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Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente escuela)

Unidad 3: Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas


Grupo colaborativo en campus 100416_6

Nombre estudiante 1
Código estudiante 1
Nombre estudiante 2
Código estudiante 2
RONNY NEIRA3
Nombre estudiante 4
Código estudiante 4
Nombre estudiante 5
Código estudiante 5

Ciudad, 28 de junio del 2019


Introducción

(Es una breve descripción acerca del trabajo a entrega, donde se relaciona los temas
del trabajo, el contenido del trabajo y se responde preguntas como cuál es la finalidad
del trabajo, por qué se desarrolla el trabajo)
Desarrollo de la Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. A continuación, se relacionan las referencias de acuerdo
con los temas de la Unidad 3.

Tema Libro Páginas del libro

Epóxidos, tioles y sulfuros: Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 103
estructura, nomenclatura y D. M. (2004). Grupos funcionales I.
reacciones Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 695-698
Aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 145
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
Reacciones de aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753-
754
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 165
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 145
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
Reacciones de cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753-
754
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 165
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Ácidos carboxílicos y sus Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 805, 808-814, 843-
derivados 844, 846-848
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 189, 219
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de ácidos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 806-807, 844-845
carboxílicos y sus derivados
Reacciones de de ácidos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 820, 823, 834-836,
carboxílicos y sus derivados 851, 854, 858-860,
884-887
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 231
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Biomoléculas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122
De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Grupos Estudiante 1 Estudiante 2 Estudiante 3 Estudiante 4 Estudiante 5


funcionales Nombre Nombre Nombre Nombre Nombre
Clasifique el grupo Definición: Fórmula general: Dar un ejemplo Dar un ejemplo
funcional como de una reacción de una reacción
nucleófilo, para obtener o que experimenta
Epóxidos electrófilo o sintetizar el el grupo epóxido,
ninguna de las grupo epóxido, es decir, uno de
anteriores (NA). es decir, el los reactivos debe
Justifique su epóxido debe ser ser el epóxido.
respuesta. el producto de la
reacción.

Dar un ejemplo de Clasifique el Dar un ejemplo de Fórmula general: Definición:


una reacción que grupo funcional una reacción para
Tioles experimenta el como nucleófilo, obtener o
grupo tiol, es decir, electrófilo o sintetizar el grupo
uno de los ninguna de las tiol, es decir, el tiol
reactivos debe ser anteriores (NA). debe ser el
el tiol. Justifique su producto de la
respuesta. reacción.
Los tioles R-SH
son análogos
azufrados de los
alcoholes.
Los tioles suelen
sintetizarse a
partir de los
correspondiente
s halogenuros de
alquilo por
desplazamiento.
SN2 con un
nucleófilo de
azufre, como el
anión sulfhidrilo,
-SH

Definición: Dar un ejemplo Clasifique el grupo Dar un ejemplo Fórmula general:


