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INSTRUCCIONES
➢ Lea detenidamente la información y resuelva los ejercicios o preguntas indicadas en hojas para
entregar por alguno de los siguiente medios: fotografías o PDF por WhatsApp, archivo PDF o Word
por Classroom o al correo electrónico profesor.daniel.ramirez@gmail.com, o en físico en el colegio la
próxima recepción de refrigerios.
Contenidos: Ácidos y bases de Lewis, reacciones ácido-base en disolución, introducción a la química orgánica, enlaces de carbono
en compuestos orgánicos, representaciones de compuestos orgánicos.
Estándares: Comparo los modelos que sustentan la definición ácido-base. Relaciono la estructura del carbono con la formación de
moléculas orgánicas. Explico cambios químicos en la cocina, la industria y el ambiente.
Evidencias de aprendizaje: Diferencia una sustancia ácida de una básica, por medio de las teorías de Arrhenius, Brønsted-Lowry
y Lewis. Clasifica las moléculas de hidrocarburos en saturados e insaturados de acuerdo con el tipo de enlace presente en ellas.
Distingue los diferentes tipos de enlace que presenta el carbono en los compuestos orgánicos. Analiza la fórmula de las moléculas,
de acuerdo al tipo de hibridación. Identifica las materias primas y los productos industriales desde su conocimiento de reactivos
químicos utilizados en su entorno.
Objetivos: Comprender y comparar los modelos que sustentan las definiciones ácido-base de Arrhenius, Brønsted-Lowry y Lewis
con su comportamiento químico. Relacionar la estructura del carbono con su capacidad de formar cadenas lineales, ramificadas y
cíclicas, y a éstas con el origen de los compuestos orgánicos. Reconocer la importancia de los hidrocarburos en la vida cotidiana.
.
En la guía final del periodo I identificamos las teorías de Arrhenius y Brönsted-Lowry respecto de los ácidos y bases en las
reacciones químicas. En la siguiente guía, inicialmente, completaremos ese conocimiento con la tercera teoría;
posteriormente conoceremos las características químicas del átomo de carbono dentro de los compuestos orgánicos.
TEORÍA DE LEWIS
Muchos oxiácidos son bastante inestables y no se pueden aislar en
forma pura. Un ejemplo es el ácido carbónico, H2CO3, que se
descompone en agua y dióxido de carbono:
La definición de Lewis tiene poco efecto sobre los tipos de moléculas que esperamos sean básicas. Todas las bases de
Brönsted-Lowry, por ejemplo, NH3, O–2, H–, contienen al menos un par solitario. Sin embargo, la idea de Lewis amplía el
número de ácidos. El protón no es la única especie que puede formar un enlace covalente coordinado con un par solitario.
Los cationes de los metales de transición, que están fuertemente hidratados, hacen lo mismo:
También pueden hacerlo los compuestos deficientes en electrones como el trifluoruro de boro:
Muchas reacciones ácido-base de Lewis ocurren en medios distintos a la solución acuosa. La teoría de Brönsted-Lowry
explica casi toda la química ácido-base acuosa. Por lo tanto, el concepto de Brönsted-Lowry se utiliza con mayor frecuencia
cuando se utilizan las palabras ácido o base. Sin embargo, la definición de Lewis es útil cuando se habla de iones de metales
de transición.
Ejemplo:
Identifique los ácidos y bases de Lewis en la siguiente lista. Escriba una ecuación para la combinación de cada ácido con la
base de Lewis H2O.
Solución
A. El diagrama de Lewis:
Cl ̶ Be ̶ Cl
muestra que Be es deficiente en electrones. Por lo tanto, BeCl2(g) es un ácido de Lewis. Debido a los pares solitarios en los
átomos de Cl, BeCl2 también puede actuar como una base de Lewis, pero el Cl es bastante electronegativo y reacio a donar
electrones, por lo que la fuerza de la base de Lewis de BeCl2 es menor que la fuerza del ácido de Lewis.
B. Hay pares solitarios de electrones en el O del CH3OH, por lo que puede servir como base de Lewis.
CH3OH + 2H2O → CH2O + 2H3O+
C. El átomo de S en SO2 puede aceptar un par adicional de electrones, por lo que SO 2 es un ácido de Lewis. Los
átomos de O tienen pares solitarios, pero son solo débilmente básicos por la misma razón que los átomos de Cl en
el punto A.
