Pre Informe Nitración de Acetanilida

Preinforme de Síntesis Orgánica
Universidad de la Amazonía
Programa de Química
Fecha de la práctica: 13/07/2020 Experimento No: 2
Estudiantes: Wilfre Lean Torres Naranjo, Edwin Alberto Gaitán Oyola, Jhoam Sebastián Correa Restrepo
Síntesis de: Reacciones de sustitución electrofílica Aromática: Nitración de acetanilida

Cantidad: 2g
1: Propiedades físicas de reactivos y productos.
Reactivos y Productos Punto de

Punto de Índice de
(Nombres y fórmulas ebullició Densidad Solubilidad
fusión refracción
estructurales) n
Acetanilida (Purificada) 114,3 °C 304 °C 1,5860 1,22 g/cm³ En agua: 0,1g/100mL a 22°C
Ácido nítrico -42 °C 83 °C 1,393 (a 25 °C) 1,51 g/cm³ En agua: Completamente miscible
Ácido sulfúrico 10 °C 337 °C 1,4183 (a 20 °C) 1,83 g/cm³ En agua: miscible, exotérmico
Sal de Cocina 801 °C 1465 °C 1,544 (a 25 °C) 2,16 g/cm³ En agua: 35,9 g por 100 mL de agua
Agua destilada 0°C 100°C 1,000 1,00 g/cm³ Soluble en etanol.
Etanol -114,1 °C 78,37 °C 1,3592 0,7852 g/cm³ En agua: Miscible
Tolueno -95 °C 110.6 °C 1.497 (a 20 °C) 0,8669 g/cm³ En agua: 0,47 g/L
Acetato de etilo -83,6 °C 77.1 °C 1.3719 (a 20 °C) 0,902 g/cm³ En agua: 8,7% a 20 °C
Yodo sublimado 113,7 °C 183 °C 0,00493 g/cm³ En agua: a 20°C 0,03 g en 100 mL
Carbón activado 3550ºC >4000°C No reportado 0,45-0,5 g/cm³ Hidrosoluble
Sulfato de sodio anhidro 884 °C 1429 °C 1,468 2,664 g/cm³ En agua: 13,9 g/100 ml 20 °C
1
2. Procedimiento tomado de: Vogel, A. I., Furniss, B. S., & Vogel, A. I. (1989). Vogel's Textbook of practical
organic chemistry. London: Longman Scientific & Technical.
4. % Rendimiento según la literatura: 60%
3. Ecuación de la reacción:
NO2
O O
HNO3 + H2SO4
N N
H H
Figura 1: Reacción general para la formación de la p-

nitroacetanilida
4. Mecanismo propuesto para la reacción:
Las reacciones de sustitución electrofílica aromática siguen un mecanismo clásico de sustitución o remplazo de un
hidrógeno por el agente electrofílico:
Paso 1: Formación del electrófilo (ion nitronio)
2
O O O
O
N H O S OH + O S OH
N
HO O H2O O
O O
O H
O + O N O
N
H2O O H
Paso 2: Sustitución electrofílica aromática en posición para de la acetanilida
O
H
O N
O N O O O
+
N
H N
H
O O
+ O
H
N H H
N
O O
O O H O
+
N H
H N
H
3
5. Cálculos estequiométricos
2 g p−nitroacetanilidaa x ( 100 %
60 % )
=3,33 p−nitroacetanilidaa
3,33 g p−nitroacetanilidaa ( 1 mol p−nitroacetanilida

180,16 g )( 1mol Acetanilida
1 mol p−nitroacetanilida )( 135,17 g Acetanilida
1mol Acetanilina )
=4,16 g Acetanilida
6. Procedimiento.
En Diagrama de flujo:
4
En escrito:
Parte 1: Nitración de acetanilida
5
Adicione 4,16 g (0.185 mol) de acetanilida seca finamente pulverizada a 4,16 mL de ácido acético glacial contenido en un
beaker de 500 mL. Agregue esta mezcla sobre un balón de fondo redondo que contiene 8,36 mL de ácido sulfúrico que
está agitándose en la plancha de agitación, (Fig 1) la temperatura de la solución se aumenta y se observa traslúcida.
Coloque el balón sobre un baño hielo/sal, continúe agitando la solución y monitoree la temperatura de la solución a través
de la utilización de un termómetro que sea capaz de medir temperaturas hasta de -10 °C. Sobre el balón, adapte un
embudo de adición, utilice este embudo para agregar una mezcla previamente enfriada de 2 mL de ácido nítrico
concentrado y 2 mL de ácido sulfúrico concentrado, sobre el balón de fondo redondo. Cuando la temperatura de la
solución de acetanilida en ácido sulfúrico llegue a 0 – 2 °C, agregue lentamente la adición de ácido sulfúrico – ácido
nítrico, de manera que la temperatura de la reacción no supere los 10 °C. Una vez que haya concluido la adición,
remueva el balón del baño de hielo sal y manténgalo a temperatura ambiente por 1 hora, continúe la agitación. Concluido
este tiempo, retire el agitador del balón y coloque su contenido sobre 250g de hielo picado contenido en un beaker de 500
mL, de esta manera el producto crudo de reacción va a precipitar, espere por 15 minutos y filtre el sólido a través del
montaje de filtración al vacío (Fig 2), lávelo con abundante agua destilada hasta que retire completamente los ácidos
(haga la prueba con papel indicador).
Parte 2: Purificación de p-nitroacetanilida
Antes de recristalizar el producto, realice pruebas de solubilidad con etanol puro y mezclas etanol: agua y escoja el
disolvente apropiado para la recristalización.
Recristalice el producto amarillo utilizando el disolvente previamente escogido, la p-nitroacetanilida es sólido blanco, la o-
nitroacetanilida es amarilla y debe permanecer en el filtrado.
No olvide pesar el papel filtro antes de la filtración final durante el proceso de recristalización.
Finalmente, deje secando el producto en la estufa (debe tener en cuenta que no puede secar a temperaturas superiores
al punto de fusión del sólido esperado). Pese el producto final para poder calcular el porcentaje de rendimiento. De
acuerdo con la literatura, el rendimiento para este producto es del 60 %.
Parte 3. Efectividad de la Recristalización
6
Prepare una solución de Tolueno:Acetato de etilo (4:1) (2 mL de tolueno y 0.5 mL de acetato de etilo) y viértalos sobre la
cámara de cromatografía, deje saturando la cámara. En una lámina de sálica gel de 3 x 7 cm, siembre el reactivo de
partida (acetanilida), producto crudo de reacción y el sólido obtenido de la recristalización, previamente disueltos en
acetona. Coloque la placa a eluir en la cámara de cromatografía y deje que ascienda el nivel del disolvente (Fig 3), si
quiere puede hacerle una marca a la lámina con grafito para indicar el nivel al cual va a ascender el nivel del disolvente.
Debe tener en cuenta que los puntos de siembra no deben quedar por debajo del nivel del disolvente. Una vez termine la
elución de la placa, retírela de la cámara, deje secar el disolvente (puede dejarlo en la cámara de extracción de gases),
una vez se evapore el disolvente póngalo a revelar en la cámara de yodo. La p-nitroacetanilida tiene Rf= 0.07 y la o-
nitroacetanilida tiene Rf= 0.36 en el sistema de disolventes indicado.
7. Montajes: (Enumerar los montajes y citarlos en el procedimiento).
Fig 3. Montaje de cromatografía en capa fina
Fig 1. Montaje de plancha agitación Fig 2. Montaje de filtración al vacío
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8. Cómo va a identificar el producto?
Apariencia: es un sólido de color blanco- verde o marrón.
Punto de fusión: A los 215 °C.
Solubilidad: 1.000 mg/L a 30 °C
9. Espectro IR del producto
8
10. Fichas de Seguridad
INFORMACION GENERAL
Nombre: Acetanilida
Formula química: CH3CONHC6H5
No. CAS: 103-84-4
Propiedades físicas y químicas
Estado físico: Solido Punto de ebullición: 304 ° C
Color: Blanco Punto de fusión: 114,3 ° C
Densidad: 1,219 g/cm3 Punto de ignición: 173 ° C
Solubilidad: 1g/185 mL de agua
RIESGOS
Material combustible.
Riesgo de explosión del polvo.
Los vapores son más pesados que el aire y pueden expandirse a lo largo del suelo.
En caso de fuerte calentamiento pueden producirse mezclas explosivas con el aire.
En caso de incendio posible formación de gases de combustión o vapores peligrosos.
PRECAUCIONES
Evitar la formación de polvo, no inhalar el polvo. Equipo protector
PROTECCION PERSONAL
Equipo de protección respiratoria: Para las condiciones de uso donde la exposición al polvo o niebla es aparente y los controles de
ingeniería no son factibles, un respirador de partículas (tipo NIOSH N95 o mejores filtros) deberá ser usado.
Equipo de protección ocular: Gafas de seguridad para químicos a prueba de polvo o salpicaduras con lente de policarbonato y visor
contra salpicaduras, o protector facial de 20 cm como mínimo.
Equipo de protección dérmica: Use ropa protectora impermeable, incluyendo botas, guantes, bata de laboratorio, delantal o monos,
según proceda, para evitar el contacto de la piel.
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MANEJO DE EMERGENCIA
Precauciones personales, equipo protector y procedimiento de emergencia: Evacuar o aislar el área de peligro (entre 50 y 100 metros en
todas las direcciones), demarcar las zonas. Restringir el acceso a personas innecesarias y sin la debida protección. Ubicarse a favor del
viento. Usar equipo de protección personal. Ventilar el área. Eliminar toda fuente de ignición. No inhalar los vapores ni tocar el producto
derramado. Usar agua en forma de rocío para reducir los vapores (líquido) o las nubes de polvo (sólido).
Precauciones relativas al medio ambiente: No permitir que caiga en fuentes de agua y alcantarillas.
Métodos y materiales para la contención y limpieza de vertidos: Absorber con material inerte como arena o tierra. Recoger y depositar en
contenedores con cierre hermético, cerrados, limpios, secos y marcados. Lavar con abundante agua el piso. Recoger con palas no
metálicas u otro elemento que pueda producir chispas. Neutralizar con soda. Recoger la sustancia utilizando los absorbentes adecuados.
Absorbentes Recomendados: vermiculita, salchichas, almohadas.
MANEJO DE RESIDUOS
Estado y la eliminación de las regulaciones locales pueden diferir de las regulaciones federales de desecho. Deseche el envase y el
contenido no utilizado de conformidad de acuerdo con los requisitos estatales y federales.
INFORMACION GENERAL
Nombre: Agua
Formula química: H₂O
No. CAS: 7732-18-5
Estado físico: líquido (fluido) Punto de ebullición: 100 °C a 1.013 hPa
Color: incoloro Punto de fusión: 0 °C
Densidad: 1 g /cm³ a 20 °C Punto de ignición: No determinado
Solubilidad: Hidrosolubilidad miscible en cualquier proporción
RIESGOS
Esta sustancia no reúne los criterios para ser clasificada conforme al Reglamento N° 1272/2008/CE.
PRECAUCIONES
No son necesarias medidas especiales.
PROTECCION PERSONAL
10
Llevar gafas de protección contra salpicaduras.

Protección de mano no es necesaria.
Normalmente no es necesaria protección respiratoria personal.
Cierre de desagües. No son necesarias medidas especiales. Limpiar con materiales absorbentes (p.ej. paño, vellón). Colocar en
recipientes apropiados para su eliminación.
MANEJO DE RESIDUOS
Contactar al eliminador aprobado correspondiente para una eliminación de residuos. No tirar los residuos por el desagüe.
INFORMACION GENERAL
Nombre: Agua
Formula química: H₂O
No. CAS: 7732-18-5
Color: incoloro Punto de fusión: 0 °C
Densidad: 1 g /cm³ a 20 °C Punto de ignición: No determinado
Solubilidad: Hidrosolubilidad miscible en cualquier proporción
RIESGOS
Esta sustancia no reúne los criterios para ser clasificada conforme al Reglamento N° 1272/2008/CE.
PRECAUCIONES
No son necesarias medidas especiales.
PROTECCION PERSONAL
Llevar gafas de protección contra salpicaduras.
Protección de mano no es necesaria.
Normalmente no es necesaria protección respiratoria personal.
Cierre de desagües. No son necesarias medidas especiales. Limpiar con materiales absorbentes (p.ej. paño, vellón). Colocar en
recipientes apropiados para su eliminación.
MANEJO DE RESIDUOS
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Contactar al eliminador aprobado correspondiente para una eliminación de residuos. No tirar los residuos por el desagüe.
INFORMACION GENERAL
Nombre: Etanol
Formula química: C₂H₆O
No. CAS: 64-17-5
Color: incoloro Punto de fusión: -114 °C
Densidad: 0,79 g /cm³ a 20 °C Punto de ignición: 12 °C (c.c.)
Solubilidad: Hidrosolubilidad 1.000 g /l a 20 °C miscible en
cualquier proporción
RIESGOS
Líquido y vapores muy inflamables. Provoca irritación ocular grave. Mantener alejado del calor, de superficies calientes, de chispas, de
llamas abiertas y de cualquier otra fuente de ignición. No fumar. Mantener el recipiente herméticamente cerrado.
PRECAUCIONES
No respirar los vapores/aerosoles. Evitar el contacto con la piel, los ojos y la ropa. Eliminación de fuentes de combustión. Mantener el
producto alejado de los desagües y de las aguas superficiales y subterráneas. Peligro de explosión. Ventilar suficiente y aspiración
puntual en puntos críticos. Mantener el recipiente herméticamente cerrado. Tomar medidas de precaución contra descargas
electrostáticas.
PROTECCION PERSONAL
Utilizar gafas de protección con protección a los costados.
Úsense guantes adecuados. Adecuado es un guante de protección química probado según la norma EN 374.
Protección respiratoria es necesaria para: Formación de aerosol y niebla. Tipo: A (contra gases y vapores orgánicos con un punto de
ebullición de > 65°C, código de color: marrón).
Cierre de desagües. Absorber con una substancia aglutinante de líquidos (arena, harina fósil, aglutinante de ácidos, aglutinante
universal). Colocar en recipientes apropiados para su eliminación. Ventilar la zona afectada. Coordinar las medidas de extinción con los
alrededores agua pulverizada, espuma resistente al alcohol, polvo extinguidor seco, dióxido de carbono (CO₂).
MANEJO DE RESIDUOS
12
Elimínense el producto y su recipiente como residuos peligrosos. Eliminar el contenido/el recipiente de conformidad con la normativa
local, regional, nacional o internacional. No tirar los residuos por el desagüe. Es un residuo peligroso; solamente pueden usarse envases
que han sido aprobado (p.ej. conforme a ADR).
INFORMACION GENERAL
Nombre: Ácido nítrico
Formula química: HNO3
No. CAS: 7697-37-2
Estado físico: líquido (fluido) Punto de ebullición: 83 °C
Color: traslúcido ligeramente amarillento Punto de fusión: -41.6°C
Densidad: 1,51 g/cm³ Punto de ignición: No inflamable
Solubilidad: Muy soluble
RIESGOS
Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves.
Puede agravar un incendio; comburente.
PRECAUCIONES
Mantener alejado de fuentes de calor, superficies calientes, chispas, llamas al
descubierto y otras fuentes de ignición. No fumar.
Mantener alejado de la ropa y otros materiales combustibles.
No respirar el humo, el gas, la niebla, los vapores o el aerosol.
Lavarse cuidadosamente tras la manipulación.
Usar guantes, ropa y equipo de protección para los ojos y la cara.
PROTECCION PERSONAL
En los casos necesarios, utilizar protección respiratoria para vapores de dióxido de
azufre y ácidos (E). Debe prestarse especial atención a los niveles de oxígeno
presentes en el aire.
Al manipular este producto se deben usar guantes protectores impermeables de
neopreno (que cumplan con las normas IRAM 3607-3608-3609 y EN 374), ropa de
trabajo y zapatos de seguridad resistentes a productos químicos.
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Se deben usar gafas de seguridad, a prueba de salpicaduras de productos químicos

(que cumplan con la EN 166).
Evitar fuentes de ignición. Evacuar al personal hacia un área ventilada. Usar equipo
de respiración autónoma y de protección dérmica y ocular. Usar guantes
protectores impermeables. Ventilar inmediatamente, especialmente en zonas bajas
donde puedan acumularse los vapores.
Contener el líquido con un dique. Prevenir la entrada hacia vías navegables,
alcantarillas, sótanos o áreas confinadas.
MANEJO DE RESIDUOS
Tanto el sobrante de producto como los envases vacíos deberán ser eliminarse según la legislación vigente en materia de Protección del
Medio ambiente y en particular de Residuos Peligrosos (Ley Nacional N° 24.051 y sus reglamentaciones). Deberá clasificar el residuo y
disponer del mismo mediante una empresa autorizada.
INFORMACION GENERAL
Nombre: Ácido sulfúrico
Formula química: H₂O₄S
No. CAS: 7664-93-9
Estado físico: líquido (fluido) Punto de ebullición: 337 °C
Color: incolora Punto de fusión: 10 °C
Densidad: 1,83 g/cm³ Punto de ignición: no determinado
Solubilidad: soluble miscible en cualquier proporción
RIESGOS
Puede ser corrosivo para los metales
Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves
PRECAUCIONES
Llevar guantes/prendas/gafas/máscara de protección.
PROTECCION PERSONAL
Utilizar gafas de protección con protección a los costados. Llevar máscara de protección.
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Úsense guantes adecuados. Adecuado es un guante de protección química probado según la norma EN 374. Revisar la
hermeticidad/impermeabilidad antes de su uso.
Utilizar el equipo de protección individual obligatorio. Evitar el contacto con la piel, los ojos y la ropa. No respirar los vapores/aerosoles.
Mantener el producto alejado de los desagües y de las aguas superficiales y subterráneas.
MANEJO DE RESIDUOS
local, regional, nacional o internacional.
INFORMACION GENERAL
Nombre: Cloruro de sodio
Formula química: NaCl
No. CAS: 7647-14-5
Estado físico: Sólido, cristales. Punto de ebullición: 1465 °C
Color: Blanco Punto de fusión: 801 °C
Densidad: 1,83 g/cm³ Punto de ignición: no aplica
Solubilidad: soluble miscible en cualquier proporción
RIESGOS
Producto considerado no peligroso. En contacto con los ojos puede provocar irritación.
PRECAUCIONES
Utilice el equipo de protección indicado para resguardar su piel.
PROTECCION PERSONAL
Respirador aprobado por NIOSH adecuado para los componentes del producto. Si la ventilación es restringida, debe usarse filtros
químicos y mecánicos aprobados.
Se recomienda utilizar anteojos de seguridad con protectores laterales o escudo facial. Debe haber lavaojos cerca.
Si existe contacto con la piel deben utilizarse guantes de hule, neopreno o vinil y delantal sintético. Debe haber ducha de seguridad
cerca.
Evacuar o aislar el área de peligro. Restringir el acceso a personas innecesarias y sin la debida protección.
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No permitir que caiga en fuentes de agua y alcantarillas.

MANEJO DE RESIDUOS
INFORMACION GENERAL
Nombre: Tolueno
Formula química: C7H8
No. CAS: 108-88-3
Estado físico: líquido (fluido) Punto de ebullición: 110.6 °C
Color: incolora Punto de fusión: -95 °C
Densidad: 0,8669 g/cm³ Punto de ignición: 4,4 °C a 1.013 hPa
Solubilidad: 573 mg/l
a 25 °C
RIESGOS
Líquido y vapores muy inflamables
Puede ser mortal en caso de ingestión y penetración en las vías respiratorias
Provoca irritación cutánea
Puede provocar somnolencia o vértigo
Se sospecha que daña al feto
Puede provocar daños en los órganos tras exposiciones prolongadas o repetidas
PRECAUCIONES
Mantener alejado del calor, de superficies calientes, de chispas, de llamas abiertas y de cualquier otra fuente de ignición. No fumar.
Llevar guantes/prendas/gafas/máscara de protección.
PROTECCION PERSONAL
Utilizar gafas de protección con protección a los costados. Úsense guantes adecuados. Adecuado es un guante de protección química
probado según la norma EN 374.
Utilizar el equipo de protección individual obligatorio. Evitar el contacto con la piel, los ojos y la ropa.
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No respirar los vapores/aerosoles. Prevención de las fuentes de ignición. Asegurar una ventilación adecuada.
No permitir que caiga en fuentes de agua y alcantarillas.
MANEJO DE RESIDUOS
INFORMACION GENERAL
Nombre: Acetato de etilo
Formula química: C4H8O2
No. CAS: 141-78-6
Estado físico: líquido (fluido) Punto de ebullición: 77.1 °C
Color: incolora Punto de fusión: -83,6 °C
Densidad: 0,902 g/cm³ Punto de ignición: -4 °C a 101,3 kPa
Solubilidad: 80.000 mg/l
a 25 °C
RIESGOS
Líquido y vapores muy inflamables
Provoca irritación ocular grave
Puede provocar somnolencia o vértigo
PRECAUCIONES
Mantener alejado del calor, de superficies calientes, de chispas, de llamas abiertas y de cualquier otra fuente de ignición. No fumar.
Tomar medidas de precaución contra las descargas electrostáticas.
PROTECCION PERSONAL
Protección respiratoria es necesaria para: Formación de aerosol y niebla. Tipo: A (contra gases y vapores orgánicos con un punto de
ebullición de > 65°C, código de color: marrón).
Utilizar el equipo de protección individual obligatorio. Evitar el contacto con la piel, los ojos y la ropa. No respirar los vapores/aerosoles.
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Prevención de las fuentes de ignición.

