SÍNTESIS DE 4-CICLOHEXILBUTAN-2-OL

Ospina, B*.Pedraza Barreto, O*.

*
Universidad Pedagógica y Tecnológica de Colombia, Facultad de Ciencias Básicas, Escuela de
Ciencias Químicas. Av central del norte 39-115

INTRODUCCIÓN

Alcohol. Los alcoholes son un grupo de moléculas orgánicas caracterizadas por la

presencia de uno o más grupos -OH (hidroxilo) como grupo principal. Los alcoholes tienen
de formula general: R-OH, estructuralmente son semejantes al agua, en donde uno de los
hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo. Su grupo funcional es el grupo hidroxilo,
OH.

La palabra Alcohol proviene del árabe al Kuhul que significa sutil. Sin embargo no se

conoce con precisión cuando se usó por primera vez aunque se cree que es la droga más
antigua y más usada del mundo.

El alcohol en estado puro no tiene color. Las bebidas alcohólicas contienen agua y etil

alcohol y toman su color de acuerdo al ingrediente que se use para hacerlas. Los
ingredientes utilizados con más frecuencia son frutas, vegetales o granos. También se
pueden utilizar otras plantas.

La concentración de alcohol en las bebidas alcohólicas varía de unas a otras. Por

ejemplo: la cerveza tiene una parte de etanol por cada 20 partes de agua, el vino es de 2
a 4 veces más fuerte que la cerveza y las bebidas destiladas como el whisky o
el ron contienen aproximadamente la misma proporción de etanol que de agua, lo que las
hace más potentes en cuanto a sus efectos, es considerado una droga porque cambia la
forma en que las personas perciben el mundo, sienten, y se comportan.

La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede de la

sustitución formal de uno de los hidrógenos del agua por un grupo alquilo.

En el agua el ángulo del enlace H-O-H es de 104.5o y el ángulo que forman los dos pares
de electrones no compartidos es de 114o. Estos ángulos de enlace se pueden explicar
admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de oxígeno. No hay ninguna razón para que
un átomo (oxígeno, nitrógeno, carbono, etc) forme un conjunto de orbitales híbridos
equivalentes cuando no todos los orbitales se van a utilizar del mismo modo. En el agua
los orbitales híbridos sp3 que se van a emplear en los enlaces con los átomos de
hidrógeno tienen un menor carácter s, lo que explica la disminución del ángulo de enlace
tetraédrico desde 109.5o a 104.5o. Por otra parte, los dos orbitales híbridos sp3, que
contienen a los dos pares de electrones no enlazantes, tienen un mayor carácter s, lo que
explica el aumento del ángulo de enlace desde 109.5o a 114o. El aumento del ángulo de
enlace entre los pares de electrones no compartidos tiene un efecto estabilizante al
disminuir la repulsión electrónica entre los mismos
Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes en
primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de átomos de carbono
enlazados al grupo OH. En la siguiente tabla se indican las estructuras de los alcoholes
según su grado de sustitución.

En cuanto a sus propiedades, los alcoholes de baja masa molecular, están

a temperatura ambiente en estado líquido y son incoloros, además de solubles en agua en
mayor o menor medida.

A medida que aumenta el tamaño de la molécula también aumenta su punto de fusión y

baja su solubilidad en el agua, llegando a poder estar en algunos casos en estado sólido a
temperatura ambiente. Aunque la mayoría de alcoholes tienen una densidad menor que la
del agua, algunos, especialmente los que cuentan con anillos aromáticos, poseen una
densidad mayor. La polaridad de los grupos -OH permite a estas moléculas establecer
enlaces puente de hidrógeno con moléculas compañeras, o con aniones

Para el caso de nuestra práctica, usamos como referencia la molécula 4-ciclohexilbutan-2-

ol, La cual es hidrófoba debido a que contiene un anillo y el grupo OH inmiscibles en
agua, por ende es apolar. A dicha molécula se le analizara desde su estructura, síntesis,
retrosíntesis y su análisis mediante los espectros reportados de IR, RMN, MASAS y UV-
Vis.

