Hidrocarburo

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Refinería en California.

Algunos hidrocarburos. De arriba a abajo: etano, tolueno, metano, eteno, benceno, ciclohexano y decano. Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por "átomos de carbono e hidrógeno". La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas.

alquenos y alquinos son CnH2n+2. que no tienen enlaces dobles. ceras y lubricantes. alifáticos. que tienen cadenas cerradas de 3. o de cadena abierta: estos a su vez se dividen en: o Hidrocarburos saturados (alcanos o parafinas). se clasifican en: Si es: . Conteni o [ocultar] y y y y y 1 Clasificación 2 Grupos funcionales 3 Toxicología 4 Véase también 5 Enlaces externos [editar] Clasifi ación Según la estructura de los enlaces entre los átomos de carbono. o Hidrocarburos no saturados o insaturados. ni aromáticos. triples. La explotación comercial de los hidrocarburos constituye una actividad económica de primera importancia. Según los grados API. CnH2n y CnH2n-2. no saturados. 4. se clasifican en: y y Hidrocarburos alicíclicos. que tienen uno o más enlaces dobles (alquenos u olefinas) o triples (alquinos o acetilénicos) entre sus átomos de carbono. respectivamente. pues forman parte de los principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural). que poseen al menos un anillo aromático además de otros tipos de enlaces. hidrocarburos de cadena cerrada que a su vez se subdividen en: o Cicloalcanos. o Hidrocarburos aromáticos. 5. y de cadena. así como de todo tipo de plásticos. Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen comúnmente con el nombre de petróleo. mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural. Hidrocarburos cíclicos. alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. 7 y 8 moléculas de carbono saturados o no saturados. a su vez se pueden clasi icar en alcanos. Las fórmulas generales de los alcanos. 6. sólo múltiples enlaces individuales.Los hi ocarburos se pueden di erenciar en dos tipos que son ali ticos y aromáticos. unalifáticos. Los ali áticos.

y R es un radical de hidrocarburo. Inducir el vómito en estos sujetos está contraindicado porque puede causar más daño esofágico. que es el responsable del comportamiento químico de la molécula base. pero que contienen átomos de otros elementos distintos al hidrógeno y el carbono en lugar de una parte del hidrocarburo. que contienen hidrocarburos. PCBs.9 .y y y y y > 40 . Tienen una alta densidad. cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo.9 . búsqueda Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados. El tratamiento a menudo requiere intubación y ventilación mecánica. cloro (Cl).pesado < 9. repelentes de polillas.extrapesado Los hidrocarburos sustituidos son compuestos que tienen la misma estructura que un hidrocarburo. pesticidas. La gasolina. Contenido [ocultar] . la enciclopedia libre Saltar a navegación. en algunos plásticos y en funciones biológicas: hormonas tiroideas. disolventes. [editar] Toxicología Las intoxicaciones por hidrocarburos tienden a causar cuadros respiratorios relativamente severos. recibe el nombre de grupo funcional.9 .condensado 30-39.9 . Por fórmula son isómeros de los alquenos. PVC. en donde X es flúor (F). La parte de la molécula que tiene un ordenamiento específico de átomos. [editar] Grupos funcionales Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los átomos de halógeno. También existen compuestos que contienen varios anillos. los compuestos policíclicos. La estructura de los compuestos halogenados es: R-X. Se utilizan en refrigerantes. DDT.liviano 22-29.mediano 10-21. diclorometano. bromo (Br) y yodo (I). Cicloalcano De Wikipedia. son los agentes más comúnmente implicados en las intoxicaciones. Freón. el queroseno y los aceites y/o barnices para el tratamiento de muebles. Por ejemplo: cloroformo. Su fórmula genérica es CnH2n. tiroxina.

5 Cicloalcanos de ciclo grande 6 Aplicaciones 7 Toxicología [editar] Nomenclatura Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual número de carbonos ante poniendo el prefijo ciclo.3 Ciclopentano o 5.El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar se existe una ramificación se nombra sucesivamente los radicales con indicación de su posición correspondiente Resultan más sencillos nombrarlos como derivados de un cicloalcano que no como derivados de un compuesto de cadena abierta Estos compuestos es mejor nombrar como derivados de un alcano de cadena abierta Se da nombre a los sustituyentes del anillo. hacemos todo esto de modo que resulte la combinación de números más bajos . Asignamos la posición 1 a un carbono en particular y luego numeramos alrededor del anillo en el sentido de las manecillas del reloj o en el contrario.y y y y y y y 1 Nomenclatura 2 Propiedades físicas 3 Propiedades químicas 4 Presencia 5 Algunos cicloalcanos o 5. En los ciclo alcanos con cadena laterales se debe nombrar de la siguiente forma .2 Ciclobutano o 5. alógenos y sus posiciones se señalan con números.grupos alquilo.1 Ciclopropano o 5.4 Ciclohexano o 5.

