HERRAMIENTA BÁSICA

EN LA ENSEÑANZA DE LA
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C. U. C. E. l.
•

HERRAMIENTA BÁSICA EN LA ENSEÑANZA

DELA

QUÍMICA ORGÁNICA
Primera edición

M. en C. María Raquel Hemández

M. en C. Martha Patricia Macías Pérez

M. en C. Gabriel Palacios Huerta

M. en C. José Luis De la Torre Covarrubias

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 UNIVER~IDAO DE GUAOALAJARA

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La presentación y disposición en conjunto de:

H erramienta Básica en la Enseñanza

de la Química Orgánica
Primera edición
Es propiedad de los autores.
N inguna parte de est.1 obra puede ser reproducida o transmitida, mediante
ningún sistema o método, electrónico o mecánico (INCLUYENDO EL
FOTOCOPIADO, la grabación o cualquier sistC"ma de recuperación y
almacenamiento de información}, sin consentimiento por escrito de los
autores.
Derechos reservados conforme a la ley:

© María Raquel Hemández

Martha Patricia Macías Pérez
Gabriel Palacios Huerta
José Luis De la Torre Covarrubias

ISBN 978-970-764-685-8
Impreso en México/ Printed in Mexico
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C. U. C. E. l.

CONTENIDO .
PROLOGO

SOBRE LOS AUTORES IV

AGRADEClMIENTOS VI

rNTRODUCCION VIII

SIMBOLOGIA IX

NOMENCLATURA IUPAC Y MAPAS CONCEPTUALES

TABLA RESUMEN DE COMPUESTOS ......... . ................................................ ................ . .. 2

ALCANOS ............... .. ................................................................................................ 3

ALQUENOS ..................... .. ........ .................... ,........................................................... 8

ALQUINOS ....................................................................................... ......................... 12

HALOGENUROS DE ALQUILO ..... ... ............... .............................................................. 15

ALCOHOLES ................................................................................... .......................... 18

TIOLES ....... ....................... ......................... ....... ...................................................... 22

ÉTERES ................................... .................................................... ............................. 25

SULFUROS Y EPÓXIDOS ....... ... ... ... ................ ............. .................................................. 28

BENCENO Y COMPUESTOS AROMÁTICOS ............... ..... .............. .................................. 31

EJERCICIOS ................................................................. ........ ..................................... 35

APÉNDICE A ANTECEDENTES TEÓRICOS MAPAS CONCEPTUALES

APÉNDICE B !POS DE REACCIONES

APÉ1''DICE C ÁCIDOS Y BASES

APÉJ\'DICE D REGLAS DE APLICACIÓN MAS USUAL EN QUÍMICA ORGÁNICA

APÉNDICE E GUÍA RÁPIDA IUPAC

BIBLIOGRAFÍA Y REFERENCIAS
• PROLOGO

La Química Orgánica se percibe algunas veces como una ciencia con un idioma diferente al que utili-

zamos y el cual automáticamente catalogamos como muy dificil; pero de hecho los principios básicos

que la explican son unos cuantos y con ellos se hace más comprensible explicar y entender para el

actor más importante, el estudiante. Es por eso que tratando de simplificar el proceso educativo se

encontró que la memorización no es el mejor recurso didáctico, en su lugar fue propuesto el uso de

mapas conceptuales para facilitar su aprendizaje.

Al ser una disciplina muy extensa a primera vista es imposible que un texto del número de páginas

de este libro, le haga justicia. El propósito de esta obra es presentarla como una herramienta básica

para su enseñanza. Inquietud que nació y se desarrolló mediante el Cuerpo Académico y que para su

valoración se procedió de la siguiente manera: Se realizó una encuesta entre alumnos de varios gru-

pos, a los que se les facilitaron los mapas conceptuales, obteniéndose como resultado la optimización

del tiempo necesario para la resolución de problemas que fue cinco veces más rápido, de esto se hizo

un estudio estadístico durante tres semestres en el cual se comprobó un aumento gradual en sus califi-

cac1ones.

Nuestros deseos son que este libro ayude al estudiante, que lo encuentre útil y que

fomente en ellos el deseo de investigar el tema de química orgánica con mayor profundidad. Con los

resúmenes y estructuras abordados de manera descriptiva esperamos que mantenga la atención de los

alumnos, a la vez que les permita visualizar un panorama amplio de los contenidos propuestos, a par-

tir de lo cual se espera que facilite la comprensión y retención de los mismos de una manera general

permitiéndole clarificar y organizar la información favoreciendo el interés en estos temas.

•
.- PROLOGO

Se espera con el presente libro que los alumnos aprendan los contenidos, ya que fueron organizados

siguiendo una secuencia lógica en el cual los conceptos tienen su significado esencial que identifica

las caracteristicas fundamentales y las reglas que los componen. De parte de los maestros que al utili-

zar los mapas conceptuales induzcan al alumno a utilizar efectivamente la información sobre los gru-

pos funcionales con la finalidad de que realice nuevos esquemas al integrar sus conocimientos pre-

vios con la nueva información para la extrapolación a soluciones de problemas o situaciones futuras.

Al inicio se da un organizador previo que pem1ite al alumno introducirse a los temas,

formando vínculos cognitivos, entre los conocimientos precedentes con los recientes o nuevos espe-

rando se genere un aprendizaje significativo.

Con esta estrategia de enseñanza se busca promover aprendizajes significativos. El

mecanismo que se propone es que el alumno asimile la nueva infom1ación para que la aprenda y la

utilice. Al final los conocimientos previos reestructurados y elaborados por el propio alumno genera-

ran nuevos significados y aplicaciones en diversas áreas o temas.

• PROLOGO

ESTRATEGIA DIDÁCTICA

El libro está estructurado por grupos funcionales, los cuales inician con la nomenclatu-

ra IUPAC (International Union Pure and Applied Chemistry); seguida de un mapa conceptual con las

síntesis a la izquierda que conducen al grupo funcional y a la derecha de este las reacciones para

conducir a otros grupos funcionales. Se incluye también un mapa conceptual de trabajo para anexar

detalles que sean considerados necesarios en las síntesis, en las reacciones y sus mecanismos, además

de una sección de notas, en la que se sugiere sea utilizada para cualquier innovación científica o tec-

nológica.

La solución de problemas de cada grupo funcional es lo que probará si se dominan los conocimientos

y conceptos aprendidos, es por eso que al final se anexa una sección de ejercicios diseñados con el

objetivo de reafirmar el dominio de los temas abordados.

Incluye además los siguientes apéndices:

-Apéndice A: Mapas conceptuales: consta de antecedentes y técnica de elaboración.

-Apéndice B: Tipos de reacciones; consta de un resumen de las reacciones más importantes relaciona-

das con el estudio de la Química Orgánica

-Apéndice C: Ácidos y Bases; con los conceptos generales y las principales definiciones de estos con-

ceptos así como ejemplos de cada uno de ellos.

-Apéndice D: Reglas de aplicación más usual en Química Orgánica

-Apéndice E: Guía rápida de consulta de nomenclatura de las reglas de la IUP AC.

• PROLOGO

Este libro está diseñado para leerse en forma secuencial, sin embargo también es posible usar sólo

partes de él al buscar algún tema en particular o hacer referencias cruzadas, con el propósito de que

sirva de puente entre un curso elemental y una visión hacia un curso mas avanzado de Química Orgá-

nica.
• SOBRE LOS AUTORES

M. en C. María Raquel Hemández, Profesor Docente de tiempo completo Asociado "C" del Departa-

mento Química del Centro Universitario de Ciencias Exactas e Ingenierías de la Universidad de

Guadalajara con antigüedad de 23 años en la docencia en la impartición de las materias de Química

Orgánica, General y Básica, Análisis Cualitativo y Cuantitativo. Presentación de trabajos en Congre-

sos en el área de la Educación en Química, Química Orgánica y Química del Estado Sólido.

Revisor y evaluador de la obra Química Orgánica 7 ed. CENGAGE Leaming. Asesor de las Olimpia-

das en Química, Coordinador de protocolo y miembro del comité organizador en diversos Congresos.

Gerente y Asesor de Control de Calidad. Con el deseo de que aprendan jugando participé en el diseño

de esta herramienta para que cada uno construya su propio castillo de Química Orgánica.

M. en C. Martha Patricia Macías Pérez, es Profesor Docente Asociado "B" de tiempo completo en el

Departamento de Química del Centro Universitario de Ciencias Exactas e Ingenierías de la Universi-

dad de Guadalajara con 15 años de experiencia docente, en la impartición de las materias de: Química

Orgánica, Síntesis Orgánica, Mecanismos de Reacciones Orgánicas, Productos Naturales; cuenta con

trabajos en el área de educación y aprendizaje de la Química Orgánica presentados en varios congre-

sos. Durante estos años ha observado la dificultad por parte de los estudiantes en entender, revisar,

retener y aplicar los conceptos que forman parte de los fundamentos de química orgánica, motivo por

el cual junto con los demás autores de este libro se enfocó en el desarrollo de los mapas conceptuales

a fin de facilitar este aprendizaje.

 Todo el esfuerzo fue hecho para presentar una edición útil y atractiva, por lo que agradeceríamos por

parte de los lectores cualquier observación acerca del libro, y así poder rectificarlos en posteriores

ediciones del documento, de igual manera son bien recibidos sus sugerencias, adiciones u otros cam-

bios que pudieran hacer de este libro un mejor libro de complemento en el estudio en la Química

Orgánica. Para lo cual proporcionamos los correos electrónicos de los autores para cualquier comen-

tario o sugerencia con referencia a este libro:

María Raquel Hemández mraquel03@hotmail.com

Martha Patricia Macías Pérez mpatricia 1 l@hotmail.com

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 • INTRODUCCIÓN

La Química Orgánica se ha definido como la química de los compuestos de carbono. Aunque es el

principal elemento de los compuestos orgánicos, la mayor parte de ellos contiene también hidrógeno,

oxigeno y nitrógeno además de halógenos, azufre y fósforo entre otros.

