgánica, uno de los temas más característicos es la isomería, ya que es
frecuente el hecho de que varios compuestos distintos tengan la misma formula molecular.
A este fenómeno se le conoce como isomería, y a las sustancias implicadas, se las llama
isómeros.
Así, isómeros son los compuestos que, aún teniendo la misma formula molecular, poseen
diferencias estructurales o en la configuración espacial, así como también a menudo
presentan diferencias en las propiedades físicas y químicas.

Existen diferentes clases de isomería, pudiendo clasificarse en dos grandes grupos:


Un grupo es el de la llamada, isomería plana, que trata las diferencias estructurales de las
cadenas carbonadas, la disposición de los sustituyentes, o las diferentes organizaciones de
los componentes para formar un tipo u otro de grupo funcional, que generará un compuesto
orgánico diferente.
El otro gran grupo es el de la isomería espacial, o estereoisomería. Este tipo de isomería
trata la disposición en el espacio de los diferentes grupos funcionales o sustituyentes,
estudiando la relación de unos con otros en la cadena carbonada.
Así, la diferencia esencial entre los dos grupos, radica en que, la isomería plana trata
moléculas con cadenas distintas, mientras que, en la estereoisomería, aunque las cadenas
carbonadas sean iguales, la colocación espacial de los elementos de dicha cadena en el
espacio no será igual.
Isomería plana:
Dentro de la isomería estructural plana, existen tres subtipos:
-Isomería de cadena

-Isomería de posición

-Isomería de función
La isomería de cadena, es propia de los compuestos que sólo se distinguen entre sí en el
orden en el que se encuentran enlazados sus átomos dentro de la molécula. En
consecuencia, posen diferencias en cuanto a las propiedades físico-químicas se refiere.
Ejemplo: La molécula de butano y el 2-metilpropano (isobutano), ambos poseen la fórmula
molecular : – C4H10
CH3-CH2-CH2-CH3 ( n- butano)
CH3

CH3-CH-CH3
(2- metilpropano)

Isomería de posición:

Aparece cuando los isómeros se distinguen en la posición del grupo funcional en la cadena
carbonada.
Por ejemplo, el 1-butanol y el 2-butanol, tienen una formula molecular de C4H9O, en cambio
las formulas estructurales para cada caso son distintas.

Isomería de función:

Este tipo de isomería se produce cuando los isómeros se diferencian en el grupo funcional.
Los isómeros de función, aunque tienen la misma fórmula molecular, pertenecen a distintas
familias, por lo tanto se comportan como sustancias diferentes, porque realmente lo son.
Un ejemplo representativo es el C2H6O, que corresponde a las estructuras de un etanol y
un éter:
CH3-CH2OH (etanol)
CH3-O-CH3 ( Dimetil éter)

Esteroisomería:

Se llama estereoisomeros a los compuestos que, aún teniendo una estructura idéntica,
cambian en la disposición tridimensional de los átomos.
Esta isomería puede ser de dos tipos distintos: geométrica u óptica.
Isomería geométrica o cis-trans:
Esta isomería está presente en los hidrocarburos etilénicos y es producida por la rigidez del
doble enlace que poseen C=C, más concretamente, del enlace π. Se impide de este modo
la rotación de los átomos que se encuentran alrededor del doble enlace, en contraposición a
lo que ocurre en el enlace simple C-C.

Este tipo de isomería se produce cuando los dos enlaces restantes de cada carbono, se
usan para la unión de sustituyentes diferentes. Por lo cual existen dos isómeros, uno
llamado cis-, y el trans-.

– Los isómeros cis-, son aquellos que tienen dos sustituyentes iguales al mismo lado del
enlace.

– Los isómeros trans- tienen sustituyentes iguales, pero colocados a distintos lados.


Isomería óptica:
Los isómeros ópticos son aquellos que manifiestan un comportamiento distinto ante la luz
polarizada, desviando el plano de polarización con un cierto ángulo con respecto a un punto
fijo, por ejemplo desde el punto de vista de un observador que dirigiese su mirada hacia la
fuente de luz. Según hacia el lado que se desvíe, existen dos tipos:

– Levógiro, en el caso del isómero con desvío hacia la izquierda.


– Dextrógiro, cuando un isómero se desvía el mismo ángulo que el levógiro, pero hacia la
derecha.
Se dice que este tipo de isómeros son ópticamente activos.