Tensión de ángulo de enlace o angular. ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta. suelen presentar un esqueleto policíclico. formado por tres átomos de carbono. utilizado en perfumería. Los monociclos con anillos mayores (14 . a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrógeno. el colesterol. En la industria petrolera se usan para poder extraer hidrocarburos. A su vez el cicloalcano más usado en la extracción petrolífera es el ciclopentano. Esta tensión es a su vez de dos tipos: y y Tensión de anillo torsional o de solapamiento. [editar] Propiedades químicas Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños: ciclopropano.[editar] Propiedades físicas Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo. [editar] Presencia Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos.18 átomos de carbono) están presentes en las segregaciones de las glándulas del Almizcle. es el ciclopropano. la progesterona o la testosterona y otras como el alcanfor. Los terpenos.3-dibromopropano con sodio o zinc. El ángulo de los orbitales sp3 se desvía del orden de los 109º a ángulos inferiores. [editar] Algunos cicloalcanos [editar] Ciclopropano El cicloalcano más simple. el uso de cicloalcanos en su extracción petrolifera es debido a la densidad de este componente y su cadena cerrada los hace más manejables que algunos de cadena abierta. Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los alquenos. Se genera por la Reacción de Wurtz intramolecular a partir de 1. . Según la compañia de petróleos Camilo Guerrero Occidental Company. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensión del anillo.

prácticamente. su diferentes conformaciones son denominadas de silla. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 60º. el ciclopentano presenta su menor energía estructural en una conformación no planar. Tiene enlaces en posición alternada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 88º. en la conformación plana. Esto es debido a que. Br2. lo cual supone un aumento de energía de unas 10 kcal/mol.. la molécula del ciclopentano carece. 1. están favorecidas por la disminución de la tensión angular en el seno de la molécula. existen 10 átomos de hidrógeno eclipsados. y de bote.quimicaorganica.net/ciclobutano.) que conllevan la apertura del anillo. La forma de bote está ligeramente más elevada en energía que la forma de silla.5 º entre los sustituyentes en los átomos de carbono. por tanto la molécula es plana. evitando entonces tanto enclipsamiento. en la que uno de los vértices del pentágono está fuera del plano formado por los otros cuatro.5º de la hibridación sp3. Su reactividad es parecida a la de los alquenos. de tensión anular.. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109. http://www.Todos sus enlaces se encuentran en posición eclipsada. con Cl2. Se generan convenientemente a partir del alqueno correspondiente mediante adición de un carbono. Por lo tanto. ya que la molécula no es plana. Se puede obtener por hidrogenación del benceno. Presenta varias conformaciones que le permiten conservar el ángulo tetraédrico de 109. es el ciclobutano. Ciertos autores denominan a esta estructura "conformación de sobre" [1]. El esqueleto de la molécula es un pentagono ligeramente plegado. Por tanto. y por tanto. El esqueleto de la molécula es un triángulo.. formado por cuatro átomos de carbono. [editar] Ciclobutano El siguiente cicloalcano más simple.html [editar] Ciclopentano Está formado por cinco átomos de carbono. [editar] Ciclohexano Probablemente el cicloalcano más importante es el ciclohexano. la molécula no es plana. son típicas las reacciones de adición con los halógenos (p. ej.[1] El esqueleto de la molécula es un rombo ligeramente plegado. El ciclohexano no es plano sino. En particular. por lo que no es tan estable. la tensión anular es mínima en este cicloalcano. Con ángulos de enlace muy próximos a los 109.5º a los 108º. . Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biológicamente activas.

El ciclohexano es menos tóxico que el hexano. Además se utiliza como intermedio en la síntesis de la caprolactama y por lo tanto en la obtención de las poliamidas. La ciclocetona así generada puede ser reducida al correspondiente cicloalcano. El torio fuerza los dos extremos del ácido a unirse y luego calentando se produce bajo decarboxilación el cierre del anillo. el metilciclohexano y el ciclopentano se utilizan también como disolventes. deben cumplirse ciertas premisas. la decalina (perhidronaftalina). El ciclohexano. por ejemplo que los dobles enlaces §   %$  § %$  #©$       #    § § © §   § ©§¨§ De e e cc e ve c s e e e ce e c ¤  #" !  §        ¤¥ ¢ ¢ ¤ [ di r] icl lc s d cicl gr e es   ¥¢ d   £ ¢¡   ¦ c s ec c . es decir. Para que se dé la aromaticidad. Hidrocarburo aromático S M éc Un hidrocarburo aromático es un polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel. [editar] Toxicología La toxicología de los cicloalcanos suele ser parecida a la de los alcanos correspondientes.Los cicloalcanos de tamaño mayor se generan a menudo a partir de las sales detorio de los ácidos dicarboxílicos correspondientes HOOC-(CH2)n-COOH. que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. [editar] Aplicaciones Algunos cicloalcanos como el ciclohexano forman parte de la gasolina. .

