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Módulo 1
Unidades 1, 2, 3 y 4
Lectura 1
Materia: Química Orgánica

Profesor: Gisela Pantano
UNIDAD 1: Estructura de los
compuestos Orgánicos
1.1 Introducción a la Química Orgánica.

Antecedentes Históricos
En el año 1678, el químico LEMERY clasificó a las sustancias en dos

grandes grupos de acuerdo a su origen; surge el concepto de sustancias
orgánicas.
 SUSTANCIAS INORGÁNICAS: se denominan así a las sustancias

minerales, es decir las que se encuentran en la naturaleza inanimada
como el agua, el aire, los yacimientos, entre otros. Ejemplos de
sustancias inorgánicas son el mármol, el yeso, la cal, etc.
 SUSTANCIAS ORGÁNICAS: se denominan así a las sustancias que

son producidas por los organismos vivos, ya sean vegetales o
animales. Ejemplos de estas sustancias son la urea (orina de los
animales o seres vivos), el almidón, la glucosa, entre otros.
Además de las sustancias orgánicas naturales que hemos mencionado,

existen otras que son preparadas en el laboratorio; por ejemplo por
calentamiento o por combinación y reacción de mezclas.
- Por calentamiento de la madera, se obtiene alcohol metílico.

- El alcohol etílico reacciona con el ácido sulfúrico y se obtiene éter o
etileno.
1.2 La Química del Carbono

Al hablar de la QUÍMICA DEL CARBONO nos estamos refiriendo al estudio
de las sustancias orgánicas, pero en 1861 KEKULE observó que entre los
elementos componentes de las sustancias orgánicas, siempre se reconocía la
presencia de dos elementos: el carbono y el hidrógeno.
En otras palabras, podemos decir que la presencia del carbono en la

composición elemental justifica que la rama de la QUÍMICA que estudia las
sustancias orgánicas se denomine Química del Carbono
Química Orgánica – Gisela Pantano | 2

1.3 Los elementos Biogenésicos
Además de los dos elementos esenciales –carbono e hidrógeno- que
mencionamos, existen otros elementos llamados Biogenésicos. La
palabra está compuesta por dos términos: bios, que significa vida y génesis
que significa origen. Los elementos biogenésicos son estudiados por la
Biogenesis. La etimología de la palabra permiten definir que los elementos
biogenésicos son los que intervienen en la formación u origen de los seres
vivos.
Los principales elementos biogenésicos son el carbono, el hidrógeno, el

oxígeno y el nitrógeno que son denominados elementos primarios. Además
existen bioelementos secundarios como el azufre, el fósforo, el magnesio, el
calcio, el socio, el potasio y el cloro.
Por último se denominan oligoelementos aquellos que se encuentran

presentes en muy escasa cantidad.
Todos estos elementos están presentes en los compuestos orgánicos o

productos naturales que se manipulan en distintas actividades de
producción.
1.4 Características de las Sustancias

Orgánicas
Las sustancias orgánicas poseen algunas propiedades que las distinguen de
las inorgánicas:
COMPUESTOS COMPUESTOS
INORGÁNICOS ORGÁNICOS
El número de sustancias Se ha catalogado entre 2 y 3

inorgánicas registrado oscila en millones de sustancias
alrededor de 250.000. orgánicas.

Todos los elementos de la Una pequeña cantidad de
Tabla Periódica aparecen en los elementos (casi 12)
compuestos inorgánicos. componen una enorme
cantidad de sustancias
orgánicas.
Las moléculas inorgánicas son En las moléculas orgánicas de

relativamente sencillas, rara elevado peso molecular hay
vez superan los 10 ó 20 átomos. una gran cantidad de átomos.
En los compuestos inorgánicos

hay distintas clases de uniones:
iónicas, covalentes comunes y Prevalece la covalencia
covalentes coordinadas. común.
Los compuestos inorgánicos Los compuesto orgánicos

tienen las siguientes tienen las siguiente
propiedades: propiedades:
 SOLUBLES EN AGUA  SUELEN SER

INSOLUBLES EN
 BUENOS AGUA; SOLUBLES EN
CONDUCTORES DE DISOLVENTES
ELECTRICIDAD Y ORGÁNICOS.
CALOR
 SENSIBLES AL
 TERMICAMENTE CALOR
ESTABLES
 TÉRMINCAMENTE
INESTABLES

UNIDAD 2: El Átomo de
carbono.
Electrones de valencia:
2.1 La configuración electrónica del
Estos electrones son los que
carbono.
pueden llegar a formar
enlace. Estos enlaces se
Debido a su ubicación en la tabla periódica, el carbono es un elemento que
pertenece al segundo período y al Grupo IV, teniendo un número atómico
pueden dar de diferente
(Z) igual a 6, y un peso atómico (A) igual a 12.
manera, porque se
comparten pares de De ahí que podemos decir que su estructura atómica está formada por un
electrones entre los átomos o núcleo con 6 cargas eléctricas positivas (protones) y 6 neutrones. En el
por que hay intercambio de exterior, seis cargas negativas (electrones). Estos seis electrones se sitúan
estos electrones entre los
sobre dos niveles de energía:
átomos. Según sea el  El nivel de número cuántico principal: n= 1, con dos electrones.
número de electrones de  Y el nivel siguiente: n = 2, es el que se encuentra más alejado del
valencia, será el número de núcleo, con los 4 electrones de valencia.
enlaces que puede formar
cada átomo con otro u otros
átomos.
Sólo los electrones externos

de un átomo (de valencia)
pueden ser atraídos por otro
átomo cercano. Los
electrones del interior no se
afectan porque no se
encuentran en la superficie.