Ilustración 1 molécula 4-ciclohexilbutan-2-ol

METODOLOGÍA

Mediante el software ChemDraw, se analizó la molécula 4-ciclohexilbutan-2-ol,

primeramente, dando forma a dicha estructura, para luego realizar la síntesis y retro
síntesis de la misma, procedimiento el cual nos ayuda a elucidar y ver el mecanismo de
las reacciones que dan lugar a nuestra molécula estudio.

Procedimiento:

El procedimiento a realizar fue:

 Proponer y estudiar la Estudiar el mecanismo y
Recrear la estrucra de la
síntesis y retrosinteis los diferentes tipos de
molecula 4- -
de 4-ciclohexilbutan- análisis por distintas
ciclohexilbutan-2-ol
- - técnicas: IR RMN;
2-ol
MASAS..

RESULTADOS Y ANALISIS.

Retrosíntesis:

Ilustración 2 RETROSINTESIS

Síntesis: Los pasos de reacción se explicarán posteriormente en el mecanismo

Mecanismo:

Como se evidencia en la retrosíntesis, para llegar a nuestra molécula estudio, debemos

partir de butano y ciclohexano, que mediante a reacciones sucesivas irán dando forma a
4-ciclohexil butan-2-ol

1. Butano: Mediante una halogenacion, usando Cl2, usando radiación, se generara

una mezcla de diversos productos como radiales, para posteriormente utilizar el
cloruro de butilo

Ilustración 3 sintesis de Cloruro de butilo

Al hacer reaccionar al cloro gaseoso mediante luz, se generará una reacción de tipo
radicalaria, es decir hemolítica, generando el rompimiento del enlace Cl-Cl, seguido se
genera la propagación. En la primera de ellas, el átomo de cloro recién generado le
arranca un átomo de hidrogeno a una molécula de butano para generar HCl y un radical
butilo. En la segunda etapa de propagación, el radical butilo toma el otro átomo de cloro
de la molécula para generar cloruro de butilo.

Ya en la parte final, por medio de la pérdida de un átomo de hidrogeno en el producto

anterior, el cloruro de butilo, genera un alqueno, dicha reacción es realizada utilizando un
catalizador como Ni, Pd o Pt y calor

Ilustración 4 Deshidrogenacion de cloruro de butilo

Al anterior producto, llamado 1-cloro- 2buteno, se le adiciona agua, (hidratación) en
medio acido, dicha parte del mecanismo continua con formación de un carbocatión previa
adición del protón al doble enlace.

A continuación, se evidencias los pasos del mecanismo, de la siguiente manera: 1)

Ataque del alqueno al protón 2. Ataque nucleófilo del agua al carbocatión formado, 3
Desprotonación del alcohol. El agua actúa como base.

Ilustración 5 Mecanismo de formacion de 1-cloro-2 butanol

Mediante el reactivo de Grignard, sintetizado desde un halogenuro de alquilo o arilo al

reaccionar con magnesio en presencia de un éter anhidro o THF mediante la siguiente
reacción:

Ilustración 6 Reactivo de Grignard

2. Cilohexano

Para la obtención de 4-ciclohexil butan-2-ol es necesario realizar una halogenacion del

ciclohexano para que este reaccione con el reactivo de Grignard y se forme el producto
deseado, el mecanismo de esta reaccion es el mismo que se ilustra anteriormente para la
halogenación del butano.

Ilustración 7 Formación de Clorohexano

Finalmente, con los dos equivalentes sintéticos obtenidos, la reacción para la obtención de
4-
:

Ilustración 8 Obtención de 4-ciclohexil butan-2-ol

Caracterización:

Ilustración 9 Espectro IR
Se analiza en espectro IR, el cual presenta varias bandas características, que se describe
a continuación. La primera banda que se puede observar es de tensión que corresponde
al grupo O-H y se encuentra a 3320 cm-1, también vemos bandas de flexiones asimétricas
y simétricas correspondientes al enlace -C-H en los 1443 cm-1 y 1374 cm-1
correspondientemente, el enlace C-O es de flexión y se observa una banda a los 1072
cm-1 y por último vemos las tensiones asimétricas y simétricas del enlace –C-H del anillo
en los 2946 cm-1 y 2867 cm-1 respectivamente.