Las características del carbono aportan un sentido artístico al desarrollar una compleja arquitectura

molecular, arte apreciada sólo por aquellos que conocen las reacciones orgánicas y han tratado de di-

señar su síntesis, ya que es capaz de formar enlaces de cadena consigo mismo, además de ciclos, es

por eso que existe una gran cantidad de compuestos orgánicos sintéticos y naturales.

El mapa conceptual al ser un recurso esquemático para representar un conjunto de conceptos y sus

relaciones de una manera gráfica se convierte en la herramienta pedagógica ideal para su estudio, ya

que provee a los profesores y alumnos una forma explícíta para organizar y comunicar lo que saben,

cumpliendo sus características de jerarquizar, seleccionar e impactar visualmente.

Los alumnos suelen captar fácil y rápidamente la técnica, además de descubrir su valor respecto a la

comprensión, asimilación y retención de las ideas básicas del texto. Ayudando al alumno a fijar su

atención en los conceptos mas importantes y presentárselos de una manera grafica y ordenada.

Se usan como una proyección de la teoría de Ausbel que sus principios son:

a) Centrado principalmente en el alumno

b) Atiende al desarrollo de destrezas y no se concentra en la repetición memorística

c) Pretende el desarrollo armónico de todas las dimensiones de la persona y no solamente de las inte-

lectuales.

11
 • SIMBOLOGÍA

• = Grupo funcional

- - - - - Linea de Síntesis

- - - - - Linea de Reacción

R- = Cadenas o átomos de carbono según sea necesario

X- = Halógenos principalmente CI y Br

G.P. = Grupo protector

Negritas = Reacciones de nombre

6 = Temperatura

H BrH H H
1 1 1 1 1
H-C-C-C-C-C-H
1 1 1 1 1
H H H H H

li Ph = OO = = Benceno
•

1Von1enclatura J. UPA. C.
(l ·niá11 /.:11cr11acinnal
de ()uinlil'a J)11rt1
-
., -_Jpfit·uda)

1\lfapas Conceptuales

pjg.
, ••~1,..:Y',,~•-'"<e..,._,_~. !~~,. ,•.,.
LII 1
• TABLA RESUMEN DE COMPUESTOS

NOMBRE ESTRUCTURA :'llOMENCLATURA SUSTITUYENTE EJEMPLO

DEL GRUPO
FUNCIONAL

Nº átomos e + ANO CH3-{CH2l3-CH3

R-CHrCHz-R
ALCANOS .. . il
Peniano

Nº átomos e + ENO
R-CH=CH-R CH3-CH=CH2
ALQUENOS ... enil
Propeno

Nº átomos e+ INO
ALQUlNOS R - R ... inil H3C- -c=c-CH3
2-butino

Haluro + Grupo alquilo ... lLO

CH3-CH2CI
HALOGENU-
R-X Halógeno + Hidrocarburo Cloro, bromo, Cloruro de etilo
ROS DE
yodo, flúor Cloroetano
ALQUILO

CH3-CHOH-CH3
ALCOHOLES R-OH Nombre hidrocarburo + OL -hidroxi 2-Propanol
- . -

R-SH Hidrocarburo+ TIOL

TIOLES -mercapto CH3SH
metanotiol

CH3-0-CH2-CH3
ETERES Éter + nombres grupos alquilo Grupo alquilo +
R-0-R Alquilo.Alcoxi + hidrocarburo oxi Eter etil metilico
Metoxietano

H2C'\_ /CH2
1 1 Epoxi + nombre hidrocarburo
EPOXmos -e-e- Óxido+ nombre hidrocarburo. o
V saturado Epoxietano u
óxido de cttleno
CH3-S-CH3
Sulfuro+ nombres grupos al-
SULFUROS R-S-R Grupo alquilo + tio Sulfuro de di-
quilo
metilo

H.IDROCAR-
BUROS
AROMÁTICOS
o :So es sistemática il o-CH3
Etilbenceno
ALCANOS
Ejemplos

•Son hidrocarburos saturados que contienen enla-

ces Carbono - Carbono y Carbono - Hidrógeno senci-
llos.
H H
•Fónnula general: ' c---c,I .. -H
H ·''J "H
H

•Los alcanos más sencillos son los de cadena lineal. Los

nombres de los cuatro primeros términos de la serie son:
Metano, Etano, Propano y Butano.

•Los siguientes términos se forman con un prefijo nu-

meral ( que indica el número de átomos de "C" que contiene
la molécula) y la terminación "ANO", para todo tipo de H 3 C ~ c H3
hidrocarburos saturados. 1 Penta- 1

GRUPOS ALQUILO

•Se llama grupo alquiJo a la estructura parcial que re-

sultan por pérdida de un átomo de hidrógeno a un alcano

*Se nombran sustituyendo la tem1inación -ANO por Propilo

-ILO:

*Cuando los sustituyentes fom1an parte de una cadena

principal, se elimina la "o" final de su nombre: metil, etil, pro-
pil,..... . 2-metil-pentil

*Si el átomo de hidrógeno se elimina de un carbono se-

cundario o terciario se nombran con el prefijo sec- o terc- res-
pectivamente antepuesto al nombre del radical:
terc-bulilo
• ALCANOS

Ejemplos
ELECCION DE LA CADENA

*Hidrocarburo principal. Encuentre la cadena que con-

tenga mayor número de átomos de carbono presente en la
molécula use el nombre de esta para la sustancia principal.
Puede ser que esta no sea evidente por no ser lineal y se nu-
mera cada átomo de carbono a partir del extremo más cer- 2,5-di metil octano
cano al punto de ramificación.

*Cuando un sustituyente tiene subramificaciones , es-

tos se indican o bien entre paréntesis , antepuestos al nombre
del radical principal o bien con números primos, para distin-
guirlos de la cadena principal.
(2,3,4-trimetil pentilo)---

ORDEN ALFABETICO

1.- Se escriben los sustituyentes en orden alfabético

independientemente de sus localizadores y del número de ve-
ces que se repiten a lo largo de la cadena.

3-etil-2-metiloctano

2.- Si dos o más sustituyentes se encuentran en posiciones

equivalentes, se asigna el número más bajo al que se cita en
9
primer lugar.
s~til-+metildecano

3.- Cuando se trata de un sustituyente complejo se tie-

ne en cuenta los prefijos di, tri,....

7-(2,3-dimetil butil)-4-etil-2,6,8-trimedl-dodecano
• ALCANOS

Ejemplos

*Cuando hay varias cadenas de igual longitud, se elige

la principal siguiendo el siguiente orden:

1.- La cadena que tenga mayor número de ramificacio-

nes.

6-etil-2,3,4-trimetil-S-propiloct1no

2.- La cadena cuyas ramificaciones tengan los localiza-

dores más bajos.

4-isobutil-2,3,S-trimetilbcptano

3.- La cadena que tenga las ramificaciones lo menos

subramificadas posibles.

5-{2 ,3-dim ttil-1-propilbutil)-7-etil-2,8-

d imel ildenno
 RESUMEN DE LA QUIMICA DE LOS ALCANOS

SINTESIS REACCIONES

Conservación del esqueleto de carbonos

a)Hidrogenacion de alquenos 1.- Halogenación
H2
Pt, Pd o Ni
b) Hidrog enacion de alquinos
X2
250º - 400 ·c ó luz ~ X ·~ X

2H2
Pt, Pd ó Ni
.. 2.- Combustión

e) Hidrólisis del reactiro de Grignard ---~ C02 + H20

·····-··---·······
./'-,-./"M • X ~

1 1
'
d) sustitu ción directa de X por H, reducción con metal y
ácido /'-../
./'-,-./"X 1) Zn (H ó LiAIH, ó (n-Bu).. SnH 3.- Deshidrogenación térmica
2) H 0 .
3
i ···-------·····-· Calor, aluminª,, ~ + 2 H2

e) Acoplamiento de RX con compuestos

organometálicos
•) Con cuprato (Guilman} 4.- lsomelización
1)li
2,.,..,....._X ~ ~ ·l' _,,.,......X
_J U 1 ~
HClseco

b) Con Na - Wurtz (bajo rendimiento)

2 ,.,,,....._X ~

Ns-:
LII 6
•
-

MA.PA CONCEPTUAL DE TRABAJO

,,

1
~
r_______________ .,_ •• • -- -- ----------------- --- - ·•-·-· --- ----

NOTAS:

.....
7
•

ALQUENOS Ejemplos

•Son hidrocarburos insaturados que contienen dobles

enlaces Carbono - Carbono y Carbono - Hidrógeno senci-
llos.
t-\c=c .r
..t ~

•Fórmula general:

para los no cíclicos y con un solo doble enlace.

•Como no es posible la libre rotación en el doble enlace,

si los átomos o grupos de átomos de carbono que forman el
traa1 • 3-bexeao
doble enlace son distintos. los alquenos presentan isomería
geométrica. Estos son llamados: cis y trans, dependiendo de
que los grupos principales se encuentren en igual ó distinto
lado.

cis • 3-he:ieno

•Los alquenos más sencillos son los de cadena lineal

con un solo doble enlace. Se nombran igual que los hidro-
carburos saturados correspondientes, pero cambiando la ter- Propeno
minación "ANO" por "ENO".

•A partir del buteno, es necesario numerar la cadena,

de modo que los dobles enlaces tengan los números más ba-
jos posibles; y se antepone al nombre del alqueno, el número 1- buteno
que indique la posición del doble enlace Carbono - Carbono.

•Cuando hay 2 o más dobles enlaces, la terminación

será "DIENO", "TRIENO", etc., indicando las posiciones
correspondientes: ~
1 1,3,S.. bexatrieno ]
•

Ejemplos

•Cuando hay ramificaciones se toma como cadena prin-

cipal, la cadena más larga que contenga el doble enlace, o
bien la que contenga mayor número de dobles enlaces aunque
no sea la más larga.

3-metil-2-propil-1,4-bendieno

3
•Cuando aparezcan dos o más cadenas principales con 2✓,?

igual número de doble enlaces se elige como principal la que

tenga el mayor número de átomos de carbono.