es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia. el benceno.resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno. mediante el modelo de "partícula en un anillo" Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en gira alrededor del anillo. debida a la estructura electrónica de la molécula.4 Benceno como radical o 5. hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH) .1 Monosustituidos o 5. pero existen otros ejemplos. el resto son los llamados compuestos alifáticos. n Contenido [oc y y y y y y 1 Es c 2 Re cc ones 3 Aplic ción 4 Toxicología 5 Nomenclatura o 5.3 Polisustituidos o 5. y a sus derivados. pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos. anteriormente mencionada. El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es elbenceno (C6H6).2 Disustituidos o 5.5 Aromáticos Policíclicos 6 Véase también [editar] Estructura Resonancia del Benceno. Dentro del anillo no existen en realidad dobles 7 6 5 42 3 32 1 1 0) ' & ( ] . como la familia de anulenos.

siempre que se mantenga intacto el anillo. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud.enlaces conjugados resonantes. que poseen el número adecuado de electrones y que además son capaces de crear formas resonantes. como los llamados BTEX. prácticamente todos los condimentos. En el benceno. etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco. antraceno. reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace (sigma) simple y la de uno (pi) (doble). se consideran aromáticos. como el naftaleno. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos. Todos los derivados del benceno. como el pentadienilo. tanto sintéticos como naturales. Estructuralmente. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula. excepto la vitamina C. benceno. los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación. por ejemplo. . [editar] Aplicación Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas. sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras. extremadamente carcinógenico igualmente. ya que puede producir cáncer de pulmón. y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. [editar] Reacciones Químicamente. otro tipo de sustitución electrofílica: -H + RCl + AlCl3 -R + HCl + AlCl3 Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos. dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno. perfumes y tintes orgánicos. incluso ciertos cationes y aniones. los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides). fenantreno y otros más complejos. quedando un orbital perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital por encima y por debajo del anillo. tolueno. Sustitución electrofílica (la letra griega -H + HNO3 -H + H2SO4 -H + Br2 + Fe -NO2 + H2O -SO3H + H2O -Br + HBr + Fe se usa para designar el anillo fenil): Reacción Friedel-Crafts. que contribuyen por igual a la estructura electrónica.

En el organismo. relajación muscular. La inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral. actúa como narcótico y tóxico nervioso. No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres. El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus múltiples aplicaciones en la industria química. excitación con humor alegre. este examen debe hacerse con prontitud después de la exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto benceno estuvo expuesto. aumentando así las posibilidades de contraer infecciones. los sustituyentes pueden ser alquenilos. Su acción crónica se ejerce especialmente como veneno hemático. ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes.[editar] Toxicología Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos. arilos. Ingerido por error ha producido gastritis.Se conoce muchos derivados de sustitución del benceno cuando se trata del compuesto monosustituidos. sensación de vértigo. se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas. náuseas. en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo peso de nacimiento. pérdida del conocimiento y rigidez pupilar. Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. 2. embriaguez que puede transfornmarse en sueño. Se ha alcanzado la muerte por ingestión de 30g del líquido. En caso de intoxicación aguda. el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados. las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. cefalea. [editar] Nomenclatura [editar] Mono u tituido 8 8 8 1. Se clasifican como 2A o 2B. retardo en la formación de hueso y daño en la médula de los huesos. Sin embargo. lo que conduce a anemia. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. embriaguez y convulsiones.Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados . alquilos . puede producir rápidamente la narcosis mortal. A causa de su elevada toxicidad. sacudidas musculares. El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema inmunitario. El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en la sangre. Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos. después de un estado previo de euforia.

Posiciones 1. ‡META (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. META y PARA.2.3.4. Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura. ‡PARA (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos. [ di r] Disus i uid s Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos. B @@ A@ 9 . los prefijos utilizados son ORTO.Nombre de un compuestos monosustituido del benceno atendiendo su nomenclatura. de acuerdo a la forma: ‡ORTO (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1. Posiciones 1.

[ di r] P lisus i uid s ‡Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números. cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético. no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos Q I [ di r] B I Q Q Q PG P G c c m r dic l Q F Q H DD Q F ED C IH G IH G . ‡El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo ‡Pero cuando esta unido a una cadena principal es fenil [ di r] Ar má ic s P licíclic s ‡Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes. seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto ‡El orden de numeración de estos compuestos es estricta. la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición. ‡Cuando algunos de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo. se considera a dicho sustituyente en la posición uno y se nombra con el básico Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su nomenclatura.

Nombre de un compuestos aromático policíclico atendiendo su nomenclatura .

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