GRUPO CARBONILO Y BIOMOLECULAS

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

JEFFERSON PUENTES LARA

LUIS EDUARDO JUNIOR CHARRY

YESIKA PAOLA MIER

GRUPO COLAVORATIVO: 135

TUTORA: CLAUDIA MARCELA MARIN

26 DE NOVIEMBRE

VALLEDUPAR, CESAR
Tabla 1.1 Selección de las características en cada grupo funcional.
 Nombre del estudiante Grupo funcional - Característica
Jefferson Puente Lara. *Epóxido – 1. Fórmula general
*Tiol – 2. Definición
*Sulfuro – 3. Pregunta
*Aldehído– 5. Reacción que experimenta
*Cetona– 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Ácido carboxílico- 1. Fórmula general
*Amida – 2. Definición
*Ester – 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Haluros de ácido – 1. Fórmula general
*Aminoácido – 5. Reacción que experimenta
*Péptido– 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Proteína– 2. Definición
*Carbohidrato – 3. Pregunta
*Lípido - 1. Fórmula general
*Grasa– 4. Reacción para obtener el grupo funcional
Luis Eduardo junior charry *Epóxido – pregunta
Arocha *Tiol – formula general
*Sulfuro – reacción que experimenta
*Aldehído– definición
*Cetona– Fórmula general
*Ácido carboxílico- Reacción para obtener el grupo funcional
*Amida – reacción o sintetizar el grupo funcional
*Ester – reacción que experimenta
*Haluros de ácido – formula general
*Aminoácido – Definición
*Péptido– definición
*Proteína– pregunta
*Carbohidrato – formula general
*Lípido - pregunta
*Grasa– definición
Yesika Mier *Epóxido – 5. Reacción que experimenta
*Tiol – 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Sulfuro – 3. Pregunta
*Aldehído– 2.
Epóxidos Definición
Tioles Sulfuros Aldehído Cetona Ácidos
Características *Cetona– 1. Fórmula general carboxílic
*Ácido carboxílico- 1. Fórmula general os
*Amida – 2. Definición
*Ester – 3. Pregunta
*Haluros de ácido – 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Aminoácido – 5. Reacción que experimenta
*Péptido– 1. Fórmula general
*Proteína– 2. Definición
*Carbohidrato – 3. Pregunta
*Lípido - 4. Reacción para obtener el grupo funcional
Fórmula general R-SH R1(CO)R2

Definición Muchos Son compuestos

componentes orgánicos que
orgánicos tienen por fórmula
que general RCHO. R
contienen representa una
oxígeno cadena alifática o
tienen aromática; C al
análogos de carbono; O al
azufre. oxígeno y H al
Los tioles son hidrógeno. Se
análogos de caracterizan por
azufre de los poseer un grupo
alcoholes. carbonilo al igual
que las cetonas y
los ácidos
carboxílicos, por lo
que a los aldehídos
se les denominan
también como
compuestos
carbonílico.
Pregunta Clasifique cada grupo funcional Aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos
como nucleófilo, electrófilo o tienen en común el grupo acilo (R-(CO)-).
ninguna de las anteriores (NA), Convierta los siguientes nombres de la
según corresponda. Justifique su IUPAC en la estructura correspondiente:
respuesta.
Los sulfuros son nucleófilos ya que 1. Etil isopropil cetona
cuando reaccionan ceden un par de 2. Pentanaldehído
electrones libres. 3. Ácido benzoico
4. Ejemplo de una Sintetizar aldehídos.
reacción para obtener
o sintetizar el grupo
funcional
, + +
5. Ejemplo de una El Sulfuro de Aluminio Al2S3 se hidroliza Reacción que experimentan las cetonas.
reacción que por completo, porque el ion sulfuro S-
experimenta el grupo 2 reacciona totalmente con el agua por
funcional reacciones sucesivas para formar H2S:
+
H2O + S-2 --> HS- + OH
Obtención de sulfuros o tioesteres

CH3SH + CH3-BR CH3-S-CH3 +

HBR

Metanotiol + bromuro de metilo

-->sulfuro de dimetilo + ácido
bromihidrico

Amidas Ester Haluros Aminoácido Péptidos Proteínas

Características
de ácido s
1.Fórmula general

2. Definición Compuesto Los Los Son

orgánico aminoácidos péptidos compuestos
nitrogenado son son formados por
derivado sustancias cadenas aminoácidos
del orgánicas lineales mediante
amoniaco. que contiene de enlaces de
al menos un aminoáci tipo
 grupo amino dos peptídicos.
(-NH2) y al enlazado
menos un s por
grupo ácido, enlaces
que siempre químicos
es el grupo de tipo
carboxilo (- amídico a
COOH) los que
excepto en el se
caso de la denomina 
taurina (que Enlace
es -SO3H). Peptídico.
De esta
manera se
puede
establecer
una fórmula
estructural
general para
todos los
aminoácidos,
que es la que
podemos ver
en la figura.
En ella R es
la cadena
lateral que es
distintiva
para cada
aminoácido.
3. Pregunta Amidas, esteres y haluros de ácido Clasifique los compuestos de acuerdo
comparten la propiedad común de con el peso molecular de mayor tamaño
formar ácidos carboxílicos por a menor tamaño y justifique su
hidrólisis. Determine la reactividad de respuesta.