Htll-2,4-dimetil-2,4-nonadieno
SUSTITUYENTES DE LOS ALQUENOS

•Los sustituyentes de los alquenos , resultan de la pérdi-

da de un átomo de hidrógeno.

• Los sustituyentes univalentes derivados de los alquenos

se nombran con las terminaciones "ENILO", "DIENILO",
etc, indicando si es necesario las posiciones de dobles enlaces.
2-propenilo

•Si en un sustituyente puede existir más de una cadena

fundamental se elegirá: la cadena que tenga el mayor número
posible de dobles enlaces.

2-{l-b• tmilo)-11uetldieoilo

Nc-

9
• MAPA CONCE:PTUAL

RESUMEN DE LA QUÍMICA DE LOS ALQUENOS

SINTESIS REACCIONES
1.- Adición de hidrógeno
Hidrogenación hete~nea
H R2 R1

Pt P:óNi ¡-\
2.-Adición de halogenuros de hidrógeno•
Deshidrohalogenación de RX
R2 R KnH R2 R,
'Alcohol HX
H
HHX 3.-Adlci on d~ halogenos
H X
(X, = c12, Br2) x,
de alcoholes ce,,
X
>---t1X
A~_.~
4.-Adicion de agUII"
H 20 R2 R1
! ~ HHOH
Deshalogenación de dihalogenuros vecinales 5.- Formación de halohídrinas•
R, X 1 H,0 R2 R,
K.ll!- R, ¾ H <x. • ca.. er,>
~R,
X R2 H OH
Reduccio nesdealqüloa 6.- Oxlme rcuraclon-desmercuradon*
R, = R2
H2 Lindlar
Forma el
alquenoCís
1 ,__ ..
i
1
H,O
Hg(OAc)2 •HO
RHR2
HgOAc
NaBH, RMR2
H0 H

R, = R. Na ó LI NH
Forma el --------·-·
7.- Hidrol><>f'Rción • Oxidación*
(BH 3),•
""R;--· R2 H,O
>--< ~
R,
>-<
R2
aSqueno Trans H BH2 HO H OH
8.- Hidroxil ación formación de glicoles
Deshidrogenaclón de alquenos KMn0 R1 R2
4
alor
R-::----.,.,R~
1
···-···--·•·---•··· Alcalina Frio
HO
H OH
Pt //P
Pd 9.- Ruptura oxidativa•
KMn0 4
Alcalina Frío o=< OH
+ C02

"Para la justificación de la regioquímica, en estas reacciones R, = Hidrógeno

··----·--··-···-
H20 Zn
03
•
º'•
10.- Ozonó lisis R,
f4

+ ~
H

2
• :MAPA CONCEPTUAL DE TRABAJO
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•I-••·······--········---···---· •••. ···-··-··· ·--· ······-···

NOTAS:

He,

11
• ALQUINOS

ALQUINOS Ejemplos

•Son hidrocarburos insaturados que se caracterizan

por la presencia de triples enlaces Carbono - Carbono.

•Fórmula general:

•Se aplican las reglas generales de nomenclatura para

los hidrocarburos saturados correspondientes pero cambian-
do la terminación "ANO" por "INO".

•Si hay 2 o más triples enlaces, la terminación será

"DIINO","TRIINO", etc.

1,4-hei:adUDO
•La numeración de la cadena se hará comenzando en el
extremo más cercano al triple enlace, de tal manera que, los
triples enlaces reciban la numeración más baja posible.

•Los compuestos que contienen dobles y triples enlaces

(ENINOS), se numeran dando a estos los números más ba-
jos posibles, independientemente de que sean dobles o triples;
pero en caso de igualdad el doble enlace tiene preferencia
sobre el triple . .
2,4-octadieo-6,.ino

•En compuestos insaturados ramificados, se elije co-

mo cadena principal la de mayor número de átomos de car-
bono que contenga el máximo número de instauraciones, y se
numera dando a estas los números más bajos:

•Cuando hay igualdad de números de átomos de car-

bono, se elije la que contenga mayor número de dobles enla- 4-etil-2-metil-1,3-bexadiei>S-ino
ces.
SUSTITUYENTES DE LOS ALQUINOS
Los nombres de los sustituyentes univalentes, se nombren con
las terminaciones "INILO, DIINILO", etc. Indicando las po-
~,
siciones de dichas insaturaciones
1 l
•
- -

MAPA CONCEPTUAL

RESUMEN DE LA QUIMICA DE LOS ALQUINOS

SINTESIS REACCIONES

1.- Adición de hidrógeno

R
21-1,
Pd /C

_ _ _ _ _ __,L"'-i-c~f-N"'a""••
~
'='- Adición Anti
¡ 2 R
Catalizador t=\
Deshidrohalogenación de dihalogenuros vecinales r------,:r;::-aeTL"in=u.,.::-,r._ R R Adición Syn
2.- Adición de halogenos
R' NaNH 2
R

X
>--<X -..::.-- - - - - - - - -- ,__ _ _ _X~2• >=<X ~
R
~
R X X
(~ = C12 , Br2 )
X R X X R
3.- Adición de halogenuros de hidrógeno

----~H~X...-
R

X
>=< ~R

H
H R X
~ (HX = HCI, HBr, HI)
R H X
4.- Hidratación

H,O ~;~~: [}={H] ~ ) (R

Hidroboración - Oxidación Cetona

! --------· 1)Di isoamilborano ¡-ÍIO Alquino terminal da

Preparación industrial 1 2> NaOH, H2º2 R ; ' · un Aldehído
5.- Basicidad (alguna R debe ser H)
CH•~ - - - - - - - - ' NNH 2
- - - - --ª~
3=-- NH
=e Na•+ NH3
•

Iones acetiluros
R'X
- R - = = - - R'

6.- Ruptura Oxidativa

~------1-)K_M_n0-.-;4•
2) H 30
R fl
~
+ fl
R"'-

Nl-
13
•
-

MAPA CONCEPTUAL DE TRABAJO

1------------- ------ --- --------- -- -------

¡ ,-----------------------------------------
~-~------~--~---~!)
f,
R----R

~----------·-----------------------------

,. __ __ ________________________________________ _

NOTAS:
• HALOGENUROS DE ALQUILO

HALOGENUROS DE ALQUILO Ejemplos

•Son compuestos que resultan de la sustitución parcial

o total de los átomos de hidrógeno de los hidrocarburos, por
átomos de halógeno : Flúor, Cloro, Yodo, Bromo
•Fórmula general:
R-X
X=Halógeno

•Se determina la cadena más larga, si hay dobles o tri-

ples enlaces, la cadena principal los debe contener.

•La numeración se realiza como en los hidrocarburos;

S-cloro-2,4-dimetilheptano
a partir del extremo más cercano del primer sustituyente, ya
sea alquilo o halógeno

•Se nombran en orden alfabético.

2 -bromo-3-metilbutano

•Cuando se han sustituido todos los átomos de hidró-

geno de un hidrocarburo por halógenos, se antepone el prefi-
jo "PER" al nombre del halógeno e hidrocarburo correspon- Percloropropano
diente.

•Se pueden considerar y nombrar como haluros de al-

quilo.

Bromaro de beneilo

,__
15
 MAPA CONCEPTUAL

RESUMEN DE LA QUÍMICA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

SINTESIS REACCIONES
Halogenación directa 1.- Sustitución nucleofilica
X2
R.............,_~
-------------------- r-···················································· :QH_.

,······························-···-···
R.,......._OH

-OOCR'. R.,......._OOCR'

Sustitución de
R~OH OH
-r-H_x _en
_ ROH
_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ __ -oR' OR'
················································~R--

f' Eter
- - - - - · · H20., R.,......._OH

R.,......._OH SOCl2 ------------------.

¡
MR'
,·········•------R ............... R'

! ¡ •················---····.:.!_,. R...............I
PBr ., _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ __

;;:_~=-----~ :=:::
3
Eter
1 ¡
(L-""--"--"-'--........-'--'--'-\.
Adición de halogenuros de Hidrógeno H-------N_H_,,,~R-' R ...............NHR'
R ~ :..:HX:.:.,_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ I
/NH ~
_ ___.82 R1 1

i HS- R,
•·······•·························- R............... SH
Adicion de halógenos o alquenos SR'
R~ ~ ___cx_2_;_c_1_2_s_~_>_________. ·················- R...............SR'
! 2.- Eliminación
[.......................................... (~~)"' R ~
A partir de alquenos por brornación alilica
/ NBS
3.- Fonnación de organometálicos
.=J CCl 4
Reactivo de Grignard
~R--MgX
Reactivo de litio
Nota: 111 mayorlll ff /as raacdonM oevnen con mecanismos ,___________u_ R....--......,..u
s.1, S,,Z. E1, EZ, con ,_,, . _ caracwristicas (para mayor
lnfonnacl6n consultar el libro H ,.Jdo)
•
-- -

MAPA CONCfPTUAL DE TRABAJO

: .····--· ----------------- -. ............___________________

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! ¡······------------------·--·· ...... ______________ _
!
1
i----------------·· ..........______________ , _.......... .

NOTAS:
•
-

ALCOHOLES
- -

ALCOHOLES Ejemplos

•Son compuestos con grupos hidroxilo (-OH) unidos a

átomos de carbono saturados

•Los alcoholes están relacionados con el agua, ya que se

puede considerar que en dicha molécula se ha reemplazado un
átomo de hidrógeno por un sustituyente orgánico.

•Fórmula general:

R-OH

R
\__OH
Primario

•Los alcoholes se pueden clasificar en: primarios, se-

R>--OH
cundarios y terciarios en función de que el grupo hidroxilo (- R

OH) se encuentra unido a un átomo de carbono primario, se-

cundario o terciario.

Terciario

•Se determina la cadena más larga que contenga el

grupo hidroxilo, derivando el nombre del alcohol, reempla-
zando la terminación "o" del alcano correspondiente por "ol".

