Química Sustentable 2020

Trabajo Práctico 3
¿Qué tan “verde” es un experimento?
Introducción

En este Trabajo Práctico se aplicará una metodología propuesta por Morales et al (2011) para
evaluar y comparar el grado de sustentabilidad de una ruta sintética.
El análisis se efectuará en relación con el cumplimiento de los principios de la Química
Sustentable (Tabla 1). La herramienta metodológica que se propone es mixta (Tabla 2):
cualitativa, mediante un código de color, y semicuantitativa, a través del uso de una escala
numérica tipo Likert, que va de totalmente café-marrón (1) a totalmente verde (10), y que de
manera ponderada indica cuál es el grado de acercamiento al protocolo de la Química
Sustentable.

Tabla 1 - Los 12 principios de la Química Sustentable

N° Principio N° Principio
1 Prevención 7 Uso de materias primas renovables
2 Economía atómica 8 Reducción de derivados
3 Síntesis químicas menos peligrosas 9 Catálisis
4 Diseño de químicos seguros 10 Diseño de sustancias degradables
Análisis en tiempo real para prevenir la
5 Uso de disolventes seguros o auxiliares 11
contaminación
Químicos seguros para prevenir
6 Diseño de la eficiencia energética 12
accidentes

Tabla 2 - Escala de análisis y evaluación

Cabe mencionar que la evaluación final de los procesos analizados no es un promedio

numérico estricto y absoluto del cumplimiento de los 12 principios para el total de los pasos
experimentales, sino que ésta se efectúa en función del conocimiento químico y el criterio que
tiene como base la experiencia que permite a los profesionales de esta ciencia, ante todo la
comprensión profunda de los principios de la Química Sustentable, para así aplicarlos de
forma analítica y acorde a esta filosofía de trabajo.

1
Química Sustentable 2020

Objetivos:

-Evaluar y comparar, mediante una escala mixta (cualitativa y semicuantitativa), el grado de

acercamiento sustentable de una ruta sintética.
-Poner en consideración una propuesta innovadora de índices para evaluar sistemáticamente
la sustentabilidad de un desarrollo experimental.

Consignas de trabajo:

Para evaluar un desarrollo experimental, la metodología propuesta se resume en la siguiente

serie de pasos:

1) Leer el procedimiento de síntesis asignado del ANEXO.

2) Realizar el diagrama de flujo del experimento a evaluar.
3) Colocar para cada etapa experimental un cuadro que indique qué principio/s de la
Química Sustentable se está/n evaluando, qué tan verde o café es su aplicación o
incidencia en la escala del 1 al 10 conforme a la Tabla 2. Para otorgar una calificación
se debe tomar en cuenta la participación de lo que se está analizando en la reacción y
cuál es el daño y/o riesgo que esto representa para el ambiente.
4) Incluir los pictogramas correspondientes (Tabla 3) de los reactivos, solventes,
productos y residuos generados, para lo cual se debe tener conocimiento de las
propiedades físicas, químicas y toxicológicas de todos ellos para cada paso del
desarrollo experimental.
Tabla 3: Pictogramas

5) Elaborar una tabla mostrando el orden en el cual aparecen cada uno de los pasos
experimentales en el diagrama de flujo, la evaluación justificada en los 12 Principios de la
Química Sustentable.
6) Presentar al final del diagrama de flujo experimental la escala tipo Likert de asignación
numérica y de color correspondiente, la cual se determina mediante la sumatoria de las
evaluaciones realizadas, dividida entre el total de eventos analizados. De esta forma, se
obtiene la evaluación final para el proceso analizado.
7) Elaborar una conclusión en base a los resultados obtenidos, poniendo en valor la
propuesta de análisis abordada en este Trabajo Práctico y comentando su experiencia
personal respecto de la actividad así como su valoración como estrategia didáctica para la
enseñanza de los principios de la Química Sustentable.

Referencias:

El presente trabajo práctico está basado en la propuesta publicada en el siguiente artículo:

Morales, M. et al (2011). “¿Qué tan verde es un experimento?”. Educación Química, 22 (3):
240-248.