Figura 2.1: Distribución de los electrones en el átomo de C y sus
respectivos niveles de energía.
Figura 2.1: Distribución de los electrones en el átomo de C y sus

respectivos niveles de energía.
Ahora veamos que esos seis electrones se encuentran situados en dos

niveles de energía, según se puede observar en la figura anterior. ¿Cómo se
puede interpretar este gráfico?
Observe e interprete el gráfico. En el primer nivel de energía representado

por el número cuántico (n=1) que es el que está más cerca del núcleo hay
dos electrones. En el segundo nivel de energía representado por el número
cuántico (n=2) hay cuatro electrones (dos en la capa s y dos en la capa p).
Estos electrones son los responsables de participar en el enlace químico
(electrones de valencia)
Si realizáramos ahora profundizamos la descripción, deberíamos considerar

los orbitales atómicos que ya existen en cada nivel de energía, observando
lo siguiente:
- En el primer nivel de energía hay sólo un orbital atómico: 1 s, de

forma esférica, que aloja a los 2 electrones mencionados.
- En el segundo nivel n=2 , hay cuatro orbitales atómicos.
La configuración electrónica sería:
1s2 2s2 2p2

Pero, por el fenómeno de “hibridación sp3” que se explica más abajo,
resulta:

1 s2 2s1 2p1x 2p1y 2p1z
La regla del octeto:
Esta regla explica por

qué se unen los
elementos entre si.
Fue enunciada en
1917 por Gilbert
Newton Lewis y dice
que “la tendencia de
los átomos de los
elementos es
completar sus últimos
niveles de energía con
una cantidad de 8
electrones ya que esta
es la configuración
más estable”. Los Figura 2.2: Tipos de Orbitales atómicos. Imágenes rescatadas de Internet y
gases nobles la adaptadas para esta presentación. htpp://www.eis.uva.es/-qgintro/tom/tutorial-11html
Ingreso 2012
poseen.
2.2 Enlaces covalentes simples, dobles y

triples.
Se puede adoptar como regla que el átomo de carbono sólo realiza enlace
covalente con los átomos de otros elementos.
El átomo de carbono presenta cuatro electrones desapareados (electrones

de valencia) libres para unirse con otros átomos y así completar el octeto en
la capa exterior. La razones por la cual el carbono forma enlaces covalentes
es que la electronegatividad del carbono corresponde a un valor intermedio
para un elemento en el periodo 2, debido a este valor intermedio el carbono
no cede ni acepta electrones fácilmente con lo cual tiende a compartirlos.
Los enlaces que forman los átomos de carbono entre si pueden ser:
simples, dobles y triples, dependiendo de cuántos electrones compartan
entre los átomos enlazados.
Electronegatividad
Propiedad química que

mide la capacidad de
un átomo para atraer
hacia él los electrones.
Figura 2. 3: Enlaces simple, doble y triple entre los átomos de carbono

2.3 Hibridación sp3 de los orbitales
atómicos
Los electrones no orbitan en órbitas fijas como los planetas, sino que su
órbita varía permanentemente en el tiempo, por lo que a la zona donde hay
mayor probabilidad de que se encuentren el electrón se le llama orbital.
Los orbitales tienen diferentes niveles de energía según estén más cercanos
o más alejados del núcleo y dentro de estos orbitales hay capas.
El paso de electrones de un orbital a otro, implica un proceso de absorción o

de emisión de energía dicho en términos llanos para que un electrón salte a
un nivel de energía debe recibir energía mayor, en cambio si pasa a un nivel
de energía menor, el átomo emite energía.
Veamos ahora el caso del átomo de carbono.
La tetra valencia del átomo de carbono, que exige la participación idéntica

de 4 electrones desapareados, no coincide con la notación electrónica
teórica.
2s2 2p1x 2p1y 2p0z
Se debe considerar no solamente la cantidad de electrones intervinientes en

los enlaces sino también la forma espacial de los orbitales atómicos y sus
correspondientes energías.
Figura 2. 4: Estado basal del carbono. Notación: 2s2 2p1x 2p1y 2p0z

¿Qué ha ocurrido?
Si se produce una excitación del átomo de carbono por acción de una fuente
externa de energía o por acción natural ocurre lo siguiente:
 Uno de los electrones ubicados dentro del orbital esférico 2s se

traslada al orbital bilobulado pz , que se encontraba vacío. De allí la
nueva notación:
2s 1 2px1 2py1 2pz1
En donde en cada orbital queda un electrón desapareado. Observe el gráfico

siguiente.
Figura 2. 5: Estado basal intermedio. Notación: 2s 1 2px1 2py1 2pz1
 Ahora el electrón que se encuentra ubicado en el orbital atómico 2s

tiene menos energía que los tres electrones que están alojados en los
orbitales 2p, por lo cual para equilibrarse pasan a un nivel de
energía intermedio entre el s2 y el 2 p. Se llega a la “hibridación
Sp3”.

Figura 2.6: Hibridación sp3
La Teoría Cuántica aprueba la hibridación, es decir la asociación de

orbitales atómicos que, al despojarse de sus características individuales, se
transforman en otros orbitales completamente diferentes, en lo que se
refiere a la forma espacial, a las dimensiones, a la energía y a la orientación.
La hibridación implica un cambio dentro de la configuración electrónica,
que se puede efectuar de distintas maneras.
En la hibridación sp3 se asocia un orbital atómico s con tres orbitales

atómicos p dando 4 orbitales híbridos sp3.
La hibridación sp3 es una redistribución de formas, dimensiones,

orientaciones y de energías de los orbitales atómicos, de manera que las
cuatro valencias quedan alojadas dentro de 4 orbitales atómicos con el
mismo nivel de energía.
El diagrama de puntos, con los 4 electrones de valencia desapareados

alrededor del símbolo de carbono, es muy esquemático. El modelo del
átomo de carbono debe ser tridimensional, no plano. Estos cuatro átomos
de carbono se mueven la mayor parte del tiempo dentro del lóbulo mayor
de cada híbrido sp3. Considerados, en un cierto instante, con la máxima
separación entre si, estarían situados en los vértices de un imaginario
tetraedro.

