EXPERIMENTO DE LABORATORIO

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Reciclaje de acetona residual por destilación fraccionada

Nicholas A. Weires, † Aubrey Johnston, † Don L. Warner † Michael M. McCormick, ‡ Karen Hammond, †
y Owen M. McDougal *, †
† Departamento de Química y Bioquímica, Boise State University, Boise, Idaho 83725-1520, Estados Unidos

‡ Departamento de Seguridad Nacional, Aduanas y Protección de Fronteras de EE. UU., 610 Canal Street, Suite 1100, Chicago, Illinois 60607, Estados Unidos

si S información de soporte

RESUMEN: La destilación es una técnica omnipresente en el plan de estudios de química orgánica de pregrado; La técnica se remonta a ca. 3500 a. C. Con el surgimiento de la
química verde en la década de 1990, la importancia de enfatizar las prácticas responsables de gestión de residuos para futuros científicos es primordial. La combinación de la práctica
de la destilación con el mensaje de que la generación de residuos debe reducirse al mínimo transmite conceptos ecológicos desde el principio del alumno. ' s experiencia en el
laboratorio. En este experimento, los desechos de acetona recolectados de la limpieza de la cristalería de los estudiantes son puri fi ed por destilación fraccionada. La pureza del
destilado resultante se determina mediante el índice de refracción y el cálculo de la densidad. La acetona destilada es de su ffi pureza cientifica ∼ 88%) que los estudiantes pueden
reutilizarlo para lavar la cristalería, recoger los desechos y agregarlos a un alambique comunal operado por el instructor o el personal de apoyo. Los estudiantes aprenden cómo
configurar y realizar un experimento de destilación fraccionada, aprenden a evaluar la pureza del destilado por índice de refracción y densidad, y están expuestos al valor de reciclar
materiales para su reutilización. El aparato de destilación comunal proporciona una fuente continua de puri. fi ed acetona para que los estudiantes usen durante el resto del término.

PALABRAS CLAVE Pregrado / General de primer año, Química ambiental, Instrucción de laboratorio, Química orgánica, Aprendizaje práctico /
Manipulativos, Química verde

UNA
Este experimento es apropiado ya que fi primer ejercicio del término tanto en el plan de
debido aLa
sucetona
papel como
es un solvente orgánico no
químico abundante halogenado
y útil que es miscible en agua.
en el laboratorio. estudios de laboratorio de química orgánica de dos semestres como de un semestre. Brinda
La acetona es relativamente barata, razonablemente benigna y, a menudo, es el solvente la oportunidad de introducir prácticas de laboratorio amigables con el medio ambiente
de elección para limpiar artículos de vidrio sucios en el laboratorio de química de temprano en los estudiantes '
pregrado. Para la perspectiva, en 2009, ∼ Se produjeron 5,1 millones de toneladas Experiencia de laboratorio. Se alienta a los instructores a utilizar este experimento para que los
métricas de acetona en todo el mundo con el propósito principal de servir como solvente estudiantes sean conscientes de la cantidad de material que usan, los peligros asociados con los

orgánico. 1 Debido a su amplia gama de usos, la acetona constituye una cantidad productos químicos a los que están expuestos en el laboratorio y los procedimientos de eliminación

apreciable de los desechos generados en el laboratorio de química orgánica. Debido a responsables. Este laboratorio representa una expansión de la propuesta en la Universidad de

