PRÁCTICA No.

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SÍNTESIS DE 2,4,6-TRIBROMOANILINA

OBJETIVO:
Estudiar los cambios en la reactividad del anillo aromático que posee un
sustituyente activador y que experimenta una reacción de sustitución electrofílica
aromática.

REACCIÓN GENERAL
NH2
NH2
Br Br
Br 2

CH 3 COOH

Br

PROCEDIMIENTO:
1. En un vaso de precipitados se mezclan 1.5 ml de anilina y 5.0 ml de ácido acético
glacial.
2. Se coloca otro vaso de precipitados en un baño de hielo, se vierten en el 3.0 ml de
ácido acético glacial y 1.0 ml de bromo. Para evitar que escapen los gases de bromo,
se tapa el vaso de precipitados con un vidrio de reloj.
3. En la campana de extracción, con agitación suave, se agrega la solución de anilina
sobre la de bromo. Para evitar que la mezcla se congele y se detenga la reacción, se
retira o se introduce del baño de hielo. Se continúa agitando hasta que se obtenga
una masa pastosa.
4. En seguida, la mezcla de reacción se retira del baño de hielo, se le añaden 10 ml de
agua fría y se vuelve agitar hasta que precipite el producto.
5. Se filtra al vacío y se lava el producto con 100 ml de agua fría.
6. Se purifica mediante cristalización con etanol.
7. Se deja secar para determinar el punto de fusión.
8. Se pesa para calcular el rendimiento obtenido.
CUESTIONARIO:
1. Escriba algunas de las reacciones mediante las cuales se puede sintetizar anilina en
el laboratorio.
2. ¿Cómo se evitó que el bromo se evaporara y escapara del medio de reacción?
3. Escriba el mecanismo de reacción desarrollado para la obtención de la 2,4,6-
tribromoanilina en base a las condiciones que se mencionan en la parte
experimental.

CARACTERÍSTICAS PRINCIPALES DE LOS REACTIVOS Y/O PRODUCTOS

EMPLEADOS:
1. Anilina.
2. Bromo.
3. Ácido acético.