Hidrocarburo

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Refinería en California.

Algunos hidrocarburos. De arriba a abajo: etano, tolueno, metano, eteno, benceno, ciclohexano y decano. Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por "átomos de carbono e hidrógeno". La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas.

4. CnH2n y CnH2n-2. unalifáticos. Según los grados API. Conteni o [ocultar] y y y y y 1 Clasificación 2 Grupos funcionales 3 Toxicología 4 Véase también 5 Enlaces externos [editar] Clasifi ación Según la estructura de los enlaces entre los átomos de carbono. ceras y lubricantes. que tienen cadenas cerradas de 3. 7 y 8 moléculas de carbono saturados o no saturados. alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. así como de todo tipo de plásticos. pues forman parte de los principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural). mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural. 6. que tienen uno o más enlaces dobles (alquenos u olefinas) o triples (alquinos o acetilénicos) entre sus átomos de carbono. 5. que no tienen enlaces dobles. alquenos y alquinos son CnH2n+2. o Hidrocarburos aromáticos. o de cadena abierta: estos a su vez se dividen en: o Hidrocarburos saturados (alcanos o parafinas). Los ali áticos. respectivamente. Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen comúnmente con el nombre de petróleo. o Hidrocarburos no saturados o insaturados. que poseen al menos un anillo aromático además de otros tipos de enlaces.Los hi ocarburos se pueden di erenciar en dos tipos que son ali ticos y aromáticos. hidrocarburos de cadena cerrada que a su vez se subdividen en: o Cicloalcanos. sólo múltiples enlaces individuales. Hidrocarburos cíclicos. se clasifican en: Si es: . y de cadena. ni aromáticos. no saturados. a su vez se pueden clasi icar en alcanos. Las fórmulas generales de los alcanos. triples. La explotación comercial de los hidrocarburos constituye una actividad económica de primera importancia. se clasifican en: y y Hidrocarburos alicíclicos. alifáticos.

los compuestos policíclicos.liviano 22-29. cloro (Cl). búsqueda Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados. repelentes de polillas.9 . recibe el nombre de grupo funcional.9 . Tienen una alta densidad. son los agentes más comúnmente implicados en las intoxicaciones. PCBs. Por ejemplo: cloroformo. PVC. [editar] Grupos funcionales Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los átomos de halógeno. Su fórmula genérica es CnH2n. tiroxina. que contienen hidrocarburos. El tratamiento a menudo requiere intubación y ventilación mecánica. La parte de la molécula que tiene un ordenamiento específico de átomos. También existen compuestos que contienen varios anillos. el queroseno y los aceites y/o barnices para el tratamiento de muebles. cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo.9 .condensado 30-39. en donde X es flúor (F). la enciclopedia libre Saltar a navegación. Se utilizan en refrigerantes. Inducir el vómito en estos sujetos está contraindicado porque puede causar más daño esofágico. DDT. en algunos plásticos y en funciones biológicas: hormonas tiroideas. y R es un radical de hidrocarburo.pesado < 9. Contenido [ocultar] . que es el responsable del comportamiento químico de la molécula base. bromo (Br) y yodo (I). disolventes.extrapesado Los hidrocarburos sustituidos son compuestos que tienen la misma estructura que un hidrocarburo. diclorometano. La estructura de los compuestos halogenados es: R-X. pero que contienen átomos de otros elementos distintos al hidrógeno y el carbono en lugar de una parte del hidrocarburo. Cicloalcano De Wikipedia. Freón. La gasolina. Por fórmula son isómeros de los alquenos.mediano 10-21. pesticidas. [editar] Toxicología Las intoxicaciones por hidrocarburos tienden a causar cuadros respiratorios relativamente severos.y y y y y > 40 .9 .

El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar se existe una ramificación se nombra sucesivamente los radicales con indicación de su posición correspondiente Resultan más sencillos nombrarlos como derivados de un cicloalcano que no como derivados de un compuesto de cadena abierta Estos compuestos es mejor nombrar como derivados de un alcano de cadena abierta Se da nombre a los sustituyentes del anillo.2 Ciclobutano o 5. Asignamos la posición 1 a un carbono en particular y luego numeramos alrededor del anillo en el sentido de las manecillas del reloj o en el contrario.3 Ciclopentano o 5. alógenos y sus posiciones se señalan con números. hacemos todo esto de modo que resulte la combinación de números más bajos .1 Ciclopropano o 5. En los ciclo alcanos con cadena laterales se debe nombrar de la siguiente forma .5 Cicloalcanos de ciclo grande 6 Aplicaciones 7 Toxicología [editar] Nomenclatura Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual número de carbonos ante poniendo el prefijo ciclo.4 Ciclohexano o 5.grupos alquilo.y y y y y y y 1 Nomenclatura 2 Propiedades físicas 3 Propiedades químicas 4 Presencia 5 Algunos cicloalcanos o 5.

