REACCIONES DE ALCOHOLES

Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química, Universidad del Atlántico Km

7 vía Puerto Colombia, Barranquilla-Colombia.

Facultad de ciencia básicas.

RESUMEN.

En el siguiente informe se estudia las diferentes reacciones que se llevan a cabo los alcoholes entre los cuales se destacan
las reacciones acido- base y de oxidación. También se estudia el efecto del aumento de la cadena alifática en la solubilidad
del agua y la cinética de las reacciones.

Palabras claves: Reacciones, oxidación, ácido-base, cadena alifática, cinética.

ABSTRACT.

The following report examines the different reactions that carry out spirits including the oxidation reactions and acid base.
It also explores the effect of the increase of the aliphatic chain in the water solubility and the kinetic of reactions.

Keywords: Reactions, oxidation, acid-base, aliphatic chain, solubility, kinetics.

hidroxilo; al igual que los halogenuro de alquilo, los

1. OBJETIVOS.
1.1 Determinar las propiedades físicas y químicas de
los alcoholes
1.2 Estudiar las propiedades ácido- base de los
alcoholes e inferir su comportamiento ácido- base
según su estructura.
2. INTRODUCCIÓN.
Los alcoholes son sustancias a partir de las cuales
sirven para la síntesis de halogenuros de alquilo, y
de hecho la mayoría de los compuestos sufren
sustitución nucleofílica. Además cada vez que se
obtienen los halogenuros de alquilo y se someten a
sustituciones nucleofílica, nuevamente nos
encontramos con los alcoholes desempeñando gran
variedad de papeles, pueden ser reactivos con los
cuales reaccionan los halogenuros de alquilo, los
productos o los disolventes en los que tiene lugar la
reacción.
Estos compuestos tienen la formula general R-OH,
donde R es cualquier grupo alquilo y OH es el grupo
alcoholes se clasifican como primario secundario y
terciario, según el tipo de carbono que lleva el OH.
Entre las propiedades de los alcoholes, se destacan
su acidez y su basicidad; los cuales residen en el
grupo hidroxilo(OH), su grupo funcional.
Los alcoholes se pueden comportar como anfóteros,
ya que se pueden comportar como ácidos para
reaccionar con metales activos liberando hidrogeno
gaseoso. También son lo suficiente básicos como
para aceptar un protón de ácidos fuertes, permitiendo
la disociación completa de estas sustancias.
El comportamiento de los alcoholes como solutos
refleja la tendencia de formar puentes de hidrógenos
en solventes polares como el agua, pero esto ocurre a
compuestos de alcoholes que tienen la cadena
carbonada muy corta, en donde el grupo hidrófolio
(OH) constituyen una parte importante de la
molécula. A medida que el grupo lipófilo aumenta
de tamaño disminuye la solubilidad en agua; así de
esta forma se puede considerar que el límite entre
solubilidad e insolubilidad en agua se encuentra
entre los cuatros o cinco átomos de carbono para
alcoholes primarios.
1
3. MATERIALES Y REACTIVOS. dicromato de potasio, se tomaron tres tubo de ensayo
y respectivamente se le adicionaron 1 mL de 1-
 5 tubos de ensayo. butanol, 2-butanol y alcohol terbutílico y se
 Gradilla agregaron gotas de la solución oxidante.
 Pipeta
 Ácido sulfúrico concentrado
e. ENSAYO DEL ACETATO: En un tubo de ensayo
 Ácido clorhídrico concentrado
se tomó 1 mL de etanol y se mezcló con 1 mL de
 sodio metálico
ácido acético y gotas de ácido sulfúrico. Se repite el
 1-butanol mismo procedimiento pero esta vez con metanol.
 2-butanol
 alcohol terbutílico f. ENSAYO DE SALICILATO: En un tubo de
 Ácido salicílico ensayo se agregó 1 mL de etanol y se mezcló con 0.1
 KMnO4 g de ácido salicílico y gotas de ácido sulfúrico
 K2Cr2O4 concentrado. Se repite el mismo procedimiento pero
 Ácido acético con metanol.
 Hidróxido de sodio
g. FORMACIÓN DE ALCOHOL SOLIDO: Se
mezcló 5 mL de etanol con 0.5 mL de acetato de
calcio adicionándolo simultáneamente en un
4. METODOLOGÍA.
beacker.

