REACCIONES DE FENOLES

Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química, Universidad del Atlántico Km 7 vía Puerto Colombia, Barranquilla-
Colombia.

Facultad de ciencia básicas.

RESUMEN

En la práctica se realizaron los estudios sobre los fenoles tales como la solubilidad en agua y álcalis,
reacciones con cloruro férrico y agua de bromo y por último la comparación del poder reductor de los fenoles.
Estos presentaron cambios químicos y físicos cuando se llevaron a cabo cada situación. Los fenoles, se
caracterizan por la influencia mutua entre el grupo hidroxilo y el anillo aromático. El grupo fenilo o fenil
negativo, es la causa de una leve acidez del grupo oxidrilo.

Palabras claves: Solubilidad, fenoles, propiedades físicas y químicas.

Algunos fenoles son líquidos o sólidos blandos e

incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se
1. OBJETIVOS. encuentran coloreados. En presencia de impurezas
 Determinar la solubilidad en agua y en álcalis o bajo influencia de la luz, el aire y otros
de los fenoles. compuestos como el cobre y el hierro, el fenol
 Estudiar el poder reductor de los fenoles el puede teñirse de amarillo, marrón o rojo.
reactivo de tollens.
 Diferenciar los fenoles de acuerdo con la 3. MATERIALES Y REACTIVOS.
posición de los grupos hidroxilos que están
unidos al anillo de benceno.  Equipo de calentamiento
 Gradillas.
2. INTRODUCCIÓN.  Tubos de ensayo.
 Pipeta de 5mL.
Los fenoles son compuestos que presentan uno o  Beacker de 5mL.
varios grupos hidroxilo unidos a un anillo  Beacker de 250mL.
aromático. El fenol es el miembro más sencillo de  Espátulas.
esta serie homóloga y es conocido como hidroxilo-  Agua destilada.
benceno.  Solución de NaOH 10%.
 Fenol.
Los fenoles son compuestos semejantes a los  β- Naftol.
alcoholes debido a la presencia del grupo hidroxilo.  Solución de H2SO4 al 5%.
Sin embargo conforman otra familia química y la  Solución de FeCl3.
mayoría de sus propiedades y los métodos para su  Hidroquinona.
obtención son diferentes.  Resorcina.

1
4. METODOLOGÍA.
1. Solubilidad en agua.
En un tubo de ensayo se tomaron 2mL de fenol y
una cantidad similar de agua. Esta mezcla se
colocó en baño de maría a una temperatura de
hidrogeno, pero aun así no aumentaran la
solubilidad por el anillo de carbono con tres
dobles enlaces (bencénico). Por esta razón se
calentó la mezcla de fenol- agua, ya que el
aumenta la solubilidad.
HO O
-

70°C. Se agitó suavemente y se dejó enfriar. El

+
ensayo anterior se repitió con β- Naftol. + H2 O + H3O

2. Solubilidad en álcalis
2. Solubilidad en álcalis
Se tomaron 0.2 g de fenol en un tubo de ensayo,
se le adicionaron 2mL de una solución de NaOH
10%. El ensayo se repitió con β- Naftol y resorcina
y se observó los cambios.
3. Reacción coloreada con cloruro férrico.
En un tubo de ensayo se agregaron una pequeña
cantidad de fenol y 25mL de agua, a este ensayo
se le adicionó unas gotas de FeCl3 al 1%. Este
ensayo se repitió con β- Naftol y resorcina disueltos
en etanol.
4. Reacción con agua de bromo.
Fenol y NaOH.
Cuando se mezcló el NaOH al 5% con fenol, se formó
fenóxido de sodio mas agua, la cual fue exotérmica.
En esta reacción se produjo una reacción ácido-base
en donde el fenol actuó como ácido donando un protón
la respectiva sal mas agua. Como la sal se disocia
completamente, el ion fenóxido es muy estable, ya que
los tres dobles enlaces del anillo bencénico y la carga
neta negativa sobre el átomo de oxígeno se organizan
en toda la estructura generando resonancia y por ende
estabilidad

En un tubo de ensayo se agregaron 2mL de una β- Naftol y NaOH.

solución preparada en el numeral 3 se colocaron
Se disolvió totalmente formando β- Naftolato de
en un tubo de ensayo, se fue agregando gota a
sodio mas agua. El ion β- naftolato también está
gota agua de bromo hasta la aparición de una
estabilizado por la resonancia y es mucho mas
coloración amarilla.
estable que el ion fenóxido.
5. Comparación del poder reductor de fenoles. NaO

En un tubo de ensayo se agregó 2g de fenol y

+ NaOH + H2 O
10mL de agua. Se le adicionó 2mL de reactivo de
tollens. Esta solución se calentó para observar la
acción reductora del fenol. El ensayo anterior se Resorcina y NaOH
repitió con resorcina, hidroquinona, disueltos en
Presenta una reacción ligeramente ácida, ya que
etanol.
posee dos hidrógenos y su primera constante de
disociación es muy pequeña (10-10).
5. ANÁLISIS DE RESULTADOS. OH ONa