A su vez el cicloalcano más usado en la extracción petrolífera es el ciclopentano. [editar] Presencia Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. Los terpenos. Tensión de ángulo de enlace o angular.3-dibromopropano con sodio o zinc. la progesterona o la testosterona y otras como el alcanfor. [editar] Propiedades químicas Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños: ciclopropano. En la industria petrolera se usan para poder extraer hidrocarburos. formado por tres átomos de carbono. Según la compañia de petróleos Camilo Guerrero Occidental Company. Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los alquenos. Se genera por la Reacción de Wurtz intramolecular a partir de 1. ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta. .18 átomos de carbono) están presentes en las segregaciones de las glándulas del Almizcle. es el ciclopropano. [editar] Algunos cicloalcanos [editar] Ciclopropano El cicloalcano más simple. Los monociclos con anillos mayores (14 . utilizado en perfumería. a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrógeno. suelen presentar un esqueleto policíclico. Esta tensión es a su vez de dos tipos: y y Tensión de anillo torsional o de solapamiento.[editar] Propiedades físicas Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo. el colesterol. el uso de cicloalcanos en su extracción petrolifera es debido a la densidad de este componente y su cadena cerrada los hace más manejables que algunos de cadena abierta. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensión del anillo. El ángulo de los orbitales sp3 se desvía del orden de los 109º a ángulos inferiores.

Todos sus enlaces se encuentran en posición eclipsada.html [editar] Ciclopentano Está formado por cinco átomos de carbono. http://www. . Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 60º. existen 10 átomos de hidrógeno eclipsados. su diferentes conformaciones son denominadas de silla. En particular. formado por cuatro átomos de carbono. Presenta varias conformaciones que le permiten conservar el ángulo tetraédrico de 109. Se generan convenientemente a partir del alqueno correspondiente mediante adición de un carbono. el ciclopentano presenta su menor energía estructural en una conformación no planar. por tanto la molécula es plana. La forma de bote está ligeramente más elevada en energía que la forma de silla.quimicaorganica. de tensión anular. [editar] Ciclohexano Probablemente el cicloalcano más importante es el ciclohexano. Por tanto. Por lo tanto. la molécula del ciclopentano carece. ya que la molécula no es plana. la tensión anular es mínima en este cicloalcano. 1. El ciclohexano no es plano sino. El esqueleto de la molécula es un triángulo.5º de la hibridación sp3. están favorecidas por la disminución de la tensión angular en el seno de la molécula.net/ciclobutano. evitando entonces tanto enclipsamiento. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109. ej. la molécula no es plana. Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biológicamente activas. Ciertos autores denominan a esta estructura "conformación de sobre" [1]..) que conllevan la apertura del anillo. son típicas las reacciones de adición con los halógenos (p. Tiene enlaces en posición alternada. Con ángulos de enlace muy próximos a los 109.5 º entre los sustituyentes en los átomos de carbono. en la que uno de los vértices del pentágono está fuera del plano formado por los otros cuatro. y de bote. Esto es debido a que. El esqueleto de la molécula es un pentagono ligeramente plegado. es el ciclobutano. Br2...5º a los 108º. Se puede obtener por hidrogenación del benceno. [editar] Ciclobutano El siguiente cicloalcano más simple. y por tanto.[1] El esqueleto de la molécula es un rombo ligeramente plegado. Su reactividad es parecida a la de los alquenos. prácticamente. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 88º. por lo que no es tan estable. con Cl2. en la conformación plana. lo cual supone un aumento de energía de unas 10 kcal/mol.

Los cicloalcanos de tamaño mayor se generan a menudo a partir de las sales detorio de los ácidos dicarboxílicos correspondientes HOOC-(CH2)n-COOH. que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. deben cumplirse ciertas premisas. El ciclohexano. La ciclocetona así generada puede ser reducida al correspondiente cicloalcano. Para que se dé la aromaticidad. es decir. la decalina (perhidronaftalina). por ejemplo que los dobles enlaces §   %$  § %$  #©$       #    § § © §   § ©§¨§ De e e cc e ve c s e e e ce e c ¤  #" !  §        ¤¥ ¢ ¢ ¤ [ di r] icl lc s d cicl gr e es   ¥¢ d   £ ¢¡   ¦ c s ec c . [editar] Toxicología La toxicología de los cicloalcanos suele ser parecida a la de los alcanos correspondientes. El ciclohexano es menos tóxico que el hexano. [editar] Aplicaciones Algunos cicloalcanos como el ciclohexano forman parte de la gasolina. el metilciclohexano y el ciclopentano se utilizan también como disolventes. . Hidrocarburo aromático S M éc Un hidrocarburo aromático es un polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel. El torio fuerza los dos extremos del ácido a unirse y luego calentando se produce bajo decarboxilación el cierre del anillo. Además se utiliza como intermedio en la síntesis de la caprolactama y por lo tanto en la obtención de las poliamidas.