•La numeración se realiza como en los hidrocarburos;

a partir del extremo más cercano al grupo hidroxilo.
2-aetil-2-pentanol

•Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición

en la cadena y escriba el nombre de los sustituyentes en orden
alfabético
• ALCOHOLES

Ejemplos

* Si se han sustituido dos o más átomos de hidrógeno

por dos o más grupos hidroxilo, se antepone a la terminación
"OL" los prefijos -di, -tri, .... ,para indicar el número de gru-
pos hidroxilo presentes en la molécula. 1,3-bátanodiol

*También se pueden nombrar, añadiendo primero la

función alcohol seguida del nombre del radical al que esta
unido el grupo hidroxilo añadiendo la terminación "-ICO".

Alcohol sec butílico

 ~-

.,
lii MAPA CONCEPTUAL

RESUMEN DE LA QUÍMICA DE LOS ALCOHOLES

SINTESIS REACCIONES

Oximercuración - Desmercuración 1.- Reacción con halogenuros de hidrógeno

Adición de Markovnikov • + -
R'- i--- - - -- - - -:as::H~ HzO-R.X... X-R + H20
R~Hg(OAc), H20 / \ NaBH4
HO HgOAc 2.- Reacción con trihalogenuro de fosforo ó
Hidroboración - Oxidación cloruro de tionilo
Orien !ación ~rkovnikov _ _ _ _ _ PBr3 Br-R
B
H BHz
H202 ¡¡ 3.- Deshidratación
ión de compuestos carboxilicos ¡i H o• R

1JtjaBH4, etanol óliAIH4 , éter i' ¡ POCl3

~_
2)2).¡30· - -- - -Priiaiñt"" -
1)tjaBH4 etanol óliAIH4 , éter '' 4.- Oxidación o
2)2).¡30· !'
PCC 11
1)tjaBH4, etanol óliAIH4 , éter CH2c1r R........... H
o
2)2).¡30·
1 l i
Cr03 H2S04 .Jl
1) tjaBH4 etanol óliAIH4 , éter ' H20, acetona• R OH
2)2).¡30· PCC, CH2Cl2 O
R-OH
Adición de reactivo de Grignard ó reacción de Janes R.JlR'
acompuestos carbonllicos
o
..1 5.- Reacción para la formación de ésteres
+ RMgBr 1)1'!1:er Esterificacion de fisher
HJ!.: H 2lf130·
RCOCI
o
Jl
o R O"R
+ RMgBr 1) "@ter
R)l_H 2lfl3o• 6.- Generacion de alcoxidos
o - - -- - ~ RONa + H2
+ RMgBr 1l flter
R')l
o
R"
2lf130'
7.- Re.:ci6n para formar ésteres (williamson)
+ 2RMgBr 1l °"ter + o
- - - - - ~ Ro-B2S. R' 'R'
R')l_ R" 2lflp'
A parti r de halogenuros de alquilo
8.- Reacción de obtención de un éster
0011 g,-m de un ácido rxilico
HO
- - - - --• ~OH ~ • ~ o.. R'
•

r-·······
¡
! :-----------...
! 5

!! ··--··-- --------·--•·--·---- -------

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! i1 r------
!
¡
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1:
[ 1 :

!
!
!!
!
L. _________ ······-···-· ---........._

NOTAS:
• TIOLES

TIOLES Ejemplos

•Tienen una estroctura con azufre análoga a la de los

alcoholes orgánicos, se denominan también mercaptanos.

•Fórmula general:

R-SH

•Se puede nombrar de dos formas:

• La nomenclatura de los tioles consérva sistema uti- ~\_SH

lizado para los alcoholes, añadiendo el sufljo "-TIOL", en Etuotiol
lugar de "OL".

•Cuando haya un grupo con preferencia sobre los tioles,

el grupo - SH se denomina "MERCAPTO". El orden de pre-
ferencia es análogo a la de los alcoholes y fenoles, pero estos
con preferencia sobre los tioles. Ácido m-mercaptobenzoico
•

RESUMEN DE LA QUÍMICA DE LOS TIOLES

SINTESIS REACCIONES

Halogenuros de Alquilo
1.-0xidación
RX H:zt,1
+ )=s Tiourea - KMn04 R-so 3 H (ácido sulfónico)
~

Olefina
R H2S 2.-Átomo de azufre como nucleófilo

'= o
l
R,..S._H
l R')l_CI (tioéster)
R"""'s'R

o
,..R Li
R'X
·······-~ R... s... R' (tioéter)
Cloruro de aril sulfonilo
Otros compuestos de Azufre
PhS02CI PhSH
R... s... R' H202
~ , s. . n-
-?: . RC03H • to·
,,,,s....
Sulfuro R " R 6 R'
6
o11 o11
R'S...R' R-8-R'
NOTA: Tioles, el átomo de •s• mayor y más polarizado que el de "oxígeno", Sulfóxido Sulfona
resultan mejores nucleófilos que los alcoholes.

"'--
23
•
- -

MAPA CONCEPTUAl DE TRABAJO

i--------------------------------------------------------------------------

r ·- - - --- ----- --

-------------...¡--~--~~-.,.,~
"",--.-------~~

NOTAS:

2
• ETERES · , - - , ,: . ·-

ETERES Ejemplos

* Es una sustancia que tiene dos grupos orgánicos uni-

dos al mismo átomo de oxígeno, que pueden ser ~
los o vinílicos. /

*Fórmula general:
R-0-R'

*Se nombran en orden alfabético, identificando los dos

sustituyentes orgánicos y añadiendo el vocablo Éter.

Éter etil feníllco

*Si se encuentran otros grupos funcionales, la parte del

éter se considera como un sustituyente alcoxi. ;°___FL/H'
H C ~--
3
1 p-dimeto:libenceno

Ne.

25
• MAPA CONCEPTUAL
- -

RESUMEN DE LA QUÍMICA DE LOS ETERES

SINTESIS REACCIONES

Deshidratación intermolecular
2 R-OH_H__,2~S_O"t4_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ __

R= 1º 6 2º

1.- Ruptura ácida

-------------------~ RI + R'OH .!!!..._ RI + R'I

Sintesis de Williamson
- R'-X
R-OH ti.a_ R-0 N a • ~

Alcoximercuración - Desmercuración

\_/ R-OH )-( ~ )-(

r-\ Hg(OOCCF3h R-0 HgOOCCF3 R-0 H
Adición de
Markovnikov

Nota: Los principales usos de los éteres en síntesis orgánica es como solventes

Los sulfuros se comportan de forma similar que los éteres

,.
2
• MAPA CONCEPTUAL DE TRABAJO

NOTAS:

27
•
- ~

SULFUROS Y EPOXIDOS

SULFUROS Ejemplos

Los sulfuros son análogos estructurales de los éteres

~c-s
con azufre en lugar de oxígeno. \
CHs
Fórmula general:
R-S-R
•La nomenclatura de los sulfuros conserva el sistema
utilizado para los éteres, usando la palabra sulfuro en lugar de Sulfuro de etil metilo
éter, para los compuestos sencillos, y alquiltio en vez de al-
coxi para las sustancias más complejas

3-(metiltio)cicloheseno

EPÓXIDOS

•Son éteres cíclicos de tres miembros , llamados tam-

bién oxiranos formados por un átomo de oxígeno unido a dos
átomos de carbono contiguos:

•Para nombrarlos se antepone la palabra "EPOXI", al

nombre del hidrocarburo base indicando en qué átomos de la
cadena se encuentra unido el átomo de oxígeno formando el
H3C~
anillo.
o
•Otra forma de nombrarlos es anteponiendo la palabra
"ÓXIDO" al nombre del hidrocarburo insaturado ba-
se, siendo la primera norma la más utilizada.

•También se puede nombrar utilizando la palabra

"OXIRANO",numerando los sustituyentes del anillo
en orden alfabético.
•
- - --

MAPA CONCEPTUAL

RESUMEN DE LA QUÍMICA DE LOS EPÓXIDOS

SINTESIS REACCIONES

1.-Apertura catalizada por acidos

H30• HO

1.- Preparación industrial r······························•·~ ~

0 2 , Ag, 250 ºC ¡
- ¡ _____H_.---'-R.:..:O::..:.H-=--..
''

2.- Reacción de halohídrina y base 2.-Apertura catalizada por bases

1
1 \ - - -~H~X-- X ~ .
X X - O~ o OH
,--1 __!:IQ___. '----- -
- -1..+-
H20 t«f e:: Ll

3.- Oxidación de alquenos con peroxiácidos

_ RC0 3 H
¡
1

¡
, RO
!........................ ~ ·'-\;- =~~- RO
~
3.- Reactivo de Grignard
l'
i··············-··········-··1) RMgX .. ,1°"
2) H30+
R .

'"'--
29
• MAPA CONCEPTUAL DE TRABAJO

[', ----------------------------
o
____________.....,,
.__
~

NOTAS:
 BENCENO Y COMPUESTOS AROMATÍCOS

BENCENO Ejemplos

*El vocablo aromático, se refiere al benceno y los com-

puestos relacionados estructuralmente con él.

*Fónnula molecular:
CsHs
o
*En donde los seis enlaces Carbono-Carbono son idén-
ticos, su longitud del enlace Carbono-Carbono (1,39 Á) inter-
media entre un enlace sencillo y un enlace doble.

*Los hidrocarburos aromáticos comúnmente llamados

"ARENOS":
Se pueden dividir en bencénicos, poli bencénicos y
bencénicos condensados

HIDROCARBUROS BENCÉNICOS

*Contienen un anillo bencénico

*Con un solo sustituyen te, se nombra primero al susti-

tuyente seguido de la palabra benceno . Algunos de ellos se
nombran de manera trivial.
o-OH
CI

*Si tienen dos sustituyentes; su posición se indica me-

diante los prefijos orto(o), meta (m), para (p) algunos de ellos
con nombres triviales.
(X~

CI

m-didorobenceno

Hl-
31
• BENCENO Y COMPUESTOS AROMATÍCOS

Ejemplos

CI <)
p-cliclorobenceno
CI

•Con tres o más sustituyentes se numeran con los

números más bajos posibles y se enlistan en orden alfabético
rrYNOz
0 2N ~ C I
SUSTITUYENTES DE LOS HIDROCARBUROS l-cloro-1,4-dinitrobenceno
BENCÉNICOS

• Deben tener menor número de carbonos que la cadena

alquílica, su nomenclatura es la de un alcano fenil sustituido.
El nombre fenil o fenilo se abrevia Ph o <I> (la letra fi griega),
que se usa para representar la unidad C 6H 5•

HIDROCARBUROS POLIBENCÉNICOS
2-fenilheptano

• Están formados por más de un anillo bencénico que no

. comparten átomos de carbono.