4. Ejemplo de una reacción
para obtener o sintetizar el
grupo funcional
los grupos funcionales en reacciones R/TA: según su peso se clasifican en
de adición nucleofílica, de mayor a proteinas, aminoácidos y péptidos ya
menor y justifique su respuesta. que las proteinas son polímeros lineales
constituidos por más de 50 aminoácidos
_______  ________ ________ distintos y se pueden unir para formar
moléculas de cualquier tamaño o
secuencias inimaginables y tienen pesos
mayores de 10000 daltones, la unión de
aminoácidos que constan de menos de
50 se denominan péptidos y tienen un
número menor de residuo.
Sintetizar estere. Para formar un enlace peptídico entre
dos aminoácidos con la protección
adecuada, se debe activar el grupo
carboxilo libre de uno de ellos, para que
+ sea un agente acilante reactivo. En un
método, el tratamiento de una solución
de los aminoácidos N-protegidos y C-
protegidos con N,N´-
+ diciclohexilcarbodiimida (DCCI) lleva en
forma directa a la formación del enlace
peptídico.
+ +
+
_________________________________________

5. Ejemplo de una reacción Reacción de esterificación
que experimenta el grupo Los ésteres se obtienen por reacción
funcional de ácidos carboxílicos con alcoholes y
está catalizada por ácidos minerales.
Otra forma de obtener ésteres es a
partir de carboxilatos y haloalcanos
mediante una reacción SN2.
Obtención de esteres
CH3-COO-OH + CH3-CH2-OH-->CH3-
COO-O-CH2-CH3 + H2O ácido acético
etanol acetato de etilo
Carbohidratos Lípidos
Características
Fórmula general CH3(CH2)nCOOH
+
+
Los aminoácidos tienen las reacciones
características de sus grupos funcionales
amino y ácido carboxílico. Una reacción
típica del grupo amino es la acilación.
Por ejemplo, la glicina reacciona con el
Anhídrido acético dando como resultado
o N-Acetilglicina (89 a 92%) y Ácido
acético.
Por medio de reacciones bioquímicas,
los aminoácidos se convierten en
péptidos, polipéptidos y proteínas.
Grasas
  (CH2O) n

Definición Todas las grasas, sean

animales, vegetales,
líquidas o sólidas, tienen la
misma estructura. La
molécula de grasa siempre
contiene glicerina (un
alcohol). Tres ácidos
grasos (cadenas
hidrocarbonadas) están
fijados a la molécula de
glicerina.
Si los ácidos grasos son
diferentes, también se
hace referencia a esto
como triglicéridos mixtos.
Las grasas y aceites son
sustancias insolubles en
agua, de consistencia
líquida o sólida. Las grasas
que todavía son líquidas a
temperaturas inferiores a
20 °C se denominan
generalmente como
aceites.
Preguntas ¿Cuál es la diferencia ¿Qué es una ¿Cómo se obtienen los
entre una cetosa y una lipoproteína? jabones a partir de grasas?
aldosa? Mencione un Son complejos Indique la reacción
ejemplo de cada una. macromoleculares correspondiente.
La cetosa contiene un compuestos
grupo cetona y la aldosa por proteínas y lípidos q
contiene un grupo aldehído. ue transportan
Es decir, la cetosa tiene un masivamente las grasas
 grupo carbonilo dentro de por todo el organismo.
la cadena carbonada Son esféricas,
mientras que la aldosa hidrosolubles, formadas
tiene el grupo carbonilo al por un núcleo
final de la cadena de lípidos apolares (cole
carbonada. sterol esterificado y trigli
Cetosa. céridos) cubiertos con
una capa
externa polar de 2 nm
formada a su vez
por apoproteínas, fosfolí
pidos y colesterol libre.
Muchas enzimas, antíge
nos y toxinas son
lipoproteínas
Xilulosa Fructosa
Aldosa.