que la acetona es soluble en agua y a menudo se usa para limpiar artículos de vidrio, los
desechos a menudo se eliminan ilegalmente por el desagüe del fregadero. Los desechos
de acetona se consideran peligrosos y la Administración de Seguridad y Salud
Ocupacional (OSHA) de los EE. UU. Debe enviarlos a una instalación aprobada de
incineradores o desechos. 2 Mayor énfasis en lo dañino e ff Los efectos de la introducción
de solventes orgánicos en los recursos hídricos han llevado a un aumento en el volumen
de acetona recolectada en botellas de desechos para su eliminación al final de cada
período académico. En la era moderna de la química ambientalmente consciente, existe
una creciente necesidad de educar a los estudiantes en el manejo responsable de los
desechos y los principios de la química verde. 3 Por lo tanto, se desarrolló un ejercicio que
incorpora una técnica de laboratorio convencional con la importancia de las prácticas
ecológicas.
En este ejercicio, el desperdicio de acetona recolectado durante los términos
académicos anteriores se usa para introducir la técnica de destilación fraccionada y las
tres R ' s de química verde: reducir, reutilizar y reciclar. Los estudiantes reciben 35 ml de
acetona residual para purificar por destilación fraccionada. El destilado se compara con
la acetona de grado reactivo por índice de refracción y cálculo de densidad para pureza.
En general, los estudiantes obtienen acetona con una pureza entre 85% y 90% después
de una ronda de destilación fraccionada.
Oregon, en la que se utilizan métodos simples de destilación y de análisis propuestos por los
estudiantes para evaluar la pureza del producto de la acetona destilada. 4 4
Uno de los aspectos más constructivos de este experimento es la comunidad comunitaria
mantenida por un instructor que reside en la campana extractora. Allí fl ux fl ask tiene 1 L de
volumen, lo suficientemente grande como para que el aparato de destilación purifique la
acetona residual generada en el laboratorio para su uso en múltiples secciones de laboratorio.
Aunque hacer que los alumnos purifiquen su propia pequeña muestra de acetona residual es
valioso porque enseña técnicas de laboratorio, el valor real de este ejercicio es introducir la
importancia del reciclaje; una idea que será reforzada por el instructor ' s uso continuo de la gran
escala " reciclaje todavía " a lo largo del plazo. El instructor proporciona puri fi Se les proporciona
acetona de grado de lavado a los estudiantes, y los estudiantes proporcionan acetona residual
para alimentar a la comunidad todavía. Los estudiantes depositan sus desechos en el
contenedor de desechos en la campana extractora, el instructor vuelve a cargar los alambiques
antes del siguiente período de laboratorio, y hay nuevos productos puri. fi La acetona de grado
de lavado disponible para la siguiente sección de estudiantes. Este ciclo de uso y reutilización
de acetona
Publicado: 04 de octubre de 2011