•Los sistemas formados por varios anillos bencénicos

se nombran utilizando el prefijo correspondiente (bi-,ter-, ..... )
y el nombre del radical "FENILO".

HIDROCARBUROS BENCÉNICOS CONDENSADOS

• Están formados por más de un anillo bencénico, unidos

por átomos de carbono que reciben nombres triviales, la lista
completa se puede consultar en las reglas de la HJPA.
 - - - -
MAPA CONCEPTUAL - . ,

RESUMEN DE LA QUiMICA DEL BENCENO

SINTESIS REACCIONES

Ca"

Hidrogenacion Catalítica

H2Pt/C,. ~ R
U
si hay reducción
Etanol

Reaccion de U'
o
Zn(Hg), HCI 7"""'; R
7.- Reducción 2S • u
NaóliNH3 Reducción catalítica
Reduc. Birch" 1 de anillos aromáticos

....
33
• MAPA CONCEPTUAL DE TRABAJO
- -

r-------------------------------·----------------

¡,

·,

NOTAS:

3
' ' . -. - - - -_ ' ' ·- .•.• :--~~ :. :-i· :·: .\· ,"f-' ' .. '• .. ·:;· - ·:- ' ; -
 ( A)

(B )

< e> (G )

( E)

A) H 2 , Pd/C/ Etanol B) B~/THF ; 8i02, Na OH IH:zO C) HCVEter

D) KMnO /alcalina, fría E) Br2 /CCI4

G) 0 3 ;Zn / ~o+ H) 0s04 ; NaHS03 / liiO

 ( A)

( B) ( H)

<e ) (G )

( D)

(E )

A) HJCatalizador de Lindlar B) N ~ C) 2 Cl 2 / CC1 4 D) 2 ~. Pd/C/ Etanol

E) KMnO 4 'H30+ F) ~so., Hp / HgS04 G) NaNH2 ; CH3Br H) 2 HBr/ Eter

Q ~ti 1 <o )-;f)oy·i.'(' <v

He.

37
 1. { ~)
o
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3. {f_) ✓-
7. {f)

,.,.
/

4. <C)

5. {A)

• •

cf'•
B) p-TosCI/Piridina C) Cr03 , lf:iO+, acetona

D) POCl/ Piridina E) PBr3 / Eter F) NaBH/ etanol ; H3O+

G) PCC/C"2Cl2 H) NaBH/ etanol ; H3O+ ; HCI

<a )·s '< !I )·¿ '( H )·9 '( v )·s '< :J h· '< :1 )·( '< ~ >·i '( 11 >·1
 -

. . - . .: ·:-- ' ..
. , . '

( A)

( B) ( H)

<e > (G )

( o) ( F)

(E )

B) HI/Eter C) Br2 / CCl 4

D) PBr/ Piridina E) SOCI/Piridina F) NaCN

G) NaOCHzC~ 0.1 N ; H 3O+ H) Mg/ Eter; H 3 O+

.....
39
 A)

B) H)

C) G)

D) F)

E)

B) HCI C) CH3ONa / CH 3OH

D) HI/ Eter E) HBr/ Eter F) Hp+ ; NaH ; CH 3C"2Cl

G) Ácido m-cloroperoxibenz.oico
 ( A)

(B ) (H )

( e>

(D ) (F )

( E)

A) CH 3COCI, AICl 3 D) CH 3C8iBr, FeBr3

E)KMn04 H) NaOH,200°C/ H30 +

Nc-

41
 ~
1. ( )

3. (
8)
. ~-()

~
5. ( )
B~ ~

ja. < l ¡7. ( )

~8-(
)
(ycoai 0-}í
+
¡9. ( ) CH 3COOH

j10. ( )
~"º'
j11. ( ) ~
j12. ( )

~NH2

~
A) Ac. m-cloroperbenzoico B) SnCI 2, H3O+; -oH C) NBS, Luz

E) KOH / Etanol, acetona G) POCl/f>iridina

H)o; 1) HN0 3, H,SO, J) Li; CuBr, Q-i K) H 30 ' L) KMnO,,H,O'

4
LII
Antecedentes
En el área de la Química el maestro cumple la función de intermediario y organizador, facilitando al
alumno la integración de las ideas previas con las nuevas y coadyuvando en la construcción de cono-
cimientos que ellos aprenderán en Química Orgánica.

Una de las estrategias de enseñanza para un Aprendizaje Significativo es la utilización de los mapas
conceptuales, dicha propuesta se centra en la posibilidad de comprender y construir nuevos conoci-
mientos, es decir, aprender significativamente, lo cual coadyuva a que el alumno sea capaz de relacio-
nar los contenidos previos con los nuevos atribuyéndole una relación significativa, que llevará al
alumno a que emplee mas la capacidad de razonamiento para la aplicación de los conocimientos en
los problemas de la química, y en su aplicación en los diferentes campos del saber humano, como por
ejemplo en la medicina, en el desarrollo junto con los médicos de nuevos fármacos; transformación y
conservación de los alimentos en la biotecnología; en la industria al desarrollar nuevos plásticos que
cumplan con los requerimientos de varios ámbitos de uso: alimentos, medicamentos, cosméticos, etc.

Constructivismo
El mapa conceptual es una técnica creada por Joseph D. Novak y Gowin en 1988: "El mapa concep-
tual es una jerarquía de diferentes niveles de generalidad o exclusividad conceptual, estructurada por
varias reposiciones conceptuales. Esta formado por conceptos proposiciones y palabras de enlace."
Los conceptos pueden ser supraordinados, coordinados y subordinados.

Los mapa conceptuales son representaciones gráficas de segmentos de información o conocimiento

conceptual para presentar o bien, para realizar procesos de negociación de significados en la situación
de enseñanza, es decir, se presenta al alumno los significados conceptuales de los contenidos. Mismos
que pueden ser utilizados por el docente como estrategia en distintas fases del proceso de enseñanza,
ya sea como antecedente al tema, durante el tema y posterior al mismo.

A
• APÉNDICE A; AtlTECEDEJITES TEÓRICOS DE M&PI\S CON>C'EPTIJALES

Podemos relacionar conceptos anteriores por medio de preposiciones o palabras de enlace las cuales
expresaran el tipo de relación existente, formando explicaciones conceptuales.
En términos gráficos, Díaz Barriga determinó que para construir un mapa conceptual, los conceptos
son representados por círculos llamados nodos, y las palabras de enlace se expresan a través de líneas
(relaciones de jerarquía) o flechas (relaciones de cualquier otro tipo) rotuladas.
Los mapas conceptuales o mapas de conceptos son un medio para visualizar ideas o conceptos y las

relaciones jerárquicas entre los mismos. Desde luego no se trata de memorizar los mapas y reprodu-

cirlos con todos sus detalles, si no de usarlos para organizar el contenido del material de estudio y que

su aprendizaje sea exitoso.

Son muy útiles también puesto que nos permite apreciar el conjunto de la información que contenga

un texto y las relaciones entre sus componentes, lo que facilita su comprensión, que es el camino mas

satisfactorio y efectivo para el aprendizaje, ya que proporciona al alumno un panorama amplio sobre

la temática abordada facilitando el ordenamiento lógico en la estructuración del objeto de aprendiza-

Je.

Un mapa conceptual es conciso y muestra las relaciones entre las ideas principales de un modo sim-

ple y vistoso, aprovechando la notable capacidad humana para la representación visual con lo que se

facilita el aprendizaje y el recuerdo de lo aprendido.

Otra utilidad es que pueden servir para relatar oralmente o para redactar textos en los que se maneja

lógica y ordenadamente cierta información; de ahí que sean considerables como organizadores de

contenido de gran valor para diversas actividades académicas y de la vida práctica.

' NI-
. ~t.llll A2
 ii
•
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4
i
R

•
Elaboración
La técnica, simplificada para la elaboración de los mapas conceptuales consta de los siguientes pa-

sos.

1.- Leer cuidadosamente el texto y entenderlo claramente.

2.- Localizar y subrayar las ideas o palabras más importantes "palabras clave" con las que se cons-

truirá el mapa; por lo general, son nombres o sustantivos.

3- Identificar el concepto medular

4.- Determinar la jerarquización de dichas ideas o palabras clave.

5.- Establecer las relaciones entre ellas.

5.- Utilizar correctamente la simbología:

a. Ideas o conceptos: cada una se presenta escribiéndola encerrada en un ovalo o en un rectán-

gulo.

b. Conectores: la conexión o relación entre dos ideas se representa por medio de una línea in-

clinada, vertical u horizontal llamada conector o línea ramal que une ambas ideas.

c. Flechas: se pueden utilizar en los conectores para mostrar que la relación de significado en-
tre las ideas o conceptos unidos se expresa primordialmente en un solo sentido; también se usan para
acentuar la direccionalidad de las relaciones, cuando se considera indispensable.

d. Descriptores: son la palabra o palabras (1, 2 o 3) que describen la conexión; se escriben cer-
ca de los conectores o sobre ellos. Estos descriptores sirven para "etiquetar" las relaciones. Tiene gran
importancia elegir la palabra correcta; o sea, la que mejor caracterice la relación de que se trate, de
acuerdo con el matiz de significado que debe darse con precisión.

PáC,

A4
•
-

APÉN,DICE A: 41,iTECEDENTES TEÓRICOS DE J,U,PAS OONCEl'TlJAW

- - - -

6.- Incluir en el mapa una explicación sobre el tema a desarrollar.

Además, retomando el punto 6. Otra estrategia de acompañamiento en la explicación del tema pueden
ser los resúmenes y las ilustraciones (Uso de programas editores de formulas, modelos moleculares,
etc.) Estos recursos son utilizados en el área de las ciencias y la tecnología.
Las funciones de las ilustraciones en un texto de enseñanza (Duchasted y Walter, 1979; Hartley,
1985; Newton, 1984) son:

• Dirigir y mantener la atención de los alumnos

• Permitir la explicación en términos visuales de los que seria dificil de comunicar en forma pura-
mente verbal.

