Hidrocarburo

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Refinería en California.

Algunos hidrocarburos. De arriba a abajo: etano, tolueno, metano, eteno, benceno,

ciclohexano y decano.

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por "átomos de

carbono e hidrógeno". La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de
carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los
compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden
ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas.
Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son alifáticos y aromáticos.
Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los
tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los
alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.

Contenido
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 1 Clasificación
 2 Grupos funcionales
 3 Toxicología
 4 Véase también
 5 Enlaces externos

[editar] Clasificación
Según la estructura de los enlaces entre los átomos de carbono, se clasifican en:

 Hidrocarburos alicíclicos, alifáticos, unalifáticos, o de cadena abierta: estos a

su vez se dividen en:
o Hidrocarburos saturados (alcanos o parafinas), que no tienen enlaces
dobles, triples, ni aromáticos, sólo múltiples enlaces individuales, y de
cadena.
o Hidrocarburos no saturados o insaturados, que tienen uno o más enlaces
dobles (alquenos u olefinas) o triples (alquinos o acetilénicos) entre sus
átomos de carbono.
 Hidrocarburos cíclicos, hidrocarburos de cadena cerrada que a su vez se
subdividen en:
o Cicloalcanos, que tienen cadenas cerradas de 3, 4, 5, 6, 7 y 8 moléculas
de carbono saturados o no saturados.
o Hidrocarburos aromáticos, no saturados, que poseen al menos un
anillo aromático además de otros tipos de enlaces.

Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido

se conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que los que se encuentran
en estado gaseoso se les conoce como gas natural. La explotación comercial de los
hidrocarburos constituye una actividad económica de primera importancia, pues forman
parte de los principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así como de todo
tipo de plásticos, ceras y lubricantes.

Según los grados API, se clasifican en:

Si es:
  > 40 - condensado
 30-39.9 - liviano
 22-29.9 - mediano
 10-21.9 - pesado
 < 9.9 - extrapesado

Los hidrocarburos sustituidos son compuestos que tienen la misma estructura que un
hidrocarburo, pero que contienen átomos de otros elementos distintos al hidrógeno y el
carbono en lugar de una parte del hidrocarburo. La parte de la molécula que tiene un
ordenamiento específico de átomos, que es el responsable del comportamiento químico
de la molécula base, recibe el nombre de grupo funcional.

[editar] Grupos funcionales

Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los átomos de
halógeno. Tienen una alta densidad. Se utilizan en refrigerantes, disolventes, pesticidas,
repelentes de polillas, en algunos plásticos y en funciones biológicas: hormonas
tiroideas. Por ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina, Freón, DDT, PCBs, PVC.
La estructura de los compuestos halogenados es: R-X, en donde X es flúor (F), cloro
(Cl), bromo (Br) y yodo (I), y R es un radical de hidrocarburo.

[editar] Toxicología
Las intoxicaciones por hidrocarburos tienden a causar cuadros respiratorios
relativamente severos. La gasolina, el queroseno y los aceites y/o barnices para el
tratamiento de muebles, que contienen hidrocarburos, son los agentes más comúnmente
implicados en las intoxicaciones. El tratamiento a menudo requiere intubación y
ventilación mecánica. Inducir el vómito en estos sujetos está contraindicado porque
puede causar más daño esofágico.

Cicloalcano
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Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es

formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en
forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n. Por fórmula son isómeros de los
alquenos. También existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos
policíclicos.

Contenido
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  1 Nomenclatura
 2 Propiedades físicas
 3 Propiedades químicas
 4 Presencia
 5 Algunos cicloalcanos
o 5.1 Ciclopropano
o 5.2 Ciclobutano
o 5.3 Ciclopentano
o 5.4 Ciclohexano
o 5.5 Cicloalcanos de ciclo grande
 6 Aplicaciones
 7 Toxicología

[editar] Nomenclatura
Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual número
de carbonos ante poniendo el prefijo ciclo.

En los ciclo alcanos con cadena laterales se debe nombrar de la siguiente forma - El
nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar se existe una ramificación
se nombra sucesivamente los radicales con indicación de su posición correspondiente

Resultan más sencillos nombrarlos como derivados de un cicloalcano que no como

derivados de un compuesto de cadena abierta

Estos compuestos es mejor nombrar como derivados de un alcano de cadena abierta

Se da nombre a los sustituyentes del anillo- grupos alquilo, alógenos y sus posiciones se
señalan con números. Asignamos la posición 1 a un carbono en particular y luego
numeramos alrededor del anillo en el sentido de las manecillas del reloj o en el
contrario, hacemos todo esto de modo que resulte la combinación de números más bajos
[editar] Propiedades físicas
Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo. Esta tensión es a su vez
de dos tipos:

 Tensión de anillo torsional o de solapamiento.