Derechos de autor r 2011 Sociedad Americana de Química y División de

Educación Química, Inc. 1724 dx.doi.org/10.1021/ed2001158 | J. Chem. Educ. 2011, 88, 1724 - 1726
Revista de Educación Química
Figura 1. Aparato de destilación fraccionada a macroescala: ( UNA) soporte de anillo, ( SI) agitador plato caliente, ( C)
baño de agua caliente, ( RE) todavía olla (fondo redondo de 100 ml fl pedir), ( MI) abrazadera de bureta, ( F) columna
de fraccionamiento (un condensador ligeramente empacado con una esponja de acero), ( SOL) cabeza de
destilación, ( YO) termómetro, ( H) adaptador de termómetro, ( J) condensador conectado a ( NORTE) un segundo
soporte de anillo a través de ( O) una segunda abrazadera, ( K) adaptador de vacío, ( L)
Cilindro graduado de 50 ml (recipiente receptor de acetona) y ( METRO) un gato de laboratorio para mantener los
recipientes receptores en su lugar.
Reduce en gran medida el impacto ambiental del laboratorio de química orgánica.
' JUSTIFICACIÓN
El objetivo de este laboratorio es introducir la técnica de destilación a macroescala con
énfasis en el mantra de la química verde iniciado por la Agencia de Protección Ambiental:
reducir, reutilizar y reciclar. 5 5 Los estudiantes aprenden cómo manejar de manera
responsable los desechos y minimizar su producción. La finalización exitosa de este
laboratorio proporciona a los estudiantes el conjunto de habilidades necesarias para realizar
una destilación fraccionada, obtener conciencia sobre el uso de solventes, evaluar su
exposición a esos solventes y aprender cómo desechar adecuadamente los químicos
orgánicos.
' Materiales
Para realizar este experimento, un laboratorio de química orgánica debe tener un
equilibrio y un refractómetro para que los estudiantes puedan calcular la densidad y
obtener un índice de refracción de su acetona destilada y pura. Además, un laboratorio
debe tener suficiente cristalería para que cada alumno realice el experimento. Los
suministros necesarios para cada estudiante se enumeran en la Información de apoyo y
en la Figura 1 se muestra un diagrama del aparato de destilación a medida que se va a
construir.
' EXPERIMENTAR
Los estudiantes comienzan el experimento construyendo el aparato de destilación
fraccionada a escala macro como se presenta en la Figura 1. En la Información de apoyo se
proporciona una discusión detallada del ensamblaje del aparato de destilación. Los
estudiantes comienzan con ∼ 35 ml de acetona residual. Se toma el índice de refracción de la
muestra de residuos.
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EXPERIMENTO DE LABORATORIO
Tabla 1. Compilación de información de densidad para residuos y muestras de
acetona destilada
Cantidad Valor
Masa de bote de destilación vacío / g Masa de bote de destilación
+ 35 ml de acetona residual / g Masa de 35 ml de acetona residual
/ g Masa de recipiente receptor vacío / g Masa de recipiente
receptor + Destilado / g Masa de destilado / g
Volumen de destilado (leído del cilindro graduado) / mL
Tabla 2. Comparación de los valores de la literatura sobre acetona con los del destilado
Acetona una Destilar Residuos de acetona
Punto de ebullición / C 56,5 Rango: N/A
Índice de refracción 1.3600
Densidad / (g / mL) 0,785
% En masa de acetona N/A N/A
una Datos de literatura de la ref.6.
y la densidad de la muestra de residuos se calcula a partir de la masa y el volumen de la
muestra. Las instrucciones del alumno describen el uso de un refractómetro y proporcionan
información relacionada con el significado del valor del índice de refracción.
Los estudiantes transfieren la acetona a la maceta inmóvil, un fondo redondo de
100 ml fl preguntar, y el calor se aplica a través de una fuente de calor de placa de
baño de agua caliente. Los estudiantes recogen el condensado sin acetona que destila
o ff por debajo de 50 C. Luego se usa un cilindro graduado pesado previamente limpio
para recoger la fracción de acetona entre 50 y 58 C. El cilindro graduado se utiliza en
este ejercicio porque permite la lectura instantánea de volumen de destilado sin
transferencia de cristalería; un valor que los estudiantes requerirán para calcular la
densidad del destilado. Se recomienda que la boca del cilindro graduado se coloque
por encima del nivel del adaptador de vacío ( K) para minimizar los humos. Una
recomendación adicional es envolver el adaptador de vacío y la boca del cilindro
graduado con una envoltura de plástico para asegurar la contención de humos. La olla
fija debe controlarse para garantizar que se retiene un volumen mínimo de 5 ml. En el
caso de que la cantidad de acetona impura en la olla quieta se vuelva cuestionable, el
calor debe eliminarse inmediatamente para evitar que se caliente.
Después de recolectar la fracción de acetona, los estudiantes calculan la densidad
y obtienen el índice de refracción del destilado. Los estudiantes también comparan la
masa del destilado de acetona con la masa original de la muestra de acetona residual
para calcular una composición porcentual aproximada de acetona en la muestra de
residuos. Al finalizar el experimento, el estudiante usa la acetona destilada para fi ll su
botella de lavado de acetona individual. Una vez que el contenido de la botella de
lavado se agota durante el transcurso del período, el estudiante puede obtener más
acetona reciclada del lavado comun de acetona que aún mantiene el instructor en la
campana. Todos los valores de composición de masa, densidad, índice de refracción
y porcentaje de masa obtenidos por los estudiantes durante el experimento se
registran en las Tablas 1 y 2 (incluidas aquí tal como aparecen en los procedimientos
en la Información de apoyo). El índice de refracción que figura en la Tabla 2 depende
de la temperatura y la presión. Los estudiantes reciben la información de fondo en
dx.doi.org/10.1021/ed2001158 | J. Chem. Educ. 2011, 88, 1724-1726
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Las instrucciones del estudiante para corregir su índice de refracción registrado para la
temperatura y la presión en el laboratorio en el momento del experimento.
' RIESGOS
La acetona es extremadamente fl ammable como líquido y vapor y puede causar un fl ceniza
fi re al calentar. El uso de un baño de agua y una placa caliente minimiza este riesgo en
comparación con el calentamiento directo bajo fl ame Una práctica que no es recomendable.
El vapor de acetona es dañino para respirar y causa irritación en el tracto respiratorio. Tanto
' CONTENIDO ASOCIADO
el líquido como el vapor causan irritación en la piel y los ojos y pueden ff ect el sistema
nervioso central, por lo que se debe tener cuidado para minimizar el contacto físico y evitar
respirar los vapores. La acetona debe manejarse con la protección personal adecuada,
incluidas gafas y guantes de seguridad. El aparato de destilación fraccionada en caliente es
capaz de fl quemaduras de formación de hielo. La fuente de calor debe eliminarse si solo
quedan 5 ml de la mezcla original en la olla. El sobrecalentamiento del residuo que queda
después de una destilación puede conducir a un efecto indeseable. fl ceniza fi re.
producción de residuos por el resto del plazo. La introducción de esta destilación en el
laboratorio orgánico de pregrado alienta a los estudiantes a ver la conexión entre el aumento de
las tarifas de laboratorio, el costo de la eliminación de desechos químicos y la capacidad de dar
pequeños pasos que hacen una gran diferencia. ff diferencia en la reducción de la exposición al
peligro, la reducción de costos y beneficios fi tting de reciclaje. Estos son conceptos que los
estudiantes retienen más allá de su experiencia en el laboratorio de química orgánica.
si S información de soporte
Instrucciones para el alumno, incluyendo información de antecedentes, preguntas previas al
laboratorio, procedimiento de destilación, tablas de resultados y expectativas de informes del
alumno; notas del instructor que incluyen respuestas a las preguntas de prelab, el procedimiento de
configuración para el reciclaje comunitario y los resultados de los estudiantes. Este material está
disponible a través de Internet en http://pubs.acs.org.