Eritrosa Ribosa

4. Ejemplo de una reacción Las grasas son triglicéridos

para obtener o sintetizar el y se obtienen de la unión
grupo funcional de un glicerol con tres
ácidos grasos.
5. Ejemplo de una reacción
que experimenta el grupo
funcional
 Tabla Yesica Mier.

1.cetonas R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos

2.aldehido La palabra aldehído proviene del latín dehydrogenatum que significa alcohol

deshidrogenado. En este sentido, los aldehídos son compuestos orgánicos
que se caracterizan por poseer el grupo funcional –CHO. A diferencia de los
demás grupos funcionales que contienen un grupo carbonilo C=O, los
aldehídos sólo se encuentran unidos a un radical y por medio de un enlace
diferente, a un hidrógeno.

3.sulfuros Puesto que los electrones de valencia del azufre están más lejos del núcleo y
son retenidos menos fuertemente que los del oxígeno existen algunas
diferencias importantes entre la química de los éteres y la de los sulfuros.
Por ejemplo, el azufre es más polarizable que el oxígeno, y por tanto los
compuestos de azufre son más nucleófilos que sus análogos de oxígeno. A
diferencia de los éteres dialquílicos, los sulfuros dialquílicos son nucleófilos
tan eficaces que reaccionan rápidamente con halogenuros de alquilo
primarios a través de un mecanismo SN2.

4.tioles Haciendo reaccionar un halogenuro con NaSH (sulfhidrato de sodio):

CH3CH2Br + NaSH → CH3CH2SH + NaBr
Bromoetano etanotiol

5.epoxido Apertura de anillos de epóxidos catalizadas por base

3-metil-2,3-epoxipentano 2-etoxi-3-metil-3-pentanol
1. ácidos carboxílico  R–COOH, o más detalladamente: R–(C=O)–OH. 

2. amida Es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un ácido

carboxílico convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo
funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de
nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:Se puede
considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del
grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (grupo amino).

3. Ester Haluros de acido > ester > amidas

El orden de reactividad se explica teniendo en cuenta la basicidad del grupo
saliente. Cuando reaccionan los haluros de ácido, el grupo saliente es el ión
haluro. Los ésteres reaccionan eliminando un alcohol y las amidas eliminan
amoniaco o una amina. De todos estos compuestos el menos básico es el ión
cloruro y por tanto los cloruros de ácido son los derivados de ácido más
reactivos. Por el contrario, el amoniaco o las aminas son, de entre todos los
grupos salientes anteriores, los más básicos y por tanto las amidas son los
derivados de ácido menos reactivos.

4. haluros de acido preparación de halogenuros de acilo incluyen la reacción del ácido carboxílico
con cloruro de tionilo (SOCl2)

5. aminoácidos Son reacciones donde se traspasa el grupo amino desde un α-aminoácido a

un α-cetoácido, convirtiéndose el 1º en α-cetoácido, y el 2º en un α-
aminoácido. Las enzimas que catalizan estas reacciones son las
transaminasas y necesitan el piridoxal fosfato (PLP) como coenzima.
1. péptidos Péptido de dos aminoácidos. Se muestra la liberación del agua y la
formación del enlace peptidico, entre grupo amino de un amino acido y
grupo carboxilo del otro aminoácido.

2. proteínas Las proteínas son biomoléculas formadas básicamente por carbono,

hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Pueden además contener azufre y en
algunos tipos de proteínas, fósforo, hierro, magnesio y cobre entre otros
elementos. Pueden considerarse polímeros de unas pequeñas moléculas que
reciben el nombre de aminoácidos y serían, por tanto, los monómeros
unidad. Los aminoácidos están unidos mediante enlaces peptídicos.

3. carbohidratos Las aldosas difieren de las cetosas en que tienen un grupo carbonilo al final
de la cadena carbonosa, mientras que el grupo carbonilo de las cetosas lo
tienen en el medio.

Aldosa: D-gliceraldehido cetosa: dihidroxiacetona

4. lípidos El primer paso en la síntesis de Ácidos grasos es la formación del Malonil-

CoA, esto ocurre por carboxilación de un Acetil-CoA. La enzima que lleva a
cabo este paso es laAcetil-CoA Caboxilasa (Número EC 6.4.1.2), requiere de
la Biotina como cofactor y de la energía aportada por una molécula de ATP.
El grupo carboxilo incorporado al Acetil-CoA proviene del CO2 disuelto en el
medio en forma de ion bicarbonato (HCO3-).
 Una vez que se ha formado el Malonil-CoA, este puede unirse a un Acetil-CoA para formar
el Acil-CoA al que se irán añadiendo otras moléculas de Malonil-CoA para incrementar el
número de átomos de carbono a la cadena de hidrocarburo del ácido graso hasta formar
Palmitato, de 16 átomos de Carbono

5. grasas Hidrólisis ácida.

En una reacción reversible, la reacción con agua en ambiente ácido
genera el glicerol y los ácidos grasos correspondientes.
 Ejercicio 2. Composición estructural y nomenclatura

Grupo funcional
Isómeros y Aldehído Cetona Ácidos Derivados Biomoléculas
nomenclatura carboxílico de ácido
s carboxílico
Fórmula molecular
C8H16O C6H12O C8H16O2 C6H11OCl C6H13NO2
dada por el tutor

Isómeros Estudiante 1
Jefferson Puentes
Lara

Isómeros Estudiante 2
Luis Eduardo charry
Arocha
Isómeros Estudiante 3
YESIKA MIER

Isómeros Estudiante 4
Isómeros Estudiante 5

Isómero seleccionado

Nomenclatura del Octanal o aldehído 2-metil,3- Ácido 2- Cloruro de Aminoácido

isómero seleccionado caprilico pentanona etilhexanoico 3- alifático: isoleucina
metilpentan
oilo
 Ejercicio 3. Estudio de reacciones químicas simples

Nombre del estudiante Respuesta a la pregunta y su justificación

1.JEFFERSON PUENTES a. Cuando un haluro de ácido reacciona con alcohol, se forma un éster más un ácido,
LARA mediante el método de adición-eliminación. Este método consiste en la adición de una
base (amina) y la eliminación del ácido.
Este proceso se da en dos etapas. En la primera etapa el alcohol ataca el carbonilo del
haluro eliminando el doble enlace y dejando el oxígeno con carga negativa, mientras
que el oxígeno del alcohol queda con una carga positiva. En la segunda etapa elimina
el HCl, que es neutralizado por la base.
 +

+ HCl
b. Cuando un aldehído reacciona con hidróxido de cobre (II) y un ion hidroxilo,
produce un carboxilato (sal o éster de ácido carboxílico), agua y oxido de cobre (I).

+ +

+ +
2 Luis Eduardo junior c. Es una reacción ácido-base, al reaccionar el ácido benzoico (casilla 5) con
charry Arocha hidróxido de sodio (casilla 7) se obtiene el benzoato de sodio, también
conocido como benzoato de sosa o (E211), de formula (C6H5COONa), es una
sal del ácido benzoico, blanca, cristalina y gelatinosa o granulada soluble en
agua y ligeramente soluble en alcohol.

C6H5COOH + NaOH ---------- C6H5COO-Na+ + H2O

d. en medio alcalino el hidróxido de cobre es reducido por los

aldehídos a oxido de cobre (I) con formación del ácido
carboxílico correspondiente, se trata de una reacción
característica de los aldehídos.

2CU(OH)2+HCHO=CU2O+HCOOH+2H2O
3. Yesika Mier e. Síntesis de benzamida a partir del cloruro de benzoílo.

La benzamida usualmente es sintetizada por

la reacción del cloruro de benzoílo con el amoníaco

f.

(casilla) (6) alcohol (2) ester (1) acido carboxílico

anhídrido acético propanol etanoato de propilo acido etanoico
4 g.
h.
5 i.
j.
Ejercicio 4. Identificación de grupos funcionales
 O Cl

O
HO SH O H
OH
O
H
N O O HO H
HO
O S

O H
H H OH
O

O HN O HN CH C OH

H
O O

OH OH

O
O
NH O O
H2 O CH3 O
C CH
NH2
C O
O
O
NH SH

H CH
O
C O
H
OH O

O
H
O
O
HO H
HO

H
H H OH
 Nombre del Color Grupos funcionales identificados
estudiante
1 Jefferson Negro Acido carboxílico, cetona, amida ,
Puentes Lara Ester, péptidos
2 Luis Eduardo VERDE Acido carboxílico, epóxido, cetona,
junior charry tiol, carbohidratos
Arocha
3 Yesika Mier Rojo Epóxido

Tiol

Sulfuro

Aldehído

Cetona

Acido carboxílico
 Amida

Ester

Haluros de acido

Monosacáridos

Aminoácidos

4
5
 Bibliografía

Aldehídos.(2018/09/11).disponible en:

https://www.lifeder.com/aldehidos/

 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill Interamericana.

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 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill Interamericana. (pp.805-814,
820, 823, 834-836, 843-848, 851, 854, 858-860, 884-887). Recuperado
de http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2460/lib/unadsp/reader.action?docID=3214359&ppg=841

Aminoácidos, péptidos y proteínas.(2018/09/11).disponible en:

http://www.dciencia.es/aminoacidos-peptidos-y-proteinas/