Figura 2.7: Modelo tridimensional del átomo de carbono. Imagen
rescatada de Internet, adaptada para esta presentación:
webdelprofesor.ula.ve/ciencias/silvia/reac-11.pdf fecha de ingreso 2012
En consecuencia, el átomo de carbono es tetraédrico:
- Su núcleo y los 2 electrones del primer nivel de energía – 1 s- , que no

intervienen en los enlaces, están en el centro del tetraedro.
- Sus 4 electrones de valencia están dentro de los orbitales híbridos sp 3,
orientados del centro hacia los respectivos vértices del tetraedro.
Figura 2.8: Modelo de hibridación del átomo de carbono. Imagen

rescatada de Internet y adaptada para esta presentación:

Síntesis: ¿Qué es la hibridación? La configuración electrónica del carbono
en su estado natural es: 1s² 2s² 2p² (estado basal). Pero se ha observado
que en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente, es decir, que
puede formar 4 enlaces.
Esto se da porque cuando este átomo recibe una excitación externa, uno de
los electrones del orbital 2s pasa al orbital 2pz, y se obtiene un nuevo
estado del átomo de carbono: 1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado).
En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4
nuevos orbitales híbridos. A cada uno de estos nuevos orbitales se los
denomina orbitales híbridos sp³.
2.4 La unión Carbono - Hidrógeno

El carbono tiene la capacidad de unirse a otros átomos de carbono para
formar compuestos en cadena y cíclicos muy complejos. Esta propiedad nos
lleva a la existencia de un número casi infinito de compuestos de carbono,
siendo los más comunes los que contienen carbono e hidrógeno.
Para que podamos lograr que dos átomos estén unidos por medio de una
covalencia simple, es necesario que se cumplan los siguientes requisitos:
 En cada átomo de carbono habrá un orbital atómico semi ocupado,

es decir que contiene un electrón desapareado.
 Cuando dichos átomos se acercan, los orbitales atómicos se
superponen en forma espacial.
 Debido a lo anterior surge la formación de una órbita molecular,
formando una región, dentro de la molécula, la cual aloja al par
compartido de electrones.
La unión C – H, que se hace por medio de un enlace sigma, se forma con un

orbital atómico “sp3”, del carbono, y uno “s” del hidrógeno.
De allí es que se obtiene la covalencia Carbono-hidrógeno en donde:
 el átomo de carbono suministra un electrón, dentro de un orbital

atómico sp3
 el otro electrón que se comparte en el enlace proviene del átomo de

hidrógeno, el cual está ubicado en un orbital esférico 1 s.
De esta forma se genera un orbital molecular del tipo sigma, σ, que posee
las siguientes características:
 Posee una forma simétrica ovoidal.

 Se orienta respecto al eje del orbital atómico sp3 del carbono.
 Espacialmente se ubica entre los núcleos del carbono y del
hidrógeno.

Figura 2.9: Formación de un orbital sigma – Imagen rescatada de Internet y
adaptada para esta presentación. webdelprofesor.ula.ve/ciencias/silvia/reac-11.pdf fecha de
ingreso 2012
Un ejemplo de enlace entre carbono e hidrógeno es la molécula de metano.

La estructura es tetraédrica, en la cual el átomo de carbono se encuentra en
el centro de ese tetraedro, y los 4 átomos de hidrógeno, están ubicados en
los vértices de dicha figura.
Figura 2.10: Molécula de Metano

Imagen rescatada de Internet y adaptada para esta presentación.

2.5 La unión Carbono – Carbono:
Los átomos de carbono pueden unirse por medios de dos tipos de enlaces
(orbitales) Sigma σ y Pi π.
En el caso de un enlace covalente simple que une a dos átomos de carbono

se hace por medio de un orbital molecular sigma σ.
El orbital molecular sigma, en la ligadura simple C-C, surge de la

interpenetración espacial de dos orbitales atómicos sp3, uno de cada átomo
de carbono.
Las orbitales moleculares sigmas σ siempre son aproximadamente ovoides,

coincidiendo su eje de simetría con el eje internuclear.
En el caso de uniones doble, triple, se producen enlaces del tipo Pi π. Se

presenta cuando el solapamiento o interacción entre los dos orbitales
atómicos tiene lugar de forma lateral.
Figura 2.11: Tipos de enlace: Sigma y Pi.

Los enlaces Pi son generalmente más débiles que los enlaces sigma, porque
su densidad electrónica negativamente cargada está más lejos de la carga
positiva del núcleo atómico, lo que requiere más energía para mantener el
enlace. Los sigma por el contrario son más difíciles de romper, por ello
generalmente las uniones se rompen por medio de los enlaces Pi.
¿Por qué se rompen más fácilmente los enlaces Pi? Por un principio de
economía de energía, al necesitar una mayor energía para mantener el
enlace es el primero que se rompe.