' INFORMACIÓN DEL AUTOR Autor

correspondiente
' DISCUSIÓN
*C
* orreo electrónico: owenmcdougal@boisestate.edu.
Este es el fi Primer experimento en el laboratorio orgánico. Los estudiantes realizan el
experimento en un período de laboratorio estándar de 4 h. Los tiempos aproximados para
cada paso del experimento son (i) registro de un índice de refracción, 2 12 min, promedio 5
' RECONOCIMIENTO
minutos; (ii) tiempo de preparación del aparato de destilación, 10 45 min, promedio 23 min; Nos gustaría agradecer al programa de subsidio de incentivos tecnológicos de la Junta de

(iii) tiempo de destilación a fi primera gota de destilado, 7 72 min, promedio 31 min; y (iv) Educación del Estado de Idaho (propuesta número T09-

tiempo total de recolección de destilado de fi primera caída hasta su finalización, 33 136 min, 004) para financiar este trabajo. Agradecemos especialmente a Wally Baker y
promedio 106 min. Estos valores se basan en una encuesta de laboratorio de química Sean Ruettgers por facilitar el acceso a los suministros de laboratorio y
orgánica que consta de 24 estudiantes. El tiempo promedio desde el inicio hasta la proporcionar asistencia de software.
finalización del experimento fue de 170 minutos o 2 horas y 50 minutos. Los estudiantes
comparan los valores que determinan en el laboratorio con los proporcionados en la Tabla
2. Las densidades típicas para la acetona residual antes de la destilación varían de 0.6450
' Referencias
a 0.9035 g / mL con un promedio de 0.7966 g / mL basado en dos laboratorios ( N = 36) Los (1) Oferta y demanda de acetona, término de búsqueda: acetona como solvente orgánico,

valores de densidad para la acetona destilada estudiantil variaron de 0.7390 a 0.8530 g / http://www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/acetone/ (consultado en septiembre de 2011).