2
Química Sustentable 2020

ANEXO

a) PREPARACION DE N-BUTANAL
Reactivos
Ácido sulfúrico concentrado
Dicromato de potasio
n-butanol
Sulfato de magnesio anhidro
Material y equipo
Vaso de precipitados
Ampolla de decantación
Equipo de destilación (balón de 1 y 2 bocas)
Procedimiento experimental
Preparar la mezcla oxidante disolviendo 11g de dicromato de potasio cristalizado en 50
mL de agua destilada, a la cual se agregan lentamente 8 mL de ácido sulfúrico
concentrado. Esta solución fría se coloca en la ampolla de adición del equipo de
destilación. Colocar en el balón del aparato, 8 mL de butanol, y algunos trocitos de
porcelana para regularizar la ebullición. Calentar hasta que el n-butanol comienza a
hervir, y sus vapores alcancen el extremo inferior de la columna.
Agregar la solución ácida oxidante lentamente de manera que la temperatura del
destilado no pase de 80° a 85°C. La reacción produce calor, pero es necesario calentar de
vez en cuando con un mechero, para que la temperatura no caiga por debajo de 75°C.
Cuando todo el reactivo fue agregado se debe continuar el calentamiento y recoger todo el
destilado hasta 90°C. Separar la pequeña cantidad de agua presente, utilizando una pipeta
y secar el resto sal anhidro.
Filtrar y redestinar lentamente (1 a 2 gotas por segundo). Se recoge como aldehído
butílico normal, n-butanal, todo lo que se destila hasta 70°C.

b) PREPARACIÓN DE ACETANILIDA
Material y equipo
Equipo destilación
Pipetas graduadas de 5 mL
Equipo de filtración al vacío
Vasos de precipitados de 50 mL
Reactivos
Anilina
Ácido acético glacial
Agua destilada
Anhídrido acético
Baño de hielo-agua
Procedimiento experimental
En un balón colocar 4 mL de anilina, 4 mL de anhídrido acético y 3 mL de ácido acético
glacial.
Agregue de 1 a 2 núcleos de ebullición. Calentar a reflujo durante 15 min.
Realizar una filtración en caliente sobre 25 mL de agua helada contenida en un vaso de
precipitados.
Enfriar el contenido del vaso en un cristalizador con hielo y separar, por filtración al
vacío, el sólido y lavar el precipitado con pequeñas porciones de agua helada. Dejar secar
la acetanilida y asegurarse de su pureza.

3
Química Sustentable 2020

c) PREPARACIÓN DE P-NITROACETANILIDA
Reactivos
Acetanilida
Ac. Acético glacial.
Ácido nítrico concentrado
Ácido sulfúrico concentrado
Material y equipo
2 vasos de precipitados
Pipeta
Baño hielo-agua
Equipo de filtración al vacío
Procedimiento experimental
Disolver la acetanilida, colocando 2,25 mL de ácido sulfúrico concentrado por cada g de
acetanilida pura. Una vez que todo el sólido se halla disuelto, poner el vaso a enfriar en un
baño de hielo hasta que la temperatura de la mezcla llegue a 10° C y entonces agregar
gota a gota, 1,1 mL de ácido nítrico (por gramo de acetanilida pura) cuidando que la
temperatura de la mezcla no pase de 20° C. Si la temperatura excede los 20° C el producto
de reacción se oxida y se pierde. Terminada la adición continuar la agitación por 15 min
más. Verter a la mezcla de reacción 30 mL de agua destilada fría (por gramo de
acetanilida pura) y separar el material sólido por filtración al vacío.