Figura 2.12: Formación del orbital sigma σ.
El compuesto más sencillo donde aparece una cadena constituida por 2

átomos de carbono es el etano: C2H6 en cuya representación molecular de
esta sustancia se observa:
 La distancia real entre los núcleos de carbono es 1,5 Angstroms, algo

mayor que la longitud del enlace C –H (1,1 Angstroms).
 Los átomos de carbono se sitúan en el centro de dos tetraedros, que
están unidos por un vértice, formando la cadena.
 Los vértices libres están ocupados por átomos de hidrógeno.
Figura 2.13: Unión C- C
En relación al tipo de hibridación y enlace carbono-carbono:

 Enlace simple entre los átomos de carbonos: Hibridación Sp3.
 Enlace doble entre los átomos de carbonos: Hibridación Sp2.
 Enlace triple entre los átomos de carbonos: Hibridación Sp.

UNIDAD 3: Los
hidrocarburos saturados
Diferencia entre 3.1 Denominación y fórmula general de

hidrocarburos
saturados e
insaturados:
los hidrocarburos saturados.
-Hidrocarburos
saturados o Alcanos:
todos sus carbonos
Se denomina hidrocarburos a compuestos orgánicos formados únicamente
tienen cuatro enlaces por átomos de carbono e hidrógeno. Su estructura consiste en un armazón
simples. de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Las
-Hidrocarburos no
saturados o insaturados cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas
(alquenos y alquinos): o cerradas. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química
presentan al menos un
enlace doble o triple
Orgánica.
carbono.
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifáticos

(lineales) y aromáticos (cíclicos).
Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos
según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono.
Las fórmulas generales son:
Alcanos: CnH2n+2
Alquenos: CnH2n
Alquinos: CnH2n-2
Metano: CH4
Etano: CH3-CH3
Propano: CH3-CH2-CH3
Butano: CH3-CH2-CH2-CH3
Figura 3,1: Algunos tipos de Alcanos
Según podemos observar, el primer hidrocarburo saturado es el metano:

CH4. El mismo es un gas incoloro, combustible y denominado “gas de los
pantanos”. Esta denominación se le asigna porque se obtiene a partir de la
descomposición de sustancias orgánicas que se encuentran en los pantanos.
El siguiente hidrocarburo de relevancia es el etano, que se representa

C2H6, y tiene dos átomos de carbono. El siguiente es el propano, el cual
posee tres átomos de carbono. Con cuatro átomos de carbono sigue en la
lista el butano. Sin embargo, a partir del quinto hidrocarburo saturado, es

decir el que tiene 5 átomos de carbono y que se denomina pentano, existen
cambios en la forma de nombrarlos. Esta forma se menciona a continuación
 Primero se le coloca un prefijo, que proviene del griego que indica la

cantidad de átomos de carbono que existe en la molécula.
 Luego un sufijo, terminación ano que corresponde a las ligaduras
simples entre los átomos de carbono.
A continuación se brinda una tabla de los distintos prefijos numéricos:
Cantidad Prefijo Cantidad Prefijo Cantidad Prefijo

de de de
átomos átomos átomos
de de de
carbono carbono carbono
1 Met 11 Undec 21 Heneicos
2 Et 12 Dodec 22 Docos
3 Prop 13 Tridec
4 But 14 Tetradec 30 Triacont
5 Pen 15 Pentadec 40 Tetracont
6 Hex 16 Hexadec 50 Pentacont
7 Pet 17 Heptadec
8 Oct 18 Octodec 100 Hect.
9 Non 19 Nonadec
10 Dec 20 eicos
Tabla 3.2 Algunos prefijos de hidrocarburos en función del número de átomos de carbono.
Si tuviéramos una fórmula general para los hidrocarburos saturados,

tendríamos:
Cn H2n + 2
En donde “n” indica el número de átomos de carbono y (2n +2) indica el
número de átomos de hidrógeno.
El término de “saturado” (todos enlaces simples) indica que el compuesto

tiene el máximo posible de átomos de hidrógeno.
Si, por ejemplo, queremos escribir la fórmula molecular y semidesarrollada

del hexano:

Figura 3.3 Fórmula molecular y semidesarrollada de Etano.
(Aclaración: los : deben leerse como =)
Si observamos los tres primeros hidrocarburos saturados: metano, etano y

propano, vemos que tienen una única fórmula molecular y estructural. Pero
a partir del hidrocarburo butano, con 4 átomos de carbono, podemos ver un
fenómeno en particular, denominado isomería.
ISOMERÍA: Se da cuando dos o más compuestos poseen la misma fórmula

molecular pero disciernen en las fórmulas estructurales. Los compuestos
resultantes por ende se llaman “isómeros”.
Por lo tanto, el primer compuesto que podemos observar este tipo de

isomería de cadena es el butano:
 Butano, es aquel con los 4 átomos de carbono alineados.
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
 Isobutano, es un hidrocarburo saturado, isómero del butanos, que

posee una cadena hidrocarbonada ramificada. aquel en el cual posee
una cadena carbonada ramificada.
En este compuesto hay una cadena principal, formada por tres átomos de
carbono, con una ramificación lateral, de otro átomo de carbono más.
La fórmula molecular de ambos isómeros es idéntica C4 H10
A medida que la molécula del hidrocarburo saturado contiene mayor

cantidad de átomos de carbono, aumenta el número de isómeros de cadena.

