Química Orgánica - FI – Año 2020

Neopreno
(Policloropreno)

Integrante

-Solari Lautaro 66011/2

Profesoras

-Mercedes Schiavoni

-Leticia Lafuente
Índice

Introducción.................................................................................................................................2
Desarrollo.....................................................................................................................................2
Síntesis del policloropreno.......................................................................................................2
Técnica de polimerización por emulsión..................................................................................3
Características y propiedades del policloropreno....................................................................4
Aplicaciones.................................................................................................................................4
Bibliografía...................................................................................................................................5
Introducción

En 1925 el profesor de química y botánica J.A Niewland obtiene un sólido similar al caucho por
tratamiento del divinil acetileno y cloruro de azufre. Más adelante, en 1931 la sociedad DuPont
compra los derechos de la patente y logra polimerizar un producto partiendo del
monovinilacetileno y HCl, obteniéndose un caucho que se denominó policloropreno o
Neopreno que mejora el comportamiento del caucho natural frente a los aceites, el ozono y
envejecimiento a la luz solar.

El Neopreno es parte de la familia de cauchos sintéticos y, actualmente, se produce por

polimerización del cloropreno, un compuesto orgánico de fórmula C 4H5Cl. En general, tiene
una buena estabilidad química y logra mantener su flexibilidad en un amplio rango de
temperaturas. Se utiliza en una gran variedad de aplicaciones, tales como fundas para
computadoras portátiles, aparatos ortopédicos, aislamiento eléctrico, membranas y correas
para ventiladores de autos. También se utilizan espumas de neopreno para aislantes térmicos.

Desarrollo

Dentro de los aproximadamente 20 tipos de cauchos sintéticos, se encuentra el policloropreno

(CR) o también conocido como Neopreno®, cuya estructura química se observa en la Fig.1.

Figura 1. Estructura química del policloropreno

Este polímero pertenece al grupo de cauchos diénicos sintéticos, constituido principalmente

por Poliisopreno (IR), Polibutadieno (BR), Cauchos butadieno-estireno (SBR) y Cauchos nitrilo
(NBR), en donde, de todos los estereoisómeros únicamente los polímeros 1-4-cis son
elastómeros, siendo los demás excesivamente cristalinos a temperatura ordinaria.

Síntesis del policloropreno

En primer lugar el cloropreno, compuesto orgánico de fórmula CH2=CCl-CH=CH2, se produce

en tres etapas a partir del 1,3-butadieno: cloración, isomerización y, deshidrohalogenacion.

Cloracion: La cloración del butadieno conduce a una mezcla en equilibrio de 3,4-dicloro-1-

buteno y los isómeros cis y trans del 1,4-dicloro-2-buteno, como se observa en la ecuación 1.
 Ecuación 1. Cloracion del butadieno

Isomerización: el 1,4-dicloro-2-buteno debe ser isomerizado a 3,4-diclorobuteno, para lo cual

se utiliza cobre metálico o cloruro cuproso, que actúan como catalizadores de la reacción de
isomerización como se observa en la ecuación 2.

Ecuacion 2. Isomerizacion

Deshidrohalogenacion: por último se produce la deshidrocloración del 3,4-dicloro-1-buteno

produciéndose cloropreno o clorobutadieno de acuerdo a la ecuación 3.

Ecuación 3. Deshidrocloracion del 3,4-diclorobuteno

Una vez obtenido el monómero de cloropreno, la polimerización se inicia mediante la adición

de un catalizador que contiene radicales libres en forma de persulfatos (S2O8)-2, la cual se va
regulando a lo largo del proceso de forma que la conversión del monómero muestre una
variación lineal en función del tiempo.

La técnica de polimerización más utilizada es la polimerización por radicales libres en emulsión

a escala industrial, mediante procesos batch y continuos. Con la adición de radicales
iniciadores, el cloropreno en emulsión acuosa es convertido en homopolímero o en
copolímero. La polimerización se detiene mediante la adición de un finalizador de reacción y se
separa el monómero no reaccionado del producto obtenido, denominado látex.

El látex alcalino (pH 10-12) es acidificado (pH 5-6), lo que produce la finalización de la
plastificación y se separa el látex para aislar el polímero.

Esta separación es posible a través de procesos de coagulación continuada del polímero,

seguido de un lavado y secado. El mismo una vez seco, se corta en tiras y se empaqueta.
Técnica de polimerización por emulsión.

