ISOMERÍA

Lic. Verónica Rosso

 ISÓMEROS
(Compuestos con la misma fórmula molecular, pero
presentan diferentes propiedades químicas debido a
que su estructura es distinta)

ISOMERÍA ESTRUCTURAL ISOMERÍA ESPACIAL

(Presentan diferente estructura debido a que ESTEREOISOMERÍA
presentan distintos tipos de enlaces en la (Presentan diferente orientación espacial de
cadena o en la unión entre átomos) algunos de sus átomos)

Isomería
Isomería óptica
Isomería de geométrica
Enantiomería
Isomería de posición Isomería de Diastereoisomería (Se debe a las posibles
(La localización de las (Se debe a las posibles
cadena función orientaciones cuando
ramificaciones, orientaciones cuando
(Forman cadenas (Tienen grupos los átomos de
insaturaciones o los átomos de
carbonadas distintas) funcionales distintos) carbono están unidos
grupos funcionles son carbono están unidos por enlaces que no
distintas) por enlaces que no pueden rotar)
pueden rotar)
 ISÓMEROS ESTRUCTURALES

Los isómeros constitucionales o estructurales

son los compuestos que a pesar de tener la misma
fórmula molecular difieren en el orden en que están
conectados los átomos, es decir, tienen los mismos
átomos conectados de forma diferente (distinta
fórmula estructural).
 ISÓMEROS DE CADENA

Los compuestos tienen distribuidos los átomos de

carbonos de la molécula de forma diferente. Por
ejemplo, existen 3 isómeros de fórmula general C5H12.

CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3

pentano 2-metilbutano
(isopentano)
CH3
CH3 C CH3
CH3
2,2-dimetilpropano
(neopentano)
 ISÓMEROS DE POSICIÓN

Son compuestos que tienen las mismas funciones

químicas, pero sobre átomos de carbono con números
localizadores diferentes.
OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH3
*
1-butanol 2-butanol

O O
CH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3
*
2-pentanona 3-pentanona
 ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Son compuestos de igual fórmula molecular que
presentan funciones químicas diferentes.

C3H8O
* CH3 O CH2CH3 CH3CH2CH2OH
etil metil éter 1-propanol
un éter un alcohol

O O
C3H6O CH3 C CH3 CH3 CH2 C H
* propanona propanal
una cetona un aldehído

O O
* C3H6O2 CH3 C O CH3 CH3 CH2 C OH
etanoato de metilo ácido propanoico
un éster un ácido carboxílico
 ESTEREOISÓMEROS

Los estereoisómeros son los isómeros

cuyos átomos están conectados en el mismo
orden, pero con disposición espacial
diferente.
 ISOMERÍA GEOMÉTRICA
La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas o en
moléculas que presenten dobles enlaces.
• Isomería cis-trans en ciclos
Los cicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contiene
el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en
átomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes se
encuentran del mismo lado del plano es el isómero cis, y si están en
lados opuestos es el isómero trans.
Los grupos metilo en el mismo
lado del plano Los grupos metilo en lados
opuestos del plano

CH3 CH3 CH3 H

H H
H H H CH3

H H

cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
 • Isomería cis-trans en alquenos

Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre

rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que
pueden sufrir los átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de
isomería. La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los
sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son
distintos.

H H H H
C C C C
H CH3 CH3 CH3

En este carbono hay Dos sustituyentes Dos sustituyentes

dos sustituyentes
iguales, por lo tanto, en
este compuesto no hay
isomería geométrica.
distintos: H y CH3 distintos: H y CH3
En este compuesto hay isomería geométrica,
pues se cumple la condición en ambos
carbonos.
Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo lado del
doble enlace.

Del mismo lado del plano

H H
C C cis-2-buteno
CH3 CH3

Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en lados opuestos

del doble enlace

H CH3
C C trans-2-buteno
CH3 H

De lados opuestos del plano

 ISOMERÍA ÓPTICA

Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedad

de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia
la derecha o hacia la izquierda.