3.2 Radicales alquílicos
Para entender que es un radical alquílico, primero debemos revisar el
concepto de radical libre. Se puede decir que un radical es un grupo
químico que lleva al menos un electrón desapareado que es muy susceptible
de crear un enlace con otro átomo o átomos de una molécula por su
inestabilidad. Son grupos con un gran poder reactivo.
Los radicales libres poseen existencia independiente aunque por muy breve
tiempo. Se pueden sintetizar en el laboratorio o en procesos que se dan en
la naturaleza.
El grupo alquilo es un grupo funcional orgánico monovalente, que se forma
por la separación de un átomo de hidrógeno de un alcano o hidrocarburo
saturado, para que así pueda enlazarse a otro átomo o grupo de átomos. Por
lo tanto los grupos alquilo siempre se encuentran unidos a otro átomo o
grupo de átomos, la duración de su vida en forma libre o aislada, es muy
breve.
Para poder nombrarlos se relaciona el hidrocarburo del cual procede y
distinguiéndose con un prefijo numérico, que va a depender de la cantidad
de átomos de carbono del radical considerado, y de un sufijo especifico, ilo.
Ejemplo:
Si el primer hidrocarburo es el metano: CH4 , cuya fórmula es:
Al eliminar un átomo de hidrógeno se origina el radical metilo, CH3:

Otro ejemplo:
Figura 3.4 Paso del etano (alcano) a etilo (grupo alquilo).
Resumiendo, decimos que si a cualquier hidrocarburo se le quita un

hidrógeno, se forma una agrupación atómica llamada grupo alquílico o
alquilo. Se los nombra eliminando la terminación –ano del alcano con igual
número de carbonos y se le agrega la terminación –ilo.
En la tabla siguiente se brindan algunos ejemplos:
Figura 3.5 Grupos alquílicos.
Las líneas grises que se observan son los lugares libres de los hidrógenos
que se perdieron. Eso implica que esa es una posible unión a otra molécula
porque el lugar está desocupado.

Reglas para la nomenclatura de los hidrocarburos saturados:
 Sólo los primeros 4 hidrocarburos saturados normales mantienen

sus nombres tradicionales, es decir, metano, etano, propano y
butano.
 Los siguientes hidrocarburos se denominan con el prefijo numérico,
el que va a indicar la cantidad de átomos de carbono, seguidas por la
terminación ano.
 Los radicales alquílicos monovalentes, sustituyen al sufijo ano por
ilo, en el nombre del hidrocarburo saturado del cual proceden.
 La cadena lineal de átomos de carbono es numerable, con cifras
arábigas, a partir de un extremo.
Sin embargo, para aquellos hidrocarburos saturados ramificados:
 Se identifica a la cadena carbonada principal, esto es, la que posee

mayor longitud.
 De allí se enumera la cadena principal a partir del extremo más
cercano a la cadena lateral.
 Se nombra a la cadena principal, de acuerdo con las reglas ordinarias
y se le antepone:
- El nombre apocopado del radical alquílico; ilo se convierte en il.

- Luego le sigue el número de carbono en el cual dicho radical se
inserta.
3.3 Los átomos de carbono dentro

de la cadena.
Si observamos la molécula de un hidrocarburo saturado ramificado
podemos observar que los átomos de carbono difieren entre sí:
 Por la cantidad de otros átomos de carbono que están ligados al

considerado,
 Y también, por la cantidad de átomos de hidrógeno unidos con dicho
átomo de carbono.
De allí que la clasificación se divide en:
 Carbono primario: Está unido sólo a un átomo. Posse tres

átomos hidrógeno. Es un carbono terminal, es decir, esta situado en
el extremo de una cadena.
 Carbono secundario: Unido a dos átomos de carbono. Posee dos

átomos de hidrógeno. Está situado en un eslabón intermedio de una
cadena lineal.
 Carbono terciario: Está unido a tres átomos de carbono. Tiene un

solo átomo de hidrógeno. De este átomo se desprende una cadena
lateral.

 Carbono cuaternario: Está unido a cuatro átomos de carbono.
No posee átomos de hidrógeno. En este carbono se fijan dos cadenas
laterales.
Figura 3.6 Ejemplos de las cadenas de carbono

3.4 Propiedades físicas y químicas
Las propiedades físicas de los hidrocarburos saturados dependerán de la

longitud y de la ramificación de la cadena carbonada. Podemos decir que en
condiciones ordinarias de presión y de temperatura solamente los
hidrocarburos saturados más livianos, hasta carbono cuatro se encuentran
en estado gaseoso. Pero en cambio los hidrocarburos con cadenas de 5 a 16
átomos de carbono son líquidos incoloros, aceitosos al tacto y de viscosidad
creciente a medida que aumenta el peso molecular. Cuando la cadena
carbonada tiene más de 16 átomos, los hidrocarburos son sólidos de
apariencia similar a la cera.
Podemos ejemplificar diciendo que el peso molecular aumenta

gradualmente debido al sucesivo incremento del grupo CH2 en las
moléculas respectivas.
En lo que respecta las propiedades físicas como ser el punto de fusión, el

punto de ebullición, la densidad, etc. aumentan progresivamente y con
regularidad a medida que se alarga la cadena carbonada.
Los hidrocarburos saturados no son solubles en el agua, pero se disuelven

bien entre sí. Los hidrocarburos saturados líquidos se disuelven bien en
aceites y grasas, resina, caucho, iodo, etc.
En lo que se refiere a las propiedades químicas, los hidrocarburos

saturados son sustancias poco reactivas. Su falta de reactividad está dada
por que no poseen un grupo funcional y están constituidos por fuertes
enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno. Resisten bien la acción de
los ácidos concentrados, bases, agentes oxidantes y reductores, etc.
Experimentan reacciones de combustión y halogenación (reemplazo de un
H por Cl, F, Br.