como la familia de anulenos. Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno. n Contenido [oc y y y y y y 1 Es c 2 Re cc ones 3 Aplic ción 4 Toxicología 5 Nomenclatura o 5. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente. el benceno.5 Aromáticos Policíclicos 6 Véase también [editar] Estructura Resonancia del Benceno.4 Benceno como radical o 5. es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia. pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos. Dentro del anillo no existen en realidad dobles 7 6 5 42 3 32 1 1 0) ' & ( ] . Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en gira alrededor del anillo. anteriormente mencionada. y a sus derivados. debida a la estructura electrónica de la molécula.1 Monosustituidos o 5. el resto son los llamados compuestos alifáticos.2 Disustituidos o 5.3 Polisustituidos o 5. hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH) . Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples.resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. pero existen otros ejemplos. El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es elbenceno (C6H6). mediante el modelo de "partícula en un anillo" Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral.

como el pentadienilo. Estructuralmente. En el benceno. por ejemplo. otro tipo de sustitución electrofílica: -H + RCl + AlCl3 -R + HCl + AlCl3 Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos. ya que puede producir cáncer de pulmón. etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco. [editar] Reacciones Químicamente. se consideran aromáticos. que contribuyen por igual a la estructura electrónica. incluso ciertos cationes y aniones. extremadamente carcinógenico igualmente. siempre que se mantenga intacto el anillo. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud. como el naftaleno. excepto la vitamina C. perfumes y tintes orgánicos. benceno. [editar] Aplicación Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas. sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras. quedando un orbital perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital por encima y por debajo del anillo. fenantreno y otros más complejos.enlaces conjugados resonantes. reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno. . antraceno. tolueno. que poseen el número adecuado de electrones y que además son capaces de crear formas resonantes. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula. la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace (sigma) simple y la de uno (pi) (doble). como los llamados BTEX. tanto sintéticos como naturales. los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación. los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides). prácticamente todos los condimentos. Todos los derivados del benceno. y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Sustitución electrofílica (la letra griega -H + HNO3 -H + H2SO4 -H + Br2 + Fe -NO2 + H2O -SO3H + H2O -Br + HBr + Fe se usa para designar el anillo fenil): Reacción Friedel-Crafts.

embriaguez que puede transfornmarse en sueño. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. cefalea. El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en la sangre. arilos. En caso de intoxicación aguda. [editar] Nomenclatura [editar] Mono u tituido 8 8 8 1. El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa. se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas. excitación con humor alegre. Se ha alcanzado la muerte por ingestión de 30g del líquido. Ingerido por error ha producido gastritis. embriaguez y convulsiones. La inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral. alquilos . El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema inmunitario. puede producir rápidamente la narcosis mortal. Sin embargo. actúa como narcótico y tóxico nervioso.Se conoce muchos derivados de sustitución del benceno cuando se trata del compuesto monosustituidos. El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus múltiples aplicaciones en la industria química. sensación de vértigo. los sustituyentes pueden ser alquenilos. este examen debe hacerse con prontitud después de la exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto benceno estuvo expuesto. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo peso de nacimiento. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. sacudidas musculares. ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes. después de un estado previo de euforia. retardo en la formación de hueso y daño en la médula de los huesos. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos. A causa de su elevada toxicidad. el benceno es convertido en productos llamados metabolitos.[editar] Toxicología Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos. Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. Se clasifican como 2A o 2B.Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados . pérdida del conocimiento y rigidez pupilar. No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres. Su acción crónica se ejerce especialmente como veneno hemático. Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados. 2. aumentando así las posibilidades de contraer infecciones. Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos. relajación muscular. lo que conduce a anemia. En el organismo. náuseas.

[ di r] Disus i uid s Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos. Posiciones 1. Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura.3. B @@ A@ 9 .2. META y PARA. ‡META (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones 1. de acuerdo a la forma: ‡ORTO (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. ‡PARA (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos. los prefijos utilizados son ORTO.Nombre de un compuestos monosustituido del benceno atendiendo su nomenclatura. Posiciones 1.4.

seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto ‡El orden de numeración de estos compuestos es estricta. ‡Cuando algunos de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo.[ di r] P lisus i uid s ‡Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números. no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos Q I [ di r] B I Q Q Q PG P G c c m r dic l Q F Q H DD Q F ED C IH G IH G . la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición. ‡El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo ‡Pero cuando esta unido a una cadena principal es fenil [ di r] Ar má ic s P licíclic s ‡Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes. cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético. se considera a dicho sustituyente en la posición uno y se nombra con el básico Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su nomenclatura.

Nombre de un compuestos aromático policíclico atendiendo su nomenclatura .

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