• Favorecer la retención de la información: se ha demostrado que los humanos recordamos con

más facilidad imágenes que ideas verbales o impresas.

• Permitir clarificar y organizar la información.

• Promover y mejorar el interés y la motivación.

.....
A
•
"'
Mapas Conceptuales 1
.,.,__,_,..:....,- ....... ...
~"'

< Se utilizan

1 1
~zar Información
Facilitar el Aprendizaje y sintetizarla
Medio Para visualizar

e ecmcas ~~ Cons-

Leer el Texto

Localizar ideas
Principales

Jerarquerizarlas

Relacionarlas

Utilizar simbología

Ideas Principales Conectores Direccionalidad

e ::, --
'
1 1 1 r
•

UI
• APÉNDICE B: TIPOS DE REACCIONES

La mayoría de las reacciones en química orgánica dependen de los tipos de rompimiento de enlaces y
formación:

ROMPIMIENTO REACCIÓN PRODUCTO

Se producen radicales libres: especies químicas con

un electrón desapareado. · ·· ·

HOMOLÍTICO A• • 8->A• + • 8 RADICALES

R•

Se producen iones: especies químicas con carga

positiva (+) o negativa f-)

IONES

Carga positiva: deficiente en electrones

A• •s->A: - + s+
HE TERO LÍTICO ó R•carbocatión; también puede ser electrófilo (E) ó un
- ácido de Lewis
A• • 8-> A++ 8:

Carga negativa: rico en electrones

-
R: carbanión; también puede ser nucleófilo (N) ó
una base de Lewis

fORMACJÓl REACCIÓN PROD lCTO

HOMOGÉNICO A• + • 8->A • • 8 Se producen enlaces a partir de radicales libres.

A:
- +B+->A • • 8 1

Se forma un enlace a partir de la combinación de un

H.ETEROGÉ lCO 6
- ->A• • B-
ión positivo (catíón) con un ión negativo (anióni 1

A•+ B: 1
 -

•
,

APÉNDICE B: TIPOS DE REACOIOIIIES

En Química Orgánica las reacciones básicas son:

Eliminación
Adición
Sustitución
Transposición

Tipos de reacción y su relación entre la EJEMPLO

REACCIÓN
hibridación del CARBONO.

Eliminación de radicales; se eliminan radicales

· SP~ ._- - " ' - - - - i••..

sp 3 -,----,---1·~• eHón
sp Eliminación polar: se elimina
1-t ·····. positivo
, . ....·..· ..y..el negatiV<>
.. -'·
CH2 OHC~CH3 • · CHz=CHCH3 + H20
(medio ácido)

Adición de radicales: las especies que se adicionan son radi-

cales
pt
CH 3CH=CHCH:!CH3 + Hi • CH3CH 2CH2CH 2CH3

2 sp3 Adición electrofílica*: las especies que se

ADICIÓN sp - - - - • : sp ----~
adicionan son iones

* se le da el nombre de adición electrofílica por ser el electrófi

lo lo primero que se adiciona en el mecanismo de reacción
Sustitución de rádicalest'las especies que se sustituyen son
radicales ' ·,

~zHe_+ 8fa • , CsHsBr 't HBr

sp3 ,,
-- SJT H2C=CHCH3 + Br2 • HiC=CHCH:!Br .+ HBr

SU TJT CIÓ ' sr/- - srl Sustitución nucleofílica: se sustituye un nucleófilo por otro
sp -- sp
CHaOH +HCI
:m·~:. .··'·(1/

Sustitución etec\rgfilica: se sustituye un electrófilo por otro

H¿S04
C5H¡¡ + HNQ¡ • CsHsN~ +HiO (nitración)

Cambio de posición de un átomo o grupo

TRANSPOSICION atómico debido a la formación de un in-
termediario más estable.
 Otra forma de clasificar a las reacciones orgánicas es en base a la modificación de la
estructura de la molécula.

Rompimiento

Inserción

.
formación de 4/Q más productos por
rompimiento de enlacé
Rompimiento:

v-·- -

adición de un "aducto" (carbeno).

Inserción:
Reacción de Simmons Smith
 De acuerdo a como se produce el rompimiento y la formación de los enlaces, las reacciones también
pueden ser:

No concertadas

Concertadas

l=I rompimiento y la formación de los HO CH3 CH3 :Nu .. Nu CH:

No Concertadas: enlaces se realizan por etapas con la H3C~ -H3c-c· ~ H3C~ .

CH3 H 30 + bH3 CH
fonnación de intermediarios de reac-
ción más o menos estables.

Intermediarios de reacción:
Son especies que se forman mo- \ e-- \.
mentáneamente en el desarrollo de Carbanión
I /-Ra.dlcal libre
la reacción; son
menos estables que los reactantes y
los productos y tienen una vida me- \.e- \
Carbocatión e: Carbeno
dia corta / /

El rompimiento y 1.aformación de en-

Concertadas:
laces se produce de manera sin,qJt~
nea generando estados de transición
(de máxima energía).
H2CnCH2

HzC)::::pH2
- H 2c
~

\
1
'CHz
/
CH2CH 2
'

-e
.. ·
.

Nc-

B4
 • APÉNDICE B: HPOS llE l!EACC10~ES

En base al cambio de su densidad electrónica, las reacciones también son:

Oxidaciones

Reducciones

En forma general EJEMPLO

Es la pérdida de electrones, por lo

Oxidación tanto hay un incremento en su esta- 2CI=~. Glzf + Z~T
do de oxidación

Es la ganancia de electrones, que

Reducción genera una disminución en su esta- Na++ e·-+ Naº
do de oxidación

.. ·., .. ,· .•·
. ..

Estados de oxidación en moléculas orgánicas

i>or cada enlace con; Número 1

Es la carga eléctrica ,asignada; a un

.... ..,· la aareaar
Estado de oxidación átomo en una combinación química. -1
H
,·•·
1
.., e o
. Heteroátomo: Halógeno, N, O +1
· ..

Se relaciona a la molécula y se pue-

de calcular, sumando el estado de Br-CH 2-CH(OH)-CH;z-OH
Nivel de oxidación oxidación para cada átomo de carbo- -1 o -1 = -2
no, asignándole valores a sus cuatro
enlaces

PI

e
• APÉNDICE B: TIPOS DE REA.CC::lONES

Estados de oxidación del carbono en compuestos orgánicos

Estado de oxida- Carbono Carbono Carbono Carbono

ción • ··

'+"' pri Secundarlo Terciario Cuaternario

..

...
-4 CH4

-3 RCHJ

-2 CH30H R2CH2

-1 RCH20H R3CH

o CH20 R2CHOH R4C

'.

....
+1 RCHO R3COH

+2 HCOOH R2CO

+3 RCOOH

+4 C02

NI,

B6
• APÉNDICE B: TIPOS l}E REACCIONES

REACCIÓN Tipos de reacción y su relación entre la hibrida- EJEMPLO

ción del CARBONO.

Provocada por laformación de un en-

Disminución de la densidad electró-
Oxidación lace entre el carbono YJJn átomo más
nica en el carbono.
electronegativo C-0 c~Nc-x

Provocada por la ruptura de un enlace

entre el carbono y un átomo menos
electronegativo (por lo general hidró-
geno) C-H

El nivel de oxidación se calcula res-

tando uno por cada enlace c;arbono-
Gáléul.o del nivelde ·oxidación
hidróge~?ysurna~~ouno por cada
enlace carbono--elernento electrone-
gativo. En lásteacci<5ñes de Oxida-
ción ocurre un aumento de el nivel
de oxidación.

Cambio de nivel de oxidación

-3+1 = -2 -2+2 = O
CH30H + Cr20,-2 • H2C=O + Cr+3

....
e·
 •
-

APÉNDICE B: TIPOS DE RUC:CIOl'lloS

REACCIÓN Tipos de reacción y su relación entre la hibrida- EJEMPLO

ción del CARBONO.

Provocada por léi ruptura .de un enlac#

Aumento de la densidad electrónica
Reducción entre el carbono.y un áton1omás elec-
en el carbono. tronegativo C-Ó C-N ·c .:.X:'1 ..

Provocada por la formación de un en-

lace entre el carbono y un átomo me-
nos electronegativo (por lo general
hidrógeno) C-H

...
.:
·i· Cambio de nivel de oxidación
-4 -6
pt
CH2=CH2+ H2 • CH3CH3 :

- •· .. :·

Cambio de nivel de oxidación

-6+2 = -4 NaB~ -7+1 = -6

CH3CH2CH=O • CH3(CH2)20H
• APÉNDICE B:
-
T!,l'OS DE REACCJOt¡ES -
-

Ejemplos de agentes oxidantes

HN~ Mn02 A920 Cl 2 02 S03

4
RO-NO Mno • HgO Br 2 03 (CH3)is·o·

Ph-N2• Cr03 Hg(0Ac)2 12 HO-OH Se02

H2NCI CriC'2 Pb(OAc)4 NBS t-BuO-OH

H3N•-050 3· 0s0.c FeCl3 t-BuOCI RCOO-OH

R3W-o· 10¡ Fe(CN)s"3

Ejemplos de agentes reductores

Hidrogenación Metales Hidruros Otros

catalítica
Pt li LiAI~ NHzNHz

Pd Na AIH:i R3P:
Ni K NaBH4 s03·2

Zn BH3 SnCl2

Mg R2BH FeCl 2

Ph-SnH [(CH3}zCHO]~
• APÉNDICE B: TIPO$ DE REACCIDfiES

La clasificación dinámica de reacciones no es general; depende de cada caso en

particular y consiste en donde, quien y como se lleva a cabo una reacción y depen-
de del o los producto(s) formado(s).

TIPO DE REAC- DESCRIPCIÓN EJEMPLO

CIÓN

~ . HBr ..~ ~ .: B{,, y

8 Diferenciar entre posic:iones o regiones de Br
" REG O
una• molécula cdnt~thlidad similaf '9~i: ~ ccióh OCUIJ nlé ;'bon''. la adición
darán lugar a lsórn~r~ . del enoenel ma$.sustituido~

Se refiere a la obtención en una reac-

8
ción de dos o mas productos a partir de
* ESTEREO un reactivo

._., · · ,· ('1
Se habla de quimioselectividad e
en una reacción un grupo funcio
º~ !~... ' o- HaCr-CI
.·.- \.._.(
reacciona en presencia de otros grupos Oxígenos"négativos: acetilo y alcóxido, mejor
funcionales similares o iguales que se nucleófilo
~ ,alcó~ido que es el que reacciona
mantienen inalterados para tor:rna,nm grupo éter.
r::<;::;: ,,::-c·c··c·\:,.?f ,·

Dependiendo del número de productos una reacción puede ser:

*Específica: Genera un solo producto

8
Selectiva: Genera más de un producto en porcentajes diferentes
•
-

APÉNDICE B: TIPC>S OE REACCIONES

TIPO DE EJEMPLO
REACCIÓN

sitio
electrofilico
atacado por CI
SITIO nucleofilos '\.
ESPECÍFICA CH3
H2c?"'
'sitio
sitio\
nucleofilico
O electrofilico
atacado por
nucleofilos
de ataque a
electrofilos

SITIO ~%~'
SELECTIVA
H + H
Adición 1,2 Adición 1,4

REGIO
ESPECiFICA
H
rL~
Adición Marko11nikov del Halóg~n'b al ca rbono máásus~tuidÓ
X: -- - ·r:-

No Selectiva
se reducen
ambos grupos H Pd/C ~
1
(YN~: / 2
CH3 CH:!OH/C~COOH
..

REGIO
SELECTIVA
~~ ~ NH -NH 2 2 . -oH .. ~"°••
Regio selectiva
solo reduce al
carbonilo

1
 TIPODE EJEMPLO
REACCIÓN

ESTEREO

...
ESPECIFICA
HC::)-
3
H ....... · Cl :t,:· HO- .~.-:- .•,:; .
. H3C _ \
H •·· OH + CI
-
H 3C H3c''

ESTEREO
SELECTIVA
H3Cz
H3C 1" " '" CI + HO
- -
H3C _ \
H3C / OH
H3Cz
+ H3C 111 "·· OH .

H3C H3C-----'\ H3C

CH 3 CH 3 CH 3

"

QUIMIO CH 3-CH(OH)-CHrHC=O + AgN03 • CH:rCH(OH}-GH2-COOH :

ESPEciFICA

QUIMIO
CHrCH(OH)-CH2-CH2-OH + K2CrO4 • CHJ-CO-C~-CHrOH + CHJ-CH(OH)-
SELECTIVA CHrHC=O

. He.
,1.11B12
LII
 Reseña histórica

Los términos ácido y álcali (base) fueron

introducidos por Boyle y Lavoisier

Gay Lusaac determinó que los ácidos

neutralizan a las bases

Arreniµs postuló que un i\ciao es una

sµstancia que posee hidrógenos Y.e~ ca--
paz de producir iones H+ en disolución
acuosa, y que una bast!
·::=:·, •,;-·"·
es ·:una
__ -· .
susttlllpia
.. :'-''S'•.-: •<.¡

que contiene al gro~ ()J.f (hidroxilo)'y .

. . ... , ..• ~ e-e x .. ~,· - •

,.
es capaz de producirI{9nes
. ::c:-FP
---=-:-- :-= ·
"OH en disolu-
• - :,;_::,-:_ ...

ción acuosa

Arrenius también determinó que la neu-

tralización se debía a la combinación de
iones H+ y -oH, formando moléculas de
agua.
 APÉNDICE C: ACIOOS Y Bll>ES

Conceptos generales

La ;,u::jqyiyla basicidad son propiedades

quín:iiéas relacionadas directa.mente con
l~ eleptro11egatividad y fa polaridad de
las moléculas

Algunas características de los ácidos:

1. Poseen sabor agrio

2. Provocan el cambio de color de
varios indicadores
2HC1 + Zn -+ ZnC}i + H2
3. Conducen la electricidad en solu-
ción
4. Desprenden gas hidrógeno en solu-
ción, en presencia de algunos me-
tales
Algunas .cara.cteristicafde las bases:

l.
2.
varios indica or s·
3. Conducen láelectricidad~¡í'~óitt~
ción
4. Reacciona.ti con"los ácidos para
formar una sal mas a.~

En los procesos en los que interviene un

H-A + :B -+ A:· + HB+
ácido y una base, los productos que se
Ácido Base Base Ácido
obtienen son: ácido conjugado y base
Conj. Conj.
conjugada.
 Definiciones

Constante de equilíbrio (Keq):

Constante que relaciona la concentración aA+bB~C :f dD
de productos sobre reactivos,_cada uno Keq:a::[Cic[Df
elevado a sus respectiyc:>s coeficientes ll\fl~t
~stequiométricos

Constante de acidez (Ka):

HA-H+ + A-
Ésta constante indica la facilidad de un
Ka= [W][K]
compuesto para donar un protón
[HA]

Potencial de la cons~te de acidez(pKaJ

Es el negativo del Jogaritm<;t decimal de - pka =jlog(~)
,,~...,, ,,.
la 9onsfante de acidez
~e}; --ic=:-1·

'

Potencial de hidrógeno (pH)

Es el negativo del logaritmo de la
concentración de protones, tomando en pH =-log[W]
cuenta el equilibrio del agua, válido para
soluciones acuosas
 •

Según la definición de
Bronted-Lowry
Ácido

HC~aq) +. •-'-o
1 r¿ .. , H3 o.. . + ,cr).
+i"s .... {aq) ,, ª'"(aq
Un ácido es una sustancia quepuede
El HCl doria un protori al agua pa-
donar un protón (H +)para /orinar un
ra formar el ión Hidronio,(agua protona-:
enlace covalente.
da)

En gran medida, el grado de acidez lo

determina la clase de átomo unido al
hidrógeno y, en particular, la capacidad
de ese átomo para acomodar el par de
electrones que el ión hidrógeno saliente
deja atrás.

'r,ª•.· .·. . ·ci&id de facilitar el romp4Tiient~

d;f~nl~ce de\b,jdrogeno con otros áto-
mos J\épende~ varios factores:
">:._ · ,.;0:fk:(

La electronegatividad del átomo unido al

H-CH3 < H-NH 2 < H-OH < H-F
hidrógeno. Dentro de un periodo deter-
pKa 48 36 16 3.2
minado de la tabla periódica, la acidez
aumenta con el aumento de la electrone-
gatividad

.....
U1c4
 •
-

APENDICE C: AD!Ot)S y BliEli

Según la definición de
Bronted-Lowry
Ácido

Dentro de un grupo detetj:riinado, la aci-

dez aumenta con el tamaño. Debido a la ll~F <H-CI <H-Br <H-1
capacigad de p{)larizabilidad queJe,; p~r- pKa '+3 -7 -9 -10
mite dispersarla carga.

H3C-CH2-Q-H :;;;;::==::: H3C-CH2-,9: + H•

No hay resonancia pKa =17
El grado de acidez se ve afectado por o o
11 - 11
H3C-Q.._g.-:-M ~ H3C-c-g:
-- + H+
la resonancia, que es la deslocalización
de electrones a través de enlaces n.
Si hay resonancia y dispersión de car-
ga. pKa=4.8

Efectos de campo. Elgrado de acidez

también se ve afectado.por la atracción ··
de dejiªád electrónica~ través de·siste-
ma si~:{de enlaces . ,.. ..

La presencia de atractores de elec-

trones aumenta la acidez.
CH3COOH pKa = 4.8
ClCH2COOH ChCCOOH
C}iCHCOOH
pKa= 2.9 1.3 O. 7
De igual manera la presencia de donado-
res disminuirá la acidez
 •
-

APÉNDICE C: ACIDOS f BASES

Según la definición de
Bronted-Lowry

Base

Una -base es una sustancia que puede

aceptar un proióit (H +)paraformar un NH3 +H20-+ NH/<ac> + OH"(acl
enlace covalente

•• •• ••
Las bases son especies con pares de elec- R-NH 2 R-OH R-SH
trones sin compartir •• ••

O especi~s éo~,pirga riegatiya

Etanol
pKa=l6
La fuerza de una base es mayor según
.. ,- +
sea mayor su pKa. H3C-CH 2-0H CH 3 -CH 2- <;!' Na
Desplazando el equilibrio de la reacción + .. ----- +
+- -
hacia donde las flechas señalen al acido Na =~H 2 °NH 3
más débil
Amoniaco
pKa=36
 • AP EN DICE C: ÁCIDOS y BASES

Según la definición de
Lewis Ácido

Un ácido es una sustancia que p~de -Cl

recibir un par de electrones paraformar a- + _· 'l,AJ_:ét
un enlace covalente, por lo tanto un
ácido es un aceptar de pares de cf x,11.
Ácido·
electrones.

AlCh FeC1 3 ZnCli

Compuestos metálicos

Lt Ca2+

Cationes

Elborq.M.,el aluminio t -enen un.orbital

val::ío en :el cual puedeh aceptar electro-
nes. Ejemplos de ello~on el trifluoruro
de BofO{BF3) y el clQruro de a1Ul11inio
(AICI:S'''. .;

El cloruro estánnico, SnCl4, tiene un oc-

teto completo en el estaño, pero puede
aceptar pares de electrones adicionales
en orbitales vacíos, por lo que también
es un ácido.

e
 • 1 ;:.
AP1:.NDICE: C:
.
ACIDOS y 13ASES

Ejemplos de ácidos
de Lewis

Las tea.cciones ácido base de Lewis

forman una especie como producto
llamada dimplejo ásido-base de Lewis

Donadores de protones
Un protón es un ácido, pues es deficiente
en electrones y necesita un par de ellos H+ CI cuando el ácido esta en solución
para completar su capa de valencia. disociado

donde el
 •
-

APÉN DICE C: ÁCIDOS l' BASES

Según la definición de Base

Lewis

Una base es una sustancia que puede

suministrar un par de electrones para
formar un enlace cova(ente, por lo tanto
una base es un donante de pares de
electrones.