UNIDAD 4: Alquenos y
Alquinos.
4.1 No saturación de los

hidrocarburos: los alquenos.
Los denominados alquenos o hidrocarburos insaturados son compuestos de
hidrocarburos de cadena lineal que poseen al menos una doble ligadura en
su cadena carbonada.
La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble

enlace es: Cn H2n
Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de
los indicados en dicha fórmula.
Si se desarrolla un esquema comparativo se puede observar que un alqueno

es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno, produciendo como
resultado un enlace doble entre dos carbonos.
Para su denominación se utilizan las siguientes reglas de la IUPAC

(International Union of Pure and Applied Chemistry):
1. Se debe identificar la cadena carbonada más larga que

contenga el doble enlace. Se reemplaza el término -ano por
–eno, de esta manera se obtiene el nombre del alqueno
principal.
2. Numere las cadenas de tal manera que los carbonos de doble

enlace tengan los menores números posibles, sin importar la
localización de los grupos sustituyentes.
3. Localice la posición del doble enlace mediante la

identificación del átomo de carbono de doble enlace con el
número más bajo. Este número se escribe separándolo con
un guión del nombre del alqueno precursor.
4. Después se identifican los grupos sustituyentes y sus

posiciones, se los debe escribir con los prefijos
correspondientes de igual forma que al escribir el nombre
del alcano.
Ejemplo:

3-metil-1-buteno
 La cadena carbonada más larga contiene cuatro átomos de carbono,

por lo tanto podemos inferir que el alcano precursor es el butano,
entonces se debe remplazar la terminación ano por eno; se pasa del
nombre Butano a Buteno.
 Enumere los átomos de carbono de tal manera que se le asigne en

menor número posible a la posición del doble enlace.
3-metil-1-butano
Fe de erratas: entre el carbono C1 y el C2 el enlace es doble.
El doble enlace está entre el primer y el segundo átomo. Por esto,

se encuentra en primera posición, ya que el átomo de carbono del
doble enlace con el menor número es el átomo de carbono
número uno, con lo cual la molécula se denomina: 1-buteno.
 Como hay un grupo metilo unido al tercer átomo de carbono la

molécula se denomina: 3-metil-1-butano.

Figura 4,1: Ejemplo: denominación de los Alquenos.

4.2 Hibridación sp2 de orbitales
atómicos.
La interpretación de los enlaces C-C y su orientación tetraédrica en el

espacio se fundamenta en una hibridación de orbitales atómicos,
denominada sp3 ya vista anteriormente. A fin de poder explicar
teóricamente la formación del doble enlace C=C y las propiedades que
confiere a las moléculas, hay que imaginar otro proceso de hibridación de
orbitales atómicos, muy distinto al anteriormente tratado. Por lo tanto,
concluimos que en los átomos de carbono de los compuestos orgánicos son
posibles tres tipos de hibridación sp3, sp2 y sp (tema que se verá al
desarrollar los Alquinos). Esta última hibridación, es típica en los átomos
de carbono unidos a otros tres átomos, a uno de ellos con un doble enlace.
Figura 4,2: Carbono con hibridación Sp2.
Se considera que hay una promoción de un electrón del orbital esférico
2s al orbital bilobulado 2pz, de forma tal que ahora queden desapareados

los 4 electrones de valencia. La hibridación sólo afecta al orbital esférico 2s
y a dos de los orbitales bilobulados 2px y 2py. El orbital remanente 2pz
queda excluido de esta combinación.
En la llamada hibridación sp2 intervienen tres orbitales atómicos: uno s y

dos p, dando tres híbridos.

Las características de los híbridos sp2 son:
 Los tres nuevos orbitales atómicos tienen forma y energía

coincidentes.
 Son bilobulados, pero con uno de los lóbulos de mayor volumen que
el otro.
 Están dispuestos simétricamente sobre el mismo plano, habiendo un
ángulo de 120º entre sus respectivas orientaciones.
 El cuarto orbital 2pz tiene su eje perpendicular al plano mencionado.
Por lo tanto, el átomo de carbono ya no es estrictamente tetraédrico ni sus

cuatro electrones de valencia son equivalentes. Tres de ellos se mueven
dentro de los híbridos sp2, sobre un plano, mientras que el cuarto lo hace en
la dirección perpendicular al referido plano y dentro de un orbital p.
Figura 4.3: Modelo tridimensional del átomo de carbono sp2. Imagen

rescatada de Internet y adaptada para esta presentación.
Los tres híbridos sp2 son coplanares (pertenecen al mismo plano) y

trigonales, ya que entre ellos forman un ángulo de 120º.

4.3 El orbital molecular Pi (π).
Cuando dos átomos de carbono con hibridación sp 2 se acercan para formar

una unión, ocurren dos cosas:
 Un orbital atómico sp2 del primer átomo de carbono se interpenetra

con otro igual del segundo átomo, configurando un orbital molecular
del tipo sigma (σ), el cual aloja a un par de electrones. Este enlace es
enteramente análogo al que ya se describió para la ligadura simple.
 Los orbitales bilobulados p, uno en cada átomo de carbono, de
direcciones inicialmente paralelas, se curvan en el espacio, por arriba
y por debajo del enlace sigma y forman un segundo orbital
molecular, del tipo Pi, π. Esta unión, que adopta una forma
equivalente a un par de gruesas salchichas, aloja al otro par
compartido de electrones.
Figura 4.4: Formación de los enlaces sigma y pi en la molécula de eteno.