d) PREPARACIÓN DE P- NITROANILINA
Reactivos
p- Nitroacetanilida
Ácido clorhídrico concentrado
Amoniaco (solución)
Papel de tornasol
Etanol
Agua destilada
Material y equipo
Erlenmeyer
Pipetas
Equipo de calentamiento a reflujo
Vaso de precipitados
Equipo de filtración al vacío
Baño hielo-agua
Procedimiento experimental
Colocar la p- Nitroacetanilida en el Erlenmeyer agregarle 1,5 mL de ácido clorhídrico
concentrado y 3 mL de agua (por gramo de acetanilida pura). Adaptar el refrigerante de
reflujo y calentar suavemente a fuego directo durante 30 minutos.
A continuación, se verifica si la hidrólisis se ha completado colocando una gota de líquido
en un microtubo de ensayo con agua acidificada con ácido clorhídrico (ver ensayo de
determinación de aminas). Si la reacción no ha terminado, calentar 10 minutos más y
repetir la comprobación. Finalizada la hidrólisis, se deja enfriar y se transfiere la solución
al vaso de precipitación, arrastrando todo el líquido mediante dos lavados con 2 ml de
agua que se vierten también en el vaso. Precipitar la p- Nitroanilina, agregando una
solución de amoníaco hasta reacción alcalina al tornasol.
Enfriar en mezcla frigorífica y filtrar al vacío. Para recristalizar, utilizar una mezcla
Alcohol-agua.

4
Química Sustentable 2020

e) PREPARACION DE ACIDO BENZOICO

Reactivos
Tolueno
Hidróxido de sodio p.a
Permanganato de potasio p.a
Ácido sulfúrico concentrado
Alcohol etílico
Agua destilada
Papel tornasol
Material y equipo
Erlenmeyer
Pipetas
Equipo de calentamiento a reflujo
Vaso de precipitados
Equipo de filtración convencional
Equipo de filtración al vacío
Procedimiento experimental
En un balón de 250 mL se calientan a reflujo 5 mL de tolueno, 160 mL de agua, 5 mL de
hidróxido de sodio al 10% y 8 g de Permanganato de potasio . Se agregan unos trocitos de
porcelana porosa para evitar sobresaltos en la ebullición, que deberá mantenerse durante
una hora y media a dos horas.
Terminado el calentamiento se deja enfriar la mezcla de reacción hasta que no haya más
reflujo. Se elimina el exceso de oxidante por agregado de alcohol etílico en caliente, gota a
gota hasta desaparición del color violeta.
Se filtra y lava el precipitado en el filtro con agua hirviente, dos veces con 15 mL de agua
cada vez. El filtrado más los lavados se pasan a un vaso de precipitados.
Se agregan dos trozos de plato poroso, se enfría la solución y se acidifica con ácido
sulfúrico al 50 % hasta reacción con papel tornasol, observándose un precipitado de ácido
benzoico insoluble en fase acuosa.
Se filtra y se seca. Luego se determina el punto de fusión de una pequeña cantidad de
ácido para verificar su pureza y si fuera necesario, se recristaliza en agua hirviendo.

f) PREPARACIÓN DE NITROBENCENO
Reactivos
Benceno
Ácido nítrico concentrado
Ácido sulfúrico concentrado
Carbonato de sodio p.a
Agua destilada
Material y equipo
Pipetas
Equipo de calentamiento a reflujo
Equipo de destilación simple
Termómetro
Vaso de precipitados
Embudo de decantación
Equipo de filtración al vacío
Procedimiento experimental
En un vaso de precipitado, colocar 13 mL de ácido nítrico concentrado y agregarle a este
último, en pequeñas porciones, con agitación, ácido sulfúrico, deslizándolo por las
paredes del vaso, enfriando con agua fría. En un balón colocar 15 mL de benceno, y sobre

5
Química Sustentable 2020

este agregar la mezcla ácida, en pequeñas porciones, enfriando bajo agua fría, evitando de
que la temperatura no pase de 40 °C; esto se debe a que por encima de 60 °C la reacción
es incontrolable y puede proyectarse el contenido del balón, además de que se forman
compuestos dinitrados potencialmente explosivos. Una vez terminado, se calienta a
reflujo a 60 °C, utilizando para esto un baño de agua a no más de 80 °C, durante 30
minutos para completar la reacción. Dejar enfriar y separar en ampolla de decantación,
encontrándose el nitrobenceno en la fase superior y desechándose la capa ácida inferior.
El nitrobenceno se lava dos veces con 5 mL de solución de carbonato de sodio 5 %,
observándose el desprendimiento de dióxido de carbono, y luego un lavado con 10 mL de
agua destilada, encontrándose en los lavados el nitrobenceno en la capa inferior. Se seca
luego con unos trozos de cloruro de calcio por 30 minutos y se filtra. Purifica el
nitrobenceno por destilación simple, recolectando la fracción que destila entre 204 y 209
°C, interrumpiendo inmediatamente el calentamiento, ya que el residuo que queda en el
balón es en gran parte dinitrobenceno y otros compuestos nitrados potencialmente
explosivos.