Mantener el producto alejado de los desagües y de las aguas superficiales y subterráneas. Propiedades explosivas.
MANEJO DE RESIDUOS
INFORMACION GENERAL
Nombre: Yodo
Formula química: I₂
No. CAS: 7553-56-2
Estado físico: sólido Punto de ebullición: 113,7 °C
Color: violeta oscuro Punto de fusión: 183 °C
Densidad: 0,00493 g/cm³ Punto de ignición: no es aplicable
Solubilidad: <0,5 g/l a 20 °C
RIESGOS
Nocivo en caso de ingestión, contacto con la piel o inhalación
Provoca irritación cutánea
Provoca irritación ocular grave
Puede irritar las vías respiratorias
Provoca daños en los órganos (tiroides) tras exposiciones prolongadas o repetidas (en caso de ingestión)
Muy tóxico para los organismos acuáticos
PRECAUCIONES
Evitar su liberación al medio ambiente.
EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL: Lavar con abundante agua.
EN CASO DE INHALACIÓN: Transportar a la persona al aire libre y mantenerla en
una posición que le facilite la respiración.
EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar con agua cuidadosamente durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto
cuando estén presentes y
pueda hacerse con facilidad. Proseguir con el lavado.
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PROTECCION PERSONAL
Protección respiratoria es necesaria para: Formación de polvo. Tipo: B-P2 (filtros combinados para gases ácidos y partículas, código de
color: gris/blanco).
No respirar el polvo. Evítese el contacto con los ojos y la piel. Asegurar una ventilación adecuada.
Mantener el producto alejado de los desagües y de las aguas superficiales y subterráneas.
MANEJO DE RESIDUOS
19

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Preinforme de Síntesis Orgánica

Fecha de la práctica: 13/07/2020 Experimento No: 2

Síntesis de: Reacciones de sustitución electrofílica Aromática: Nitración de acetanilida

1: Propiedades físicas de reactivos y productos.

Reactivos y Productos Punto de

4. % Rendimiento según la literatura: 60%

Figura 1: Reacción general para la formación de la p-

4. Mecanismo propuesto para la reacción:

Paso 2: Sustitución electrofílica aromática en posición para de la acetanilida

3,33 g p−nitroacetanilidaa ( 1 mol p−nitroacetanilida

Parte 1: Nitración de acetanilida

Parte 2: Purificación de p-nitroacetanilida

Parte 3. Efectividad de la Recristalización

7. Montajes: (Enumerar los montajes y citarlos en el procedimiento).

Fig 3. Montaje de cromatografía en capa fina

Fig 1. Montaje de plancha agitación Fig 2. Montaje de filtración al vacío

8. Cómo va a identificar el producto?

Apariencia: es un sólido de color blanco- verde o marrón.

Punto de fusión: A los 215 °C.

Solubilidad: 1.000 mg/L a 30 °C

9. Espectro IR del producto

10. Fichas de Seguridad

Llevar gafas de protección contra salpicaduras.

Se deben usar gafas de seguridad, a prueba de salpicaduras de productos químicos

No permitir que caiga en fuentes de agua y alcantarillas.

Prevención de las fuentes de ignición.

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