Inicialmente, el monómero (cloropreno) se dispersa en una solución de agua con un

emulsionante el cual rodea las gotas de monómero generadas. El exceso de emulsionante
hace que las gotas disminuyan de tamaño y formen micelas.
El emulsionante más utilizado es el de carácter aniónico. Se pueden usar muchos iniciadores
diferentes para proporcionar una fuente radical, sin embargo, pueden surgir problemas con las
impurezas en ciertos iniciadores que pueden, por ejemplo, causar la formación de peróxido de
hidrógeno que reduce en gran medida la velocidad de polimerización.

Por otro lado, se agrega un iniciador que se descompone para producir radicales que luego
migran a las micelas y reaccionan con el monómero, produciéndose la polimerización dentro
de ellas. Las partículas del polímero resultantes se dispersan en el agua y son estabilizadas
estéricamente por el emulsionante.

Características y propiedades del policloropreno

Tabla 1. Propiedades físicas y mecánicas del policloropreno

Resistencia a la tracción 10,3-20,9 (MPa)

Limite elástico 0,57 (MPa)
Elongación 380-955 (%)
Densidad 1230 (Kg/m3)
T° de transición vítrea -50°C
T° de fusión 50°C
Capacidad calorífica 2,2 kj/8kg.°K
Coeficiente de expansión 600x10-6 k

La presencia del átomo de cloro dentro de la estructura del policloropreno genera su

característica resistencia a la degradación por factores externos tales como el sol, ozono,
clima, luz, entre otros. Esta protección es debida al gran tamaño del átomo que impide el
ataque al doble enlace trans, causante de una futura reticulación. Sin embargo, esta misma
presencia provoca que el policloropreno sea incapaz de soportar la combustión.

El policloropreno no presenta una estabilidad térmica buena ya que comienza a

descomponerse a 170 °C. La pérdida de peso, provocada por la degradación térmica, ocurre
lentamente alrededor de 320 ° C y se acelera en el rango de 275-375 ° C con la eliminación de
HCl y la formación de residuos de carbono. La degradación térmica de los policloroprenos
comerciales comienza con una pérdida de peso inicial del 4% a 265-280, continuando con una
pérdida de peso rápida a 380 °C, dejando un residuo carbono a 550 °C. La presencia de oxígeno
acelera la descomposición térmica. A altas temperaturas la degradación del policloropreno
produce CO2, H2O y HCl.
Aplicaciones

La alta inercia química del policloropreno permite que sea utilizado para usos generales en un
amplio rango de aplicaciones industriales, tales como juntas, mangueras y revestimientos
resistentes a la corrosión. A su vez, presenta una gran resistencia a la quema por lo que se lo
utiliza en la cinta aislante para puertas de incendios y aplicaciones relacionadas, tales como
guantes y mascarillas.

Además, es un material comúnmente utilizado para la fabricación de trajes y artículos

acuáticos. Esto se debe, principalmente, a la resistencia, flexibilidad y carácter aislante que
presenta este material. En los trajes de buceo, el policloropreno se fabrica en forma de una
espuma que contiene burbujas de nitrógeno cerradas y separadas. Estas burbujas le confieren
al traje propiedades aislantes contra el frio y la capacidad de poder flotar en el agua. A su vez,
el traje sufre una compresión debido a la presión del agua que reduce su espesor, volviéndolo
más delgado a mayores profundidades.

Por otro lado, puede ser utilizado en el campo del deporte y la ortopedia; ya que otorga un
gran soporte, estabilidad y protección a las articulaciones y distintas partes del cuerpo. Es por
esto que suele utilizarse en cintas, fajas, almohadillas, entre otros. La estabilidad que se logra
con estos productos de neopreno permite el movimiento del cuerpo sin dificultad durante la
actividad deportiva y, permite retener el calor corporal evitando que los músculos se enfríen y
activan la circulación sanguínea. El mantenimiento de la temperatura corporal combinada con
la presión ejercida sobre el cuerpo permite reducir el riesgo de lesiones.

Bibliografía

 Handbook of Polymers (2nd Edtion) - George wypych

 Analytical Pyrolysis of Synthetic Organic Polymers
 Artículo del neopreno - https://www.textoscientificos.com/polimeros/neopreno
 http://www.erica.es/web/neopreno-policloropreno/