 Tensión de ángulo de enlace o angular.

El ángulo de los orbitales sp3 se desvía del orden de los 109º a ángulos inferiores. Es
especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los alquenos.

[editar] Propiedades químicas

Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños: ciclopropano, ciclobutano y
ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta.

[editar] Presencia
Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. Los terpenos, a que
pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrógeno, el colesterol, la
progesterona o la testosterona y otras como el alcanfor, suelen presentar un esqueleto
policíclico.

Los monociclos con anillos mayores (14 - 18 átomos de carbono) están presentes en las
segregaciones de las glándulas del Almizcle, utilizado en perfumería.

En la industria petrolera se usan para poder extraer hidrocarburos. Según la compañia de

petróleos Camilo Guerrero Occidental Company, el uso de cicloalcanos en su extracción
petrolifera es debido a la densidad de este componente y su cadena cerrada los hace más
manejables que algunos de cadena abierta. A su vez el cicloalcano más usado en la
extracción petrolífera es el ciclopentano.

[editar] Algunos cicloalcanos

[editar] Ciclopropano

El cicloalcano más simple, formado por tres átomos de carbono, es el ciclopropano. Se

genera por la Reacción de Wurtz intramolecular a partir de 1,3-dibromopropano con
sodio o zinc. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada
tensión del anillo.
Todos sus enlaces se encuentran en posición eclipsada. Los ángulos de enlace se
desvian desde los 109º a los 60º. El esqueleto de la molécula es un triángulo, por tanto
la molécula es plana.

Su reactividad es parecida a la de los alquenos. En particular, son típicas las reacciones

de adición con los halógenos (p. ej. con Cl2, Br2,...) que conllevan la apertura del anillo, y
por tanto, están favorecidas por la disminución de la tensión angular en el seno de la
molécula.

Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biológicamente activas. Se generan

convenientemente a partir del alqueno correspondiente mediante adición de un carbono.

[editar] Ciclobutano

El siguiente cicloalcano más simple, formado por cuatro átomos de carbono, es el

ciclobutano.

Tiene enlaces en posición alternada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a
los 88º.[1] El esqueleto de la molécula es un rombo ligeramente plegado, la molécula no
es plana.

1. ↑ http://www.quimicaorganica.net/ciclobutano.html

[editar] Ciclopentano

Está formado por cinco átomos de carbono.

Los ángulos de enlace se desvian desde los 109,5º a los 108º. Por tanto, la tensión anular
es mínima en este cicloalcano. El esqueleto de la molécula es un pentagono ligeramente
plegado, ya que la molécula no es plana. Esto es debido a que, en la conformación
plana, existen 10 átomos de hidrógeno eclipsados, lo cual supone un aumento de energía
de unas 10 kcal/mol. Por lo tanto, el ciclopentano presenta su menor energía estructural
en una conformación no planar, en la que uno de los vértices del pentágono está fuera
del plano formado por los otros cuatro, evitando entonces tanto enclipsamiento. Ciertos
autores denominan a esta estructura "conformación de sobre" [1]. Con ángulos de
enlace muy próximos a los 109,5º de la hibridación sp3, la molécula del ciclopentano
carece, prácticamente, de tensión anular.

[editar] Ciclohexano

Probablemente el cicloalcano más importante es el ciclohexano. Se puede obtener por

hidrogenación del benceno.

Presenta varias conformaciones que le permiten conservar el ángulo tetraédrico de 109,5

º entre los sustituyentes en los átomos de carbono. El ciclohexano no es plano sino, su
diferentes conformaciones son denominadas de silla, y de bote. La forma de bote está
ligeramente más elevada en energía que la forma de silla, por lo que no es tan estable.
[editar] Cicloalcanos de ciclo grande

Los cicloalcanos de tamaño mayor se generan a menudo a partir de las sales de torio de
los ácidos dicarboxílicos correspondientes HOOC-(CH2)n-COOH. El torio fuerza los
dos extremos del ácido a unirse y luego calentando se produce bajo decarboxilación el
cierre del anillo. La ciclocetona así generada puede ser reducida al correspondiente
cicloalcano.