de una reacción funcional como de una reacción
Sulfuros para obtener o nucleófilo, que experimenta
sintetizar el electrófilo o el grupo sulfuro,
grupo sulfuro, es ninguna de las es decir, uno de
decir, el sulfuro anteriores (NA). los reactivos
debe ser el Justifique su debe ser el
producto de la respuesta. sulfuro.
reacción. El grupo sulfuro
es nucleófilo ya
que tiene tres
pares de
electrones los
cuales tiene
oportunidad de
compartir o
ceder
Fórmula general: Dar un ejemplo Definición: Dar un ejemplo Los aldehídos
de una reacción Grupo funcional de una reacción presentan en su
que experimenta derivado de los para obtener o estructura el
Aldehídos el grupo ácidos sintetizar el grupo acilo (R-
aldehído, es carboxílicos, son grupo aldehído, (CO)-). De
decir, uno de los compuestos es decir, el acuerdo con el
reactivos debe caracterizados aldehído debe siguiente
ser el aldehído. por la presencia ser el producto nombre , dibujar
del grupo de la reacción. la estructura
carbonilo (C=O). correspondiente:
Presentan el Hexanodial
grupo carbonilo
en posición
terminal
Dar un ejemplo de Definición: Fórmula Las cetonas Dar un ejemplo
una reacción que general:R1(CO)R2 presentan en su de una reacción
Cetonas experimenta el estructura el para obtener o
grupo cetona, es grupo acilo (R- sintetizar el grupo
decir, uno de los (CO)-). De cetona, es decir,
reactivos debe ser acuerdo con el la cetona debe ser
la cetona. siguiente el producto de la
nombre , dibujar reacción.
la estructura
correspondiente:
Ciclohexil metil
cetona
Ácidos Los ácidos Dar un ejemplo Definición: Dar un ejemplo Fórmula general:
carboxílicos carboxílicos de una reacción Función química de una reacción
presentan en su para obtener o orgánica que que experimenta
estructura el grupo sintetizar el presentan un el grupo ácido
acilo (R-(CO)-). De grupo ácido grupo carbonilo carboxílico, es
acuerdo con el carboxílico, es y un grupo decir, uno de los
siguiente nombre , decir, el ácido hidroxilo unido reactivos debe
dibujar la carboxílico debe al mismo ser el ácido
estructura ser el producto carbono carboxílico.
correspondiente: de la reacción. terminal.
Ácido hexanóico
Éster Dar un ejemplo de Los esteres y Dar un ejemplo de Fórmula general: Definición:
una reacción que haluros de ácido una reacción para
experimenta el comparten la obtener o
grupo éster, es propiedad común sintetizar el grupo
decir, uno de los de formar ácidos éster, es decir, el
reactivos debe ser carboxílicos por éster debe ser el
el éster. hidrólisis. producto de la
Determine cuál reacción.
de los dos grupos SÍNTESIS DE
funcionales es ÉSTERES A
más reactivo en PARTIR DE
reacciones de ÁCIDOS
adición CARBOXÍLICOS-
nucleofílica, y ESTERIFICACIÓN
justifique su Se da por la
respuesta. reacción de ácidos
carboxílicos y
alcoholes en
presencia de
ácidos minerales

Etapas:
1. Protonación del
grupo carboxilo
2. Ataque
nucleófilo del
metanol al carbono
del grupo
carboxilo(Adición)
3. Eliminación de
agua
Definición: Dar un ejemplo Fórmula general: Los esteres y Dar un ejemplo
de una reacción CnH2n+1NO amidas de una reacción
para obtener o comparten la que experimenta
sintetizar el propiedad común el grupo amida,
grupo amida, es de formar ácidos es decir, uno de
decir, la amida carboxílicos por los reactivos debe
debe ser el hidrólisis. ser la amida.
producto de la Determine cuál
reacción. de los dos
Amida
grupos
funcionales es
más reactivo en
reacciones de
adición
nucleofílica, y
justifique su
respuesta.

Haluro de Las amidas y Definición: Dar un ejemplo de Fórmula general: Dar un ejemplo
ácido haluros de ácido una reacción que de una reacción
comparten la experimenta el para obtener o
propiedad común grupo haluro de sintetizar el grupo
de formar ácidos ácido, es decir, haluro de ácido,
carboxílicos por uno de los es decir, el haluro
hidrólisis. reactivos debe ser de ácido debe ser
Determine cuál de el haluro de ácido. el producto de la
los dos grupos FORMACIÓN DE reacción.
funcionales es más ÉSTERES A
reactivo en PARTIR DE
reacciones de HALURO DE
adición nucleofílica, ÁCIDO
y justifique su Los haluros de
respuesta. alcanoilo
reaccionan con
alcoholes,
incluso de forma
violenta para
formar ésteres.
El mecanismo
que sigue este
proceso es de
adición-
eliminación.
Normalmente se
adiciona una
base
(trietilamina,
piridina) para
eliminar del
medio el cloruro
de hidrógeno
formado, lo cual
favorece el
rendimiento de
la reacción.