mL con un promedio de 0.7880 g / mL. Los valores promedio de la acetona residual a los
(2) Eliminación de residuos de acetona, término de búsqueda: eliminación de residuos de acetona, http: //
índices de refracción de acetona destilada cambiaron de
www.atsdr.cdc.gov/toxpro fi les / tp21-c4.pdf (consultado en octubre de 2011).

(3) Van Arnum, SD Un enfoque hacia la enseñanza de los fundamentos de la química

1.3643 a 1.3618, respectivamente. La destilación re fl Las temperaturas de UX para
acetona variaron de 49 a 58 C con un cambio de temperatura típico durante la
recolección de estudiantes de aproximadamente 3 C. Los estudiantes informaron que el
verde. J. Chem. Educ. 2005 82 ( 11), 1689 - 1692. (4) Lecher, CS Destilación simple: Puri fi catión
y reutilización de acetona, química, Marian College, 2007. http: //greenchem.uoregon. edu /
PDFs / GEMsID91.pdf (consultado en septiembre de 2011).
(5) (a) EPA 3R ' s, término de búsqueda: agencia de protección ambiental

porcentaje de composición de acetona en los desechos oscilaba entre 80.57 y 95.83% reducir reutilizar reciclar, http://www.epa.gov/osw/conserve/rrr/ (consultado en septiembre de 2011). (si) Química

con un promedio de 88.51%.
' CONCLUSIÓN
Este experimento proporciona una e ff alternativa efectiva a los ejercicios tradicionales de
destilación e instruye a los estudiantes sobre cómo manejar los desechos de manera responsable.
Hacer que los estudiantes sean responsables del uso de productos químicos de laboratorio enfatiza
la necesidad de conservar los materiales para minimizar el desperdicio y la exposición a solventes
orgánicos. 7 7 Para muchos instructores, es di ffi culto para adoptar un plan de estudios
completamente verde, y este experimento proporciona un medio para avanzar hacia la
ecologización del plan de estudios de laboratorio de química orgánica. 8 La comunidad en curso
verde: una visión general; Anastas, PT, Williamson,
TC, Eds .; Simposio ACS Serie 626; Sociedad Americana de Química: Washington, DC,
1996; Capítulo 1; DOI: 10.1021 / bk-1996-0626.ch001. (c) Jessop, PG; Trakhtenberg, S.;
Warner, J. In Innovaciones en Química Industrial y de Ingeniería; Flank, WH, Abraham, MA,
Matthews, MA, Eds .; Simposio ACS Serie 1000; Sociedad Americana de Química:
Washington,
DC, 2008; Capítulo 12; DOI: 10.1021 / bk-2009-1000.ch012. (6) CRCH Manual de
Química y Física, 91a ed. [En línea]; Taylor y Francis: Boca Raton, FL, 2010 2011, 33, p
3 4, CAS # 67-64-1. (7) Mohrig, J .; Hammond, C .; Schatz, P. Técnicas en Química
Orgánica, 2da ed .; WH Feeman and Company: Nueva York, NY, 2006; pp 128 142,
207. (8) Doxsee, KM, Hutchison, JE Química orgánica verde: estrategias, herramientas
y experimentos de laboratorio; Thompson Brooks / Cole: Belmont, CA, 2004.

todavía proporciona acetona de lavado durante todo el período y representa un recordatorio

constante de que la eliminación adecuada de los desechos puede conducir a e ff Métodos efectivos

para reducir, reutilizar y reciclar los materiales utilizados en el laboratorio. Después de completar

este experimento, los estudiantes se vuelven conscientes de la importancia de minimizar

1726 dx.doi.org/10.1021/ed2001158 | J. Chem. Educ. 2011, 88, 1724-1726