SO2 + H2O → H2SO3
D. Aunque hay pares solitarios en los átomos de F, su alta electronegatividad evita que se donen para formar enlaces
covalentes coordinados. En consecuencia, CF4 no tiene esencialmente un carácter de base de Lewis.
CF4 + 2H2O → 4HF + CO2
Recuerdemos los diagramas de Lewis
Tú ya sabes que los átomos de los elementos químicos tienen en su última capa energética a los llamados electrones de
valencia. Estos electrones son los responsables de los enlaces químicos, a través de los cuales los elementos buscan lograr
el equilibrio completando su última capa de valencia, de modo que alcancen la configuración electrónica del gas noble más
cercano, que suele tener 8 electrones en su capa de valencia (regla del octeto), salvo algunas excepciones.
Sin embargo, cuando vemos una fórmula química, no necesariamente entendemos el tipo de interacción entre sus átomos,
a menos que ya la conozcamos de antemano, por ejemplo: CH4, C2H6 o CO2. El químico Gilbert Lewis en 1916 propuso la
representación de las moléculas o iones, en las que se indican cómo se unen todos los átomos que forman una molécula,
pero no su geometría. A esto se le conoce como diagramas de Lewis, donde los electrones del último nivel energético, o
electrones de valencia (número del grupo tradicional), se representan por puntos o cruces agrupados por parejas, alrededor
de los símbolos de los elementos. Así, el H tiene un solo electrón de valencia, mientras C tienen cuatro. Cada pareja suele
sustituirse por un guion. Ejemplo, la estructura de Lewis para el átomo de azufre:
S
En general, para obtener la estructura de Lewis de una molécula se siguen los siguientes pasos:
Ejemplos:
Cl2
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
O2, C2H6, CO2, NH3, SO2, CF4, H3O+, NH2+, PO4-3, H2SO4
El Ozono
Vivimos en el planeta Tierra y de su conservación depende nuestra existencia. El aire, el agua y la tierra son los tres medios en los que se
desarrolla la vida. La actividad humana ha influido sobre ellos, modificando, por ejemplo, las concentraciones de sustancias existentes o
introduciendo otras contaminantes que inicialmente no existían. En ambos casos se habla de contaminantes. La atmósfera es la capa
gaseosa que rodea la Tierra. Se trata de una mezcla de gases con sólidos y líquidos en suspensión, cuya composición varía no solo con la
temperatura sino también con las estaciones y la altitud. La concentración de ozono (O3), uno de sus gases, es máxima en la estratosfera y
su función es la de proteger a los organismos de las radiaciones UV, que son altamente perjudiciales. Para ello, el ozono absorbe la radiación
UV con energía superior a 495 kJ·mol-1 en su formación:
Este proceso cíclico (síntesis-descomposición) se ve afectado por la existencia de sustancias como los CFC (Clorofluorocarbonados)
empleados en aerosoles, o como el óxido de nitrógeno (NO) procedente de vuelos supersónicos, que catalizan su descomposición, lo cual
disminuye su concentración en la atmósfera. Esto ocasiona la pérdida del grosor de la capa de ozono (, generando lo que vulgarmente se
conoce como “agujero de la capa de ozono”.
Aunque el ozono es benéfico para el humano, al actuar como filtro de las radiaciones UV peligrosas, también puede ser un contaminante.
El ozono formado cerca de la superficie terrestre (troposfera) puede producir dificultades respiratorias, entre otras enfermedades.
✓ Las moléculas que actúan como bases de Lewis, por ejemplo, H2O, NH3, OH-, entre otras, son también bases de
Brönsted-Lowry, en el sentido que pueden aceptar un protón.
✓ Las moléculas que actúan como ácidos de Lewis, por ejemplo, BF3, SO2, entre otras, no necesitan ser ácidos de
Brönsted-Lowry, es decir, que dan protones. En este sentido, el concepto de Lewis amplia el concepto de ácido.
3. Realiza un cuadro comparativo de las características principales de las tres teorías de ácidos y bases: Arrehnius,
Brönsted-Lowry y Lewis. Incluye ejemplos de reacciones.
El carbono es un elemento fácil de encontrar en tu vida cotidiana. Por ejemplo, si has usado un lápiz, has visto el carbono
en su forma de grafito. De igual manera, los trozos de carbón para un asado están hechos de carbono e incluso los
diamantes en un anillo o un collar son una forma de carbono (que en este caso, ha sido expuesto a altas presiones y
temperaturas). Lo que podrías no saber es que alrededor del 18% de tu cuerpo (en masa) también está hecho de carbono.
De hecho, los átomos de carbono forman el esqueleto de muchas moléculas importantes en tu cuerpo, incluyendo las
proteínas, el ADN y el ARN, los azúcares y las grasas.
¿Por qué el carbono es tan popular para hacer esqueletos moleculares? ¿Por qué no usar en su lugar... oxígeno, por ejemplo,
con este propósito? Por un lado, los enlaces carbono-carbono son inusualmente fuertes, por lo que el carbono puede formar
un esqueleto estable y resistente para una molécula grande. Sin embargo, tal vez lo más importante es su capacidad de
formar enlaces covalentes. Dado que un átomo de C puede formar enlaces covalentes hasta con otros cuatro átomos, es
bastante adecuado para formar el esqueleto básico de una macromolécula. Si estudiamos detenidamente la estructura del
átomo de carbono entenderemos su versatilidad. El átomo tiene número atómico 6 y la siguiente configuración electrónica:
a) b)
1s 2s 2p 1s 2s 2p
Los compuestos formados solamente por carbono e hidrógeno se denominan hidrocarburos. A menudo usamos
hidrocarburos en nuestra vida cotidiana: por ejemplo, el propano de una estufa de gas y el butano de un encendedor son
ambos hidrocarburos. Son buenos combustibles porque sus enlaces covalentes almacenan una gran cantidad de energía
que se libera cuando se queman las moléculas (es decir, cuando reaccionan con oxígeno y forman dióxido de carbono y
agua). El metano (CH4), la molécula de hidrocarburo más sencilla, se compone de un átomo de carbono central unido a
cuatro átomos de hidrógeno. El carbono y los cuatro átomos de hidrógeno forman los vértices de una figura tridimensional
conocida como tetraedro, la cual tiene cuatro caras triangulares; debido a esto, se dice que el metano tiene una geometría
tetraédrica. De manera más general, cuando un átomo de carbono se une a otros cuatro átomos, la molécula (o parte de
ella) tomará una forma tetraédrica similar a la del metano. Esto sucede porque los pares de electrones que forman los
enlaces se repelen y la forma que maximiza la distancia entre ellos es un tetraedro.
La mayoría de las macromoléculas no se clasifican como hidrocarburos porque tienen otros átomos además del carbono y
el hidrógeno, como nitrógeno, oxígeno y fósforo. Sin embargo, las cadenas de carbonos con hidrógenos enlazados son un
componente estructural esencial de la mayoría de las macromoléculas (incluso si alternan con otros átomos), por lo que
entender las propiedades de los hidrocarburos es importante para comprender el comportamiento de las macromoléculas.
Como muestra el ejemplo de la gasolina, los hidrocarburos vienen en muchas formas diferentes. Pueden diferir en longitud,
estar ramificados o no, acomodarse en formas lineales o de anillos (o ambas), e incluir varias combinaciones de enlaces
carbono-carbono simples, dobles y triples. Incluso si dos hidrocarburos tienen la misma fórmula molecular, sus átomos
pueden estar conectados u orientados de diferentes maneras, lo que los convierte en isómeros uno del otro (y, en
ocasiones, les dan a las dos moléculas propiedades muy diferentes). Cada una de estas características estructurales puede
influir en la forma tridimensional, o geometría molecular, de una molécula de hidrocarburo. En el contexto de las grandes
moléculas biológicas (como el ADN, las proteínas y los carbohidratos) las diferencias estructurales en el esqueleto del
carbono a menudo afectan la forma en que funciona la molécula.
Las cadenas de hidrocarburos están formadas por una serie de enlaces entre los átomos de carbono. Estas cadenas pueden
ser largas o cortas: por ejemplo, el etano contiene solo dos carbonos en una fila, mientras que el decano contiene diez. No
todos los hidrocarburos son cadenas lineales. Por ejemplo, mientras que los diez átomos de carbono del decano están
alineados en una fila, otros hidrocarburos con la misma fórmula molecular (C10H22) tienen cadenas primarias más cortas
con varias ramas laterales, (de hecho, ¡hay 75 estructuras posibles para C10H22). Los hidrocarburos pueden contener varias
combinaciones simples, dobles y triples de enlaces carbono-carbono. Los hidrocarburos etano, eteno y etino proporcionan
un ejemplo de cómo cada tipo de enlace puede afectar la geometría de una molécula:
Para lograr la estabilidad, el carbono debe encontrar cuatro electrones más para llenar su capa externa, para un total de
ocho que cumple con la regla del octeto. Los átomos de carbono pueden entonces formar enlaces con otros cuatro
átomos. En química orgánica podemos clasificar los átomos de carbono como Carbono primario, secundario, terciario o
cuaternario, en función del número de átomos de carbono adicionales unidos al átomo de carbono principal.
Para conocer el nombre de los hidrocarburos, debemos comenzar reconociendo las raíces o prefijos que se utilizan para
indicar el número de carbonos:
Recordemos que los hidrocarburos son compuestos que están constituidos por átomos de hidrógeno y de carbono, donde
el carbono es el único átomo capaz de unirse entre sí para formar cadenas lineales, ramificadas, abiertas o cerradas, tales
como el pentano, el ciclohexano o el isopentano:
Nomenclaturas lineales
En el sistema IUPAC, un nombre químico tiene al menos tres partes principales: prefijo(s), padre (raíz) y sufijo:
I. El o los prefijos especifican el número, localización, naturaleza y orientación espacial de los sustituyentes
y otros grupos funcionales de la cadena principal.
II. El padre o raíz dice cuántos átomos de carbono hay en la cadena principal.
III. El sufijo identifica al grupo funcional más importante presente en la molécula.
Los hidrocarburos pueden contener diferente número de enlaces sencillos, dobles y triples. Iniciaremos con
los de enlace sencillo: los alcanos.
Los alcanos son los hidrocarburos más simples, es decir, compuestos que solo contienen átomos de carbono e
hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (llamados también de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos
es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados, ya que carecen de enlaces dobles (ALQUENOS) o
triples (ALQUINOS). Todos los demás hidrocarburos son derivados de los alcanos!
ALCANO ALQUENO ALQUINO
A continuación, se presenta una tabla con los alcanos más simples:
Finalmente, existen varias formas de representar un hidrocarburo, así que puedes ver la relación entre ellas para el metano
etano y propano:
➢ Fórmula molecular:
Metano: CH4 Etano: C2H6 Propano: C3H8
➢ Formula empírica:
Metano: CH4 Etano: (CH3)2 Propano: C3H8
➢ Formula estructural condensada o semidesarrollada:
Metano: CH4 Etano: CH3 ̶ CH3 Propano: CH3 ̶ CH2 ̶ CH3
➢ Formula estructural completa o desarrollada:
4. Completa la siguiente tabla
Una de las características de los compuestos orgánicos es que poseen carbonos primarios (enlazados a un átomo de
carbono), secundarios (enlazados a dos átomos de carbono), terciarios (enlazados a 3 átomos de carbono) y cuaternarios
(enlazados a 4 átomos de carbono). Se presentan dos estructuras de compuestos orgánicos (Z y Y) en la siguiente figura:
6. Responde sinceramente:
A. ¿Cuál ejercicio más se te facilitó? ¿por qué?
B. ¿Cuál ejercicio tuvo mayor dificultad? ¿por qué?
C. A un estudiante de grado 10° con dificultades sobre este tema ¿qué consejo le darías?
D. ¿Qué aporte la harías a esta guía para seguir mejorando?
¿Tienes internet por WiFi? Puedes complementar y profundizar tu formación del tema en los siguientes enlaces:
➢ https://www.youtube.com/watch?v=hHLvOM3Gdr4&list=PL-WJKNjzXopx6xau5KztfJQrIypIKUhs7&index=38&t=0s
➢ https://es.khanacademy.org/science/quimica-pe-pre-u/xa105e22a677145a0:estructura-atomica/xa105e22a677145a0:notacion-de-
lewis/v/drawing-dot-structures
➢ https://es.khanacademy.org/science/biology/properties-of-carbon/hydrocarbon-structures-and-functional-groups/v/hydrocarbon-overview
➢ https://www.youtube.com/watch?v=RmLf2gU5tIQ&list=PLzF_b7Lq9k-9GJreAR10AiF-AFEv_WNhA
➢ https://www.youtube.com/watch?v=h8UhRZIu-dk&list=PL-WJKNjzXopx6xau5KztfJQrIypIKUhs7&index=51&t=0s