4.4 Propiedades químicas de los
alquenos.
Se trata de un grupo de hidrocarburos reactivos; esto se debe el efecto en el
doble enlace Pi:
 La unión Pi es mucho más débil y por lo tanto es inestable, de esta

forma se puede decir que los reactivos actúan sobre ella
destruyéndola.
 Pero en cambio la unión sigma es mucho más resistente y la misma
se mantiene sin destruirse.
 De esta forma, al atacar los reactivos sobre la doble ligadura, ésta se
rompe y se transforma en una ligadura simple, apareciendo
electrones desapareados sobre los átomos de carbono, modificándose
de esta forma la hibridación Sp2, pasando a Sp3.
Si pudiéramos hacer un listado de las reacciones más importantes de los

alquenos tendríamos:
 Reacción de Adición: reacción donde se produce la ruptura del

doble enlace y los átomos o radicales se fijan sobre los átomos de
carbono.
 Reacción de Hidrogenación: es la adición de hidrógeno a un

hidrocarburo etenico, produciéndose de esta forma la saturación de
la molécula y por ejemplo, en el caso del eteno, se transforma en
etano (pasa a ser un alcano).
Figura 4.5: Proceso de hidrogenación
El color de los electrones en la representación no tiene una codificación

determinada, por ello es indistinto. Se han representado del mismo color, pero se
debe entender el concepto: que el hidrógeno aporta uno y el carbono el otro. La

unión que se rompe es la Pi porque como Ud. ha estudiado las uniones sigma son
más fuertes.
 Reacción de halogenación:
Es la adición de halógenos (Cl, F, Br), por ejemplo el cloro,

produciéndose la ruptura del doble enlace, y formándose de esa
manera un derivado halogenado saturado.
Recuerde: cuando se menciona a los halógenos dentro de texto no

hace falta que tengan el subíndice 2.
Cuando se los menciona en el desarrollo de un reacción química si se

necesita que esté el número 2.
Figura 4.6: Proceso de halogenación.

Fe de erratas: en la molécula del propeno (a la izquierda) el enlace entre CH2 y CH
es doble; lo que se obtiene es dicloro1-2-propano porque se rompió el enlace doble.
 Reacción de oxidación: Cuando una reacción de este tipo ocurre

en presencia de oxidantes fuertes o moderados, como por ejemplo el
permanganato de potasio en medio básico, se produce la destrucción
por combustión de la molécula de alcano generando compuestos
finales de CO2 y de agua.

4.5 Los hidrocarburos etínicos
Los alquinos o hidrocarburos etínicos o acetilénicos son tipos de
hidrocarburo en donde existen por lo menos una triple ligadura en su
cadena carbonada correspondiente.
Ejemplo:
Figura 4.7: Ejemplo de alquenos.
A efectos de poder denominarlos se usa la misma terminología

establecidapara los alquenos pero con la única diferencia que la
terminación general para este tipo de hidrocarburos es ino.
En caso de aumentar el peso molecular en este tipo de compuestos van

apareciendo las distintas isomerías de posición y de cadena (ver ejemplos a
continuación).
Figura 4.8: Ejemplo de isomería.

4.6 Hibridación sp de orbitales
atómicos.
En este tipo de hibridación se asocia el orbital esférico 2s con uno solo de
los orbitales bilobulados 2p, por ejemplo, el 2px, dando dos orbitales
híbridos sp.
Figura 4.8: Hibridación Sp.
El proceso de hibridación sp es similar a los otros tipos de hibridaciones, en

la cual uno de los electrones del par 2s es promovido a un orbital vacío: 2pz ,
de manera que los 4 electrones de valencia quedan desapareados y luego,
existe un reordenamiento de los subniveles de energía. Por lo tanto:
 Los dos híbridos sp, con un lóbulo de mayor dimensión que el otro
orientado sobre un mismo eje y con sentidos opuestos. La
hibridación es “digonal” porque el ángulo entre ambos orbitales es de
180º.
 Los dos orbitales atómicos remanentes: 2py y 2pz, se conservan sin
alteración. Por lo tanto, son mutuamente perpendiculares y a la vez,
son perpendiculares al eje sp.
Cuando se forma un triple enlace entre dos átomos de carbono, se observa

que se comparten 3 pares de electrones.
Si dichos átomos de carbono han experimentado una hibridación sp, se

observa que un orbital molecular sigma se obtiene cuando dos orbitales
atómicos sp se interpenetra espacialmente. Esta covalencia simple es
similar a la que se describió para los hidrocarburos saturados.
Si observáramos la molécula de etino, veríamos que:

 Los dos átomos de carbono quedan vinculados por tres covalencias,
una de tipo sigma y las otras dos de tipo pi.
 La unión sigma de por si sólida y resistente, se encuentra en el eje
interior de la estructura, protegida del ataque de los reactivos por las
uniones del tipo pi que la envuelven.
 Los orbitales moleculares pi, que son mucho más débiles se rompen
fácilmente, por tal motivo tienen una gran actividad química y sus
reacciones más típicas son las de adicción.
Síntesis:
Enlace Sp se da por la combinación de un orbital S y un P, para formar
2 orbitales híbridos, con un ángulo de 180º . Los encontramos en
compuestos con triples enlaces como los alquinos.
Comparativa Hibridación Sp3, Sp2 y Sp:
Hibridación Sp3
Figura 4.9 Hibridación Sp3


Hibridación Sp2
Imagen 4.10 Hibridación Sp2 Imagen rescatada de Internet y adaptada para

esta presentación. webdelprofesor.ula.ve/ciencias/silvia/reac-11.pdf fecha de ingreso
2012
Hibridación sp
Figura 4.11 Hibridación Sp Imagen rescatada de Internet y adaptada para esta

presentación. webdelprofesor.ula.ve/ciencias/silvia/reac-11.pdf fecha de ingreso 2012

Los Hidrocarburos en nuestras vidas.
Luego de dedicarle bastante tiempo de lectura a los hidrocarburos, cabe
preguntarnos: ¿son importantes estos compuestos en nuestras vidas? Sí, lo
son; en nuestra vida cotidiana usamos, estamos en contacto y consumimos
una gran cantidad de derivados de compuestos hidrocarbonados.
Dentro de los elementos de uso periódico que son derivados de los

hidrocarburos, encontramos: las naftas, gas natural, gasoil, kerosene,
algunos alcoholes, plásticos (el PVC por ejemplo), fibras, solventes (como el
xileno, xilol), el benceno, fenol (antiséptico), tolueno (usado en pinturas ,
barnices), ácido benzoico (conservante) , ceras, lubricantes, y la lista puede
continuar siendo muy extensa.
Pero, ¿cuál es el origen de estos compuestos?