Aminoácidos a. Fórmula Describir una Dar tres ejemplos Definición: ¿En qué consisten
general: reacción química de aminoácidos y las reacciones de
que permita su importancia a descarboxilación y
identificar nivel biológico. transaminación de
aminoácidos. aminoácidos?
b. Identifique el ÁCIDO
carbono alfa en la ASPÁRTICO
estructura general No es un
del aminoácido. aminoácido
esencial, tiene un
rol fundamental en
el metabolismo ya
que un bajo nivel
del mismo
desciende la
energía celular
ocasionando fatiga
crónica.
Entre sus
funciones están:
-Aumentar la
energía
convirtiéndose en
glucosa, la cula
resulta beneficioso
en los atletas
-Proteger el hígado
eliminando los
excesos de
amoníaco
-Actuar como
neurotransmisor
ante los trastornos
neuronales y
cerebrales
-Formar
moléculas, junto
con otros
aminoácidos que
absorben toxinas y
las eliminan de la
sangre
-Contribuir al
funcionamiento
correcto celular
como también del
ADN y el ARN
-Aumentar la
producción de las
proteínas del
sistema inmune
-Contribuir al Ciclo
de Krebs
(respiración
celular)
consiguiendo que
el organismo
recupere la
capacidad de
quemar grasa
ÁCIDO
GLUTÁMICO
Este aminoácido
no esencial es uno
de los
neurotransmisores
excitatorios más
importantes del
cerebro y la
médula espinal
Entre sus
funciones:
-Aumenta la
excitabilidad
neuronal del
sistema nervioso
central y es
precursor del
GABA (Ácido
gamma-
aminobutírico)
-Contribuye a
transportar el
potasio a través de
la barrera
hematoencefálica
-Ayuda a que el
amoníaco no sea
tan tóxico,
recogiendo átomos
de nitrógeno
(desintoxica al
cerebro de
amoníaco)
-También se le
utiliza para
corregir trastornos
de personalidad y
de conducta en los
niños
-Es empleado en
tratamientos para
la epilepsia, el
retraso mental,
úlceras, distrofia
muscular, coma
hipoglucémico
METIONINA
Aminoácido
esencial que
colabora en la
descomposición de
las grasas, por lo
que evita su
acumulación en el
hígado y en las
arterias.
Entre sus
funciones:
-Interviene en
beneficio del
sistema digestivo
- Desintoxica al
organismo de
metales pesados y
plomo
-Disminuye la
debilidad muscular
-Evita la fragilidad
del cabello
-Protege contra la
radiación ya que
es un poderoso
antioxidante
-Interviene en la
síntesis de los
ácidos nucleicos, el
colágeno y las
proteínas de todo
el organismo
-Estimula la
excreción de
estrógeno
-Reduce los niveles
de histamina
(nuerotransmisor
del sistema
nervioso central)
por lo que resulta
adecuado para
personas con
esquiofrenia
-Protege el
glutation para que
no se agote
cuando el
organismo está
sobrecargado de
toxinas