Esta propiedad se mide en un aparato llamado

polarímetro y se denomina actividad óptica. Si el
estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha
se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la
izquierda se denomina levógiro.
Esquema de un polarímetro
 ISOMERÍA ÓPTICA
Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un
carbono quiral.
Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está
unido a 4 sustituyentes distintos.
Una molécula es quiral cuando no presenta
ningún elemento de simetría (plano, eje o centro
de simetría).
Las moléculas quirales presentan actividad óptica.
La quilaridad es una propiedad importante en la
naturaleza ya que la mayoría de los compuestos
biológicos son quirales.
 ENANTIÓMEROS
OH El carbono 2, marcado con un asterisco, es
CH3 *CH CH2 CH3 quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos:
-OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos
2-butanol estereoisómeros de este compuesto.

CH3 CH3

C OH HO C
H H
CH3CH2 CH2CH3

Espejo

enantiómeros

Los estereoisómeros que son imágenes especulares

no superponibles reciben el nombre de enantiómeros.
 CHO CHO CHO CHO

C = H C OH C = HO C H
HOH2C OH HO CH2OH
H CH2OH CH2OH
H

L-gliceraldehído
D-gliceraldehído
 Molécula Molécula
quiral: La aquiral: La
Imagen molécula Imagen molécula
especular rotada no especular rotada se
original puede original superpone
superponerse a su imagen
a su imagen especular.
especular.
Molécula Molécula
original original

17
 DIASTEREOISÓMEROS

H H
HO CH3 H3C OH
C C

C C
Br CH3 H3C Br
H H Los estereoisómeros
que no son imágenes
especulares se
denominan
H H
HO CH3 H3C OH diastereoisómeros.
C C

C C
H CH3 H3C H
Br Br

Flechas horizontales: enantiómeros

Flechas verticales y oblicuas: diastereoisómeros
 Si una molécula tiene un único carbono quiral, sólo puede existir un
par de enantiómeros.
 Si tiene dos carbonos quirales tiene un máximo de cuatro
estereoisómeros (dos pares de enantiómeros).
 En general, una molécula con n carbonos quirales tiene un número
máximo de 2n estereoisómeros posibles.

Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos quirales, por lo

tanto, se esperaría 4 estereoisómeros.

OH
CH3 *CH *CH CH3
Br
 COMPUESTOS MESO
H H
HO CH3 H3C OH Estas dos estructuras del 2,3-butanodiol
C C son imágenes especulares y no pueden
superponerse, por lo tanto, estos dos
C C compuestos son enantiómeros
H CH3 H3C H
HO OH

Estas dos estructuras del 2,3-

H H butanodiol son imágenes
HO CH3 H3C OH
C C
especulares, pero pueden
superponerse, por lo tanto,
PLANO DE C C NO son enantiómeros, sino
SIMETRÍA HO CH3 H3C OH que se trata del mismo
H H compuesto. Es el compuesto
meso.

Se denominan compuestos meso a aquéllos que, a pesar de

tener carbonos quirales, son aquirales (no tienen actividad
óptica) porque poseen un plano de simetría.
 MEZCLA RACÉMICA

Se denomina mezcla racémica o racemato,

a aquélla que contiene un par de
enantiómeros en una proporción del 50% de
cada uno. Esta mezcla no produce desviación
de la luz polarizada, es decir, no tiene
actividad óptica.
 TAUTOMERÍA
• Tautómeros (del griego tauto = igual y griego meros = la
parte) se denominan dos isómeros que se diferencian sólo
en la posición de un grupo funcional. Entre las dos formas
existe un equilibrio químico. En un equilibrio tautomérico
hay migración de un grupo o átomo.

Equilibrio entre la forma enol y la forma ceto

• La tautomería más conocida es la tautomería ceto-enol.
Los enoles (compuestos que cuentan con un grupo
hidroxilo unido a un carbono con un doble enlace carbono-
carbono) resultantes de la migración formal de un
hidrógeno de un carbono en posición alfa a un grupo
carbonilo al oxígeno del grupo carbonilo.
 METAMERÍA
• Se denominan sustancias metámeras a aquellas formadas por núcleos
carbonados unidos entre si por hetero-átomos, que poseen la misma
formula molecular pero distinto nombre. Es un caso particular de
isomería de cadena. Ejemplo: