Azoderivado

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Un grupo azo es un grupo funcional del tipo R-N=N-R', en donde R y R' son grupos
que contienen átomos de carbono, y los átomos de nitrógeno están unidos por un
enlace doble. Los compuestos que contienen el enlace -N=N- se denominan
azoderivados, compuestos azoicos, o azocompuestos.

Cuando el grupo azo está conjugado con dos anillos aromáticos, el compuesto que lo
contiene absorbe radiación electromagnética en el espectro visible, por lo que
presenta coloración y, además, ésta es intensa. Por esto son empleados como
colorantes en la industria textil, papelera, alimentaria, etc. Por ejemplo, el p-
dimetilaminoazobenceno se empleó como colorante en la margarina.

La presencia de otros grupos en el compuesto puede provocar que este absorba a

distintas longitudes de onda (por tanto se obtienen distintos compuestos con
distintos colores). También pueden provocar que el compuesto absorba la luz con
mayor o menor intensidad. Asimismo, algunos grupos (por ejemplo grupos sulfónicos)
sirven para que el compuesto sea soluble en el medio en el que se va a aplicar.

En 1884 se sintetizó el Rojo Congo, un colorante azoico que se empleó para teñir
algodón, y actualmente los colorantes azoicos son los más empleados en la industria
textil.

Naranja de metilo
Estos compuestos también se utilizan como indicadores en volumetrías ácido-base.
Por ejemplo, el naranja de metilo (o anaranjado de metilo). Según el pH el naranja
de metilo puede tener el grupo azo protonado o no, presentando de esta forma
diferentes colores según el pH.

Se ha hablado de su peligrosidad como agentes cancerígenos

Índice
1 Química orgánica
1.1 Compuestos azoicos de arilo o alirulos
1.2 Compuestos azoicos de alquilo
2 Referencias
Química orgánica
Compuestos azoicos de arilo o alirulos
Los compuestos azoicos de arilo suelen ser especies cristalinas y estables. El
azobenceno es el compuesto aromático azoico prototípico. Existe principalmente como
el isómero trans, pero a través de fotólisis, se convierte en el isómero cis. Los
compuestos aromáticos azoicos pueden ser sintetizados usando la reacción de
acoplamiento diazoico, que involucran una reacción de sustitución electrofílica
aromática, donde un catión aril diazonio ataca a otro anillo de arilo,
especialmente aquellos que tienen grupos liberadores de electrones.1 Puesto que las
sales de diazonio suelen ser inestables cerca a la temperatura ambiente, las
reacciones de acoplamiento diazoico suelen ser llevadas a cabo a temperaturas bajas
(alrededor de 0 °C). La oxidación de las hidrazinas también produce compuestos
azoicos.2

Compuestos azoicos de alquilo

Los compuestos azoicos alifáticos ((R y/o R' = alifático) son menos comunes que los
compuestos azoicos de arilo. Un ejemplo es el dietildiazeno, EtN=NEt.3 A
temperaturas elevadas o irradiación, los enlaces carbono-nitrógeno (C-N) en ciertos
compuestos azoicos de alquilo se rompen con la pérdida de gas nitrógeno para
generar radicales libres. Debido a este proceso, algunos compuestos azoicos
alifáticos se utilizan como iniciadores de radicales. Un ejemplo representativo es
el azobisisobutilonitrilo (AIBN), que se usa ampliamente como un iniciador en la
polimerización. Debido a su inestabilid