Péptidos a. ¿Qué es un Fórmula general: ¿Cuál es la


enlace peptídico? diferencia entre un
Ilustrar con un aminoácido y un
ejemplo. péptido?
Un aminoácido es
una biomolécula
en cuya estructura
contiene un grupo
amino y un grupo
carboxilo, mientras
que un péptido es
una biomolécula
que está formada
por la unión con
enlace peptídico de
más de un
aminoácido pero
en número
reducido de
aminoácidos
La unión de dos o
más aminoácidos
mediante enlaces
amida origina los
péptidos. En los
péptidos y en las
proteínas estos
enlaces amida
reciben el nombre
de enlaces
peptídicos y son el
resultado de la
reacción del grupo
carboxilo de un
aminoácido con el
grupo amino de
otro, con la
eliminación de una
molécula de agua.
Cuando el péptido
está formado por
menos de 15
aminoácidos se
trata de un
oligopéptido
(dipéptido,
tripéptido,
etc.).Cuando
contiene entre 15
y 50 aminoácidos
se trata de un
polipéptido y si el
número de
aminoácidos es
mayor, se habla de
proteínas.
Proteínas Están formadas ¿Qué tipo de Describir una Dar tres Definición:
por unidades de interacciones reacción química ejemplos de
aminoácidos y intermoleculares que permita proteínas:
presentan se dan en la identificar
estructuras estructura de las proteínas.
tridimensionales, proteínas? Reacción de
¿cuáles son? Biuret
Reactivo formado
por una solución
de sulfato de cobre
en medio alcalino,
este reacciona con
el enlace peptídico
de las proteínas
mediante la
formación de un
complejo de
coordinación entre
los iones Cu2+ y los
pares de
electrones no
compartidos del
nitrógeno que
forma parte de los
enlaces peptídicos,
lo que produce una
coloración rojo-
violeta
presentando un
máximo de
absorción a 540
nm
Carbohidratos ¿Cuál es la Definición: a. ¿Cuál es la ¿Qué son Describa y
diferencia entre un diferencia entre carbohidratos representa la
monosacárido, un una cetosa y una alfa (α) y beta reacción de
oligosacárido y aldosa? Mencione (β)? Dar un oxidación de
polisacárido? Dar un ejemplo de ejemplo de cada carbohidratos con
un ejemplo de cada una. uno de ellos. el reactivo de
cada caso. Fórmula general: Benedict.
Los
monosacáridos
tiene una
fórmula empírica
(CH2O)n, con n
igual o mayor a
3, siendo los más
frecuentes los de
5 y 6 átomos de
carbono,
presentan en
todos sus
carbonos un
grupo hidroxilo
(-OH) excepto en
uno, en él lleva
un grupo
carbonilo. Si el
grupo carbonilo
se encuentra al
final de la
cadena, el
monosacárido es
un aldehído y se
llama aldosa, si
se encuentra en
un carbono
secundario es
una cetona, y se
llama cetosa. La
glucosa y la
ribosa son
aldosas y la
fructosa es una
cetosa.

b. ¿Cuál es la
diferencia entre
una aldopentosa y
una aldohexosa?
Las dos
moléculas son
aldosas, pero las
aldopentosas
tienen cinco
carbonos y la
aldohexosa tiene
seis carbonos

Mencione un
ejemplo de cada
una.

Lípidos ¿Cuál es la ¿Cómo se Definición: a. ¿Qué es una ¿Cómo es la


importancia de los sintetizan los La glucosa es lipoproteína? solubilidad de los
lípidos en los seres lípidos en el aldohexosa, la lípidos? Explicar
vivos? organismo? ribosa es su respuesta
aldopentosa b. ¿Qué es un explicando con el
fosfolípido? uso de solventes
polares o
apolares, según
sea el caso.
Grasas ¿Cuál es la Cómo se ¿Cuál es la Algunos ácidos ¿Cómo se extraen
diferencia entre obtienen los diferencia entre un grasos se las grasas
una grasa y un jabones a partir ácido graso consideran animales y las
aceite? de grasas? saturado y un esenciales para vegetales?
Indique la ácido graso el desarrollo de Nombre dos usos
reacción insaturado? los seres vivos. de estas grasas.
correspondiente. Un ácido graso Estos se
saturado tiene caracterizan por
todos sus tener en su
enlaces estructura
covalentes entre sustancias
los átomos de llamadas
carbono son terpenos, los
enlaces simples, cuales presentan
por lo que las una unidad
cadenas característica
hidrocrbonadas llamada
son lineales. Son isopreno. De
sólidos a acuerdo a lo
temperatura anterior,
ambiente. consulte que es
Ej. Ácido un terpeno y
mirístico, ácido consulte la regla
palmítico, ácido del isopreno.
esteárico, ácido
lignocérico,
Los ácidos
grasos
insaturados
tienen uno o
varios enlaces
dobles en los
carbonos de la
cadena
Ácido oleico,
ácido linoleico
Dar un ejemplo en
cada caso.

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y Aldehídos Cetonas Ácidos Derivados de Biomolécula
nomenclatura carboxílicos ácidos s
carboxílicos
Fórmulas moleculares C7H14O C6H12O C8H16O2 C10H20O2 C16H28O2
dadas por el tutor

Isómeros Estudiante 1
Nomenclatura del isómero

Isómeros Estudiante 2
Nomenclatura del isómero
Isómeros Estudiante 3

Nomenclatura del isómero 2-heptanona Hexanal Etanol cis-4-(2-Hydroxy- Hydroxi [(9Z,1-1-


2-propanyl)-1- E)-tetradeca-
methylcyclohexan [9,11-dienyl]
ol acetato

Isómeros Estudiante 4
Nomenclatura del isómero

Isómeros Estudiante 5
Nomenclatura del isómero

Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Nombre del estudiante Respuesta a la pregunta y su justificación


1 a.
b.