[editar] Aplicaciones
Algunos cicloalcanos como el ciclohexano forman parte de la gasolina. Además se
utiliza como intermedio en la síntesis de la caprolactama y por lo tanto en la obtención
de las poliamidas.

El ciclohexano, la decalina (perhidronaftalina), el metilciclohexano y el ciclopentano se

utilizan también como disolventes.

[editar] Toxicología
La toxicología de los cicloalcanos suele ser parecida a la de los alcanos
correspondientes. El ciclohexano es menos tóxico que el hexano.

Hidrocarburo aromático
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Molécula de benceno, el compuesto aromático más reconocido.

Un hidrocarburo aromático es un polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de

Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la
aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces
resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas
resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la
explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el
modelo de "partícula en un anillo"

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el

benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los
compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.

El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno

(C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos
monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.

Contenido
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 1 Estructura
 2 Reacciones
 3 Aplicación
 4 Toxicología
 5 Nomenclatura
o 5.1 Monosustituidos
o 5.2 Disustituidos
o 5.3 Polisustituidos
o 5.4 Benceno como radical
o 5.5 Aromáticos Policíclicos
 6 Véase también

[editar] Estructura

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado
en gira alrededor del anillo.

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente

mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la
estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres
enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles
enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas
las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por
ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la
de uno π(pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso
ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de
electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.

Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace
sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π perpendicular al plano del
anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital π por encima
y por debajo del anillo.

[editar] Reacciones
Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla general
bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben
llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de
orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que
conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.

Sustitución electrofílica (la letra griega Φ se usa para designar el anillo fenil):

Φ-H + HNO3 → Φ-NO2 + H2O

Φ-H + H2SO4 → Φ-SO3H + H2O

Φ-H + Br2 + Fe → Φ-Br + HBr + Fe

Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:

Φ-H + RCl + AlCl3 → Φ-R + HCl + AlCl3

Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.

[editar] Aplicación
Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las
hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos,
perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son
alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican
incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los
gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para
la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar
implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el
humo del tabaco, extremadamente carcinógenico igualmente, ya que puede producir
cáncer de pulmón.

[editar] Toxicología
Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B.

El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en

la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede
causar una disminución en el número de glóbulos rojos, lo que conduce a anemia. El
benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema inmunitario,
aumentando así las posibilidades de contraer infecciones. Algunas mujeres que
respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones
irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. No se sabe si la exposición al benceno
afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres. Estudios en animales
que respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo
en la formación de hueso y daño en la médula de los huesos. Se ha determinado que el
benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. La exposición de larga
duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. En el
organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos
metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con
prontitud después de la exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto
benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras
fuentes. El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en
sus múltiples aplicaciones en la industria química. A causa de su elevada toxicidad, en
cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos. El
benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa, actúa como narcótico y
tóxico nervioso. Su acción crónica se ejerce especialmente como veneno hemático.
Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestión de
30g del líquido. Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados, puede
producir rápidamente la narcosis mortal, después de un estado previo de euforia,
embriaguez y convulsiones. La inhalación de concentraciones más débiles origina
torpeza cerebral, sensación de vértigo, cefalea, náuseas, excitación con humor alegre,
embriaguez que puede transfornmarse en sueño, sacudidas musculares, relajación
muscular, pérdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicación aguda, se
produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.

[editar] Nomenclatura
[editar] Monosustituidos

1.Se conoce muchos derivados de sustitución del benceno cuando se trata del
compuesto monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes, los
sustituyentes pueden ser alquenilos, alquilos , arilos.

2.Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno

Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados

Nombre de un compuestos monosustituido del benceno atendiendo su nomenclatura.

[editar] Disustituidos

Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican
mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son ORTO, META y PARA, de
acuerdo a la forma:

•ORTO (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.

•META (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones
1,3.

•PARA (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos

opuestos. Posiciones 1,4.

Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura.

[editar] Polisustituidos

•Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar
mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los
sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando hay varios sustituyentes se
nombran en orden alfabético.

•Cuando algunos de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, se

considera a dicho sustituyente en la posición uno y se nombra con el básico

Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su nomenclatura.

[editar] Benceno como radical

•El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo

•Pero cuando esta unido a una cadena principal es fenil

[editar] Aromáticos Policíclicos

•Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los

sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto

•El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende
tienen nombres específicos
Nombre de un compuestos aromático policíclico atendiendo su nomenclatura