Se obtienen a partir del petróleo (en mayor medida) o del gas natural (en
menor medida) mediante destilación fraccionada. Los hidrocarburos que
contienen el petróleo se separan en las refinerías mediante un proceso de
destilación. Dentro de ellos encontramos alcanos, alquenos y alquinos y una
pequeña cantidad de otros compuestos no hidrocarbonados. El petróleo se
encuentra en los yacimientos petrolíferos donde en general coexisten
hidrocarburos líquidos (petróleo) e hidrocarburos gaseosos (gas natural).
Este se genera luego de millones de años y por la descomposición de
compuestos orgánicos.

Figura 4.12 Representación gráfica de la explotación de
hidrocarburos.

Bibliografía Lectura 1
Drew H. Wolfe. (1997), “Química General orgánica y biológica”, México,

litográfica Ingramex.
Morrison Boyd. (1998), “Química Orgánica”, México, Addison Weley

Longman.
Philip S. Bailey, Jr. Christina A. Bailey (1998) “Química Orgánica”, México,

Pearso Educación.
Jorge O. Milone. (1981), “Química orgánica V.” Argentina, Editorial Angel

Estrada y Cia.
Rodger W. Griffin JR. (1970). “Química Orgánica Moderna”. Barcelona.

Editorial Reverte SA.

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Módulo 1

Materia: Química Orgánica

1.1 Introducción a la Química Orgánica.

En el año 1678, el químico LEMERY clasificó a las sustancias en dos

 SUSTANCIAS INORGÁNICAS: se denominan así a las sustancias

 SUSTANCIAS ORGÁNICAS: se denominan así a las sustancias que

Además de las sustancias orgánicas naturales que hemos mencionado,

- Por calentamiento de la madera, se obtiene alcohol metílico.

1.2 La Química del Carbono

En otras palabras, podemos decir que la presencia del carbono en la

Química Orgánica – Gisela Pantano | 2

Los principales elementos biogenésicos son el carbono, el hidrógeno, el

Por último se denominan oligoelementos aquellos que se encuentran

Todos estos elementos están presentes en los compuestos orgánicos o

1.4 Características de las Sustancias

El número de sustancias Se ha catalogado entre 2 y 3

Química Orgánica – Gisela Pantano | 3

Las moléculas inorgánicas son En las moléculas orgánicas de

En los compuestos inorgánicos

Los compuestos inorgánicos Los compuesto orgánicos

 SOLUBLES EN AGUA  SUELEN SER

Química Orgánica – Gisela Pantano | 4

Sólo los electrones externos

Química Orgánica – Gisela Pantano | 5

Figura 2.1: Distribución de los electrones en el átomo de C y sus

Ahora veamos que esos seis electrones se encuentran situados en dos

Observe e interprete el gráfico. En el primer nivel de energía representado

Si realizáramos ahora profundizamos la descripción, deberíamos considerar

- En el primer nivel de energía hay sólo un orbital atómico: 1 s, de

La configuración electrónica sería:

1s2 2s2 2p2

Química Orgánica – Gisela Pantano | 6

La regla del octeto:

Esta regla explica por

2.2 Enlaces covalentes simples, dobles y

El átomo de carbono presenta cuatro electrones desapareados (electrones

Propiedad química que

Figura 2. 3: Enlaces simple, doble y triple entre los átomos de carbono

Química Orgánica – Gisela Pantano | 7

El paso de electrones de un orbital a otro, implica un proceso de absorción o

Veamos ahora el caso del átomo de carbono.

La tetra valencia del átomo de carbono, que exige la participación idéntica

Se debe considerar no solamente la cantidad de electrones intervinientes en

Química Orgánica – Gisela Pantano | 8

 Uno de los electrones ubicados dentro del orbital esférico 2s se

2s 1 2px1 2py1 2pz1

En donde en cada orbital queda un electrón desapareado. Observe el gráfico

Figura 2. 5: Estado basal intermedio. Notación: 2s 1 2px1 2py1 2pz1

 Ahora el electrón que se encuentra ubicado en el orbital atómico 2s

Química Orgánica – Gisela Pantano | 9

La Teoría Cuántica aprueba la hibridación, es decir la asociación de

En la hibridación sp3 se asocia un orbital atómico s con tres orbitales

La hibridación sp3 es una redistribución de formas, dimensiones,

El diagrama de puntos, con los 4 electrones de valencia desapareados

Química Orgánica – Gisela Pantano | 10

En consecuencia, el átomo de carbono es tetraédrico:

- Su núcleo y los 2 electrones del primer nivel de energía – 1 s- , que no

Figura 2.8: Modelo de hibridación del átomo de carbono. Imagen

Química Orgánica – Gisela Pantano | 11

2.4 La unión Carbono - Hidrógeno

 En cada átomo de carbono habrá un orbital atómico semi ocupado,

La unión C – H, que se hace por medio de un enlace sigma, se forma con un

De allí es que se obtiene la covalencia Carbono-hidrógeno en donde: