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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

I. Determine el nombre, fórmula global y la masa molar de los siguientes compuestos:


1. NO2 2.
Br
1
2 1
3
2
5 3
2 4 CH 3
C9H11 Cl2→ M = 190 g/mol
Br C7H4 O4N2Br2→ M = 340 g/mol 1 – cloro – 3 - propilbenceno
2, 4 – dibromo – 3 – metil – 1, 5 – dinitrobenceno

3. 4.
1
1 2
8
5 3
4

C16H14 → M = 206 g/mol C17H24 → M = 228 g/mol


1, 8 – dimetilantraceno 3 – alil – 5 - sec – butil – 2- etil – 1 - vinilbenceno

5. 6.
1
4 2
3

C7H7 O2 N → M = 137 g/mol C15H22 → M = 202 g/mol


2 – nitrotolueno 4 – ciclopropil–1, 2 – dipropil benceno

7. 8. 1
3 2
4 2
5 3
1 4

C14 H20 → M = 188 g/mol C12 H16 → M = 160 g/mol


2 – alil – 4 – sec – butil – 1 – metilbenceno 3, 5 – dietilestireno

OH
9. 10. 1
OH
2
5
1 3
2 NH2
4
3

C13H12 O → M = 184 g/mol C12 H19 O N→ M = 193 g/mol


3 – bencilfenol 5 – amino – 3 – isobutil – 2 - etilfenol

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II. Formular los siguientes compuestos: 7) 1- ciclopentil – 4 – ciclopropil – 8 – fenil -


1) 2-fluor-1-isobutil-4-nitrobenceno: 2,9,10 trimetil- 6 – propil fenantreno:
CH3 3
4 2
CH – CH – CH3
1
1 F 5
6
2
3 7 10
4 8 9

NO2

2) 2-metil-5-(1-metil-2-etilpentil) benzaldehído: 8) Nombre las estructuras mostradas:


CHO

1
2
5 3
4

3) 4-hidroxi-3-metilbenzaldehido:

a) anilina; parafenodiol; fenol.


COOH
b) anilina; metaxileno; resorcina.
1 c) nitrobenceno; ortoxileno; paracresol.
2
d) nitrobenceno; ortocresol; pirocatequina.
3
4 e) anilina; metaxileno; hidroquinona.
OH
9) Con respecto a los derivados di sustituidos
4) 8-cloro-5-etil-1-metil-3-vinilnaftaleno: del benceno, se puede afirmar que:
Cl
1. La nomenclatura común utiliza los
8 1 prefijos: orto, meta y para.
7 2
2. La nomenclatura sistemática IUPAC,
6 3
5 4 utiliza números: 1,2; 1,3 y 1,4.
3. Pertenecen las series de los xilenos y
cresoles.
5) 9-bromo-7-cloro-1-etil-10-metilantracen-3-ol: 4. El ácido bencensulfónico es derivado di
sustituido.
Br
5. Solo presenta dos isómeros.
Cl 8 9 1 Son ciertas:
7 2
a) 1, 2 y 3 b) 2 y 3 c) 3 y 4 d) 4 y 5 e) todas
6 3
5 10 4 OH
10) Identifique el grupo que tenga tres
sustancias con 2 sustituyentes diferentes.
6) 1-cloro-2-(2-cloro-1-metilpropil)benceno:
a) ácido isoftálico ; fenol ; acetaldehído.
Cl b) benzaldehido; ácido téreftálico ; fenol.
1
c) ácido benzoico ; anilina; 2 – nitrotolueno.
2 d) o-cresol; ácido salicílico; 3 - yodo tolueno.
Cl
e) m - cresol; nitrobenceno ; ácido benzoico.

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III. Indicar los productos que se obtienen de las siguientes reacciones:


1) Benceno+CH3Cl +  
AlCl3
X + KMnO4(cc)  Y

CH3 + KMnO4 → COOH

Metilbenceno (tolueno) Ácido benzoico

NO2
2)

Nitrobenceno

3) Al reaccionar el 3, 4 – dimetilciclohexeno con Br2/CCl4 se obtiene:


Br

Br2/ CCl4 → Br

1 , 2 – Dibromo – 3 , 4 - dimetilbenceno

4) Propil benceno + Br2/luz → A + bromuro de metilmagnesio → B


Br

+ Br2/Luz → + CH3MgBr → + Mg Br2

(1 – Bromopropil ) benceno Sec- butil benceno


(1- Metilpropil ) benceno

5) Se combustiona 60 lb de 2,3-dimetilnaftaleno ¿Cuántos gramos de oxígeno se requiere?

2,3-dimetilnaftaleno = C12H12

C12H12 + 15 O2 → 12 CO2 + 6 H2O


Masa estequiométrica: 156g/mol 480g/mol 528g/mol 108g/mol
Resolviendo:

Rpta: Se requieren 83741,54 g de oxígeno.

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6) Se combustiona 148,75 g de 3-propiltolueno. ¿Cuántos gramos de anhídrido carbónico y


agua se obtiene para realizar dicha reacción cuya eficiencia es del 92,85%?

3-propiltolueno = C10H14
C10H14 + (27/2) O2 → 10 CO2 + 7 H2O
Masa estequiométrica: 134 g/mol 432 g/mol 440 g/mol 126 g/mol
Resolviendo:

a) Calculando la masa de CO2:


440 𝑔 𝐶𝑂2
148,75 𝑔 𝐶10 𝐻14 0,9285 = 453,5098881 𝑔 𝐶𝑂2
134 𝑔 𝐶10 𝐻14
Rpta: Se obtiene 453,51 g de CO2.

b) Calculando la masa de H2O :


126 𝑔 𝐻2 𝑂
148,75 𝑔 𝐶10 𝐻14 0,9285 = 129,8687407 𝑔 𝐻2 𝑂
134 𝑔 𝐶10 𝐻14

Rpta: Se obtiene 129,87 g de H2O.

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