a. Solubilidad: Se tomaron 4 tubos de ensayos y se

5. ANÁLISIS DE RESULTADOS.
agregaron 1,0 mL de alcohol etílico, 1 butanol, 2-
butanol y alcohol terbutílico respectivamente en
cada tubo de ensayo, luego se agregó cada uno 1 ml  Datos observados de la practica
de agua.
Ensayos de solubilidad
b. PROPIEDADES ÁCIDAS DE ALCOHOLES: Se
 Solubilidad en agua
tomaron 4 tubos de ensayos y se agregaron 2 mL de
alcohol etilico 1-butanol, 2-butanol y alcohol Tipo de alcohol Observación
terbutilico respectivamente en cada tubo de ensayo,
Alcohol etílico + H2O Soluble
y sobre esto se le agrego sodio metálico.
c. REACCION CON HCl CONCENTRADO: Se 1-butanol + H2O Insoluble. Formación de
tomaron tres tubos de ensayo y respectivamente se dos fases, una de ellas
agregaron 2 mL de los alcoholes de 1-butanol, 2- acuosa.
butanol y alcohol terbutílico, posteriormente se 2-butanol + H2O Insoluble. Formación de
agregó 2,0 mL de ácido clorhídrico concentrado a dos fases.
cada tubo de ensayo. Alcohol terc-butilico Soluble

d. OXIDACION DE ALCOHOLES: Se preparó una

solución de metanol en agua. Al primer tubo de
ensayo se agregaron dos gotas de hidróxido de sodio
al 10% y dos gotas de permanganato de potasio, al
segundo tubo se le agregó dos gotas de ácido Propiedades acidas de los alcoholes
sulfúrico y dos gotas de permanganato de potasio, y
al último tubo se le agregó dos gotas de  Prueba de alcoholes con sodio metálico
permanganato de potasio. La oxidación con
2
 Tipo de alcohol Observación  Prueba de metanol con permanganato de
potasio(NaOH o H2SO4)
Alcohol etílico + Reacción exotérmica
Na(s) rápida Componentes de la Observaciones
Formación de mezcla
1-butanol + Na(s) pequeñas burbujas. Metanol + H2O + NaOH al principio se tornó de
Reacción exotérmica +KMnO4 un color verde y luego de
menos rápida que la 2 min tomó una
anterior. coloración marrón
2-butanol + Na(s) Formación de Metanol + H2O + H2SO4 Lo solución se tornó de
diminutas burbujas. +KMnO4 una coloración rojo
Exotérmica. cobre y fue exotérmica.
Alcohol terc- Formación de Metanol +KMnO4 La mezcla tomo un color
butilico + Na(s) pequeños cristales purpura
aceitosos. Reacción
exotérmica rápida.

Reacciones con ácido clorhídrico

concentrado  SOLUBILIDAD DE ALCOHOLES: Los
alcoholes son solubles en agua dependiendo su
 Prueba de alcohol con HCl estructura espacial, para así poder formar puentes
de hidrógenos. La solubilidad disminuye
rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–
Tipo de alcohol Observación
OH), polar, constituye una parte pequeña en
1-butanol + HCl Insoluble comparación con la porción de hidrocarburos,
2-butanol + HCl soluble entonces los alcoholes que posean más de cuatro
Alcohol terc- Insoluble carbono van a ser menos solubles. Hay
butilico excepciones como el reordenamiento de la
estructura, en el caso del alcohol terbutílico, es
muy soluble ya que no hace impedimento estérico
para la formación de puentes de hidrógenos con el
agua. Con lo planteado el alcohol etílico y el
alcohol terbutílico son más solubles que los
alcoholes 1- propano y el 2- propano.

 REACCIÓN CON SODIO METÁLICO: Los

alcoholes reaccionan con metales activos como el
sodio metálico para producir un alcóxido e
hidrogeno gaseoso, esta es una reacción
irreversible ya que hubo un desprendimiento de
gases en la solución. Este tipo de reacción se le
conoce como reacciones redox, ya que hubo una
perdida y ganancia de electrones donde el sodio se
oxida (pierde sus electrones) y el hidrogeno es
Oxidación de alcoholes
reducido (gana electrones). Los alcoholes son

3
 anfóteros y actúan como ácidos o bases, existen reacción tienden a formar haluros de alquilo. El
diferentes tipos, donde se clasifican primario, alcohol terbutílico con HCl se da por el mecanismo
secundario y terciarios, los primarios el hidrógeno SN1, ya que es un compuesto terciario, donde el
está menos firmemente unido al oxígeno, la salida grupo hidroxilo se protona formando agua, para asi
de los protones de la molécula es más fácil por lo poder salir y formar un carbocatión muy estable,
que la acidez será mayor en el alcohol primario tal después el nucleófilo ataca el carbono electro
caso como 1-propanol, entonces se dice que el 2- deficiente para así formar el haluro. El 1-butanol se
propanol es más ácido que el alcohol terbutílico y da por SN2 ya que el carbono es primario, se da
puede desprender su hidrogeno con mayor por un solo paso y el 2-butanol se puede dar por
facilidad. SN1 o SN2 ya que el carbono es secundario.
CH3 CH3

H3C OH + Na H3C ONa + 1/2 H2

H3C
CH3
+ HCl H3C
CH3
+ H2O
CH3 CH3 OH Cl

CH3 CH3
H3C + Na H3C
+ 1/2 H2
H3C OH + HCl H3C Cl
+ H2 O
OH ONa

H3C OH + Na H3C ONa + 1/2 H2

 OXIDACIÓN CON KMnO4: Los alcoholes

 REACCIÓN CON ÁCIDO cuando presenta oxidación, depende de la
CLORHIDRICO CONCENTRADO: estructura espacial, para poder perder hidrógenos.
Los alcoholes se clasifican por ser primarios, los alcoholes primarios se oxidan para la
secundarios y terciarios, que al reaccionar con HCl producción de aldehídos, pero como el
pueden ocurrir dos tipos de mecanismo de reacción permanganato es un oxidante muy fuerte puede
que son SN1 o SN2. Estos mecanismo existe un oxidar al aldehído ácido carboxílico. Los
sustrato un nucleófilo y un grupo saliente, en esta compuestos terciarios como el alcohol terbutílico
no es oxidado por lo que no tiene hidrógenos.

5 H3C OH + 4 KMnO4 + 6 H2SO4 5 HCOOH + 4 MnSO4 + 2 K 2SO4

+ 11 H2O

carboxílico; y el caso de 1- butanol se oxida para

formar el ácido butanoico.
 OXIDACIÓN CON K2Cr2O7: Un alcohol
terciario es difícil de oxidar, pero se hace H 2S O 4
reaccionar con ácido sulfúrico y dicromato de
OH
+ K2CrO7 COOH

potasio se torna un color naranja que no cambia. en

O
la reacción del alcohol secundario 2-butanol OH
reacciona fácilmente oxidándose dando así una + K2CrO 7 H 2S O 4

cetona; la especie activa en la mezcla es el ácido

crómico que disuelve el permanganato de potasio
en agua y ácido sulfúrico. El alcohol primario la
 ENSAYO DEL ACETATO: El ensayo de
oxidación da un aldehído, el cual es muy difícil de
acetato en el etanol y metanol se da por el medio
obtener ya que es un agente oxidante, también
de la esterificación de fischer que corresponde a
reacciona con el aldehído para formar ácido
reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol

4
 para formar esteres mas agua usando como 7. REFERENCIAS.
catalizador un ácido mineral tal caso del ácido
sulfúrico. Este tipo de reacción solo se da en [1] Wade, L.G. Jr, Química orgánica, 5ta edición,
alcoholes primarios o secundarios, ya que los México, Pearson Educación, S.A, Madrid, 2004.
terciario contienen muchos sustituyentes que Pág. 236-238.
disminuyen la velocidad de esterificación. [2] Morrison, T.T y Boyd, R.N. Química Orgánica,
Actualmente los éteres líquidos son muy usados %ta, edición, México, Ed. Addison Wesly Logman
como aromatizantes y son utilizados como de México. S.A. de C.V, 1998. Pág 182-190.
sustituidos de esencias de algunas frutas, de los
alcoholes con lo que se trabajó al formarse el
acetato de etilo que contenía en él un olor parecido
al removedor de esmalte.

H2SO4
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3
+ H2O

H2SO4
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3
+ H2O

COOH COOMe
OH
OH
H2SO 4
+ H2O

MeOH

ALCOHOL SOLIDO:
Para determinar la presencia de etanol en forma de
gel se hizo reaccionar dicho compuesto con acetato
de calcio, los alcoholes y en especial el etanol puede
desplazar el acetato y formar una compuesto con el
calcio en forma de complejo, este permite generar un
sistema coloidal el cual por presencia de puentes de
hidrogeno puede mantener las moléculas de agua así
formando el gel observado

6. CONCLUSIÓN.
Después de realizar la experiencia en el laboratorio y
el presente informe sobre la reacción de los
alcoholes se pudo concluir que el grupo hidroxilo
juega un papel determinante en las propiedades
tantos físicas como químicas de los alcoholes, por lo
tanto, teniendo en cuenta las propiedades químicas
de las reacciones. Dependiendo del tipo de estructura
espacial de los alcoholes son solubles en agua, estos
sufren reacciones SN1 o SN2. Los alcoholes sirven
para la síntesis de haluros de alquilo.