Química

Química Orgánica. Carbono

 QUÍMICA ORGÁNICA
✓ La química orgánica o química del carbono es la rama
de la química que estudia la estructura, propiedades,
síntesis y reactividad de compuestos químicos
formados principalmente por carbono e hidrógeno.
✓ Estos compuestos componen las estructuras celulares
de los seres vivos y todas sus funciones vitales
(respiración, alimentación, reproducción…) se
producen mediante la síntesis (creación) y reacción de
estos compuestos.
✓ La química orgánica engloba la mayoría de
biomoléculas que forman los seres vivos (proteínas,
glúcidos, lípidos, ácidos nucleicos, vitaminas,
hormonas, etc.)
✓ Pero también una inmensa cantidad de compuestos y
materiales naturales (caucho, gas, petróleo,..) y
artificiales (polímeros orgánicos (plásticos, etc.),
disolventes )
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Ejemplo: Moléculas orgánicas.
1. Naturales: ➢ Polisacáridos.
➢ Caucho (latex) ▪ Almidón.
▪ Celulosa.

➢ Seda

➢ Proteínas. ➢ Ácidos nucleicos

2.Artificiales:
➢ Plásticos
▪ Polietileno
▪ PVC
▪ Baquelita
▪ Poliuretano
▪ Poliesteres….
➢ Fibras textiles sintéticas
▪ Nylon, tergal…
➢ Elastomeros (neopreno)
Nota:
Es importante saber que no todos los compuestos que
presentan átomos de carbono son considerados
compuestos orgánicos , las excepciones son:
•Los óxidos de carbono : CO2 y CO.
•Las sales derivadas de carbonatos y bicarbonatos : Na2
CO3 y NaHCO3, etc.

ORIGEN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

El término “química orgánica" fue
introducido en 1807 por Jöns Jacob
Berzelius, para estudiar los compuestos
derivados de recursos naturales.
Se creía que los compuestos relacionados
con la vida poseían una “fuerza vital” que
les hacía distintos a los compuestos
inorgánicos, además se consideraba
imposible la preparación en el laboratorio
de un compuesto orgánico. Jacob Berzelius
 Síntesis de Friedrich Wöhler

Wöhler logró sintetizar el primer compuesto

orgánico a partir de un compuesto
inorgánico, poniendo fin de esta manera a la
teoría vitalista de Berzelius.

NH4CNO + calor NH2CONH2

cianato de amonio urea Friedrich Wölher
 Comparación entre Compuestos Orgánicos e
Inorgánicos.
Inorgánicos Orgánicos
• Generalmente iónicos. • Generalmente solo
• Puntos de fusión muy covalentes.
altos (>500°C). • Puntos de fusión no muy
• Punto de ebullición muy altos <250°C.
alto (>1000°C). • Puntos de ebullición no
• Conducen la electricidad. muy altos <350°C.
• Solubles en Agua. • No conducen la
• Insolubles en solventes electricidad.
apolares. • Insolubles en agua.
• Generalmente no arden. • Solubles en solventes
• Dan reacciones iónicas apolares.
simples y rápidas. • Generalmente arden.
• Reaccionan lentamente ;
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reacciones complejas
Ejemplo: Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de
ellos son compuestos orgánicos:
I. CH3-COOH II. CaCO3 III. KCN
IV. CH3-CN
V. NH4Cl VI. CH3-NH-CH2-CH3 VII. Cl-CH2-CH3

Rpta:

ORGÁNICOS:

INORGÁNICOS:

ESTUDIO DEL CARBONO

PROPIEDADES FÍSICAS
Este es sólido, insípido, inodoro y poco soluble en agua.
Además conduce mal el calor y la electricidad (con la
excepción del grafito). Por otra parte el carbón no es dúctil ni
tampoco maleable
 CLASIFICACIÓN DEL CARBONO

Carbonos Naturales Carbonos artificiales

a) Carbonos cristalinos (puros) ✓ Carbón de coke.