Ilustración 10 Espectro RMN H+

La molécula 4-ciclohexilbutano-2-ol es saturada y se debe a sus enlaces sencillos

por lo tanto presentará muchas señales solapadas ya que posee una suma
importante de hidrógenos, la señal observada en 4.03 ppm es un multiplete que
integra para un protón y se debe a los cinco protones presentes a tres enlaces de
distancia, la señal más fácil de reconocer es la del protón que se encuentra unido
al átomo de oxígeno en 4.78 ppm el cual es un singulete e integra para un protón,
ya que el oxígeno es altamente electronegativo se hace muy prescindible dicha
señal.
Ilustración 11 Espectro 13C RMN

El espectro de 13C RMN presenta diversas señales y la primera que podemos ver
es la del carbono del metilo este se encuentra desplazado a campo alto y se
observa a 23.4 ppm integrando para uno; la señal que corresponde al ciclohexano
integra para dos es por ello que está presente para los carbonos más alejados del
átomo de oxígeno los cuales están a 25.9 ppm, siguiente a ello la señal en 33.6
ppm integra para dos y será de los carbonos que están dentro del ciclo y más
cerca del átomo de oxígeno ellos poseen el mismo ambiente químicos referente a
los átomos vecinales; las señales a 28.4 ppm y 29.6 ppm integran para uno;
sabemos que los carbonos al estar cerca de un grupo hidroxilo generan
desprotección debido a su densidad electrónica presente en el ambiente químico
por los pares de electrones libres del oxígeno, por lo anterior la señal se encuentra
en 37.8 ppm y la señal en 68.4 ppm será de mayor desprotección porque el
carbono esta nido al grupo hidroxilo.
Ilustración 12 Espectro UV-Vis de 4-ciclohexilbutan-2-ol

Debido al grado de saturación que presente nuestra molécula, se evidencia que todos sus
electrones de la capa de valencia estarán el orbital signa, ya que no presenta ninguna
instauración, los enlaces Pi no estarán presentes, es por ello que presenta bandas únicas
de transiciones de tipo sigma-sigma antienlazante σ*, como todos los orbitales
antienlazantes

5. MASAS

El espectro que aún no ha sido reportado es el de masa, sin embargo se espera una
señal, de tipo ion molecular sobre los 156 m/z, el cual corresponde a la masa molecular
de 4-ciclohexilbutan-2-ol
luego al ocurrir la fragmentación de la molécula al estar el CH3 más desprotegido será la
primera fragmentación e inmediatamente el OH, observando que los demás fragmentos
sean el desprendimiento de carbonos y protones. O también puede desprenderse una
molécula de etanol, metanol, propanol y finalmente butanol quedando solo el ciclohexano
y por ello se verían los picos de acuerdo al peso molecular de los fragmentos.

CONCLUSIONES

• A partir de la retrosinteis, se hace más fácil la elucidación de la síntesis de una

molécula orgánica y también el mecanismo de reacción utilizado.
• La molécula 4-ciclohexilbutan-2-ol es un compuesto apolar e hidrofóbico.
• Se evidencio la síntesis de manera exacta de la molécula problema (4-
ciclohexilbutan-2-ol)
 De la cual se encuentra bastante referenciada en cuanto a los espectros
anteriormente analizados.

REFERENCIAS
• Robert C. Weast (Herausgeber): CRC Handbook of Chemistry and Physics, 1st Student
Edition, 1988, CRC Press Baton Rouge, Florida, S. C-537, ISBN 0-8493-0740-6
• Beyer, H., Wolfgang, W.,; Manual de Química Orgánica. Edición 19. Editorial Reverté.
• Eintrag zu CAS-Nr. 143-08-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13.
April 2008 (JavaScript erforderlich).
• Paula Yurkanis Bruice: Organische Chemie, Pearson Education Inc., 2007, 5. Auflage, S.
829, ISBN 978-3-8273-7190-4.
• Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, Frank’sche
Verlagshandlung, Stuttgart 1983, 8. Auflage, ISBN 3-440-04513-7, S. 122–123.