g) PREPARACION DE BROMURO DE N-BUTILO

Reactivos
Alcohol n-butílico
Ácido sulfúrico concentrado
Hidróxido de sodio p.a
Bromuro de sodio p.a
Agua destilada
Material y equipo
Pipetas
Equipo de calentamiento a reflujo
Equipo de destilación simple
Vaso de precipitados
Embudo de decantación
Procedimiento experimental
En un matraz de 250 mL se ponen 35 mL de agua y enfriando exteriormente, con cuidado
y agitando, se añaden primero 35 mL de ácido sulfúrico concentrado y después 37 mL de
alcohol n-butílico. Se agita el matraz para mezclar bien los líquidos y se enfría con agua
bajo la canilla. Después se añaden 41,7 gr de Bromuro de sodio. Se calienta el matraz
suavemente a reflujo durante una hora. Terminando el calentamiento a reflujo se arma un
aparato para destilación simple. La mezcla de reacción se destila rápidamente,
pudiéndose observar durante la misma como las gotas de bromuro de n-butilo se
condensan junto con el agua. La calefacción se continúa hasta que no pasen gotas de
aspecto aceitoso. Todo el destilado se pasa a un embudo de separación y se decanta la
capa de bromuro de n-butilo a un erlenmeyer pequeño. El bromuro de n-butilo se lava
primero con 15 mL de agua, después con 10 mL de solución diluida de hidróxido de sodio
y finalmente con 15 mL de agua.
El bromuro de n-butilo se seca con unos 6 g de cloruro de calcio. Una vez seco se filtra y
se destila. Se recoge la fracción que destila entre 99 – 103 °C. El producto se pesa y se
calcula el rendimiento.

h) PREPARACIÓN DE ETER β-NAFTÍLMETÍLICO

Reactivos
β-naftol
Ácido sulfúrico concentrado

6
Química Sustentable 2020

Metanol
Etanol
Hidróxido de sodio p.a
Agua destilada
Carbón activado
Material y equipo
Pipetas
Equipo de calentamiento a reflujo
Equipo de filtración al vacío
Vaso de precipitados
Embudo de decantación
Procedimiento experimental
En un matraz esférico de 100 mL se colocan 5 g de β-naftol, 25 mL de metanol y 5 mL de
ácido sulfúrico, se mezcla y se mantiene a reflujo durante una hora, se deja enfriar y se
vierte sobre 100 mL de agua helada. El éter precipitado, se recoge por succión sobre un
Büchner. El precipitado se lava dos veces con agua helada, una vez con 20 mL de
hidróxido sódico al 10 % y otra vez con agua helada. El producto obtenido se recristaliza
en etanol caliente, decolorándose con carbón activo. Los cristales obtenidos se filtran, se
secan y se pesan. Se determina el punto de fusión.

i) PREPARACION DE DIBENZALACETONA (CONDENSACION

ALDÓLICA)
Reactivos
Benzaldehído
Acetona
Etanol
Hidróxido de sodio p.a
Agua destilada
Material y equipo
Pipetas
Equipo de filtración al vacío
Vaso de precipitados
Erlenmeyer
Varilla
Procedimiento experimental
En un vaso de precipitados se disuelven 5 g de NaOH en 25 mL de agua (a veces requiere
enfriamiento externo), se diluye posteriormente con 25 mL de etanol y se enfría en baño
de agua hasta temperatura ambiente. En un erlenmeyer se introducen 10 mL de
benzaldehído y 3,5 mL de acetona destilada. A la mezcla resultante se le añade la
disolución etanólica de NaOH y se agita durante el tiempo adecuado para una
precipitación máxima (tomar nota del tiempo de agitación). El sólido se filtra a vacío, se
tritura y lava con agua fría (varias veces) y se seca a vacío. En el mismo embudo se lava de
nuevo el sólido con etanol frío y se seca de nuevo a vacío.