Compuestos con carga, que dejan a la El ión hidróxido, con carga negativa puede
base neutra. reaccionar como base y atrapar un protón
de hidrogeno que tiene un orbital vacío.
+
H + Ho· E H-OH
Esta reacción también puede catalogarse
como una reacción ácido-base de Base
Bronsted-Lowry

El amoniaco es una base, pues tiene pares

de electrones.disponibles que puede com-
partir.
F F
/ l. t.
F-B
\
+ NH3 ---=:::2:3'
E· - , F-B-NH 3
F 1
Base F

Compuestos sin carga, que hacen que la

base tenga carga positiva Especies neu-
tras pueden hacer el papel de bases si
tienen pares de electrones no comparti-
dos que pueden compartir
:gún la definición de
Pearson

...
'

Ácidos
Duros '
,.
·······
.....
·
·•.··•·

H+ Li+ Na+
Los átomos aceptares son pequeños,
K+ Mg2+ Ca2+
tienen alta carga positiva, y no
Al3+ cr2+ Fe3+
contienen pares sin compartir en
BF3 B(OR)3 AlMe 3
sus capas de valencia. Tienen ba-
AlCh AlH3 SO3
ja polarizabilidad y alta electro-
Reo+ CO2
negatividad.
HX
,.

,.

Bases
D'urªs

·•

H2O Off F"

Los átomos donadores son de alta
electronegatividad y baja polari-
Aco· so/· c1-
zabilidad, y son dificiles de oxi- co/· NÜJ· ROH
dar. Retienen sus electrones de
RO· R2O NH3
valencia con mucha fuerza.
RNH2
 •
- -

APÉNDICE C: ÁCIPl)S y BASES

Según la definición de
Pearson

Ácidos
Blandos

Los átomos aceptores son grandes,

tienen baja carga positiva, y con- pf+ Hg2+ BH3
tienen pares de electrones sin
GaCh l2 Br2
compartir (p o d) en sus capas de
valencia. Tienen alta polarizabili- ±CH2 --carbenos-
dad y baja electronegatividad.

Bases
Blandas

R 2S RSH Rs·
Los átomos donadores son de baja ¡- R 3P (R0)3P
electronegatividad y alta polari-
zabilidad, y son fáciles de oxidar. CN· RCN co
Retienen sus electrones de valen-
C2H4 C6H6
cia con poca fuerza.
ffR
Según la definición de Casos
Pearson Intermedios o Frontera
Que no entran en la clasificación ni co-
mo ácido o base dura ni como ácido o
base blanda

Ácido

Fe2+ Co2+ eu2+

Zn2+ Sn 2+ Sb3+
Bi3+ BMe 3 S02
R3C+ NO+ GaH3
CJ!s+

Bases

ArNH2 CsHsN
N3-Bt
No2-
Según la definición de
Pearson

Una vez que los ácidos y bases han si-

do clasificados como duros o blandos,
puede establecerse una regla simple:

Los ácidos duros prefieren enla-

zarse con las bases duras, y los ácidos La regla no tiene nada que ver con
blandos prefieren enlazarse con las ba- la fuerza de los ácidos o las bases, simple-
ses blandas (principio *HSAB). mente dice que el producto A -B tendrá
una estabilidad extra si A y B son duros o
*Siglas en inglés ambos son blandos.
Hard and Soft acid and base

Otra regla es que un ácido blando < ,; .

Un ejemp\9 -de lílc primera regla se
y_0.-unaJ,>.:µ;e
" ·f?/;.,..!.
b~ª""dª,
.··
ti~nden·,; afonnár.
•:o.<::_:'\/ .,
(}''> . ,.. :·'~· • :-:::::,::
un ~-
obs"erva en la ';s~guiénte}eacción:
enlace)coval~te,·niieri~. que un ácido
duro {una base dura tienden a formar
enlaces iónícos. 1QH3..CQ-SR!t + OR~ .~ CHrCO-OR
',, &'.
+ RtS·

El principio HSAB predice que el

equilibrio debe desplazarse a la derecha, Los tiol ésteres son fácilmente
debido a que el ácido duro CH 3CO+ tiene fragmentados por RO · o hidrolizados por
una mayor afinidad por la base dura RO · bases diluidas (el Off también es una base
que por la base blanda RS ·; y efectiva- dura).
mente,
•

- LII
 APÉNO]CE 0: REGLAS DE APUCACIÓI( MÁS I.JSU~LEN QilfMICA ORCl.t.NICA

Reglas de aplicación En el desarrollo de las reacciones en

mas usual en química orgánica es necesario conocer
Química Orgánica de antemano algunos fundamentos que
se han establecido como reglas para pre-
decir de antemano el comportamiento de
los reactivos en las reacciones

Regla del Octeto

Contar todos los electrones de valencia

disponibles.
H H H H H
Añadir los enlaces (dos electrones para •• ••
H:c: e •• ••
c:H •• e : •c:H
•
cada unión entre átomos) para que to- •• •• •• H:e:
H H •• •• ••H
dos estén enlazados y entonces com- H H •'tf•
••
plete ocho electrones alrededor de
cada uno de ellos a excepción del "H"
que sólo debe tener dos.
. •·

Reglas de Resonañ~i

.. ·.

•··
'

1.- Se debe encontrar donde es posib]e H3C H3C

mover e]ectrones y quien puede reci- \ ~- \
bir a estos electrones en las estructu- e-o E ;;,, C-0
I
ras de Lewis.
Los electrones que podemos mover
son pares de electrones sin compartir
ó o -

en un átomo y los electrones de los

enlaces múltiples.
 •
~~

Ap ÉN DICE D: REGLAS DE APLICACIÓN IMS USUA.1. EN QUlllUCA OOiáN&CA - . - .. ~ . -

Reglas de aplicación
mas usual en
Química Orgánica

11.- Para mover un par de electrones

se representa con una flecha curva de
dos puntas y para un electrón con
una flecha curva de una punta.

111.- Los receptores pueden ser: áto-

mos con carga formal positiva, átomos
que puedan tener una carga formal
negativa( ej. Oxígeno, Nitrógeno, Azu-
fre) junto a átomos que tienen elec-
trones móviles entre ellos (dobles
ligaduras).

IV.- Las estructuras de resonancia mas

estable es en la que el átomo mas elec-
tronegativo tiene la carga negativa y
el menos la positiva. --º••
- --------- +

·· ...

Regla de Markovnikov

.· ......

Cuando en un alqueno asimétrico reacciona ~HCI +

H3C-CH2CH=CH2 • H3C-CH 2 CH-CH
con ácidos hidrácidos; el hidrógeno se añade
al carbono menos sustituido y el halógeno se
+~ -
une al mas sustituido de los carbonos
H3C-CH2CH-CH3 CI • HaC-CHr-~-CH

CI
Reglas de aplicación
mas usual en
Química Orgánica

Regla de Cahn-Ingold y Prelog.

Reglas aplicadas a moléculas con
el mismo acomodo de átomos que tie...
nen diferente posición en el espacio
(estereoisomero). Contienen centros qui-- MENTA COMINOS
rales* ( átomos con cuatro sustituyentes (-} - CARVONA ( +) - CA~Y,ÓN~
diferentes). La asignación de la configura- [
20
62.5 [ 3r,20 :+..62,5,
·] O -
ción en el centro quiral es:

1.- Localice el centro quiral e identifique

a sus cuatro sustituyentes.

11.- Asigne prioridades a los grupos o áto-

mos unidos al centro quiral de acuerdo al nu-
mero atómico

IU.- Oriente la molécula de modo

que el grupo o átomo de más baja prioridad
este lo más alejado de su vista

IV.- Siga la dirección de los grupos o áto-

mos restantes del mas alto al de menor
prioridad. Si el giro sigue las manecillas
del reloj se designa como "R"; si el giro es
contra las manecillas del reloj, la configu-
ración que se designa es "S".
, . .

LII
 -

• APÉNDICE E:; G,liJIJlt RÁP'JDA IUf>AC

Resumen general de las reglas de nomenclatura de la IUPAQ

IUPAC

En su forma actual, el sistema diseñado

se conoce como: Sistema de Nomencla-

tura IUPAC (lnternational Union of Pure

Applied Chemistry).

cadena continua ma,. larga

~r~;~
e carbono que contenga el

grupo funcional.
.3-metil-2-propil-1,4-hexadieno

Al numerar la cadena carbonada de refe-

rencia, comience por el extremo que re-

Paso 2 sulte en el empleo de los números más

bajos (que incluya el grupo funcional ó

la ramificación) 5-etll-2,3,4,&-tetnunetlloctano

Pa n3
Escriba el nombre en orden alfabético e
.. ,;.,,..t ·• ·· ··.;,

indicando.las posiciones de los sustitu-

yentes.
s-etil+metildecano
 grupo alq_Uilo aparece más

írtdíq~~
lo ::-, tri -, tetra. -, etc.,
raso 4
para destacar cuántos de esos grupos 1í.í~ 1

2,5-dimetll octano
quilo hay e indique con 11úmeros la ¡iosj...t
ción de cada gi,upo.

El orden de prioridad (pero no en todos

los casos) al nombrar los diferentes gru-

pos funcionales es:

l. Ácidos carboxílicos y sus deriva-

dos (Haluros de ácido, anhídridos de áci-

dos, esteres, amidas y nitrilo).

Paso S
11. Aldehídos

111. Cetonas

IV. Alcoholes
4-etll-2-metll-l~hexadien-5-ino
v. Aminas

VI. Alquinos

VII. Alquenos

VIII. Halogenuros y grupos alquilo

•

LII
• BIBLIOGRAFÍA

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(1996)

• CAREY Francis A., Química Orgánica, 6ª Ed. Me. Graw Hill, (2006)

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rimat{Jd ttorial

Herramienta Básica en la Enseñanza

de la Química Orgánica
Primera edición .
se terminó de imprimir
en agosto de 2010
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