Esta isomería está causada por la presencia de átomos de carbono asimétricos en la


molécula, es decir, cuatro sustituyentes diferentes.
La diferencia estructural entre dos isómeros que sean ópticos, tiene su raiz en que sus
moléculas no se pueden superponer, pues entre sí tienen la misma relación que una imagen
reflejada en un espejo.
Así podemos definir enantiómero, como dos estructuras especulares de la misma molécula,
no superponibles.
A las moléculas que tienen enantiómeros, se las llama quirales.

La palabra quiral, procede del griego, y significa “mano”. De igual modo, al carbono que se
encuentra unido a grupos diferentes, se le conoce como carbono quiral.
Una mezcla que posee igual concentración en disolución, de los dos isómeros, se la conoce
como “mezcla racémica”, o también racemato, siendo ópticamente inactiva, debido a que se
compensa con dos giros en sentido contrario.
En cambio, se conoce como diasteroisómeros, a los isómeros ópticos que entre sí, no son
enantiómeros.
También puede darse el caso, que un compuesto con carbonos asimétricos sea inactivo,
ópticamente hablando. Este hecho ocurre por ejemplo, en algunas formas del ácido
tartárico, el cual posee dos carbonos asimétricos.

En estos casos se dice que el compuesto es meso-, tratándose de compuestos ópticamente


inactivos, aún teniendo algún carbono asimétrico, por causa de la ausencia total de
asimetría en la molécula.

hidrocarburos ramificados: a la cadena lineal principal se le unen carbonos, formando una


estructura ramificada.
Las reglas de la IUPAC para nombrar un alcano complejo o ramificado son las siguientes.
Encuentre la cadena principal, que es la cadena carbonada más larga presente en el
compuesto.
Sólo cuando por ambos extremos produce numeración idéntica, se escoge aquella que
proporcione el menor número al sustituyente que se nombre primero (orden alfabético).

Numere la cadena principal por el extremo que le asigne el número más bajo posible al
"primer punto de diferencia" de modo que los sustituyentes reciban los menores números
posibles.

Nombre los sustituyentes o ramificaciones diferentes en la cadena principal (etil, metil, etc.).

Cuando existan dos o más sustituyentes iguales, se insertan los prefijos


multiplicativos di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), hexa (6), hepta (7), octa (8), nona (9), deca (
10), etc. antes del nombre del sustituyente para indicar el número de esos sustituyentes.
No se deben usar guiones.

Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se alfabetiza por la b. Los demás, que no tienen guión,
se toman como una sola palabra. Por ejemplo isobutil se alfabetiza por la i.
Los prefijos multiplicativos di, tri, etc. no tienen que ver con el orden alfabético de los
sustituyentes.

Por ejemplo dimetil se alfabetiza por la m. Si hay sustituyentes complejos, el nombre de
éstos se considera como una sola unidad, se encierra en paréntesis y el número que indica
su posición en la cadena principal, se coloca fuera del paréntesis.

En estos sustituyentes los prefijos multiplicativos di, tri, etc. Si tienen que ver en el orden
alfabético. Así por ejemplo, se considera que el sustituyente (1,2 – dimetilpropil) empieza
por la letra d.

Alfabetice los sustituyentes. Por convención en los nombres comunes que tienen un prefijo
separado por un guión (sec- y tert-) se ignora ese prefijo al alfabetizar.

Se escribe el nombre completo del compuesto como una sola palabra, sin espacio,
insertando los números que indican la posición de los sustituyentes, separando entre sí los
números por comas y éstos de los nombres por guiones.

El último sustituyente no se separa del nombre de la cadena principal con un guión. Así, por
ejemplo, 2,2-dimetilpentano (correcto) 2,2-dimetil-pentano (incorrecto).

Ilustraremos todos los pasos con el siguiente compuesto:

Para ver el gráfico seleccione la opción "Descargar" del menú superior 


Escrito en nomenclatura moderna o zig-zag queda así:
Para ver el gráfico seleccione la opción "Descargar" del menú superior 

 Pasos:
1.- Encuentre la cadena principal:
 Para ver el gráfico seleccione la opción "Descargar" del menú superior 
En este caso, nueve carbonos: nonano

2.- Numere la cadena:


Para ver el gráfico seleccione la opción "Descargar" del menú superior 
La numeración correcta es de izquierda a derecha de la cadena principal porque da como
resultado los índices 2,3,4,5 en cambio de derecha a izquierda resulta los índices 5,6,7,8.

La numeración más baja en el primer punto de referencia (2 y 5) es la numeración de la


izquierda:
Para ver el gráfico seleccione la opción "Descargar" del menú superior 

4.- Alfabetice los sustituyentes:

etil, dimetil, propil
5.- Escriba el nombre del compuesto como una sola palabra, sin espacios, insertando los
índices de posición de los sustituyente, y por último, el nombre de la cadena principal unido
al nombre del último sustituyente.
El nombre completo del alcano ramificado cumpliendo las reglas IUPAC es:

4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano

REGLAS PARA FORMULAR ALCANOS RAMIFICADOS

Para formular un alcano complejo dado su nombre, se cumplen las siguientes reglas:
1.- Se formula la cadena principal.

2.- Se escribe cada sustituyente en el carbono donde indique su índice. Cuando haya 2


sustituyentes en un mismo carbono se pueden escribir uno a la izquierda y otro a la derecha
del carbono, o uno hacia arriba y el otro hacia abajo del carbono.

Nota: Cuando utilice la nomenclatura Zig-Zag cada extremo y vértice de la línea representa
un carbono con sus respectivos hidrógenos. Si utilizas la nomenclatura tradicional debes
estar pendiente que cada carbono sólo tiene 4 enlaces y que sus enlaces no compartidos
con carbonos deben saturarse con átomos de H.

La petroquímica es la rama de la química que estudia la transformación del petróleo


crudo (petróleo) y el gas natural en productos o materias primas útiles. Estos productos
petroquímicos se han convertido en una parte esencial de la industria química actual en
todo el mundo.

La industria petroquímica es aquella dedicada a obtener derivados químicos del petróleo y


de los gases asociados. Los productos petroquímicos incluyen todas las sustancias
químicas que de ahí se derivan. La industria petroquímica moderna data de finales del siglo
XIX. La mayor parte de los productos petroquímicos se fabrican a partir de un número
relativamente pequeño de hidrocarburos, entre ellos el metano, el etano, propano, butano y
los aromáticos como el benceno, tolueno y xileno.

La petroquímica, por lo tanto, aporta los conocimientos y mecanismos para la producción


de productos petroquímicos, combustibles fósiles, como la gasolina, el gasoil, el querosén o
el gas licuado de petróleo (GLP).
Esta ciencia también trata sobre la producción de fertilizantes, pesticidas y herbicidas,
asfaltos, fibras sintéticas y la fabricación de distintos plásticos. Los guantes, los borradores y
las pinturas, entre muchos otros artículos de uso cotidiano, forman parte de la producción
petroquímica.

Estos productos petroquímicos dan vida a muchos productos de uso difundido en el mundo
actual: plásticos, acrílicos, nylon, fibras sintéticas, guantes, pinturas, envases diversos,
detergentes, cosméticos, insecticidas, adhesivos, colorantes, refrigerantes fertilizantes, llantas,
etc.

APLICACION DE LOS ALCANOS


 
  
Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y
cocina. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural
El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son
conocidos como gases licuados. Estos dos alcanos son usados también como propelentes
en pulverizadores.
Desde el pentano hasta el octano los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se
usan como combustibles en motores de combustión interna. Además de su uso como
combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares.
Los hidrocarburos de 9 a 16 átomos de carbono son líquidos de alta viscosidad y forman
parte del diesel y combustible de aviones.
Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes más
importantes de los aceites lubricantes.
Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o más átomos de carbono
se encuentran en el betún y tienen poco valor.
 
APLICACION DE LOS ALQUENOS
 

 
El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de
plásticos.
El alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas
para obtener el plástico POLIETILENO, de gran uso en cañerías, envases, bolsas y
aislantes eléctricos. También se utiliza para obtener alcohol etílico, etilen-glicol, cloruro de
vinilo y estireno.
El propileno (propeno) es materia prima del POLIPROPILENO, usado en la industria textil y
para fabricar tubos y cuerdas.
El isobutileno se utiliza para obtener tetra etilo de plomo, cuestionado aditivo de las naftas.
 
APLICACION DE LOS ALQUINOS

El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se quema en


presencia de oxígeno puro produce una llama de alrededor de 2800 ºC por lo que se utiliza
en soldaduras. El Acetileno Como agente calorífico es un combustible de alto rendimiento,
utilizado en las aplicaciones oxiacetilénicas. Las temperaturas alcanzadas por esta mezcla
varían según la relación Acetileno-Oxígeno, pudiendo llegar a más de 3000°C. A partir de él
también se sintetizan gran cantidad de compuestos orgánicos, siendo el ácido acético uno
de los más importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces de polimerizarse
dando plásticos y caucho.
trabajo
Final
Tema: Hidrocarburos

Colegio: Secundario N°7 Maestro Mario Humberto Pérez


Profesor: Jose Carlos Emmert
Materia: Química
Alumna: Aylén Tejerina
Año: 2020

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