INSITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

QUIMICA ÓRGANICA II

PRÁCTICA NO. 2 “SINTÉSIS DE OXIMAS”

ALUMNA: RAMIREZ CERÓN MARIA DE LOS

ANGELES

GRUPO: 3FV2

FECHA DE ENTREGA: 28/10/2020

 adecuada
Mantener el
almacén con la
temperatura y
espacio necesario
para cada producto
y separarlos según
sus características
INTRODUCCIÒN
especiales, esto
para que los
productosElse
término oxima es la contracción de las palabras 'oxígeno' y 'amina'. Las oximas son
mantenganlos en
derivados más importantes de la hidroxilamina (H 2NOH). Se preparan por
buen estado y
reacción de la hidroxilamina con aldehídos o cetonas. Las oximas son compuestos
evitar que se
dañen poranfóteros:
no tenercomo álcalis forman sales con ácidos minerales concentrados (reacción
hacia la izquierda); y como ácidos muy débiles se disuelven en álcalis acuosos,
la temperatura
idónea. precipitándolas el dióxido de carbono (reacción hacia la derecha):

▪ Recordar las
medidas de
prevención
Todo farmacéutico
debe recordar las
medidas de
prevención para
cualquier suceso
que llegara a
presentarse Una
y oxima es el resultado de la condensación de la hidroxilamina con un aldehído,
brindarlas a todo el en este caso aldoxima, o con una cetona, denominándose en este
llamándose
equipo decaso cetoxima.
trabajo
que se relacione
Las oximas de las cetonas (cetoximas) sufren una completa transposición hasta
con él de
amidas. Esta reacción se denomina transposición de Beckmann. Los reactivos más
inmediato.
usuales para esta reacción son H2SO4, PCl5 o SOCl2 . Esta reacción fue desarrollada
por Ernst Otto Beckmann, químico prusiano cuya vida transcurrió entre los años 1853

SN
y 1923.

OBJETIVOS

GENERAL
▪ Sintetizar una oxima a partir de una cetona cíclica
(Ciclohexanona) y clorhidrato de hidroxilamina.
ESPECIFICOS
▪ Aplicar una reacción nucleofílica para identificar el producto
obtenido.
 adecuada ▪ Determinar las condiciones específicas a las que se lleva a cabo la
Mantener el
almacén con la
formación de oximas.
temperatura y
espacio necesario
para cada producto
y separarlos según
sus características
especiales, esto
para que los
REACCIÓNproductos se
mantengan en
buen estado y
Las oximas se que
evitar obtienen
se por reacción de aldehídos o cetonas e hidroxilamina en condiciones de un medio
débilmente ácido.
dañen por no tener
La reacción que se llevara a cabo es la síntesis de oxima de ciclohexanona, a partir de ciclohexanona y
la temperatura
clorhidrato de hidroxilamina.
idónea.

▪ Recordar las
medidas de
prevención
Todo farmacéutico
debe recordar las
medidas de
prevención para
cualquier suceso
que llegara a
presentarse y
brindarlas a todo el
NaOH
equipo de trabajo
que se relacione
con él de
inmediato.

SN
Es necesaria la presencia de una sal, (Na2CO3) para que esta reaccione con
el clorhidrato de hidroxilamina, y así obtener solo la hidroxilamina que
reaccionara con la ciclohexanona para la obtención de la oxima.
ETAPA 1: FORMACIÓN DE LA HIDROXILAMINAEN PRESCENCIA DE
adecuada
Mantener el
almacén con la
temperatura y
espacio necesario
para cada producto
y separarlos según
sus características
especiales, esto
para que los
productos se
mantengan en
buen estado y
evitar que se
ETAPA dañen
2: FORMACIÓN DE LA OXIMA DE LA CICLOHEXANONA
por no tener
la temperatura
idónea.

▪ Recordar las
medidas de
prevención
Todo farmacéutico
debe recordar las
medidas de
prevención para
cualquier suceso
que llegara a
presentarse y
brindarlas a todo el
equipo de trabajo
PARTE EXPERIMENTAL
que se relacione
con él de
inmediato.

PROPIEDADES FISICAS Y TOXICOLOGICAS

SN
COMPUESTO P.M
(g/mol)
98,14
g/mol
P. f

31 °C
P. eb.

155,6 °C
DENSIDAD SOLUBILIDAD

0,95 g/ml
90 g/l a 20 °C
TOXICIDAD

Irritación/Corrosión
(piel/ojos/ tracto
respiratorio.

CICLOHEXANONA
 69,49 151°C 305,6°C 1.7 g/cm³ En agua, Corrosivo. Causa
g/mol g/100ml quemaduras en
adecuada cualquier área de
Mantener el contacto. Nocivo por
almacén con la ingestión o inhalación.
CLORHIDRATO
temperatura y
Afecta a la sangre.
DE
espacio necesario
HIDROXILAMINA
para cada producto Puede provocar
y separarlos según metahemoglobinemia.
sus características
HIDROXIDO DE esto 40
especiales, 318.4 1388ºC 2.13 g/ml Soluble en Es irritante y corrosivo
SODIO
para que los g/mol ºC agua, 111 de los tejidos. Los
productos se g/100 mL casos más comunes de
mantengan en
(20 °C) accidente son por
buen estado y
evitar que se alcoholes y contacto con la piel y
dañen por no tener glicerol, ojos
la temperatura insoluble en
idónea. acetona .

▪ Recordar las
MATERIALES
medidas Y REACTIVOS
de
prevención
Todo farmacéutico
debe recordar las
MATERIAL REACTIVO
medidas de
1 matraz ErlenMeyer 100 mL Ciclohexanona 4.5 mL
prevención para
Vaso de Precipitados
cualquier suceso100 mL Clorhidrato de hidroxilamina 3g
1 Bañoque
María
llegara a Hidróxido de sodio 1.8 g
Papel presentarse
Filtro y Agua
Balanza Analitica
brindarlas a todo el Agua de llave
Vidrioequipo
de relojde trabajo
Pipetaque
graduada 5 mL
se relacione
Probeta
con50élmL
de
Embudo gravimétrico
inmediato.

SN
METODOLOGÍA EXPERIMENTAL

1. En un matraz Erlenmeyer se agregan 3 g de clorhidrato de hidroxilamina en 50 mL de

agua y se disuelven y se agita cuidadosamente.
2. Preparar una disolución de 1.8 g de NaOH disuelto en 40 mL de agua, agitar la mezcla,
aproximadamente por 10 minutos.
3. Posteriormente colocar un baño de hielo para enfriar la mezcla, se formará un
precipitado el cual contendrá a la oxima.
4. Color el precipitado en un papel filtro.
5. Filtrar el precipitado y lavar con unos cuantos mL de agua fría.
6. Presionar el precipitado para eliminar la mayor cantidad de agua.
 7. Dejar pasar el aire a través del embudo hasta que el producto se encuentre totalmente
seco.
8. Para mejores resultados determinar el punto de fusión de la oxima el cual deberá ser
adecuada
cercano
Mantener el al reportado en la literatura:
almacén con lade la ciclohexanona 113,16 g/mol.
P. M. Oxima
temperatura y
espacio necesario
para cada producto
y separarlos según
sus características
especiales, esto
para que los
productos se
CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS
mantengan en
buen estado y
evitar que se
dañen por no tener
la temperatura
idónea.

▪ Recordar las
medidas de
prevención
Todo farmacéutico
debe recordar las
medidas de
prevención para
cualquier suceso
que llegara a
presentarse y
brindarlas a todo el
equipo de trabajo
que se relacione
con él de
inmediato.

SN
BIBLIOGRAFIA

▪ Morales, P. (2017, 15 marzo). Oxima de la ciclohexanona SFMP1.docx. Recuperado 26 de

octubre de 2020, de https://es.scribd.com/document/404002918/Oxima-de-la-ciclohexanona-

SFMP1-docx
▪ Fernández, G. (2016, 1 marzo). Formación de Oximas. Recuperado 22 de octubre de 2020, de

adecuada
https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/231-formacion-de-oximas.html
Mantener el
▪ almacén con la
temperatura y
espacio necesario
para cada producto
y separarlos según
sus características
especiales, esto
para que los
productos se
mantengan en
buen estado y
evitar que se
dañen por no tener
la temperatura
idónea.

▪ Recordar las
medidas de
prevención
Todo farmacéutico
debe recordar las
medidas de
prevención para
cualquier suceso
que llegara a
presentarse y
brindarlas a todo el
equipo de trabajo
que se relacione
con él de
inmediato.

SN