2 c.

d.

3 e. Obtención de ésteres u Esterificación. Se selecciona


casilla 5 y casilla 2, ya que reaccionan un ácido carboxílico y un
alcohol. Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos
carboxílicos con alcoholes y está catalizada por ácidos
minerales. Otra forma de obtener ésteres es a partir de
carboxilatos y haloalcanos mediante una reacción SN2.
Mecanismo de esterificación
Al mezclar el ácido y al alcohol no tiene ninguna reacción, es
necesaria la presencia de un ácido mineral (H2SO4, HCl) para
que la reacción se produzca. Los equilibrios del mecanismo no
son favorables y se desplazan hacia el producto final añadiendo
exceso del alcohol o bien retirando el agua formada. Etapas:
1. Protonación del oxígeno carbonílico
2. Adición de metanol
3. Equilibrio ácido base
4. Eliminación de agua
f. Qué es un ACETAL. Es una molécula con dos grupos alcoxi,
unidos a un mismo átomo de carbono. Se puede diferenciar a
los acetales de los cetales. Mientras que el átomo de carbono
funcional de los cetales está unido necesariamente a dos
átomos de carbono, en los acetales al menos una de las
valencias ocupa un átomo de hidrógeno.
Los acetales y cetales se preparan a partir de un aldehído o una
cetona correspondiente y un alcohol en presencia de ácido
mineral.
Reaccionan los compuestos de las casillas 1 y 3.
ó
2-Propanona, Propanal
dimetilcetona
o acetona

Los aldehídos y cetonas reaccionan con alcoholes bajo


condiciones de catálisis ácida, formando en una primera etapa
hemiacetales, que posteriormente evolucionan por reacción con
un segundo equivalente de alcohol a acetales. Etapas:
1. Protonación del grupo hidroxilo
2. Pérdida de agua
3. Ataque del alcohol al carbocation
4. Desprotonación del acetal

4 g.

h.

5 i.
j.

Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

Nombre del estudiante Color Grupos funcionales identificados


1
2
3 Aldosa Ribosa, Epóxido, Ácido benzoico (ácido
carboxílico aromático), cetona, ácido carboxílico
lineal(2), amida secundaria (3), sulfuro, éster
aromático, benzamida, cloruro de acilo, éster,
tiol, aminoácido, amida primaria, péptido,
aldehído,
4
5

Figura 1. Desarrollo del ejercicio 4.


Bibliografía
 (Emplear normas APA para la referencia a artículos, libros, páginas web, entre
otros: http://normasapa.com/como-hacer-referencias-bibliografia-en-normas-
apa/)

https://www.monografias.com/trabajos69/sinopsis-sintesis-reacciones-compuestos-
organicos/sinopsis-sintesis-reacciones-compuestos-organicos3.shtml
Consultado en junio 28 de 2019

http://blog.pucp.edu.pe/blog/quimicaalimentos/2017/10/31/reacciones-de-reconocimiento-
de-proteinas/
Consultado en 28 de junio de 2019

http://www.quimicaorganica.net/sintesis-haluros-alcanoilo.html

http://www.quimicaorganica.net/haluros-alcanoilo-reaccion-con-alcoholes.html

https://www.youtube.com/watch?v=sBwDoh5uJyA

https://es.wikibooks.org/wiki/Disolventes_en_la_Industria_Qu%C3%ADmica/Cetonas

https://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/429-sintesis-de-esteres-a-partir-
de-acidos-carboxilicos-esterificacion.html

http://www.quimicaorganica.net/sintesis-esteres.html

http://aminasyamidas7.blogspot.com/

https://www.lifeder.com/cetonas/

http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm

http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10260701.html

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Prodlure

https://www.mn-am.com/online_demos/corina_demo_interactive

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