1. Solubilidad en agua.
+ NaOH
+ H2 O

Los fenoles a pesar de que presentan en su

CH4
estructura el grupo hidroxilo, son pocos solubles
en agua ya que proporcionan del mismo con 3. Reacción coloreada con cloruro férrico
respecto al anillo bencénico no es tan relevante, y
en consecuencia se formaran puentes de
2
 Esta reacción se hace con el fin de identificar
fenoles. Previamente se disolvieron 10 gotas de
fenol en 25mL de agua y después se tomaron
2mL de esta solución y se mezclaron con 3 gotas
de FeCl3. La solución se tornó de un color violeta
oscuro y muy intenso, evidenciando la presencia
del fenol. Aquí básicamente se produce una
reacción del complejo. El ion cloruro ataca el
hidrogeno del grupo hidroxilo del fenol
formándose HCl, el ion fenóxido se une al hierro
que está deficiente en electrones y se forma un
complejo muy característico, ya que presenta una
coloración azul- violeta intensa. El número de
coordinación. El número de coordinación del
hierro (3+) lo que permite que este se rodee de 6
iones fenóxidos. También se estima una reacción
de oxidación del fenol llamado quinona, las cuales
son coloreadas. En esta reacción se forma un
precipitado blanco.
HO
O
+ FeCl 3 Fe
O
O
4. Reacción con agua de bromo.
La bromación electrofílica al fenol se produce
rápidamente en solventes polares como el agua y
en ausencia de buenos ácidos de Lewis como
catalizadores. El grupo hidroxilo es una activador
del anillo bencénico y como el fenol esta en
equilibrio con el ion fenóxido, este último es
mucho más reactivo y activador y permite la
bromación de manera muy rápido. Las moléculas
de agua estabilizan los iones bromuro para que la
reacción sea rápida, siendo el bromo un
desactivador débil, no afecta de modo
significativo la orientación en la adición de los
demás iones bromuro, de esta forma el primer
producto formado será el 2 bromo fenol, como
hay disponible un posición orto, el bromuro se
unirá en ese lugar de la estructura y por último se
generaría la última sustitución en la posición para,
ya que esta tiene menos probabilidad de recibir el
ion bromuro, el proceso final seria 2,4,6-
tribromofenol mas HBr.
HO OH
Br Br
H 2O /B r2
+ HBr
H Br
5. Comparación del poder reductor de fenoles.
El reactivo de tollens es una disolución amoniacal
de AgOH que oxida aldehídos, cetonas y fenoles.
Los fenoles son compuestos que contienen un
grupo –OH orto, para-director. Esto quiere decir
que los grupos que se adicionan al anillo aromático
estarán en esta posición, es decir, que a través de
la formación del carbocatión y su intermedio, como
uno de sus estados de transición es inestable, esto
impide su ataque en las posiciones para.
Los fenoles no pueden obtenerse a partir de los
halogenuros de arilo por métodos similares a los
que se emplean convencionalmente para convertir
haluros de alquilo en alcoholes. La producción de
compuestos orgánicos como el fenol y la cetona,
parten de reactivos baratos que son el benceno y
el propileno para la síntesis de cumeno
(isopropilbenceno).
Un proceso industrial más reciente obtiene fenol a
partir de isopropilbenceno (cumeno). El cumeno se
obtiene a partir del petróleo o se sintetiza con
benceno y propeno vía síntesis de Friedel-Crafts.
Cuando se fuerza el aire a través del cumeno que
contenga trazas de una base se forma un
hidroperóxido el cual, por hidrólisis, se transpone y
3
se descompone en fenol y un importante
subproducto: la acetona.

SINTESIS DE BAQUELITA

La resina de fenol formaldehído se forma 6. CONCLUSIÓN.

expulsando moléculas de agua, cuyos átomos de
En la experiencia realizada, se observó la
hidrógeno proviene del anillo de benceno y cuyos
solubilidad de los fenoles a ciertas sustancias
átomos de oxígeno provienen del aldehído.
como el agua, que es baja y esto se debe al
tamaño del anillo bencénico y a los grupos
hidroxilo, mientras que en sustancias álcalis
presentan una solubilidad alta y se genera una
reacción ácido- base. Con el tricloruro de hierro se
produce una sustitución aromática electrofílica que
conlleva a la complexación de fenol, que colorea
Las moléculas sustituidas reaccionan a
de azul- violeta oscuro e intenso a la solución,
continuación con expulsión de agua.
característica propia de los complejos.

En la bromación electrófila al fenol se produjo muy

El enlazamiento de moléculas continúa hasta
formar una red extensa
rápido y el mecanismo de esta reacción se observa
la importancia de los sustituyentes activadores de
las posiciones orto, meta y para del anillo
bencénico.
Por medio del reactivo de tollens se determinó el
poder reductivo de los fenoles en presencia de la
disolución amoniacal de AgOH los cuales se
oxidaron.

7. REFERENCIAS.

[1] Wade, L.G. Jr., Química orgánica, 5ta

edición, México, Pearson Educación, S.A,
Madrid, 2004. Pág. 415-417, 763-765
[2] Morrison, T.T y Boyd, R.N. Química
Orgánica, %ta, edición, México, Ed. Addison
4
Wesly Logman de México. S.A. de C.V, 1998.
Pág 989.
[3]T.A Geissman, Principios de química
orgánica. Segunda edición. Editorial reverté,
S.A. Pág. 734-735