- Diamante ✓ Carbón vegetal
- Grafito ✓ Carbón animal
✓ Negro de humo
b) Carbonos amorfos (impuros) ✓ Carbón de retorta
- Antracita
- Hulla
- Lignito

- Turba

hulla

antracita
PROPIEDADES QUÍMICAS

• Covalencia: Es el enlace característico de los

compuestos orgánicos, se produce por compartición de
pares de electrones.
Ejemplo:
compartición de electrones

• Tetravalencia: La tetravalencia del carbono se debe a

posee 4 electrones en su última capa, de modo que
formando 4 enlaces covalentes con otros átomos
consigue completar su octeto.
Ejemplo:
 H
• H H
• ••

•
C •• •• C

•
H C H

•
•

•
•
• ••
• H H
H

H • • C ••• C •• H

• Autosaturación: Es la capacidad del carbono para

unirse a otros átomos de carbono formando cadenas
carbonadas que pueden ser cortas, medianas, largas
como es el caso de los polímeros. Esta propiedad explica
del porqué los compuestos orgánicos son los más
abundantes, respecto a los inorgánicos.
Ejemplo:
 H H H H H
| | | | |
H − C − C − C − C − C−H
| | | | |
H H H H H

Cadena abierta lineal Cadena abierta ramificada

H H
H C H
C C
H C C H
H H
H H

Cadena cerrada: ciclo

• Hibridización: Es la “combinación” de orbitales “puros”
de un mismo átomo de carbono produciendo orbitales
híbridos. El carbono puede hibridarse de tres maneras
distintas:
Ejemplo: Indica la hibridación que cabe esperar en cada
uno de los átomos de carbono que participan en las
siguientes moléculas:
➢CHC–CH2 –CHO
➢CH3 –CH=CH–C N
Rpta:

TIPOS DE CARBONOS
• Carbono primario: Un carbono
primario es aquel que está unido a
un solo carbono y el resto de los
enlaces son a otros átomos distintos
del carbono, no necesariamente
hidrógenos.
• Carbono secundario: Un
carbono secundario es aquel
que está unido a dos carbonos
y los otros dos enlaces son a
cualquier otro átomo.

• Carbono terciario: Un
carbono terciario es aquel que
está unido a tres átomos de
carbono y a otro átomo.

• Carbono cuaternario: Un
carbono cuaternario es aquel
que está unido a cuatro
átomos de carbono.
Ejemplo: Indica el tipo de carbono, primario (p), secundario
(s), terciario (t) o cuaternario (c) que hay en la siguiente
cadena carbonada:
Rpta:

p p
• p
CH3 s
CH3 s p
 c t c t
CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CH–CH3
s    
CH2 CH3 CpH3 C
p p 3
 H
C
p H3

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 Tipos de fórmulas
• Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos
entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculas
• Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre
átomos de carbono

H H H H H H H H
| | | | | | | |
H−C−C=C−C−C−H H − C − C − C − C  C− H
| | | | | |
H H H H H H

CH3 − CH = CH − CH2 − CH3 CH3 − CH2 − CH2 − C  CH

ISOMERÍA
ISÓMEROS: Compuestos que presentan la misma fórmula
global pero diferente estructura y por lo tanto corresponde
a compuestos diferentes. Se clasifican en isómeros
estructurales y estereoisómeros
Isomería Estructural (plana)
Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión
de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena,
posición y función

Isómeros de
cadena

Isómeros de
posición

Isómeros de
función o
compensación
aldehido cetona
Isomería Espacial (estereoisómeros)
Presentan estereoisomería aquellos compuestos que
tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos
presentan la misma distribución (la misma forma de la
cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes;
situados en la misma posición), pero su disposición en el
espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación
espacial de sus átomos

Isómeros geométricos: 2-buteno

TIPOS DE REACCIONES

• REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN: Las reacciones de sustitución

son aquellas en las que se sustituye un átomos o grupo
atómico de una molécula por otro.
Ejemplo:

• REACCIÓN DE ADICIÓN: Son reacciones en las que enlaces

múltiples se transforman en enlaces sencillos. Pueden
ser reacciones de adición a enlaces carbono – carbono
dobles (C=C) o triples (C≡C)
Ejemplo:
• REACCIÓN DE ELIMINACIÓN: Las reacciones de eliminación
son las reacciones inversas a las de adición.
Normalmente requieren de alguna sustancia que cambie
el sentido espontáneo de la reacción.
Ejemplo: